全 文 ：Í 还具有抗癌、抗炎、抗病毒 (尤其是肝炎病毒)和增
强免疫的作用[9, 10 ]。麦角甾醇类化合物也具有多种
生理功能。同时, 在人工蛹虫草中大量存在的二糖类
化合物可能在其治疗和保健作用中具有重要意义。
References:
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三叶木通藤茎的化学成分研究
王 晔1, 2, 鲁 静3, 林瑞超33 Ξ
(11 内蒙古药品检验所, 内蒙古 呼和浩特 010020; 21 中国药科大学, 江苏 南京 210009)
木通科木通属植物的主要化学成分为三萜皂
苷, 并具有显著的利尿活性[1, 2 ]。国内外学者已从该
属植物的根、茎、果实和果皮中分离得到 30 多种皂
苷类成分[3～ 12 ], 但对三叶木通藤茎的化学成分尚未
见报道。本实验以三叶木通的藤茎为研究对象, 对其
正丁醇部位的化学成分进行研究, 利用各种色谱技
术, 从中分离得到了 10 个化合物, 并借助UV , IR ,
M S, ID 和 2D 2NM R 等化学方法及物理手段对其中
9 个化合物进行了结构鉴定, 分别为: 齐墩果酸232
O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖苷
(É ) , 齐墩果酸232O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2
吡喃葡萄糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖苷 (Ê ) , 常
春藤皂苷元232O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃
葡萄糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖苷 (Ë ) , 32O 2Α2L 2
吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖2齐墩果酸2
282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2( 1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2
(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖酯苷 (Í ) , 32O 2Β2D 2吡喃葡
萄糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Α2L 2吡喃阿
拉伯糖2常春藤皂苷元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→
4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖酯苷
(Î ) , 32O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯
糖2常春藤皂苷元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2 D 2吡喃葡萄糖酯苷 (Ï ) , 32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖2齐墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖酯苷 (Ð ) , 32O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖2齐墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖酯苷(Ñ ) , 32O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖2常春藤皂苷元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖酯苷 (Ò )。以上化合物均系首次从三叶木通藤茎中分离得到, 其中化合物Ï , Ð 和Ñ 为首次从该属植物中分离得到。1 样品来源与鉴定三叶木通药材采集于北京植物园, 为三叶木通A kebia trif olia ta (T hunb1) Ko idz 的藤茎, 经中国药品生物制品检定所中药标本馆张继副主任药师鉴定。2 仪器与试剂熔点用 X - 5 型显微熔点仪测定; UV 用 Sh i2m adzu UV - 2100 紫外分光光度计测定; IR 用N ico let Impact 400 型傅立叶红外光谱仪测定;FAB 2M S 用 A u toSpec U lt im a - Tof 型质谱你测定; ID 和 2D 2NM R 分别用 INOVA - 500 型超导核
·594·中草药 Ch inese T radit ional and H erbal D rugs 第 35 卷第 5 期 2004 年 5 月
Ξ 收稿日期: 20032082123 通讯作者 T el: (010) 670177552307
磁共振仪测定。
柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品,D 101大
孔吸附树脂为天津南开大学化工厂产品。所有试剂
均为分析纯。
3 提取和分离
三叶木通藤茎 (315 kg) , 加 8 倍量的乙醇回流
提取 2 次, 每次 4 h, 乙醇提取液浓缩至近干, 得乙醇
浸膏, 浸膏加适量水溶解, 用氯仿脱脂后, 正丁醇萃
取, 得到正丁醇部位提取物, 浓缩后得到浸膏 68 g,
用水溶解, 过D 101型大孔树脂柱, 用水2乙醇梯度洗
脱, 收集洗脱液, 浓缩得到浸膏 50 g, 经硅胶柱色谱
分离, 以氯仿2甲醇溶剂系统梯度洗脱, 得 5 个组分,
各组分再经反复硅胶柱色谱分离, 氯仿2甲醇溶剂系
统梯度洗脱, 得化合物É (16 m g) , Ê (80 m g) , Ë
(50 m g) , Ì (20 m g) , Í (12 m g) , Î (15 m g) , Ï (18
m g) , Ð (20 m g) , Ñ (213 g) , Ò (100 m g)。
4 结构鉴定
化合物É : 白色粉末, 易溶于甲醇、吡啶, 紫外无
明显吸收; mp 237 ℃～ 239 ℃ (分解) ; L iebem ann2
Bu rchard 和M o lish 反应均呈阳性, 示为三萜皂苷;
利用 1 mo löL H 2SO 4 50% 乙醇溶液水解得皂苷元,
经 TL C 检查, 与齐墩果酸对照品的R f 值一致; 糖经
高效薄层板上分步水解[13 ]检出阿拉伯糖和鼠李糖;
13C2NM R (125M H z, CD 3OD )数据见表 1。以上数据
与薄层板上分步酸水解结果结合可确定其结构为:
齐墩果酸232O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿
拉伯糖苷, 即文献报道的 sapo in PB [8 ]。
化合物Ê : 白色粉末, 易溶于甲醇、吡啶, 紫外无
明显吸收; mp 234 ℃～ 235 ℃ (分解) ; L iebem ann2
Bu rchard 和M o lish 反应均呈阳性, 示为三萜皂苷;
利用 1 mo löL H 2SO 4 50% 乙醇溶液水解得皂苷元,
经 TL C 检查, 与齐墩果酸对照品的R f 值一致; 糖经
高效薄层板上分步酸水解[13 ]检出阿拉伯糖、鼠李糖
和葡萄糖; 13C2NM R (125 M H z, CD 3OD ) 数据见表
1。以上数据结合HM Q C 和HM BC 数据与薄层板上
分布酸水解结果可确定其结构为: 齐墩果酸232O 2Α2
L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→2) 2Α2
L 2吡喃阿拉伯糖苷, 即文献报道的 akebo side S te [12 ]。
化合物Ë : 白色粉末, 易溶于甲醇、吡啶, 紫外无
明显吸收; mp 234 ℃～ 235 ℃ (分解) ; L iebem ann2
Bu rchard 和M o lish 反应均呈阳性, 示为三萜皂苷;
利用 1 mo löL H 2SO 4 50% 乙醇溶液水解得皂苷元,
经 TL C 检查, 与常春藤皂苷元对照品的R f 值一致;
糖经高效薄层板上分步酸水解[13 ]检出阿拉伯糖、鼠
李糖和葡萄糖; 13C2NM R (125 M H z, CD 3OD ) 数据
见表 1。以上数据结合HM Q C 和HM BC 数据与薄
层板上分布酸水解结果可确定其结构为: 常春藤皂
苷元232O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄
糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖苷, 即文献报道的
akebo side S tf [ 12 ]。
化合物Í : 白色粉末, 易溶于甲醇、吡啶, 紫外无
明显吸收; mp 178 ℃～ 180 ℃ (分解) ; L iebem ann2
Bu rchard 和M o lish 反应均呈阳性, 示为三萜皂苷;
利用 1 mo löL H 2SO 4 50% 乙醇溶液水解得皂苷元,
经 TL C 检查, 与齐墩果酸对照品的R f 值一致; 糖经
高效薄层板上分步酸水解[13 ]检出阿拉伯糖、鼠李糖
和葡萄糖; 13C2NM R (125 M H z, CD 3OD ) 数据见表
1。以上数据结合薄层板上分步水解结果可确定其结
构为: 32O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯
糖2齐墩果酸2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡
喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖酯苷, 即为文献
报道的 sapon in PJ - 3 [8 ]。
化合物Î : 白色粉末, 易溶于甲醇、吡啶, 紫外无
明显吸收; mp 168 ℃～ 172 ℃ (分解) ; L iebem ann2
Bu rchard 和M o lish 反应均呈阳性, 示为三萜皂苷;
利用 1 mo löL H 2SO 4 50% 乙醇溶液水解得皂苷元,
经 TL C 检查, 与常春藤皂苷元对照品的R f 值一致;
糖经高效薄层板上分步酸水解[13 ]检出阿拉伯糖、鼠
李糖和葡萄糖; 13C2NM R (125 M H z, CD 3OD ) 数据
见表 1。以上数据结合薄层板上分布酸水解结果可
确定其结构为: 32O 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→2) 2Α2L 2
吡喃鼠李糖2(1→4) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖2常春藤皂苷
元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2
( 1 → 6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖酯苷, 即文献报道的
sapon in G [9 ]。
化合物Ï : 白色粉末, 易溶于甲醇、吡啶, 紫外无
明显吸收; mp 176 ℃～ 178 ℃ (分解) ; L iebem ann2
Bu rchard 和M o lish 反应均呈阳性, 示为三萜皂苷;
利用 1 mo löL H 2SO 4 50% 乙醇溶液水解得皂苷元,
经 TL C 检查, 与常春藤皂苷元对照品的R f 值一致;
糖经高效薄层板上分步酸水解[13 ]检出阿拉伯糖、鼠
李糖和葡萄糖; 13C2NM R (125 M H z, CD 3OD ) 数据
见表 2。以上数据结合薄层板上分布酸水解结果结
合薄层板上的控制酸水解条件水解结果可确定其结
构为: 32O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯
糖2常春藤皂苷元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2
D 2吡喃葡萄糖酯苷。
化合物Ð : 白色粉末, 易溶于甲醇、吡啶, 紫外无
·694· 中草药 Ch inese T radit ional and H erbal D rugs 第 35 卷第 5 期 2004 年 5 月
表 1 化合物É～ Ë , Í , Î 和Ò 的13C-NM R谱数据
Table 1 Data of 13C-NM R of compounds É - Ë , Í , Î , and Ò
碳位 É Ê Ë Í Î Ò
aglycone
1 3719 3719 3918 3919 3918 3918
2 2816 2816 2614 2612 2613 2613
3 9016 8916 8217 9016 8216 8217
4 3918 4011 4319 4012 4310 4319
5 5710 5712 4813 5710 4915 4811
6 1913 1913 1719 1914 1717 1818
7 3315 3315 3314 3313 3311 3313
8 3918 4013 4015 4017 4017 4016
9 4716 4716 4712 4712 4712 4712
10 3419 3419 3716 3719 3716 3716
11 2415 2415 2410 2411 2410 2411
12 12316 12316 12316 12318 12318 12318
13 14512 14511 14512 14418 14419 14419
14 4217 4217 4217 4215 4216 4215
15 2818 2818 2818 2816 2819 2819
16 2410 2410 2319 2415 2415 2415
17 4712 4712 4716 4811 4810 4712
18 4219 4219 4015 4017 4017 4016
19 4814 4814 4712 4712 4712 4712
20 3116 3116 3116 3115 3016 3115
21 3319 3410 3318 3319 3419 3419
22 3318 3318 3315 3313 3314 3314
23 2818 2711 6416 2819 6416 6416
24 1710 1712 1318 1710 1318 1319
25 1519 1610 1614 1611 1614 1615
26 1717 1717 1717 1718 1717 1718
27 2613 2614 2616 2710 2616 2613
28 18119 18118 18114 17811 17811 17811
29 3315 3315 3315 3419 3311 3313
30 2319 2410 2319 2411 2319 2411
C232O 2sugar
ara21 10416 10413 10414 10413 10415 10413
2 7618 7810 7810 7916 8115 8115
碳位 É Ê Ë Í Î Ò
3 7319 7318 7318 7319 7617 7617
4 6813 6815 6819 6813 7510 7510
5 6317 6316 6512 6316 6511 6512
rha21 10210 10119 10117 10210 10117 10117
2 7211 7111 7211 7212 7111 7111
3 7310 7211 7119 7212 7115 7119
4 7319 7510 7318 7317 7318 7317
5 7012 7012 7012 7012 7012 7012
6 1719 1719 1817 1719 1719 1718
glc21 10511 10416 10416 10416
2 7510 7510 7617 7617
3 7810 7810 7813 7812
4 7211 7119 7111 7111
5 7719 7810 7817 7916
6 6214 6213 6217 6118
C2282O 2sugar
glc21 9518 9517 9518
2 7513 7318 7318
3 7812 7817 7916
4 7110 7016 7016
5 7810 7810 7810
6 6914 6915 6914
1′ 10417 10414 10414
2′ 7617 7319 7317
3′ 7810 7813 7812
4′ 7618 7617 7617
5′ 7617 7510 7510
6′ 6119 6214 6213
rha21 10219 10219 10219
2 7214 7210 7210
3 7310 7211 7212
4 7319 7319 7318
5 7016 7012 7019
6 1718 1818 1719
明显吸收; mp 186 ℃～ 188 ℃ (分解) ; L iebem ann2
Bu rchard 和M o lish 反应均呈阳性, 示为三萜皂苷;
利用 1 mo löL H 2SO 4 50% 乙醇溶液水解得皂苷元,
经 TL C 检查, 与齐墩果酸对照品的R f 值一致; 糖经
高效薄层板上分步酸水解[13 ]检出阿拉伯糖、鼠李糖
和葡萄糖; 13C2NM R (125 M H z, CD 3OD ) 数据见表
2。以上数据结合HM Q C 和HM BC 数据与薄层板上
分布酸水解结果可确定其结构为: 32O 2Β2D 2吡喃葡
萄糖2(1→2) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖2齐墩果酸2282O 2Α2
L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2
D 2吡喃葡萄糖酯苷。
化合物Ñ : 白色粉末, 易溶于甲醇、吡啶, 紫外无
明显吸收; mp 258 ℃～ 260 ℃ (分解) ; L iebem ann2
Bu rchard 和M o lish 反应均呈阳性, 示为三萜皂苷;
利用 1 mo löL H 2SO 4 50% 乙醇溶液水解得皂苷元,
经 TL C 检查, 与齐墩果酸对照品的R f 值一致; 糖经
高效薄层板上分步酸水解[13 ]检出阿拉伯糖、鼠李糖
和葡萄糖; 13C2NM R (125 M H z, CD 3OD ) 数据见表
2。以上数据结合HM Q C 和HM BC 数据与薄层板上
分布酸水解结果可确定其结构为: 32O 2Α2L 2吡喃鼠
李糖2(1→4) 2Α2L 2吡喃阿拉伯糖2齐墩果酸2282O 2Α2
L 2吡喃鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2
D 2吡喃葡萄糖酯苷。
化合物Ò : 白色粉末, 易溶于甲醇、吡啶, 紫外无
明显吸收; mp 258 ℃～ 260 ℃ (分解) ; L iebem ann2
Bu rchard 和M o lish 反应均呈阳性, 示为三萜皂苷;
利用 1 mo löL H 2SO 4 50% 乙醇溶液水解得皂苷元,
经TL C检查, 与常春藤皂苷元对照品的R f值一致;
糖经高效薄层板上分步酸水解[13 ]检出阿拉伯糖、鼠
李糖和葡萄糖; 13C2NM R (125 M H z, CD 3OD ) 数据
见表 1。以上数据结合HM Q C 和HM BC 数据与薄
层板上分布酸水解结果可确定其结构为: 32O 2Α2L 2
·794·中草药 Ch inese T radit ional and H erbal D rugs 第 35 卷第 5 期 2004 年 5 月
表 2 化合物Ï～ Ñ 的13C-NM R谱数据
Table 2 Data of 13C-NM R of compounds Ï —Ñ
碳位 糖苷Ï Ð Ñ 糖碳位 Ï Ð Ñ
1 3917 3719 3719 C232O 2sugar
2 2615 2613 27117 ara21 10413 104130 10413
3 8218 8916 8916 2 7816 82110 7916
4 4310 4011 3719 3 7319 73186 7317
5 4811 5712 5712 4 6910 67148 6815
6 1818 1913 1913 5 6416 64161 6214
7 3313 3312 3313 rha21 10118 10119
8 4017 4017 4011 2 7210 7111
9 4712 4712 4712 3 7211 7211
10 3716 3719 3719 4 7316 7317
11 2410 2410 2410 5 7011 7012
12 12317 12318 12318 6 1718 1713
13 14419 14418 14418 glc21 10510
14 4215 4215 4215 2 7512
15 2819 2816 2816 3 7810
16 2411 2415 2415 4 7112
17 4712 4810 4811 5 7718
18 4215 4013 4017 6 6214
19 4712 4712 4712 C2282O 2sugar
20 3017 3115 3115 glc21 9518 9517 9518
21 3314 3319 3319 2 7318 7511 7513
22 3313 3315 3313 3 7812 7812 7812
23 6416 2819 2819 4 7618 7110 7110
24 1317 1712 1713 5 7616 7812 7810
25 1615 1612 1611 6 6119 6915 6914
26 1718 1718 1810 1′ 10416 10511
27 2613 2711 2613 2′ 7512 7617
28 17811 17810 17811 3′ 7718 7719
29 3419 3419 3314 4′ 7112 7618
30 2415 2410 2411 5′ 7810 7617
6′ 6214 6119
rha21 10219 10119 10219
2 7212 7115 7212
3 7214 7211 7214
4 7319 7318 7318
5 7016 7012 7016
6 1719 1718 1718
吡喃鼠李糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→2) 2Α2L 2
吡喃阿拉伯糖2常春藤皂苷元2282O 2Α2L 2吡喃鼠李
糖2(1→4) 2Β2D 2吡喃葡萄糖2(1→6) 2Β2D 2吡喃葡萄
糖酯苷, 即文献报道的 akebo side S th [12 ]。
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化橘红中酚性成分的研究
袁旭江, 林 励, 陈志霞Ξ
(广州中医药大学, 广东 广州 510405)
化橘红为芸香科植物化州柚 C itrus g rand is
‘tom en to sa’和柚 C 1 g rand is (L 1) O sbeck 未成熟 果实的干燥外层果皮, 前者称毛橘红, 后者称光橘红。化橘红有散寒、燥湿、消痰、利气等功效, 用于风
·894· 中草药 Ch inese T radit ional and H erbal D rugs 第 35 卷第 5 期 2004 年 5 月
Ξ 收稿日期: 2003208224
基金项目: 广东省科技计划项目 (A 301020101)
作者简介: 袁旭江 (1976- ) , 男, 研究实习员, 现在广东药学院中药开发研究所, 研究方向为中药资源开发利用与中药新药研究。
T el: (020) 36585907