全 文 ：素( elemicine)等麻醉镇痛有效成分, 值得进一步研
究开发。
总之, 旱生小鱼仙草精油中活性抑菌成分含量
高( 53. 68%) ,可以作为天然的防腐灭菌剂。其精油
有浓烈的香味,同时也是芳香添加剂。因此,在食品、
医药和化妆品行业;如生产食品香料、防腐添加剂,
除菌油膏、抑菌中药和化妆品添加剂等方面均具有
潜在开发利用的价值。
参考文献:
[ 1]　中国科学院中国植物志编辑委员会 . 中国植物志(第 66 卷)
[ M ] .北京:科学出版社, 1977.
[ 2]　林文群,张清其 . 石荠 挥发油的含量及其化学成分的研究
[ J ] .福建师范大学学报(自然科学版) , 1998, 14( 2) : 70-74.
[ 3]　朱甘培,冯　晰,石晋丽 . 紫花香薷挥发油化学成分研究[ J ] .
北京中医学院学报, 1992, 15( 6) : 57-59.
[ 4]　Hel ler S R, Mioline G W A. E PA /NIH Mass Spect ral Date
Base, Vol. 1-4. [ M ] . Wash ington: U S Government Print-
ing Of f ice, 1978.
[ 5]　Hel ler S R, Mioline G W A. E PA /NIH Mass Spect ral Date
Base, Su pplemen tl [ M ] . Wash ington : U S Government
Print ing Of f ice, 1980.
[ 6]　黑龙江大学英语辞书研究室编写组 . 英汉科技大词库(二、四
卷) [ M ] .哈尔滨:黑龙江人民出版社, 1987.
[ 7]　张少艾,徐炳声 . 长江三角洲石荠 属植物的精油成分及其
与系统发育的关系[ J ] .云南植物研究, 1989, 11( 2) : 187-192.
[ 8]　周荣汉 . 药用植物化学分类学[ M ] .上海:上海科学技术出版
社, 1985.
[ 9]　周世良 . 石荠 属的遗传分化和种间关系分析[ J] .植物分类
学报, 1999, 37( 1) : 10-19.
[10]　糜留西,吕爱华,张丽红 . 海州香薷精油成分研究[ J] .武汉植
物学研究, 1993, 11( 1) : 94-96.
利用计算机对蓬莪术环氧酮和
莪术环氧烷酮的两种结构表达式合理性的判定
蔡　阳1 ,欧阳荔2

( 1. 北京大学药学院应用药物研究所,北京　100083; 2. 北京大学公共卫生学院 中心仪器室,北京　100083)
　　莪术在亚洲国家特别是在中国和日本具有悠久
的药用历史, 它是姜科植物蓬莪术 Curcuma phaeo-
caulis Valeton、广西莪术 C. kw angsiensi s S. G. Lee
et C. F . L iang、温莪术 C. w enyuj in Y. H. Chen et C.
L ing ,和日本屋久岛莪术 C. aeruginosa Roxb. (北京
大学药学院楼之岑教授鉴定)的干燥根茎, 具有行气
破血,消积止痛[ 1]的功效,在日本被用于一个具有悠
图 1　A 式:蓬莪术环
氧酮的错误结
构式
久药用历史胃药的主药。蓬
莪术环氧酮[ 2]和莪术环氧
烷酮 [ 3]是莪术中的主要生
理活性成分 [ 4] ; 由于它们具
有富有反应性的环氧烷结
构, 被认为是莪术生物合成
路线中最重要的中间体。蓬莪术环氧酮的结构曾被
错误地定为 A 式[ 5] ,见图 1。并长时间地被广泛引
用[ 6] ; 我们根据莪术的生物合成路线和在这条生物
合成路线中几个已知化合物的结构,推定蓬莪术环
氧酮的结构是错误的; 利用各种光谱和重原子定位
的 X 线, 修正了它的结构[ 2] ,和莪术环氧烷酮一样,
它具有反-( 4 甲基, 5 氢) -10E-烯-大根香叶烷类的
结构;蓬莪术环氧酮和莪术环氧烷酮的结构式被传
统地分别表示为 B式和C 式,见图 2。在发表上述结
果时,我们根据直接的仔细观测分别将蓬莪术环氧
酮和莪术环氧烷酮的结构式表示为 B-1 式和 C-1
式[ 2] ,见图 3, 并认为 B-1 式和 C-1式更符合上述 2
个化合物的实际结构。由于 B-1式和 C-1式违背了
传统的大根香叶烷一反-( 4甲基, 5氢) -10E-烯-环
氧化合物结构式的表达方式, 因而引起了广泛的争
议,并一直没有能够得到广泛的承认和引用。
B式:蓬莪术环氧酮　C 式:莪术环氧烷酮
图 2　传统结构表达式
B-1式:蓬莪术环氧酮　C-1式:莪术环氧烷酮
图 3　在文献[ 2]中的结构表达式
基于上述理由和大根香叶烷中的环氧烷结构在
·886· 中草药　Chinese T raditiona l and Herbal D rugs　2002 年第 33 卷第 10期

收稿日期: 2001-12-13基金项目:归国留学人员启动基金资助项目作者简介:蔡　阳,北京人,博士,从事天然药物研究。E-mail: caiyang@ bjm u. edu . cn
有机化学中的重要地位, 我们使用 Chemsketch4. 5
软件对引起争议的蓬莪术环氧酮和莪术环氧烷酮的
几种结构表达式的合理性进行了判定。
1　实验部分
1. 1　实验用计算机软件: Chemsketch 4. 5;免费共
享软件; 下载网址: http: / / chin. icm. ac. cn/ struc-
ture/ chemsk45. htm.
1. 2　3D 图像处理: 使用 Chemsketch 4. 5软件分别
将蓬莪术环氧酮的 B 式和 B-1式以及莪术环氧烷
酮的 C 式和 C-1式绘制出各自的 2D化学结构,进
行结构优化后显示其 3D结构; 用鼠标旋转该 3D结
构至最佳角度;分别得到蓬莪术环氧酮的 B式和 B-
1式的 3D 图像—B′图像和 B-1′图像和莪术环氧烷
酮 C 式和 C-1式的 3D 图像—C′图像和 C-1′图像。
2　结果和讨论
2. 1　基于蓬莪术环氧酮的传统结构表达式—B 式
所绘制其 2D结构、结构优化并显示 3D结构后所得
的该 3D图像—B′图像为顺-( 4甲基, 5氢) -10E-烯-
大根香叶烷类的结构,不符合在文献 [ 2]中所确定的
反-( 4甲基, 5氢) -10E-烯类结构见图 4。
B′图像:蓬莪术环氧酮 B式　C′图像:莪术环氧烷酮 C式
图 4　3D图像
2. 2　基于莪术环氧烷酮的传统结构表达式-C 式所
绘制其 2D结构、结构优化并显示 3D结构后所得的
该 3D 图像-C′图像为顺-( 4甲基, 5氢) -10Z-烯-大
根香叶烷类的结构,不符合在文献[ 2]中所确定的反-
( 4甲基, 5氢) -10E-烯类结构见图 4。
2. 3　基于我们在文献[ 2]的蓬莪术环氧酮的结构表
达式—B-1式所绘制其 2D 结构、结构优化并显示
3D结构后所得的该3D图像—B-1′图像为反-( 4甲
基, 5 氢) -10E-烯-大根香叶烷类的结构, 符合在文
献[ 2]中所确定的反-( 4甲基, 5氢) -10E-烯类结构见
图 5。
2. 4　基于我们在文献[ 2]的莪术环氧烷酮的结构表
达式—C-1 式所绘制其 2D 结构、结构优化并显示
3D结构后所得的该 3D图像—C-1′图像为反-( 4甲
基, 5 氢) -10E-烯-大根香叶烷类的结构, 符合在文
献[ 2]中所确定的反-( 4甲基, 5氢) -10E-烯类结构见
图 5。
B-1′图像:蓬莪术环氧酮 B-1式 C-1′图像:莪术环氧烷酮 C-1式
图 5　3D 图像
　　根据以上结论, 我们断定,在文献 [ 2]所使用的蓬
莪术环氧酮( B-1式)和莪术环氧烷酮( C-1式)的结
构表达式是合理的;而传统的结构表达式—B 式和
C 式是不合理的。这一结论也符合其它类似的( 4甲
基, 5氢) -10E-烯-大根香叶烷环氧化合物的结构表
达式。
参考文献:
[1]　中国药典[ S ] . 2000年版 . (一部) .
[ 2]　Sh ibuya H , Hamamoto Y, Cai Y, et al . A r einvest igation of
the s tr ucture of zederone, a furanogerm acrone-type s esqu iter-
pen e f rom zedory [ J] . Chem Pharm Bull , 1987, 35 ( 2) : 924-
927.
[3]　Yoshihara M , Sh ibuya H, Kitan o E, et al . The absolute s te-
r eost ructure of ( 4S , 5S ) -( + ) -germ acrone 4, 5-epoxide f rom
zedoariae rh izoma cul t ivated in Yakushima is land [ J ] . Chem
Ph arm Bull , 1984, 32( 5) : 2059-2062.
[4]　Watanabe K, Shibata M , Yan o S , et al. Ant iulcer act ivity of
ext ract s and is olated compounds f rom zedoary ( gajut su) cult i-
vated in Yakush ima ( Japan ) [ J] . Yakugaku Zasshi, 1986, 106
( 12) : 1137-1142.
[ 5] 　Hik ino H, Tori K, Horibe I, et al . S esqu iterpenoids. Part
XXXVII. Absolute conf igurat ion and conformat ion of
z ederone a s esqu iterpenoid of curcuma z edoaria, [ J] . J Chem
Soc ( C) , 1971, 688-691.
[ 6]　江苏新医学院 . 中药大辞典(附编 ) [ M ] .上海:上海科学技术
出版社, 1985.
敬　告　读　者
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( 45 元) ; 1998 年增刊( 55元) ; 1999年增刊( 70 元) ; 2000 年增刊( 70 元) ; 2001 年增刊( 70 元)。欢迎来函来电订购,
电话: 022-27474913; 022-23006821(传真)。
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