全 文 ：鬼针草有效成分的研究 (Ê )
李　帅1, 匡海学13 , 冈田嘉仁2, 奥山　2Ξ
(11 黑龙江中医药大学, 黑龙江 哈尔滨　150040; 　21 日本明治药科大学, 日本)
摘　要: 目的　研究鬼针草B id ens bip inna ta 的地上部分的化学成分。方法　采用硅胶、OD S 柱色谱分离并结合
Sephadex L H 220 和H PL C 分离纯化, 通过理化鉴定和波谱分析鉴定其化学结构。结果　从鬼针草的正丁醇部位得
到 62O 2Β2D 2吡喃葡萄糖基26, 7, 3′, 4′2四羟基噢 (海生菊苷) (É )、62O 2(6″2乙酰基2Β2D 2吡喃葡萄糖基) 26, 7, 3′, 4′2
四羟基噢 (Ê )、槲皮素 32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Ë )、槲皮素 32O 2Α2L 2鼠李糖苷 (Ì )、异奥卡宁272O 2Β2D 2吡喃葡萄
糖苷 (Í )、七叶苷 (Î )、(E ) 22己烯基2O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Ï )、正己烷基O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Ð )、异戊基O 2Β2
D 2吡喃葡萄糖苷 (Ñ )、正丁基O 2Α2D 2呋喃果糖苷 (Ò )、正丁基O 2Β2D 2呋喃果糖苷 (Ó )、正丁基O 2Β2D 2吡喃果糖苷
(ÒÊ )。结论　以上 12 个化合物中除海生菊苷和异奥卡宁272O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷外, 其他 10 个化合物均为首次从
鬼针草中分离得到。
关键词: 鬼针草; 黄酮苷; 苷
中图分类号: R 28411　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2004) 09 0972 04
Chem ica l con stituen ts of B idens bip inna ta (Ê )
L I Shuai1, KUAN G H ai2xue1, YO SH IH ITO O kada2, O KU YAM A To ru2
(11 H eilongjiang U niversity of T radit ional Ch inese M edicine, H arb in 150040, Ch ina;
21M eiji Pharm aceu tical U niversity, Japan)
Abstract: Object　To study the chem ical con st ituen ts of B id ens bip inna ta L 1M ethods　 Iso la t ion and
pu rif ica t ion w ere carried ou t on silica gel, OD S co lum n, and Sephadex L H 220, H PL C, iden t if ied by
physicochem ical p ropert ies and structu ra lly elucidated by spectra l analysis1 Results　F rom n2BuOH ex tract
of B 1 bip inna ta , 12 compounds w ere ob ta ined and iden t if ied as: 62O 2Β2D 2glucopyrano syl26, 7, 3′, 4′2
tet rahydroxyau rone ( É ) , 62O 2( 6″2acetyl2Β2D 2glucopyrano syl) 26, 7, 3′, 4′2tet rahydroxyau rone ( Ê ) ,
quercet in 32O 2Β2D 2glucopyrano side ( Ë ) , quercet in 32O 2Α2L 2rham no side ( Ì ) , iso2okan in 72O 2Β2D 2
glucopyrano side ( Í ) , escu lin ( Î ) , ( E ) 222hexenyl O 2Β2D 2glucopyrano side ( Ï ) , n2hexyl O 2Β2D 2
glucopyrano side (Ð ) , isopen tyl O 2Β2D 2glucopyrano side (Ñ ) , n2bu tyl O 2Α2D 2fructofu rano side (Ò ) , n2
bu tyl O 2Β2D 2fructofu rano side (Ó ) , n2bu tyl O 2Β2D 2fructopyrano side ( ÒÊ ) 1 Conclusion 　A ll of these
compounds, excep t É and Í , a re ob ta ined from the p lan t fo r the first t im e1
Key words: B id ens bip inna ta L 1; f lavono ids; g lyco sides
　　鬼针草B id ens bip inna ta L 1 为菊科鬼针属植
物, 药用全草, 全国大部分地区均有分布。具有清热
解毒、散瘀消肿这功效。主治咽喉肿痛、腹泻、疟疾、
痢疾、肝炎、急性肾炎等[1 ]。鬼针草为民间常用中草
药, 近年来民间亦应用鬼针草治疗高血压、糖尿病等
病症, 且疗效较好。为充分开发、利用其资源, 我们对
鬼针草具有A R 抑制活性和降血糖作用的活性部分
的化学成分进行了系统的研究, 以前曾报道过从鬼
针草 E tOA c 部位分离得到的 8 个化合物。本文再次
报道从鬼针草的 n2BuOH 部位得到 12 个化合物。
1　仪器和材料
柳本熔点仪。核磁共振光谱仪: JEOL JNM -
EX 270 型, JEOL BM 400 型, JNM - LA 500 型; 质
谱仪: JM S- DX 302 型。高效液相色谱仪: 制备型
H itach i 高效液相系统; 检测器: ERC - 7520 型 R I
检测器或 SSC- 5200 型UV 检测器。柱色谱用硅胶
及试剂为日本关东化学株式会社产品。OD S 为日本
YM C CO 1, L TD 产品。 Sephadex L H 220 为瑞典
·279· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 9 期 2004 年 9 月
Ξ 收稿日期: 2004204216
作者简介: 李　帅 (1973- ) , 男, 黑龙江人, 讲师, 博士, 1999 年赴日本明治药科大学研修, 现为中国医学科学院药物研究所博士后, 主要
从事天然药物化学及中药质量标准方面的研究。3 通讯作者　T el: (0451) 82110803　Fax: (0451) 82110803　E2m ail: hxkuang@ho tm ail1com
U pp sala 产品。薄层色谱用硅胶板 ( Silica gel
60F 254)、反相板 (R P218F 254)均为德国M erck 公司产
品。色谱柱W aters 5 C 182A R 2Ê OD S 柱 (10 mm ×
250 mm ) , W aters 5 SL Silica 柱 ( 10 mm × 250
mm ) ; 实验药材由北京中医药大学中药学院中药鉴
定教研室张贵君教授鉴定。
2　提取和分离
鬼针草地上部分 4 kg, 用 2 倍量 95% 乙醇回流
提取两次, 减压浓缩后用适量水混悬, 依次用正己
烷、醋酸乙酯、水饱和正丁醇萃取, 其中正丁醇萃取
物 50 g 经硅胶柱色谱 (以醋酸乙酯2甲醇梯度洗
脱)、OD S 柱色谱 (甲醇2水洗脱) , 再经H PL C2OD S、
silica 分离得到 12 个化合物。
3　结构鉴定
化合物É : 橙黄色无定形粉末 (M eOH ) , mp
202～ 204 ℃。M o lish 反应出现紫色环。酸水解薄层
仅检出 D 2葡萄糖。将化合物 É 的 1H 2NM R 和
13C2NM R 谱数据与文献[1 ]报道的海生菊苷 [ (Z ) 262
O 2Β2D 2吡喃葡萄糖基26, 7, 3′, 4′2四羟基噢 〕的数
据相比较, 两者基本一致。因此鉴定化合物É 为海生
菊苷。
化合物Ê : 橙黄色无定形粉末 (M eOH ) ,M o lish
反应出现紫色环。酸水解薄层仅检出D 2葡萄糖。将
化合物Ê 的1H 2NM R和13C2NM R谱数据与文献[1 ]报
道的 (Z ) 262O 2(6″2乙酰基2Β2D 2吡喃葡萄糖基) 26, 7,
3′, 4′2四羟基噢 的数据相比较, 两者基本一致。因
此鉴定化合物 62O 2( 6″2乙酰基2Β2D 2吡喃葡萄糖
基) 26, 7, 3′, 4′2四羟基噢 。
化合物Ë : 黄色无定形粉末 (M eOH ) , M o lish
反应出现紫色环。HC l2M g 反应呈紫红色。酸水解薄
层仅检出D 2葡萄糖。FAB 2M S (po s) m öz : 465[M +
1 ]+ 。分子式C 21H 20O 12, 相对分子质量 464。1H 2NM R
(CD 3OD ) ∆: 6119 (1H , b r1s, H 26) , 6138 (1H , b r1s,
H 28) ; 为黄酮类化合物A 环上的质子, 由以上 2 个
质子的偶合情况可推知该黄酮化合物的A 环为间
位取代。7172 (1H , b r1s, H 22′) , 6186 (1H , d, J = 810
H z, H 25′) , 7158 (1H , b r1d, J = 810 H z, H 26′) ; 为黄
酮类化合物B 环上的质子, 由以上 3 个质子的偶合
情况可知该黄酮化合物的B 环为 3′, 4′2二取代形
式; 5125 (1H , d, J = 710 H z, H 21″) 为糖的端基质子
信号。将化合物Ë 的13C2NM R谱数据与文献[2 ]报道
的槲皮素232O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷的数据相比较, 两
者基本一致。因此鉴定化合物Ë 为槲皮素232O 2Β2D 2
吡喃葡萄糖苷。
化合物Ì : 黄色粉末 (M eOH )。mp 250～ 252
℃,M o lish 反应出现紫色环, HC l2M g 反应呈紫红
色。酸 水 解 薄 层 仅 检 出 L 2鼠 李 糖。 1H 2NM R
(CD 3OD ) ∆: 6120 ( 1H , d, J = 118 H z, H 26) , 6136
(1H , d, J = 118 H z, H 28) , 7133 (1H , d, J = 211 H z,
H 22′) , 6190 ( 1H , d, J = 815 H z, H 25′) , 7130 ( 1H ,
dd, J = 815, 211 H z, H 26′) , 5134 (1H , d, J = 115 H z,
H 21″)为 Α2L 2鼠李糖的端基质子; 0193 (3H , d, J =
611 H z, H 26″)。将化合物Ì 的13C2NM R谱数据与文
献[2 ]报道的槲皮素232O 2Α2L 2鼠李糖苷的数据相比
较, 两者基本一致。因此鉴定化合物Ì 为槲皮素232
O 2Α2L 2鼠李糖苷。
化合物Í : 淡黄色粉末 (M eOH ) , mp 240～ 242
℃,M o lish 反应出现紫色环, HC l2M g 反应呈紫红
色。 酸水解薄层仅检出 D 2葡萄糖。 1H 2NM R
(CD 3OD ) ∆: 5138 (1H , dd, J = 1212, 310 H z, H 22) ,
2165 (1H , dd, J = 1618, 310 H z, H 23a ) , 3111 (1H ,
dd, J = 1618, 1212 H z, H 23b) , 为二氢黄酮苷元C 环
上的 1 个 2 位质子和 2 个 3 位质子。 7122 (1H , d,
J = 816 H z, H 25) , 6185 (1H , d, J = 816 H z, H 26) , 为
二氢黄酮化合物A 环上的质子, 由以上两个质子的
偶合情况可知该二氢黄酮化合物的A 环为邻位氢。
6191 (1H , d, J = 116 H z, H 22′) , 6173 (1H , d, J = 812
H z, H 25′) , 6177 (1H , dd, J = 812, 116 H z, H 26′)为二
氢黄酮类化合物B 环上的质子, 由以上 3 个质子的
偶合情况, 可推知该二氢黄酮化合物的B 环为 3′,
4′2二取代形式。 4180 ( 1H , d, J = 713 H z, H 21″)。
13C2NM R: 7912 (C22 ) , 4314 (C23 ) , 19111 (C24 ) ,
11616 (C25) , 10819 (C26) , 15015 (C27) , 13511 (C2
8) , 15017 (C29) , 11616 (C210) , 12918 (C21′) , 11415
(C22′) , 14516 (C23′) , 14511 (C24′) , 11512 (C25′) ,
11810 (C26′) , 10114 (C21″) , 7312 (C22″) , 7517 (C2
3″) , 6916 (C24″) , 7712 (C25″) , 6016 (C26″)。将化合物Í 的13C2NM R 谱数据与文献[3 ]报道的异奥卡宁272
O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷的数据相比较, 两者基本一致。
但是, 文献归属于苷元母核A 环C25 的碳信号的化
学位移为 11719, 归属于苷元母核B 环 C26′的碳信
号的化学位移为 11616, 而根据化合物 Í 的
1H 21H CO SY谱和 HM Q C 谱, 可知 ∆ 11616 的碳信
号应归属于A 环的 5 位碳, 而 ∆ 11810 的碳信号应
归属于B 环的 6′位碳, 因此纠正了文献报道的 5, 6′
位碳信号归属的错误。最后鉴定化合物Í 为异奥卡
宁272O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷。
化合物Î : 无色粉末 (M eOH ) , mp 204～ 206
·379·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 9 期 2004 年 9 月
℃,M o lish 反应出现紫色环, 异羟肟酸铁反应显红
色。 酸水解薄层仅检出 D 2葡萄糖。 1H 2NM R
(CD 3OD ) ∆: 6120 ( 1H , d, J = 913 H z, H 23) , 7182
(1H , d, J = 913 H z, H 24) ; 为分别归属于香豆素内酯
环上 3 位和 4 位上的质子; 7142 (1H , s, H 25) , 6179
(1H , s, H 28) ; 为香豆素苯环上的质子, 根据偶合情
况可知为 5 位和 8 位上的质子; 4183 (1H , d, J = 713
H z, H 21′) 为 Β2D 2葡萄糖的端基质子信号; 3171
(1H , dd, J = 1210, 610 H z, H 26′a) , 3193 ( 1H , dd,
J = 1210, 213 H z, H 26′b)。化合物Î 的13C2NM R 谱
数据与文献[4 ]报道的七叶苷数据相比较, 两者基本
一致, 因此鉴定化合物Î 为七叶苷。
化合物Ï : 无色糖浆状物质。M o lish 反应出现
紫色环。酸水解薄层仅检出D 2葡萄糖。 1H 2NM R
(CD 3OD ) : 4109 (1H , ddd, J = 1119, 619, 112 H z, H 2
1a ) , 4130 (1H , ddd, J = 1119, 518, 112 H z, H 21b ) ,
5159 (1H , dddt, J = 1513, 619, 518, 114 H z, H 22) ,
5174 ( 1H , dt t, J = 1513, 710, 112 H z, H 23) , 2103
(2H , tdd, J = 713, 710, 114 H z, H 24) , 1142 (2H , qt,
J = 713, 713 H z, H 25) , 0196 (3H , t, J = 713 H z, H 2
6 ) , 4128 (1H , d, J = 716 H z, H 21′) , 3165 (1H , dd,
J = 1119, 915 H z, H 26′a) , 3185 (1H , dd, J = 1119,
213 H z, H 26′b )。 13C2NM R: 7018 (C21) , 12714 (C2
2 ) , 13518 (C23) , 3514 (C24) , 2313 (C25) , 1410 (C2
6) , 10310 (C21′) , 7511 (C22′) , 7812 (C23′) , 7117 (C2
4′) , 7810 (C25′) , 6218 (C26′)。化合物Ï 的13C2NM R
谱和1H 2NM R 谱数据与文献[5 ] 报道的 (E ) 222己烯
基2O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷数据相比较, 可见两者基本
一致。因此鉴定化合物Ï 的结构为 (E ) 222己烯基2O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷。并且利用 DQ F2CO SY 和
HM Q C 谱, 对化合物 (E ) 222己烯基2O 2Β2D 2吡喃葡
萄糖苷的13C2NM R数据进行了准确归属, 纠正了文
献报道的苷元部分 2 位和 3 位碳原子归属的错误。
化合物Ð : 无色糖浆状物质,M o lish 反应出现
紫色环。酸水解薄层仅检出D 2葡萄糖。 1H 2NM R
(CD 3OD ) ∆: 3153 (1H , dt, J = 915, 710 H z, H 21a) ,
3188 ( 1H , dt, J = 915, 710 H z, H 21b ) , 1161 ( 2H ,
ddt, J = 710, 710, 710 H z, H 22) , 1135 - 1140 (2H ,
m , H 23) , 1130 - 1135 ( 2H , m , H 24) , 1130 - 1135
( 2H , m , H 25) , 0190 (3H , t, J = 710 H z, H 26) , 4124
( 1H , d, J = 716 H z, H 21′) , 3116 (1H , dd, J = 912,
716 H z, H 22′) , 3166 (1H , dd, J = 1117, 513 H z, H 26′
a ) , 3185 ( 1H , dd, J = 1117, 211 H z, H 26′b )。
13C2NM R (CD 3OD ) ∆: 7019 (C21) , 3018 (C22) , 2618
(C23) , 3218 (C24) , 2316 (C25) , 1413 (C26) , 10414
(C21′) , 7512 (C22′) , 7812 (C23′) , 7117 (C24′) , 7719
(C25′) , 6218 (C26′)。综上鉴定化合物Ð 为正己烷基
O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷。
化合物Ñ : 无色糖浆状物质,M o lish 反应出现
紫色环。酸水解薄层仅检出D 2葡萄糖。将化合物Ñ
的13C2NM R和1H 2NM R谱数据与文献[6 ]报道的异戊
基O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷的数据相比较, 两者基本一
致。因此鉴定化合物Ñ 的结构为异戊基O 2Β2D 2吡喃
葡萄糖苷。
化合物Ò : 无色糖浆状物质,M o lish 反应出现
紫色环。酸水解薄层仅检出 D 2果糖。 1H 2NM R
(CD 3OD ) ∆: 3152 (1H , dt, J = 912, 614 H z, H 21a) ,
3161 (1H , dt, J = 912, 618 H z, H 21b ) , 1151 - 1157
(2H , m , H 22) , 1137- 1143 (2H , m , H 23) , 0192 (3H ,
t, J = 713 H z, H 24) , 3161 (1H , d, J = 1119 H z, H 21′
a) , 3170 (1H , d, J = 1119 H z, H 21′b) , 4104 (1H , d,
J = 419 H z, H 23′) , 3189 (1H , dd, J = 710, 419 H z,
H 24′) , 3183 (1H , ddd, J = 710, 218, 419 H z, H 25′) ,
3162 (1H , dd, J = 1210, 419 H z, H 26′a) , 3175 (1H ,
dd, J = 1210, 218 H z, H 26′b)。13C2NM R谱数据见表
1。将化合物Ò 的13C2NM R谱数据与文献[7 ]的正丁基
O 2Α2D 2呋喃果糖苷的数据相比较, 两者基本一致。
因此鉴定化合物Ò 为正丁基O 2Α2D 2呋喃果糖苷。根
据HM Q C 谱, DQ F2CO SY 谱准确地归属了 Α2D 2呋
喃果糖的全部碳、氢信号, 并纠正了文献报道的 Α2
D 2呋喃果糖部分 3′, 4′, 5′位碳信号归属的错误。
化合物Ó : 无色糖浆状物质,M o lish 反应出现
紫色环。酸水解薄层仅检出 D 2果糖。 1H 2NM R
(CD 3OD ) ∆: 3148 (1H , dt, J = 912, 617 H z, H 21a) ,
3168 (1H , dt, J = 912, 619 H z, H 21b ) , 1149 - 1155
(2H , m , H 22) , 1135- 1141 (2H , m , H 23) , 0192 (3H ,
t, J = 715 H z, H 24) , 3152 (1H , d, J = 1116 H z, H 21′
a) , 3165 (1H , d, J = 1116 H z, H 21′b) , 4109 (1H , d,
J = 719 H z, H 23′) , 3191 (1H , dd, J = 719, 716 H z,
H 24′) , 3167- 3175 (1H , m , H 25′) , 3157 (1H , dd, J =
1114, 712 H z, H 26′a) , 3167- 3175 (1H , m , H 26′b)。
13C2NM R谱数据见表 1。综上鉴定化合物Ó 为正丁
基O 2Β2D 2呋喃果糖苷。
　　化合物ÒÊ : 无色糖浆状物质,M o lish 反应出现
紫色环。酸水解薄层仅检出 D 2果糖。 1H 2NM R
(CD 3OD ) ∆: 3149 (1H , dt, J = 912, 614 H z, H 21a) ,
3152 (1H , dt, J = 912, 710 H z, H 21b ) , 1153 - 1159
(2H , m , H 22) , 1135- 1144 (2H , m , H 23) , 0193 (3H ,
·479· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 9 期 2004 年 9 月
t , J = 713H z, H 24) , 3169 (1H , d, J = 1115H z, H 21′
a) , 3174 (1H , d, J = 1115 H z, H 21′b) , 3190 (1H , d,
J = 918 H z, H 23′) , 3178 (1H , dd, J = 918, 315 H z,
H 24′) , 3182- 3184 (1H , m , H 25′) , 3165 (1H , dd, J =
1213, 210 H z, H 26′a) , 3175 (1H , dd, J = 1213, 115
H z, H 26′b)。13C2NM R谱数据见表 1。将化合物ÒÊ
的13C2NM R 谱数据与文献[8 ]报道的正丁基O 2Β2D 2
吡喃果糖苷的数据相比较, 两者基本一致。因此鉴定
化合物ÒÊ 为正丁基O 2Β2D 2吡喃果糖苷。此外根据
HM Q C谱和DQ F 2CO SY 谱准确地归属了Β2D 2吡
表 1　化合物Ò～ ÒÊ 的碳谱数据
Table 1　13C-NM R data of compounds Ò - ÒÊ
碳位 Ò Ó ÒÊ
苷元
1 　　　6210 　　　6212 　　　6117
2 3314 3314 3313
3 2014 2012 2015
4 1412 1413 1413
果糖
1′ 6117 6211 6316
2′ 10818 10512 10116
3′ 8313 7816 7018
4′ 7816 7714 7116
5′ 8410 8314 7111
6′ 6217 6510 6512
喃果糖的碳、氢信号, 纠正了文献报道的 Β2D 2吡喃
果糖部分 1′, 3′, 4′, 5′, 6′位碳信号归属的错误。
References:
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Chem ica l com position of essen tia l o il in cultured Cordycep s s inens is
HU Zheng1, 2, YE M ao2qing1, YU H uai2dong1, FAN Y ing1, L I H ua2p ing1, ZOU Guo2lin1Ξ
(11 Co llege of L ife Sciences, W uhan U niversity, W uhan 430072, Ch ina; 21 D epartm ent of B io logical
Engineering, H ubei Po lytechn ic U niversity, W uhan 430068, Ch ina)
冬虫夏草挥发油成分分析
胡　征1, 2, 叶茂青1, 于怀东1, 范　莹1, 李华屏1, 邹国林1
(11 武汉大学生命科学学院, 武汉　430072; 　21 湖北工学院 生物工程系, 武汉　430068)
1　 In troduction
Cordy cep s sinensis (Berk1) Sacc1 is a parasit ic
fungu s on the larvae of L eid op tera1 T he fru it ing
bodies of C 1 sinensis have been u sed as food and
ton ic herbal m edicine fo r a variety of d ieases fo r
cen tu ries, nam ed Dong2Chong2X ia2Cao in
m andarin1 C 1 sinensis ex tract has been u sed fo r the
trea tm en t of hyperg lycem ia, hyperlip idem ia,
resp ira to ry and liver d iseases, renal dysfunct ion,
renal fa ilu re [1 ] , and its an t iox idan t p ropert ies have
also been w idely u sed1 T he ex tract of C 1 sinensis
has been show n to increase the level of h igh2energy
pho sphates in mou se liver [2 ] and stero idogenesis[3 ] ,
superox ide dism u tase act ivity in red b lood cell
(RBC) , and to decrease p lasm a m alonedia ldehyde
and oxygen free radica ls in o lder pat ien ts1 R ecen t
·579·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 9 期 2004 年 9 月
Ξ 收稿日期: 2003212220