全 文 ：栽培毛喉鞘蕊花化学成分
张维威，孔令义
（中国药科大学，江苏 南京 ２１０００９）
［摘要］　目的：对栽培品种毛喉鞘蕊花中化学成分进行研究。方法：应用溶剂提取，各种色谱方法进行分离纯化，并运用
ＩＲ，１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ等光谱技术确定化合物结构。结果：从中分离得到７个成分，分别为细胞松弛素Ｂ（１），ＮｂｅｎｚｏｙｌＬｐｈｅｎ
ｙｌａｌａｎｉｎｏｌ（２），３，６ｄｉｂｅｎｚｙｌ２，５ｄｉｏｘｏｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ（３），２呋喃甲酸（４），香草酸（５），ｌｏｌｉｏｌｉｄｅ（６），福斯可林 Ｄ（７）。结论：化合物
１～６为首次从该属植物中分离得到。
［关键词］　毛喉鞘蕊花；化学成分
［收稿日期］　２００９０１０１
［基金项目］　国家自然科学基金项目（３０６７２０６４）
［通信作者］　孔令义，Ｔｅｌ：（０２５）８５３９１２３８，Ｅｍａｉｌ：ｌｙｋｏｎｇ＠ｊｌｏｎ
ｌｉｎｅ．ｃｏｍ
　　毛喉鞘蕊花 Ｃｏｌｅｕｓｆｏｒｓｋｏｈｌｉ（Ｗｉｌｄ．）Ｂｒｉｑ．系
唇形科鞘蕊花属植物，主要分布在印度、斯里兰卡和
尼泊尔等热带和亚热带地区［１］，在古印度就被用于
治疗心血管和呼吸系统的疾病。其主要成分为８，
１３环氧１４烯１１酮半日花烷型二萜，具有强心、降
压和激活腺苷酸环化酶的作用，其中又以福斯可林
（ｆｏｒｓｋｏｌｉｎ）效果为最好［２５］。我国１９８９年底在云南
找到了这种稀有植物并进行人工引种［６］。在前期
工作中，本课题组对野生品种和栽培品种毛喉鞘蕊
花的化学成分进行系统研究，从中分离得到一系列
半日花烷型二萜［７８］。且在栽培品种中发现了一系
列在该属植物中从未发现的新二萜苷类成分［９］。
此次报道的６个成分也是在该属植物中首次发现。
１　材料
毛喉鞘蕊花药材由云南兴中制药有限责任公司
提供，由王公华高级工程师鉴定为唇形科鞘蕊花属
植物毛喉鞘蕊花。熔点用 Ｘ４型双目镜显微熔点测
定仪测定，温度计未校正；ＩＲ光谱用 ＮｉｃｏｌｅｔＩｍｐａｃｔ
４１０型红外分光光度计测定（ＫＢｒ压片）；ＮＭＲ谱用
ＢｒｕｋｅｒＡＣＦ５００型，ＢｒｕｋｅｒＡＣＦ３００型核磁共振波
谱仪（ＴＭＳ内标）测定；ＥＳＩＭＳ用 Ａｇｉｌｅｎｔ１１００ＬＣ／
ＭＳＤＴｒａｐＳＬ质谱仪测定；柱色谱硅胶和薄层用硅
胶Ｇ为青岛海洋化工厂产品；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０为
Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司产品。所用试剂均为分析纯。
２　提取与分离
毛喉鞘蕊花干燥全草１１０ｋｇ，以６倍９５％乙醇
微沸回流提取３次，每次４ｈ。提取液浓缩，用石油
醚和正丁醇依次萃取。正丁醇部分用蒸馏水回流提
取３次，浓缩水液，得到浸膏４００ｇ，经氧化铝层析，
分别以石油醚丙酮（１００∶２５）和甲醇洗脱。得到两
部分。Ａ部分（石油醚丙酮）为二萜富集部分，得到
浸膏１９５ｇ；Ｂ部分（甲醇）为大极性部分，得到浸膏
３５ｇ。取Ａ部分３０ｇ使用硅胶柱色谱，以石油醚乙
酸乙酯为流动相反复洗脱；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０，氯仿甲
醇洗脱；重结晶等手段。除了得到了与野生品种相
同的一系列半日花烷二萜以外还得到了化合物６，
７。对 Ｂ部分 ３５ｇ使用硅胶柱色谱，氯仿甲醇
（１００∶０～１００∶１５）梯度洗脱。通过反复硅胶柱色
谱，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱及重结晶等手段得到化
合物１～５。
３　结构鉴定
化合物１　白色针晶；［α］２５Ｄ ＋８３８°（ｃ０１０，
ＭｅＯＨ）；ｍｐ２１１～２１２℃；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４７８［Ｍ－
Ｈ］－；ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３５１１，３３７８，２９５７，２９２２，
１７１６，１６４１，１４５８，１２７２。将该化合物的波谱数据
与文献［１０］核对，并将该化合物的１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
５００ＭＨｚ）谱和１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）谱数据
（见表１）进行准确归属，鉴定化合物１为细胞松弛
素Ｂ（ｃｙｔｏｃｈａｌａｓｉｎＢ）。
　　化合物 ２　无色针晶；［α］２５Ｄ －９２４°（ｃ０１５，
ＭｅＯＨ）；ｍｐ１５１℃；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２５４［Ｍ－Ｈ］－；ＩＲ
（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３１０，２９２５，１６３８，１５３９，６９５；１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，３００ＭＨｚ）δ：７７２（２Ｈ，ｍ，Ｈ２，６），７５０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０，１５Ｈｚ，Ｈ４），７４１（２Ｈ，ｍ，Ｈ３，５），
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　Ａｕｇｕｓｔ，２００９
　　 表１　化合物的１ＮＭＲ谱数据（ＣＤＣｌ３）
Ｎｏ． δＣ δＨ Ｎｏ． δＣ δＨ
１ １７１１ 　 １５ ３５０ａ ２１４（ｄｄｄ，Ｊ＝１３３，５５，３１Ｈｚ）
２ 　 ５６０（ｂｒｓ） １６ ３３０ 　
３ ５３５ ３３１（ｍ） １７ ３５１ａ 　
４ ４９２ ９２８３（ｍ） １８ ２０３ 　
５ ３１９ ３３１（ｍ） １９ ４１７ 　
６ １４８４ 　 ２０ ６９０ ４５１（ｂｒｓ）
７ ７０９ ３８８（ｄｄ，Ｊ＝１１１，０７Ｈｚ） ２１ １５２０ ７０６（ｄｄ，Ｊ＝１５７，５４Ｈｚ）
８ ４９３ ３３３１（ｍ） ２２ １１９３ ５９０（ｄｄ，Ｊ＝１５７，１６Ｈｚ）
９ ８２９ 　 ２３ １６４５ 　
１０ ４４３ ２８３（ｍ） １′ １３７４ 　
１１ １４２ １１０（ｄ，Ｊ＝６７Ｈｚ） ２′，６′ １２９１ ７２３（ｄ，Ｊ＝７４Ｈｚ）
１２ １１４６ ５４０（ｂｒｓ），５１７（ｂｒｓ） ３′，５′ １２８９ ７３２（ｔ，Ｊ＝７４Ｈｚ）
１３ １２７１ ５９６（ｄｄｄ，Ｊ＝１５１，９９，１６Ｈｚ） ４′ １２６３ ７２４（ｔ，Ｊ＝７４Ｈｚ）
１４ １３８１ ５４６（ｄｄｄ，Ｊ＝１５１，１１０，３６Ｈｚ） １６Ｍｅ ２０２ ０８９（ｄ，Ｊ＝６６Ｈｚ）
　　注：ａ．波谱数据可以互相交换。
７２３～７３０（４Ｈ，ｍ，Ｈ１２，１３，１５，１６），７１４～７２０
（１Ｈ，ｍ，Ｈ１４），４３５（１Ｈ，ｍ，Ｈ８），３６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５５Ｈｚ，Ｈ９），３０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３７，６２Ｈｚ，Ｈ
１０ｂ），２８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３７，８４Ｈｚ，Ｈ１０ａ）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，７５ＭＨｚ）δ：１３６１（Ｃ１），１２８３
（Ｃ２，６），１２９５（Ｃ３，５），１３２５（Ｃ４），１７０４（Ｃ７），
５４９（Ｃ８），６４３（Ｃ９），３８０（Ｃ１０），１４００（Ｃ１１），
１３０３（Ｃ１２，１６），１２９４（Ｃ１３，１５），１２７３（Ｃ１４）。
与文献［１１］波谱数据核对，鉴定化合物２为 Ｎｂｅｎ
ｚｏｙｌＬｐｈｅｎｙｌａｌａｎｉｎｏｌ。
化合物 ３　白色粉末；ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４４６，
２９２５，１６５７，１４５８；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：
７８９（２Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２，５），７２８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ４′，
６′，４″，６″），７２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ５′，５″），７０３
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ３′，７′，３″，７″），３９７（２Ｈ，ｂｒｓ，
Ｈ３，６），２２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３７，６３Ｈｚ，Ｈ１′ｂ，１″
ｂ），２５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３７，４７Ｈｚ，Ｈ１′ａ，１″ａ）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１６６３（Ｃ１，４），
５５６（Ｃ３，６），３９５（Ｃ１′，１″），１３６７（Ｃ２′，２″），
１２８３（Ｃ３′，７′，３″，７″），１３００（Ｃ４′，６′，４″，６″），
１２６６（Ｃ５′，５″）。与文献［１２１３］波谱数据核对，鉴
定化合物化合３为３，６ｄｉｂｅｎｚｙｌ２，５ｄｉｏｘｏｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ。
化合物４　无色针晶；ｍｐ２１０～２１１℃。ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ１１１［Ｍ－Ｈ］－；ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３１４２，１６８８，
１５８１，１４７７，１３０１；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：
７６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，Ｈ５），７３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３５
Ｈｚ，Ｈ３），６５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３５，１７Ｈｚ，Ｈ４）。上述
波谱数据与文献［１４］２呋喃甲酸数据对照基本一
致，故鉴定化合物为２呋喃甲酸（２ｆｕｒｏｉｃａｃｉｄ）。
化合物５　白色针晶；ｍｐ２００～２０１℃；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ１６７［Ｍ－Ｈ］－；ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４８２，２９５６，
１６８０，１５９８，１５２２，１４３３，１２９８，１０２８，７６１；１Ｈ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：７４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８７，
２０Ｈｚ，Ｈ６），７４３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２），６８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８７，１７Ｈｚ，Ｈ５）。波谱数据与文献［１５］中香草酸
数据对照基本一致，故鉴定化合物５为香草酸（ｖａ
ｎｉｌｉｃａｃｉｄ）。
化合物６　无色片晶；［α］２５Ｄ －１１０４°（ｃ０１５，
ＣＨＣｌ３）；ｍｐ１４７～１５０℃；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１９５［Ｍ－
Ｈ］－；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：１２７（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１０），１４８（３Ｈ，ｓ，Ｈ９），１７９（３Ｈ，ｓ，Ｈ１１），１７３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４５，３５Ｈｚ，Ｈ２β），１５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１４５，３５Ｈｚ，Ｈ４β），２４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４５，２３
Ｈｚ，Ｈ４α），２０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４５，２３Ｈｚ，Ｈ２α），
４３３（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），５６８（１Ｈ，ｓ，Ｈ７）。１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：３５９（Ｃ１），４７０（Ｃ２），６６２
（Ｃ３），４５４（Ｃ４），８７２（Ｃ５），１８３３（Ｃ６），１１２３
（Ｃ７），１７２２（Ｃ８），２６８（Ｃ９），３０５（Ｃ１０），２６３
（Ｃ１１）。上述波谱数据与文献［１６］中ｌｏｌｉｏｌｉｄｅ数据
对照基本一致，故鉴定化合物６为ｌｏｌｉｏｌｉｄｅ。
化合物７　无色针晶；ｍｐ１７５～１７９℃；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ３６７［Ｍ－Ｈ］－；１ＨＮＭＲ（Ｍｅ２ＣＯｄ６，３００ＭＨｚ）
δ：１０４，１２９，１３４，１４２，１５９（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，５×
ＣＨ３），２１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３０Ｈｚ，Ｈ５α），２３５（１Ｈ，ｄ，
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　Ａｕｇｕｓｔ，２００９
Ｊ＝１７５Ｈｚ，Ｈ１２ａ），３１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７５Ｈｚ，Ｈ
１２ｂ），４６６（１Ｈ，ｂｓ，Ｈ１β），４２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９Ｈｚ，
Ｈ７α），５００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０８Ｈｚ，Ｈ１５ａ），５２０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１７２Ｈｚ，Ｈ１５ｂ），５８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｈ６α），６１３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０８，１７２ Ｈｚ，Ｈ１４）。１３ＣＮＭＲ
（Ｍｅ２ＣＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：７４６（Ｃ１），２７２（Ｃ２），
３７１（Ｃ３），３４９（Ｃ４），４３８（Ｃ５），７１６（Ｃ６），
７１８（Ｃ７），８３３（Ｃ８），７５８（Ｃ９），４３６（Ｃ１０），
２０６４（Ｃ１１），５００（Ｃ１２），７４９（Ｃ１３），１４８８（Ｃ
１４），１０９７（Ｃ１５），３０５（Ｃ１６），２３９（Ｃ１７），３３５
（Ｃ１８），２４６（Ｃ１９），２０３（Ｃ２０）。结合参考文献
［１７１８］，确定化合物结构为福斯可林 Ｄ（ｆｏｒｓｋｏｌｉｎ
Ｄ）。本文首次对该化合物的１３ＣＮＭＲ谱数据进行
报道。
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ＺＨＡＮＧＷｅｉｗｅｉ，ＫＯＮＧＬｉｎｇｙｉ
（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＮａｔｕｒａｌＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００３８，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｔｈｅｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄＣｏｌｅｕｓｆｏｒｓｋｏｈｌｉ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕ
ｅｎｔｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ．ＴｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆＩＲ，ＭＳ，１ＨＮＭＲａｎｄ１３ＣＮＭＲｅｘｐｅｒｉ
ｍｅｎｔｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｅｉｇｈｔｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄ，ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｗｈｉｃｈｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｃｙｔｏｃｈａｌａｓｉｎＢ（１），ＮｂｅｎｚｏｙｌＬｐｈｅｎｙ
ｌａｌａｎｉｎｏｌ（２），３，６ｄｉｂｅｎｚｙｌ２，５ｄｉｏｘｏｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ（３），２ｆｕｒｏｉｃａｃｉｄ（４），ｖａｎｉｌｉｃａｃｉｄ（５），ｌｏｌｉｏｌｉｄｅ（６）ａｎｄｆｏｒｓｋｏｌｉｎＤ（７）．Ｃｏｎ
ｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１６ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＣｏｌｅｕｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｃｏｌｅｕｓｆｏｒｓｋｏｈｌｉ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
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第３４卷第１６期
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Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１６
　Ａｕｇｕｓｔ，２００９