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南五味子种子挥发油成分的GC-MS分析



全 文 :中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第10期2005年10月
128.8(C一27,67),126.1(C一3’,57),128.8(C一4’),
21.1(C一1”),l21.2(C一2”),139.7(C一3”),39.7(C一
4”),26.3(C5”),123.6(C一6”)。132.2(C一7“),17.7
(C一8”),25.7(C一9”),16.2(c一10”)。再根据HMQc
谱归属相关的c—H信号,1H—NMR和El—MS谱数据
与5,7-二羟基一8橇牛几基双氢黄酮基本一致[5]。
化合物Ⅲ:白色固体,mp208~210C。
1H—NMR、”c—NMR和HMBC谱数据与文献报道基
本一致o“1,此化合物为灰叶素。
化合物Ⅳ:无色方晶,mp154~156c。uv
^脞”nnl(A):213.4(0.176),224.0(0.314),238.8
(0.177),275.4(O.993)。。H—NMR(CDCI。,TMS)谱
a:8.19(1H,dd,J=8.7,1.8Hz,H一5),6.97(1H,
dd,.,一8.7,2.1Hz,H一6),6.83(1H.d,J一2.1Hz,
H一8)为AMX偶合系统,推测结构中存在1,3,43
取代苯环。由7.48(2H。d,J一8.4Hz,H一2’,67),
6.95(2H,d,J一8.7Hz,H一3’,5’),推测结构中存在
1,4二取代苯环。7.90(1H,s,H一2),3.89、3.82(3H,
s,each,OCH3—7,4’),为2个甲氧基信号。”C—NMR
(CDcl。,TMS)谱d:低场区给出13个碳信号,130.1
和113.9是其他碳信号高度的2倍,为1,4取代苯
环上的4个对称信号。高场区有55.8、55。3两个甲
氧基碳信号,152.2(C一2),124.8(C,3),175.9(C一
4),127.7(C一5),114.5(C一6),163.9(C一7),100.1
(C一8),157.9(C一9),118.3(C—t0),124.1(C一1’),
130.1(C一2’,67) 113.9(C一37,5‘),159.5(C一4’),
55.8(oCH3—7).55.3(OCH。一47)。1H一1HCosY谱占:
8.19同6.97相关,7.48同6.95相关。HMQC谱d:
8.19同127.7,7.48同130.1,6.97同114.5,6.95
同113.9,6.83同100.06相关,3.90同55.8,3.82
同55.3相关。HMBC谱d:8.19同175.9、163.9、
157.9相关,7.90同175,9、157.9、12Z.5相关,1.48
同159.5、130.1、124.1相关,6.97同118.3、100.1
相关,6.95同124.1、n3.9相关,6.83同163.9、
157.9、118.3、114.5相关,3.90同163.9相关,3.82
同159.5相关。E1一MSm/z(%):282(M+,100),281
(25),150(15),132(58),122(10)。根据以上数据确
定该化合物的结构为7,40二甲氧基异黄酮,与文献
结构一致o]。
化合物V:白色针晶,mp186~188C。结台文
献IR、’H—NMR和Ms[s-73确定化台物为7,27,4’,
5J一四甲氧基异黄酮。
文献报道灰叶素和7,27,4’,5一四甲氧基异黄酮
对6种人癌细胞系A一549、HCT一8、RPMI一795l、TE一
671、KB和P388有细胞毒作用(EDso<10pg/
mg)”]。此外,7,4-二甲氧基异黄酮对Raii细胞有高
的细胞毒作用。结合已有资料及初筛结果,认为灰叶
素和7,2’,47,57一四甲氧基异黄酮可能为细胞毒活性
主要成分,紫穗槐体外细胞毒活性具体由何种成分引
起,还是各成分间的协同作用,尚有待进一步证实。
Referenees:
[1]HouKZ,ADictionary∥theFamiliesandGeneraof(?h?nese
SeedPlants(中国种子植物科属同典)[M].BeijingScience
Ptess,1982
[z]ChinaPharmaceuticalUn versity.ThesaurusoYChinese
Muteria肘““Ⅻ(中药群海)[M].BeijingChinaMedico—
PharmaceuticalScienceondTechnologyPublishingHouse,
998.
E33ChineseMedicinalMaterialCompany.MajorRecm-ds—
ChineseMⅡff,ⅥMedicaResourcesinChina(中国中药资源志
要)[M].Beijing:SciencePress,1994.
[4]QuQY.BaizC,ShiDY,eta1.Studyontheinsecticidal
constituentsfromheleavesofMorphaf,uth㈧1[J]
ActaBotH,Feal-occidentSin(西北植物学报),I998.18(z):
3ll~313.
[5]SoRxlevaT,OgnyanovI.NewrotenoidsinAmorpha,ruti.
cosafruits[J].PlantaMed,1985,(3):219—221.
[6]HirokiT,MidoriK,TakaoK,“a1.Structuralel cidation
andchemicalCDHversioRof amorphispironone,Bh ve[
spirononefromAmorpha—ullcosⅡ,torotenoids[JJChem
PharmBull.I993.41(1){187190.
E73Ognyanov1,SomlevaTRotenoidsan7.2‘.47,5‘一Ietram—
ethoxylsoflavoneinAmorphafruticosaL.fruits[J].Planta
Med,1980,38:279280.
[8]1.iI|p,WangHK.Antitumoragents,138.rmenoJdsand
isoflavonesascytotoxicconstituentsfromAmorphafrltticosa
[J].JNatProd,i993,56(5):690698.
南五昧子种子挥发油成分的GC—MS分析
唐志书,崔九成
(陕西中医学院药荆教研室,陕西成阳712083)
南五味子系木兰科植物华中五味子SchisandrasphenantheraRehd.etWills.的干燥成熟果实。主
篓鍪最瞽i鏊蔷墨车毽管理局蓐点项H。。。,
作者简介3骞麦嘉鞴鬓葑弃翕凳呈禧:型群釜警善半主雾里鬻若、院馥差焉蛊譬辩护繁篆嚣蠡等裴藩拳§蕞?襄署磕;慧;i岛旗
项.并荣获陕西省优秀青年科技人才、成阳市优秀青年科技人才等荣誉。
万方数据
·1472· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第10期2005年lo月
产陕西、河南、安徽、湖北。早期仅作为正品五味子的
一种被广泛收载于各种中药专著及各版药典,然而
由于该品种在生境分布、化学成分、组成及药效等方
面与五味子S.chinensls(Turcz。)Baill.(称北五味
子、辽五昧子)存在一定差异,故《中国药典》2005年
版将其作为南五味子的正品来源收载。南五味子种
子含挥发油及木脂素类成分等,其中挥发油具有镇
咳作用“‘2]。关于五味子挥发油的研究以北五味子较
多【3“j,而对来源明确的华中五味子种子挥发油的研
究尚未见报道。本实验采用GCMS联用技术对陕
西产南五味子种子挥发油进行了分析。
l实验部分
1.1样品及挥发油的提取:南五味子药材购自陕西
省山阳县,经我院生药室鉴定为华中五味子S.
sphenantheraRehd.etWills.。称取南五味子药材
500g.加水适量,浸泡30min后煮沸.冷水冲洗、揉
搓除去果肉,低温干燥,得种子170g(34%左右)。称
取种子50g,捣碎,于挥发油提取器上提取6h,将
所得挥发油用少量乙醚溶解,无水硫酸钠脱水,滤
过,挥去乙醚,得到淡黄色南五味子种子挥发油
0.9mL(1.8%)。
1.2仪器及实验条件:日本岛津GCMS—QP20lo
(30iq.m×0.32am);载气为高纯氦气;进样口温度
为200c;程序升温60c保持2rain后.以8C/
rainE升至220c,保持10rain。质谱条件:电子轰
击源EI{电子能量70eV;扫描范围40~500alnu;
离子源200c。
2结果及讨论
2.i 将南五昧子种子挥发油用GCMS—QP2010
型气质联用仪进行分离、鉴定,气相色谱给出30个
峰,经质谱分析,对每个色谱峰的化合物给出特定的
MS峰,经计算机库贮存信息检索,初步鉴定出22
种化台物,占挥发油总量的68.05%。其中,质量分
数较高的有a檀香烯(10.65%)、au榄香烯
(6.48蹦)、p一雪松烯(11.49%)、7-杜松萜烯
(10.87%)、2一(4a,8二甲基1,2,3,4,4a,5,6.7_/L
氢萘一2)i-丙烯醇(5.42%)和2种未检出的化合物
峰22(16.79%)、峰27(10.07%)。结果见表1。
2.2从检出的22种化合物来看,其中的3与7号
峰及8与13号峰的质谱数据和计算机检索结果完
全一致。分析认为,可能为同一化合物的不同立体异
构所致。
2,3从检出的化合物结构可以看出,南五味子种子
挥发油成分主要为倍半萜类(包括萜烃及含氧衍生
型气质联用仪。气相色谱条件:DB一5石英毛细管柱 物一醇、醚、酮等)化合物。
衰l南五昧子种子挥发油成分的GC—MS分析结果
Table1 AnalysisofvolatileollfromseedofS.sphenantherabyCC—MS
序号 化合物
质量分数
序号 化台物
质量分散
/%
q-檀香烯 1065 7 p檀香烯 l岫
2 1,10-土青术香烯062 18束幢m 0{7
3 7蛇麻烯 2.18 l9a一红没药醇07 6
4异鳓叭蛹 O鹌 20&檀香酵 3.73
5 a榄香烯 6 48 2I 2咂甲基6,8,8=甲基i蚵:[52 2 0(1,6)]卜烷3醇0.44
6来检出088 22来检出 16,冲
7}蛇扉烯 I,12 23未橹出 1.档
8 p雪松烯 ¨怕 2^6(1.3一甲蔫-丁基一1,3-二烯肇)一l,5.5一二甲基牛氧杂一2.112
9(R)(+)花侧柏烷 1 62 二环[41o]2庚烯
lo■杜橙萜烯 1 0.87 25 2一(4a,8-二甲基一i,2.3,4.4a,5.6,7八氧萘2)1-阿烯醇5 42
11来检出 l 12 z6未检Ⅲ n s4
12 2,4a.5,6.7.8,9,9a^氢3,5,5三甲薤-9一亚甲慕一I).85 27束稳出 lo07
1H嘈}并环庚烯 28 a卫茫香烯 1.33
13 p雪松烯 2 46 29 4.6,h--Z甲基2-(3甲基丁基1,3二烯墓)3氧杂三环2
I 4 9、10环异长松叶烯0.50[51 0 o(2.4)]辛烷
5大根香时埔B 2,17 ∞来拉出 m∽
16毕澄茄酵 J.岫
References
[1]XiaoPGModernChineseMateriaMedica(新编中药志)
[M].Beijing{ChemicalIndustryPress,2002.
[2]ZhengHz.ModernStu出andApplicattonofChineseMate—
riaMedics(中药现代研究与应用)[M].Beijing:Xueyuan
Press,1999.
:3]WangY,WangJ F,CulYH.el“,.AnalysisoflheeH⋯1_
tjaloilfromthesecdsofSchisandraehinensisbyGCMs『J.
ChinPharm。,(中国药学杂志),2001.36(2):91
r《1 LixN,CuiH,SongYQ,et口,.Ana[ysisofIhe⋯P¨IiaioTj
ofSchisandrachinensis(Turcz)BaillwithGC/MSJ】
ActaP^州m.,fH(药学学报),200l,36(3):2l5-2lg.
万方数据
南五味子种子挥发油成分的GC-MS分析
作者: 唐志书, 崔九成
作者单位: 陕西中医学院,药剂教研室,陕西,咸阳,712083
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2005,36(10)
被引用次数: 12次

参考文献(4条)
1.Xiao P G 新编中药志 2002
2.Zheng H Z 中药现代研究与应用 1999
3.Wang Y;Wang J F;Cui Y H Analysis of the essential oil from the seeds of Schisandra chinensis by
GC-MS 2001(02)
4.Li X N;Cui H;Song Y Q Analysis of the essential oil of Schisandra chinensis (Turcz.) Baill.with
GC/MS[期刊论文]-药学学报 2001(03)

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川芎超临界CO2萃取物化学成分的GC-MS测定[期刊论文]-中国医药工业杂志2005,36(8)
4. 李晓宁.崔卉.宋又群.梁逸曾 辽五味子果实挥发油成份的鉴定[会议论文]-2000
5. 喻亮.陈向东.刘法锦.孙冬梅.罗文汇 水蒸汽蒸馏与超临界CO2萃五昧子挥发油GC-MS分析[期刊论文]-湖南中医
杂志2007,23(4)
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12.高娟 秦艽炮制研究《中国药典》2005版13种中药材薄层色谱彩色图谱[学位论文]硕士 2006


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