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C-NMR ( DMSO-d6) D: 156. 8 ( C-4) , 129. 2 ( C-
2, 6) , 128. 8 ( C-1) , 114. 9 ( C-3, 5) , 71. 6 ( C-7) ,
64. 5 ( C-1′) , 15. 1 ( C-2′) . It w as identif ied as 4-
hydr oxybenzyl ether by spect ral analysis and com-
parison w ith data of literature
[ 3]
.
Compound Ⅳ: Br ow n amorphous powder,
FAB-MS; 307. 0 [ M + Na ] + , 284. 0 [ M ] + ;
1H-NMR( DMSO-d6) D: 9. 37 ( s, OH) , 8. 99( 1H,
s, H-5) , 7. 59 and 7. 53 ( each 1H , d, J = 9. 0 Hz,
H-9, 10) , 7. 23 ( 1H , s, H-8) , 7. 00 and 6. 80
( each 1H, d, J= 2. 5 Hz, H-1, 3) , 4. 07, 3. 95,
3. 88 ( each 3H, s, OCH3 ) ; 13C-NMR ( DM SO-d6)
D: 158. 6 ( C-2) , 156. 9 ( C-4) , 147. 9 ( C-7) , 145. 3
( C-6) , 133. 9 ( C-10a) , 127. 0 ( C-4b) , 126. 9 ( C-
8a ) , 124. 7 ( C-9) , 123. 6 ( C-10) , 114. 8 ( C-4a) ,
111. 9 ( C-5) , 108. 8 ( C-1) , 101. 5 ( C-8) , 99. 0
( C-3) , 55. 9, 55. 2, 55. 1 ( OCH3 ) . It w as ident i-
fied as 6-hydr oxy-2, 4, 7-trimethoxyphenanthr ene
by spect ral analysis and compar ison with data of
literature[ 4, 5] .
Compound Ⅴ: White pow der ; mp 108 ℃-
109℃; FAB-M S: 749. 3 [ M + N a] + , 765. 3 [ M +
K]
+ ; 1H-NMR ( DM SO-d6 ) D: malic acid mo iety:
2. 83 and 2. 60 ( each 1H, d, J= 15. 5 Hz, H-3) ,
1. 54 ( 1H, m, H-5) , 0. 96 and 1. 22 ( each 1H , m,
H-6) , 0. 74 ( 3H, t , J= 7. 5 Hz, H-7) , 0. 80 ( 3H,
d, J = 7 Hz, H-8) , benzyl moiety: 7. 00 and 7. 25
( each 4H, d, J= 8. 5 Hz, H-2′, 6′, 2″, 6″, 3′, 5′,
3″, 5″) , 5. 02 ( 2H, s, H-7′) , 4. 92 ( 2H, s, H-7″) ,
g lucose moiety: 4. 83 ( 2H , d, J = 7. 5 Hz, H-1×2) ,
3. 12- 3. 32 ( 8H, m, H-2, 3, 4, 5×2) , 3. 66 and
3. 45 ( each 2H, m , H-6) ;
13
C-NMR ( DM SO-d6 )
D: malic acid mo iety: 174. 0 ( C-1) , 77. 8 ( C-2) ,
41. 7 ( C-3) , 170. 0 ( C-4) , 42. 4 ( C-5) , 23. 4 ( C-
6) , 12. 2 ( C-7 ) , 12. 3 ( C-8 ) , benzyl moiety :
157. 2 ( C-1′, 1″) , 116. 1 ( C-2′, 6′, 2″, 6″) , 129. 6
( C-3′, 5′, 3″, 5″) , 129. 1 ( C-4′, 4″) , 65. 8 ( C-
7′) , 65. 3 ( C-7″) , gluco se mo iety : 100. 3 ( C-1×
2) , 73. 1 and 73. 2 ( C-2) , 76. 5 and 76. 0 ( C-3) ,
69. 6 and 69. 7 ( C-4) , 77. 0 ( C-5×2) , 60. 7 and
60. 5 ( C-6) . It w as identif ied as bis [ 4-( B-D-glu-
copy rano syloxy ) -benzy l] ( s) -( -) -2-sec-buty lmalate
by spect ral analysis and comparison w ith data of
l iterature
[ 6]
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遍地金的化学成分研究
陶曙红,吴凤锷X
(中国科学院成都生物研究所 天然产物中心, 四川 成都　610041)
　 　 遍地 金 Hyp ericum w ightianum Wall. ex
Wight et Arn. 属藤黄科金丝桃属植物, 全草入药。
分布于云南、四川、贵州、西藏等省。有收敛止血、清
热解毒的功效。民间用于治疗小儿炎症、久痢、久泻、
毒蛇咬伤等疾病[ 1]。近年来,由于金丝桃属植物在抗
抑郁和抗病毒方面的突出作用 [ 2～5] , 该属植物的研
究受到普遍重视。我国金丝桃属植物有约 50 种, 多
为特有种, 但大部分未做化学成分研究或研究不深
入。遍地金的化学成分国内外尚未见报道,为更好地
开发和利用我国金丝桃属植物资源, 我们对遍地金
·136· 中草药　Chinese T raditional and Herbal D rug s　第 35 卷第 2 期 2004年 2月
X 收稿日期: 2003-05-10作者简介:陶曙红( 1974- ) ,女,湖南安化人,中国科学院成都生物研究所植物化学专业在读硕士研究生。　T el : ( 028) 85229073　
E-mail: t sh 106@ etan g. com
* 通讯作者
的化学成分进行了研究,从中分离得到 6个化合物,
这些化合物均为首次从该植物中分离得到。
1　仪器和材料
XRC- 1 型熔点仪(温度计未校正) , VG Auto
Spec 3000型质谱仪, Br ucker AC- 300P 型核磁共
振仪( T MS 内标) , 薄层色谱硅胶 G60 和柱色谱硅
胶均为青岛海洋化工厂产品, 药材采自云南西双版
纳,由中国科学院西双版纳热带植物园崔景云研究
员鉴定。
2　提取分离
遍地金全草 1. 6 kg ,粉碎, 90%乙醇回流提取 3
次,提取液浓缩得浸膏 200 g。浸膏用甲醇溶解, 石油
醚萃取,得萃取物 54 g。甲醇相蒸干,用 1%碳酸钠
溶解,氯仿萃取, 得萃取物 13 g。碳酸钠溶液再用稀
盐酸调 pH 至 4～5, 用醋酸乙酯萃取, 得萃取物
55 g。各萃取物分别反复硅胶柱色谱分离,石油醚-
丙酮,氯仿-甲醇梯度洗脱。从石油醚相得化合物Ⅰ
( 100 mg ) ,氯仿相得化合物Ⅲ( 45 mg ) , 醋酸乙酯相
得化合物Ⅱ( 50 mg ) , Ⅳ( 76 mg ) , Ⅴ ( 70 mg ) , Ⅵ
( 292 mg)。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ: 无色针晶(丙酮) , mp 141 ℃～142
℃。与 B-谷甾醇标准品 TLC 的Rf值一致, 且混合熔
点不下降,故鉴定为 B-谷甾醇。
化合物Ⅱ:白色粉末, 272 ℃～274 ℃。与胡萝
卜苷标准品 TLC 的Rf 值一致, 且混合熔点不下降,
故鉴定为胡萝卜苷。
化合物Ⅲ: 黄色粒状晶体(氯仿-甲醇) , mp 193
℃～195℃。ESI-M S m / z : 383[ M + H ] + , 381[ M -
H]
- , 366[ M - H- CH3]
- 。1H-NMR( DM SO-d6) D:
13. 12( OH-5) , 9. 83 and 9. 41 ( each 1H, s, OH-3′
and OH-4′) , 7. 55 ( 1H , d, J= 1. 8 Hz, H-2′) , 7. 44
( 1H, dd, J= 8. 4, 1. 8 Hz, H-6′) , 6. 90 ( 1H , d, J=
8. 4 Hz, H-5′) , 6. 60( 1H, d, J = 9. 9 Hz, H-4″) , 6. 46
( 1H, s, H-6) , 5. 78( 1H , d, J= 9. 9 Hz, H-3″) , 3. 79
( 3H, s, OCH3-3) , 1. 43( 6H, s, 2×CH 3-2″)。以上数
据与文献报道的 7, 8-( 2″, 2″-二甲基吡喃) -5, 3′, 4′-
三羟基-3-甲氧基黄酮数据一致[ 6]。
化合物Ⅳ: 黄色针晶(氯仿-甲醇) , mp 282 ℃～
284℃。ESI-M S m/ z : 317[ M + H ] + , 315[ M - H] - ,
300[ M - H- CH 3]
- 。1H-NMR( DM SO-d6 ) D: 12. 71
( OH-5) , 10. 86( OH-7) , 9. 78 and 9. 42( each 1H , s,
OH-3′and OH-4′) , 7. 55( 1H, d, J= 2. 1 Hz, H-2′) ,
7. 45( 1H, dd, J= 8. 0, 2. 1 Hz, H-6′) , 6. 91( 1H, d,
J = 8. 0 Hz, H-5′) , 6. 41( 1H, d, J= 2. 1 Hz, H-8) ,
6. 20 ( 1H, d, J= 2. 1 Hz, H-6) , 3. 77 ( 3H, s, OCH3-
3)。以上数据与文献报道的槲皮素-3-甲醚数据一致[ 7]。
化合物Ⅴ: 黄色针晶(氯仿-甲醇) , mp 300 ℃～
302 ℃。1H-NMR数据与文献报道的槲皮素数据一致[ 8]。
化合物Ⅵ: 黄色粉末, mp 266 ℃～268 ℃。
1
H-NMR ( DM SO-d6 ) D: 12. 48 ( OH-5) , 9. 60( each
1H, br. s, OH-3, OH-3′and OH-4′) , 7. 72 ( 1H, d,
J = 1. 5 Hz, H-2′) , 7. 58 ( 1H , dd, J= 8. 4, 1. 5 Hz,
H-6′) , 6. 90( 1H, d, J= 8. 1 Hz, H-5′) , 6. 79( 1H, d,
J = 1. 5 Hz, H-8) , 6. 41( 1H, d, J= 1. 5 Hz, H-6) ,
5. 54( 1H, s, H-1 o f rhamnose) , 1. 14( 3H, d, J = 6. 0
Hz, CH 3 o f rhamnose)。2 mo l/ L HCl 50 ℃～60 ℃
水解 24 h, 水解产物在 TLC 上检测出鼠李糖, 故确
定为鼠李糖苷。以上数据与文献报道的槲皮素-7-O-
A-L -鼠李糖苷数据一致[ 9]。
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