全 文 ：·1132· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月
征吸收[2]，另外在900em-1附近有一弱的吸收峰，表
明样品中有p构型的糖环存在[4]。
IⅥ一，为HPLC纯多糖，相对分子质量为40000。
GC结果表明Il-2一l由Ara、Xyl、Man、Gal、GIu组成，
摩尔比为1：T(微量)：19．2：1．1：1。含中性糖
95．46％；含蛋白质6．23％。
II-z-1经两次甲基化后，IR谱检测，3ooo～3600
cm_1处的羟基宽峰基本消失，相反2900em-1处的
甲基特征吸收峰显著增大，表明甲基化己完全。甲基
化完全样品的GC—MS分析结果见表1。甲基化碎片
以峰面积之比作为摩尔比，但戊糖和己糖相比，以各
自的响应因子校正[5]。从表中可以看到，Ivzq主要以
1—2，1—6linkedManp为主链，末端主要为
Manp。主链Man的分支点主要在3—0、4一。上，支点
可能连接着不同长度的侧链和非还原末端。
表1 I。+。的甲基化分析
TableI MethylationnalysisofIl一2．I
I。鲁。的13C—NMR中，C1的化学位移艿一
101．321，表明糖苷键为p构型，这与IR的分析结
果是一致的。I。}，的1H—NMR分辨率较差，未能给出
信息。由于样品中并不含有糖醛酸和鼠李糖，且含有
较多甘露糖，所以NMR不能清楚的给出更多信息。
IH一。的精细结构及糖和蛋白质的连接方式的研
究正在进行中。
用二甲苯所致小鼠耳肿胀实验考察DEAE—
SephadexA一50纯化样品的抗炎活性(I。，。收率低，未
做药理实验)，11-3显示出较好抗炎作用，而IH、II-z作
用不明显。3个样品含的糖的量依次降低，而蛋白的
量依次升高。提示，具有抗炎作用的耙齿菌糖蛋白，
其活性部位是蛋白部分还是糖与蛋白存在着比例关
系，这一构效及量效关系正在研究中。
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川白芷化学成分研究
梁波，徐丽珍，邹忠梅+，杨世林
(中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所，北京100094)
摘 要：目的 研究川白芷Angelicadahuricavar．formosana的化学成分。方法利用硅胶柱色谱，SephadexLH一
20等分离纯化，光谱法鉴定结构。结果分离得到19个化合物，分别为异欧前胡素(I)、欧前胡素(Ⅱ)、佛手柑内
酯(Ⅲ)、别欧前胡素(1V)、花椒毒酚(-q)、8一甲氧基一5一羟基补骨脂素(91)、比克白芷素(Ⅶ)、水合氧化前胡内酯
(Ⅷ)、珊瑚菜内酯(IX)、花椒毒素(x)、异回芹内酯(Ⅺ)、别异欧前胡素(XⅡ)、psoraIenquinone(xⅢ)、3一甲氧基一1H一
吡咯(XIV)、棕榈酸(xV)、硬脂酸(XVI)、p谷甾醇(XVI)、豆甾醇(ⅫⅢ)、胡萝b苷(XIX)。结论化合物VI、xⅢ、xⅣ
为首次从该植物分离得到，化合物I～xⅡ均为线性呋喃香豆素衍生物。
关键词：川白芷；线性呋喃香豆素；8一甲氧基一5一羟基补骨脂素
中图分类号：R284．I 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)08—1132—04
收稿日期：2005—01—24
基金项目：北京市自然基金重点项目(7011003)
作者简介：梁波，女，博士研究生。Tel：(0791)7119632E—mail：beibeitiang@263．net
*通讯作者邹忠梅Tel：(Olo)62899756E—mail：zhongmeizou@hotmail．eom
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月·1133·
ChemicalconstituentsisolatedfromAngelicadahuricavar．formosana
LIANGBo，XULi—zhen，ZOUZhong—mei，YANGShi—lin
(InstituteofMedicinalPl nt，ChineseAcad myofMedicalSciencesandPeking
UnionMedicalCo lege，Beijing100094，China)
Keywords：Angelicadahurica(Fisch．exHoffm．)Benth．etHook．f．var．fortnosana(Boiss．)Shan
etYuan；linear6，7-furanocourmarins；8一methoxy一5一hydroxypsoralen
白芷为伞形科当归属植物白芷Angelica
dahurica(Fisch．exHoffm．)Benth．etHook．f．
或杭白芷A。dahurica(Fisch．exHoffm。)Benth．
etHook．f．var．formosana(Boiss．)ShanetYuan
的干燥根，始载于《神农本草经》，列为中品，具有散
风除湿、通窍止痛、消肿排脓的作用，临床广泛应用
于感冒头痛、眉棱骨痛、鼻塞、牙痛、白带：疮疡肿痛
等病症，并有较好的疗效[1]。药理研究表明，白芷具
有较强的光敏作用以及解热、镇痛、平喘、降压、兴奋
运动和呼吸中枢等作用，同时还有抗菌、抑制脂肪细
胞合成及解痉等多方面的作用[2]。近年来，应用白芷
的制剂配合黑光照射治疗白癜风、银屑病也取得了
较好效果[3]。为了深入研究白芷的物质基础，建立有
效评价其生药及饮片质量的标准，本实验对产于四
川遂宁的白芷化学成分进行了系统研究。
1仪器和材料
Fisher—Johns熔点测定仪(温度计未校正)；
ZabspecE质谱仪；INOVA600型核磁共振仪
(Varian公司)；Buchi681中压液相色谱仪；柱色谱
硅胶及硅胶H(60型)(青岛海洋化工厂)，凝胶
SephadexLH一20(Pharmacia)。
药材于2001年12月购自四川省遂宁市，经本
所郭宝林研究员鉴定为伞形科当归属植物杭白芷
A．dahurica(Fisch．exHoffm )Benth．etHook
f．var．formosana(Boiss．)ShanetYuan的干燥
根，商品名为川白芷。
2提取与分离
白芷根20kg，粉碎成粗粉，70％乙醇回流提取
4次，每次1h，滤过，合并滤液，回收乙醇得浸膏。浸
膏加适量水混悬后，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、
正丁醇萃取，得石油醚萃取物(203g)、氯仿萃取物
(56g)、醋酸乙酯萃取物(62g)和正丁醇萃取物
(243g)。
石油醚部分(203g)经常压柱色谱(石油醚一醋
酸乙酯梯度洗脱)得到20个流份。再经过反复硅胶
柱色谱，流份11中分得化合物Ⅱ；流份12中分得化
合物I、xⅦ、Ⅺ皿；流份13中分得化合物Ⅱ、Ⅲ。
氯仿部分(56g)经常压硅胶柱色谱[氯仿一甲醇
(1：O～O：1)梯度洗脱]共得到14个流份。再经过
反复硅胶柱色谱，流份1中分得化合物xV、XVI；流
份2中分得化合物I、Ⅱ、Ⅳ、V、Ⅵ、Ⅸ、x、XI；流份
3中分得化合物V；流份5中分得化合物xⅡ，流份6
中分得化合物Ⅷ；流份7中分得化合物xⅢ，另从流
份7中析出结晶，经重结晶纯化得到化合物Ⅷ。
醋酸乙酯部分(62g)经常压硅胶柱色谱[氯仿一
甲醇(1：o～0：1)梯度洗脱]共得到15个流份。再
经过反复硅胶柱色谱，流份12中分得化合物XIV，
流份5中分得化合物XIX。
3结构鉴定
化合物I：无色针晶，mp111～112‘C；EI—MS
m／z(％)：27l(M+1)+，202，174，145，89，69(100)；
1H—NMR(600MHz，CDCl。)艿：8．15(1H，d，J一9．6
Hz，H～4)，7．59(1H，d，J一2．4Hz，H一27)，7．15(1H，
S，H一8)，6．95(1H，d，J一2．4Hz，H一37)，6．26(1H，
d，J=9．6Hz，H一3)，5．54(1H，t，J=6．6Hz，
一CH=)，4．92(2H，d，t，一6．6Hz， CH，一)，1．80(3H，
S，CH3)，1．70(3H，S，CH3)；13C—NMR(150MHz，
CDCl。)艿：161．25(C一2)，112．56(C一3)，139．53(C一
4)，148．96(C一5)，114．22(C一6)，158．12(C一7)，
94．22(C一8)，152．67(C一9)，107．53(C一10)，144．87
(C一2’)，105．02(C一3’)，69．75(C一1”)，119．10(C一2”)，
139．79(C一3”)，25．78(CH3)，18．19(CH3)。以上数据
与文献报道的异欧前胡素[4~6]一致。
化合物Ⅱ：无色针晶，mp101～102℃；EI—MS、
1H—NMR、13C—NMR数据与文献报道的欧前胡
素[4~6]一致。
化合物Ⅲ：无色针晶，mp178～180”C；El—MS
m／z(％)：216(100)，201，188，173，145，133，108，
89，63，51；1H—NMR(600MHz，CDCl。)艿：8．15(1H，
d，J=9．6Hz，H一4)，7．60(1H，d，J一2．4Hz，H一
27)，7．14(1H，S，H一8)，7．02(1H，d，J一2．4Hz H一
37)，6．27(1H，d，J一9．6Hz，H一3)，4．27(3H，S，
OCH。)；13C—NMR(150MHz，CDCl。)艿：161．19(C一
2)，112．59(C一3)，139．22(C一4)，149．59(C一5)，
万方数据
·1134· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月·
112．72(C一6)，158．39(C一7)，93．88(C一8)，152．74
(C一9)，106．45(C一10)，144．78(C一27)，105．01(C一
3’)，60．10(OCH。)。以上数据与文献报道的佛手柑
内酯n‘6’7]一致。
化合物Ⅳ：无色针晶，mp230～232‘C；EI—MS、
1H—NMR、13C—NMR光谱数据与文献报道的别欧前
胡素Is,6]一致。
化合物V：无色针晶，mp252～254‘C；EI—MS
m／z(％)：202(M+，100)，174，146，145，118，101，
89，63；1H—NMR(600Hz，CDCl3)d：7．80(1H，d，
J一9．6Hz，H一4)，7．72(1H，d，J=2．4Hz，H一7)，
7．27(1H，s，H一5)，6．82(1H，d，J一2．4Hz，H一3’)，
6．38(1H，d，J一9．6Hz，H一3)，6．18(1H，br．s，
OH)；13C—NMR(150Hz，CDCl。)d：160．01(C一2)，
114．35(C一3)，144．75(C一4)，110．63(C一5)，126．06
(C一6)，144．37(C一7)，129．34(C一8)，139．00(C一9)，
115．77(C一10)，147．06(C一2’)，106．77(C一37 。以上
数据与文献报道的花椒毒酚‘5’6]一致。
化合物Ⅵ：无色针晶，1H—NMR(600MHz，CD—
C1。)艿：8．14(1H，d，J一9．6Hz，H一4)，7．65(1H，d，
J一2．4Hz，H一27)，6．98(1H，d，J一2．4Hz，H一37)，
6．29(1H，d，J一9．6Hz，H一3)，5．85(1H，br．s，
OH)，4．14(3H，s，OCH3)；13C—NMR(150MHz，CD—
Cl，)艿：160．1l(C一2)，112．54(C一3)，139．87(C一4)，
142．22(C一5)，115．46(C一6)，145．90(C一7)，124．95
(C一8)，138．75(C一9)，107．24(C一10)，145．54(C一27)，
104．96(C一3’)，61．18(OCH。)。以上数据与文献报道
的8一甲氧基一5一羟基补骨脂素嘲一致。
化合物Ⅶ：无色针晶，mp124～126。C；EI—MS
m／z(％)：334(M+)，315，245，233，218，203，189，
175，161，145，133，105，88，77，59，43；1H—NMR(600
MHz，CDCl。)艿：8．13(1H，d，J=9．6z，H一4)，7．64
(1H，d，J一2．4Hz，H一27)，7．02(1H，d，J一2．4Hz，
H一37)，6．29(1H，d，J一9．6Hz，H一3)，4．61(1H，dd，
J一10．8，3．OHz，Hb—C—H。)，4．28(1H，dd，J一
10．8，7．8Hz，Hb—C—H。)，4．19(3H，s，OCH，)，3．85
(1H，dd，J一7．8，3．0Hz，一CH一)，2．39(2H，br．s，
OH)，1．33(3H，s，CH3)，1．29(3H，s，CH3)；
13C—NMR(150MHz，CDCl。)d：160．13(C一2)，
112．88(C一3)，139．42(C一4)，144．88(C一5)，114．55
(C一6)，150．17(C一7)，126．86(C一8)，143．94(C一9)，
107．51(C一10)，145．23(C一27)，105．31(C一3’)，71．51
(C一1”)，76．02(C一2”)，76．08(C一3”)，26．66(CH。)，
25．06(CH。)，60．74(OCH。)。以上数据与文献报道
的比克白芷素[4~6]一致。
化合物Ⅷ：无色针晶，mp132‘C；El—MSm／z
(％)：304(M+)，289，286，264，256，244，228，215，
202(100)，185，174，157，145，129，123，111，97，85，
83，71，59，43；1H—NMR(600MHz，CDCl3)d：8．16
(1H，d，J一9．6Hz，H一4)，7．60(1H，d，J=2．4Hz，
H一27)，7．13(1H，s，H一8)，6．99(1H，d，t厂一2．4Hz，
H一3’)，6．26(1H d，，一9．6Hz，H一3)，4．55(1H，dd，
J一10．2，3．0Hz，Hb—C—H。)，4．45(1H，dd，J一
10．2，7．8Hz，Hb—C—H。)，3．92(1H，dd，J一7．8，3．0
Hz，一CH一)，2．33(2H，br．s，OH)，1．37(3H，s，CH。)，
1 32(3H，s，CH3)；13C—NMR(150MHz，CDCl3)艿：
161．14(C一2)，112．95(C一3)，139．07(C一4)，148．50
(C一5)，114．21(C一6)，158．07(C一7)，94．72(C一8)，
152．46(C一9)，107．26(C一10)，145．23(C一27)，10 ．73
(C一37)，71．65(C一1”)，74．46(C一2”)，76．53(C一3”)，
26．63(CH。)，25．14(CH。)。以上数据与文献报道的
水合氧化前胡内酯[5’6]一致。
化合物Ⅸ：无色针晶，mp99～102℃；EI—MS
m／z(％)：301[M+1]+，232(100)，217，189，160，
132 104，69；1H—NMR(600MHz，CDCl。)艿：8．12
(1H，d，J一9．6Hz，H一4)，7．62(1H，d，J=2．4Hz
H一27)，6．99(1H，d，J一2．4Hz，H一37)，6．28(1H，d，
J=9．6Hz，H一3)，5．61(1H，t，J一7．2Hz， CH一)，
4．8 (1H，d，J一7．2Hz，O—CH，一)，4．17(3H，s，一
OCH3)，1．74(3H，s，一CH3)，1．70(3H，s，一CH3)；
13C—NMR(150MHz，CDCl。)d：160．49(C一2)，
112．83(C一3)，139．34(C一4)，144．36(C一5)，114．50
(C一6)，150．81(C一7)，126．92(C一8)，143．05(C一9)，
107．61(C一10)，145．07(C一27)，105．91(C一37)，70．38
(C一1”)，119．87(C一2”)，139．63(C一3”)，25．79(CH。)，
18．07(CH。)，60．79(OCH。)。以上数据与文献报道
的珊瑚菜内酯[5]一致。
化合物x：无色针晶，mp148℃。EI—MS、
1H—NMR、13C—NMR光谱数据与文献报道的花椒毒
素口’8]一致。
化合物Ⅺ：黄色针晶，mp147～148‘C；El—MS
m／z(％ ：246，231(100)，203，188，175，160，147，
132，119，104，76，66，5l；1H—NMR(600MHz，
CDCl。)艿：8．12(1H，d，t，一9．6Hz H一4)，7．63(1H，
d，J一2．4Hz，H一27)，7．OO(1H，d，J一2．4Hz，H一
37)， ．29(1H，d，J一9．6Hz，H一3)，4．17(6H，s，2×一
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月·1135·
OCH3)；13C—NMR(150MHz，CDCl3)d：160．41(C一
2)，112．89(C一3)，139．36(C一4)，143．04(C一5)，
116．51(C一6)，146．63(C～7)，126．12(C一8)，138．47
(C一9)，107．80(C一10)，145．12(C一27)，105．07(C～
37)，61．70(OCH。)，60．84(OCH。)。以上数据与文献
报道的异回芹内酯[7’9]一致。
化合物xⅡ：无色针晶，mp215～217℃；EI—
MS、1H—NMR、13C—NMR光谱数据与文献报道的别
异欧前胡素[4]一致。
化合物xⅢ：橙黄色针晶，mp255℃；EI—MSm／
2(％)：216(M+)，188，160(100)，132，104，94，87，
76，66；1H—NMR(600Hz，CD30D)艿：8．06(1H，d，
J一1．8Hz，H一27)，8．04(1H，d，J一9．6Hz，H一4)，
7．03(1H，d，J一1．8Hz，H一3’)，6．67(1H，d，J=9．6
Hz，H一3)。根据1H—NMR数据，推断其具有线性呋喃
香豆精母核。EI—MS给出分子离子为优屈：216，结
合氢谱数据推测分子式为C。，H。o。，从其质谱连续失
去4分子CO，可推断其C一5和C一8均为羰基取代，
故其结构为psoralenquinone。
化合物XlV：白色粉末，EI—MSm／z(％)：97
(M+)，71．(100)，69；1H—NMR(600MHz，CD。OD)d：
7．55(1H，d，J一8．4Hz，H一5)，7．53(1H，s，H一2)，
6．82(1H，d，J一8．4Hz，H一4)；”C—NMR(150Hz，
CD。OD)艿：113．89(C一2)，148．61(C一3)，115．76(C一
4)，125．17(C一5)，56．40(一OCH。)。根据质谱给出的
分子离子m／z：97，表明分子中含有1个氮原子，氢谱
碳谱数据显示可能为单取代的吡咯类化合物。分析氢
谱和碳谱数据判断其OCH。应连接在吡咯环的C一3
位置上。由此推断化合物结构为3一甲氧基一1H一吡咯。
化合物XV：白色粉末，mp54～56℃；EI—MS
m屈(％)：256(M+)，227，213，185，171，157，129，
115，97，与棕榈酸的质谱一致，并与对照品共薄层，
Rf值一致。
化合物xⅥ：白色粉末，mp46～48℃；EI—MS
m／z(％)：284(M+)，256，213，185，129，73，与硬脂
酸的质谱一致，并与对照品共薄层，Rf值一致。
化合物xⅦ：无色针晶，mp146～148℃；EI—MS
m屈(％)：4 4(M+，100)，396，381，329，271，255，
13，145，107，81，55，与p一谷甾醇的质谱一致，并与
对照品共薄层，Rf值一致。
化合物xⅧ：无色针晶，El—MSm／2；(％)：412
(M+)，397，271，255，229，213，187，159，147，83，与
豆甾醇的质谱一致，并与对照品共薄层，Rf值一致。
化合物XIX：白色粉末，mp305306‘C；EI—MS
m／z(％)：414(M+一glu)，399，397(100)，382，329，
255，233，213，145，与胡萝b苷的质谱一致，并与对
照品共薄层，Rf值一致。
致谢：军事医学科学院分析测试中心陈合兵、赵
剑宇同志代测质谱和核磁，本所郭宝林博士鉴定植
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万方数据
川白芷化学成分研究
作者： 梁波， 徐丽珍， 邹忠梅， 杨世林， LIANG Bo， XU Li-zhen， ZOU Zhong-mei， YANG
Shi-lin
作者单位： 中国医学科学院,中国协和医科大学药用植物研究所,北京,100094
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(8)
被引用次数： 16次

参考文献(9条)
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本文读者也读过(9条)
1. 杨涓.邓赟.周在德.吴凤锷 中药川白芷化学成分的研究[期刊论文]-化学研究与应用2002,14(2)
2. 卢嘉.金丽.金永生.陈海生.LU Jia.JIN Li.JIN Yong-sheng.CHEN Hai-sheng 中药杭白芷化学成分的研究[期刊
论文]-第二军医大学学报2007,28(3)
3. 王梦月.贾敏如.马逾英.唐声武.蒋桂华.李晓波.WANG Meng-yue.JIA Min-ru.MA Yu-ying.TANG Sheng-wu.
JIANG Gui-hua.LI Xiao-bo 白芷镇痛有效部位的化学成分研究[期刊论文]-中国药学杂志2005,40(8)
4. 王正帅 白芷化学成分及质量标准研究[学位论文]2008
5. 袁亚洲.倪永年.YUAN Ya-zhou.NI Yong-nian 不同产地白芷药材高效液相色谱指纹图谱研究[期刊论文]-分析科
学学报2009,25(1)
6. 梁波.邹忠梅.徐丽珍.杨世林 中药白芷化学成分研究[会议论文]-2003
7. 何开家.张涵庆.HE Kai-jia.ZHANG Han-qing 白芷化学成分及其药理研究进展[期刊论文]-现代中药研究与实践
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Rui 川白芷HPLC指纹图谱研究[期刊论文]-世界科学技术-中医药现代化2005,7(6)
9. 赵兴增.贾晓东.陈军.王鸣.董云发.冯煦.ZHAO Xing-zeng.JIA Xiao-dong.CHEN Jun.WANG Ming.DONG Yun-fa.
FENG Xu 白芷化学成分研究[期刊论文]-时珍国医国药2008,19(8)

引证文献(16条)
1.YU Yu-hong.SUN Yan-ke.LI Xue-chun.DAI Rong-ji.MENG Wei-wei.DENG Yu-lin Studies on the Fingerprint
of Yubaizhi by High-Performance Liquid Chromato Graphy[期刊论文]-北京理工大学学报（英文版） 2008(1)
2.王书妍 HPLC在中成药质量控制中的应用研究[学位论文]硕士 2006
3.翟娟园.吴卫.廖凯.张旭.侯凯 土壤环境对川白芷产量和品质的影响研究[期刊论文]-中草药 2010(6)
4.段志富.陈建伟.李祥 伞形科药用植物中香豆素类成分及其药理作用研究现状[期刊论文]-中国药房 2008(3)
5.赵兴增.冯煦.贾晓东.王鸣.赵友谊.董云发 杭白芷香豆素类成分的研究(Ⅰ)[期刊论文]-中草药 2007(4)
6.卢嘉.金丽.金永生.陈海生 中药杭白芷化学成分的研究[期刊论文]-第二军医大学学报 2007(3)
7.李玲.李祖伦.何宇新.袁瑜 川白芷香豆素有效部位的气相色谱-质谱分析[期刊论文]-时珍国医国药 2009(2)
8.阎乾顺.张森.王延俊.肖伟烈.饶高雄 异叶前胡的化学成分研究[期刊论文]-云南中医学院学报 2008(2)
9.任东春.钱士辉.杨念云.谢宁.段金廒 明党参化学成分研究[期刊论文]-中药材 2008(1)
10.张烨.孙建.屠鹏飞.薛培凤 白芷的化学成分研究[期刊论文]-内蒙古医学院学报 2012(4)
11.李坤平.高崇凯.李卫民 UPLC/ESI-TOF-MS/MS分析蛇床子提取物中香豆素类化合物[期刊论文]-中成药 2009(4)
12.傅予.白央.达娃卓玛.白冰如.丁立生 藏波罗花的化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志 2010(1)
13.崔红花.高幼衡.蔡鸿飞.魏志雄.梁盛林.何巧君 川佛手化学成分研究(Ⅱ)[期刊论文]-中药新药与临床药理
2009(4)
14.张样柏.唐旭利.李国强.管华诗 北沙参的化学成分研究[期刊论文]-中国海洋大学学报（自然科学版） 2008(5)
15.王萌.陈建伟.李祥 明党参根皮超临界萃取部位化学成分研究[期刊论文]-天然产物研究与开发 2012(6)
16.李洪霞 毛细管电泳不同分离技术在中草药分析中的应用[学位论文]硕士 2006


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