全 文 ：丹皮的化学成分研究
吴少华 ,马云保 ,罗晓东* ,郝小江 ,吴大刚
(中国科学院昆明植物研究所 植物化学开放实验室 ,云南 昆明　 650204)
摘　要: 目的　研究中药丹皮 Paeonia suff ruticosa 的化学成分。方法　利用反复硅胶柱层析进行分离纯化 ,通过波
谱分析鉴定化合物结构。结果　分离得到 9个化合物 ,分别鉴定为白桦脂酸 ( betulinic acid, Ⅰ ) ,白桦脂醇 ( betulin,
Ⅱ ) ,齐墩果酸 ( o leano lic acid, Ⅲ ) , 3β , 23-dihydr oxy-30-no rolean-12, 20( 29) -dien-28-oic acid (Ⅳ ) ,芍药苷元
( paeoniflo rigenone , Ⅴ ) , 3-O-methy lpaeonisuffra l (Ⅵ ) ,牡丹酚 ( paeono l,Ⅶ ) , 6-羟基香豆素 ( 6-h ydro xycoumarin,
Ⅷ )和没食子酸 ( ga llic acid, Ⅸ )。 结论　化合物Ⅰ ～ Ⅳ和Ⅷ 为首次从该植物中分离得到。
关键词: 丹皮 ;芍药科 ;化学成分
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 08 0679 02
Studies on chemical constituents in root back of Paeonia suffrut icosa
W U Shao-hua, M A Yun-bao, LUO Xiao-dong , HAO Xiao-jiang , WU Da-gang
( Key Labo ra to ry o f Phy tochemist ry , Kunming Institute o f Bo tany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650204, China)
Abstract: Object　 To study the chemica l consti tuents in the roo t ba rk of Paeonia suf f rut icosa Andr.
Methods　 The consti tuents w ere isola ted repeatedly on silica g el co lumn ch romatog raphy and thei r st ruc-
tures w ere identified by spect ra l and chemical analysis. Results　 Nine compounds were iso la ted and identi-
fied as betulinic acid (Ⅰ ) , betulin (Ⅱ ) , o leanolic acid (Ⅲ ) , 3β , 23-dihydroxy-30-no rolean-12, 20( 29) -di-
en-28-oic acid (Ⅳ ) , paeoni flo rig enone (Ⅴ ) , 3-O-methy lpaeonisuff ral (Ⅵ ) , paeono l (Ⅶ ) , 6-hydro xy-
coumarin (Ⅷ ) , a nd gal lic acid (Ⅸ ) . Conclusion　 CompoundsⅠ -Ⅳ , Ⅷ are obtained from this plant fo r
the fi rst time.
Key words: the ro ot bark of Paeonia suf f rut icosa Andr. ; Paeoniaceae; chemical constituents
　　丹皮是芍药科植物牡丹 Paeonia suf fruticosa
Andr. 的根皮。牡丹始载于《神农本草经》中品 ,全国
各地均有栽培。丹皮味辛、苦 ,性凉 ,有清热、凉血、和
血、消瘀的功能 ,治热入血分 ,吐血 ,阑尾炎初起 ,跌
打损伤等。近代药理学证明 ,丹皮有抗凝血、降压、抗
炎、抑制中枢神经系统等功能 [1 ]。我们从该植物的乙
醇提取物中分离得到 9个化合物 ,其中化合物Ⅰ ～
Ⅳ和Ⅷ 为首次从该植物中分离得到。
1　仪器与材料
熔点用四川大学科仪厂生产的 XRC-1型显微
熔点仪测定 ,温度计未校准 ; UV光谱使用日本岛津
UV-210A仪测定 ; IR光谱在 Bio-Rad FTS-135红
外光谱仪上测定 ;核磁共振谱用 Bruker AM-400型
超导核磁共振仪测定 , TM S为内标 ;质谱由 VG
Auto Spec-3000型质谱仪测定。薄层层析硅胶和柱
层析硅胶均为青岛海洋化工厂出品。植物样品采购
于云南省药材市场。
2　提取与分离
丹皮干重 5 kg,粉碎后用 95%工业乙醇冷浸 3
次 ,过滤 ,回收乙醇 ,将浓缩的提取物溶于水 ,用乙酸
乙酯萃取 3次 ,萃取液浓缩得到浸膏 120 g,经硅胶
柱层析 ( 200～ 300目 , 1. 5 kg ) ,以氯仿 -丙酮溶剂系
统梯度洗脱得到 10个组分。各组分再经反复硅胶柱
层析 ,分离得到化合物Ⅰ ( 15 mg ) ,Ⅱ ( 20 mg ) ,Ⅲ
( 23 mg ) ,Ⅳ ( 13 mg ) ,Ⅴ ( 35 mg) ,Ⅵ ( 15 mg ) ,Ⅶ ( 56
mg ) ,Ⅷ ( 18 mg ) ,Ⅸ ( 42 mg )。
3　鉴定
化合物Ⅰ :无色针状结晶 (丙酮 ) ; mp 290℃～
292℃ ;分子式: C30 H48O3 ; IR, 1HNMR, EI-M S数据
与文献 [2, 3 ]对照一致 ,确定该化合物为白桦脂酸。
·679·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 8期
收稿日期: 2001-06-19基金项目:中国科学院昆明植物研究所植物化学开放实验室基金作者简介:吴少华 ( 1975-) ,女 ,云南昆明人 ,理学博士 ,现在中国科学院昆明植物研究所工作。 主要从事天然产物化学研究。
E-mai l: shwu123@ 163. n et
* 通讯作者
化合物Ⅱ : 无色针状结晶 (丙酮 ) ; mp 248℃～
250℃ ;分子式: C30H50O2; IR, 1 HNM R, EI-M S数据
与文献 [2, 3 ]对照一致 ,确定该化合物为白桦脂醇。
化合物Ⅲ : 无色针状结晶 (丙酮 ) ; mp 202℃～
204℃ ;分子式: C30H48O3; IR, 1 HNM R, EI-M S数据
与文献 [2, 3 ]对照一致 ,确定该化合物为齐墩果酸。
化合物Ⅳ: 无色针状结晶 (丙酮 ) ; mp 241℃～
243℃ ;分子式: C29H44O4; IR, 1 HNM R, EI-M S数据
与文献 [2, 3 ]对照一致 ,确定该化合物为 3β , 23-dihy-
droxy-30-no ro lean-12, 20( 29) -dien-28-oic acid。
化合物Ⅴ : 无色油状物 ;分子式: C17 H18O6 ; UV ,
IR,
1
HNM R, EI-M S数据与文献 [4 ]对照一致 ,确定
该化合物为芍药苷元。
化合物Ⅵ : 无色油状物 ;分子式: C11 H16O5 ; IR,
1 HNM R, 13 CNM R, EI-M S数据与文献 [5 ]对照一致 ,
确定该化合物为 3-O-methy lpaeonisuff ral。
化合物 Ⅶ : 无色油状物 ;分子式: C9 H10O3 ; 1 H,
13
CNMR, EI-M S数据与文献 [6 ]对照一致 ,确定该化
合物为牡丹酚。
化合物Ⅷ : 黄色针状结晶 (丙酮 ) ; mp 218℃～
220℃ ;分子式: C9 H6O3 ; IR, 1H, 13 CNM R, EI-M S数
据与文献 [7 ]对照一致 ,确定该化合物为 6-羟基香豆素。
化合物Ⅸ : 无色针状结晶 (丙酮 ) ; mp 247℃～
249℃ ;分子式: C7 H6O5; UV, IR, 1 H, 13 CNM R, EI-
M S数据与文献 [8 ]对照一致 ,确定该化合物为没食
子酸。
化合物Ⅰ ～ Ⅳ的 13 CNM R数据见表 1。
致谢:本实验室仪器组测定所有光谱数据。
参考文献:
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表 1　化合物Ⅰ ～ Ⅳ的 13CNMR数据 ( 100 MHz, C5D5N)
碳位　　 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
　　 1 　 39. 4 t 　 38. 8 t 　 38. 9 t 　 38. 9 t
2 28. 3 t 27. 5 t 28. 2 t 27. 7 t
3 78. 3 d 79. 0 d 78. 0 d 73. 8 d
4 39. 5 s 38. 9 s 39. 2 s 43. 0 s
5 56. 0 d 55. 4 d 55. 7 d 48. 9 d
6 18. 8 t 18. 4 t 18. 7 t 18. 7 t
7 34. 9 t 34. 4 t 33. 1 t 33. 1 t
8 41. 2 s 41. 0 s 39. 7 s 39. 9 s
9 51. 0 d 50. 5 d 48. 0 d 48. 3 d
10 37. 6 s 37. 3 s 37. 3 s 37. 4 s
11 21. 3 t 20. 9 t 23. 6 t 23. 9 t
12 26. 2 t 25. 4 t 122. 4 d 122. 7 d
13 38. 7 d 37. 4 d 144. 7 s 144. 9 s
14 42. 9 s 42. 8 s 42. 1 s 42. 4 s
15 31. 3 t 27. 2 t 28. 2 t 28. 5 t
16 32. 9 t 29. 3 t 23. 6 t 23. 9 t
17 56. 7 s 47. 9 s 46. 5 s 46. 8 s
18 47. 8 d 47. 9 d 41. 9 d 48. 1 d
19 49. 9 d 48. 9 d 46. 4 t 42. 2 t
20 151. 4 s 150. 5 s 30. 8 s 150. 1 s
21 30. 3 t 29. 9 t 34. 1 t 30. 5 t
22 37. 7 t 34. 0 t 33. 1 t 38. 5 t
23 28. 7 q 28. 0 q 28. 6 q 68. 3 t
24 16. 3 q 15. 4 q 16. 3 q 13. 1 q
25 16. 4 q 16. 1 q 15. 4 q 16. 1 q
26 16. 4 q 16. 1 q 17. 3 q 17. 6 q
27 14. 9 q 14. 8 q 26. 0 q 26. 3 q
28 178. 8 s 60. 7 t 179. 9 s 180. 3 s
29 109. 9 t 109. 7 t 33. 1 q 108. 4 t
30 19. 5 q 19. 1 q 23. 6 q
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《中草药》杂志被确认为允许刊载处方药广告的第一批医药专业媒体
　　据国家药品监督管理局、国家工商行政管理局和新闻出版署发布的通知 ,《中草药》杂志作为第
一批医药专业媒体 ,允许发布“粉针剂、大输液类和已经正式发文明确 ,必须凭医生处方才能销售、
购买和使用的品种以及抗生素类的处方药”的广告。
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