全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第9期2005年9月·1311·
毛瑞香化学成分的研究
贾靓，闵知大
(中国药科大学天然药化教研室，江苏南京210038)
毛瑞香DaphneodoraThunb．var．atrocaulis
Rehd．，又名山瑞香、紫茎瑞香，为瑞香料瑞香属常
绿灌木，分布于江苏、安徽、浙江、江西、台湾、湖北、
湖南、广东、广西、四川I、贵州等地，茎皮及根人药，称
做铁牛皮，有祛风除湿、活血止痛功效。主治风湿痹
痛、劳伤腰痛、跌打损伤、咽喉肿痛、牙痛、疮毒等
症叭引。根部的化学研究已有报道嘲。本实验对产自
广西的毛瑞香的全株的化学成分进行了初步研究，
从中分得9个化合物，分别为降香萜醇乙酸酯
(bauerenylacetate，I)、p谷甾醇(p—sitosterol，Ⅱ)、
胡萝b苷(daucosterol，Ⅲ)、伞型花内酯(umbelifer—
one，N)、7一甲氧基一8一羟基香豆素(daphnetin7一
methylether，V)、双白瑞香素(dophnoretin，Ⅵ)、
芹菜素(apigenin，Ⅶ)、木犀草素(1uteolin，Ⅷ)和
daphneticin(IX)，其是化合物I、nl、Ⅳ、V、VI、Ⅷ为
首次从该植物中分得。
1仪器和材料
熔点用X4型显微熔点测定仪测定，红外光谱用
NICOLETI一410型红外光谱仪测定，KBr压片，核
磁共振BRUKER—ACF300型核磁共振仪测定。
薄层硅胶和柱色谱硅胶均为青岛海洋化工厂生
产，所用试剂均为分析纯。
药材由广西中医药研究所赖茂祥主任收集并鉴
定为瑞香科瑞香属植物毛瑞香D．odoraThunb．
var．atrocaulisRehd．。
2提取与分离
毛瑞香全株5kg，粉碎，95％乙醇回流提取，反
复4次，提取液减压浓缩后的粗浸膏依次用石油醚、
醋酸乙酯、正丁醇分别萃取3次，减压浓缩得到石油
醚部分(70g)、醋酸乙酯部分(115g)，分别以石油
醚一丙酮、氯仿一丙酮为洗脱剂进行反复硅胶柱色谱
分离，石油醚部分得到化合物I～Ⅲ，醋酸乙酯部分
得到化合物IV～IX。
3结构鉴定
化合物I：白色无定型粉末，mp292～294‘C，
易溶于氯仿、醋酸乙酯，香草醛一浓硫酸反应显紫红
收稿日期：2005—02—15
色，Liebermann—Burchurd反应呈阳性，提示为三萜
类化合物。IRv黧am～：1710(C—O)，1H—NMR
(CDCl。)艿：0．77(3H，S)，0．85(3H，S)，0．9l(3H，d，
J=5．9Hz)，0．93(3H，S)，0．95(3H，S)，0．99(3H，
S)，1．04(3H，S)，1．05(3H，d，，一6．4z) 为8个甲
基质子信号，其中6个为单峰，两个为双峰，推测可
能为乌苏烷型三萜，艿2．05(3H，S)为典型的乙酰基
甲基质子信号，艿5．41(1H，d，t，一3．4Hz)，为烯质子
信号，艿：4．51(1H，dd，J一4．7Hz)为连氧甲基信号，
13C—NMR(CDCl3)显示共有32个碳，其中艿：171．0，
21．3是乙酰基的两个特征碳信号，艿：145．5，116．3
为两个双键碳信号，381．2为三萜化合物3B羟基乙
酰化后3位碳信号，碳谱：37．8(C一1)，24．0(C一2)，
81．2(C一3)，36．6(C一4)，50．6(C一5)，24．2(C一6)，
116．3(C一7)，145．5(C一8)，55．0(C一9)，35．4(C一10)，
29．3(C一11)，29．79(C一12)，32．1(C一13)，41．3(C一
14)，16．9(C一15)，32．4(C一16)，31．6(C一17)，48．2
(C—18)，35．4(C一19)，38．0(C一20)，28．9(C一21)，
37．7(C一22)，15．8(C一23)，27．6(C一24)，13．1(C一
25)，22．7(C一26)，22．5(C一27)，25．7(C一28)，23．7
(C一29)，21．1(C一30)，171．0(OCOCH。一)，21．3(O—
COCH。一)。同已知文献报道[43对照，化合物I为降香
萜醇乙酸酯。
化合物Ⅱ：白色针晶，mp135～137℃，易溶于
石油醚、氯仿、醋酸乙酯，Liebermann—Burchurd反
应呈阳性，红外光谱及TLC显色行为和Rf值与对
照品对照完全一致，确定化合物Ⅱ为p一谷甾醇。
化合物Ⅲ：白色粉末，mp287～288℃，难溶于
多数有机溶剂，Liebermann—Burchurd反应呈阳性，
红外光谱及TLC显色行为和Rf值与对照品对照完
全一致，从而确定化合物Ⅲ为胡萝b苷。
化合物Ⅳ：白色粉末，mp166～168℃，易溶于
丙酮，甲醇。IRv黧cm～：3423(一OH)，1654，l504
(Ar一)，1H—NMR(DMSO—d。)：d：10．53(1H，S)，6．20
(1H。d，J一9．5Hz)，7．93(1H，d，J一9．5Hz)，7．52
万方数据
·1312· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第9期2005年9月
(1H，d，J一8．1Hz)，7．52(1H，dd，J一2．2，8．16．96( H，d，J一8．6Hz，H一6)，6．76(2H，s，H一27，
Hz)，6．71(1H，d，，一2．2Hz)，显示该化合物为含 6’)，5．04(1H，d，t，一7．3Hz，H-77)，4．33(1H，m，H一
一个羟基取代的简单香豆素，同已知文献报道E51对8’)，3．77(6H，2×OMe)，3．55(2H，m，H一97)，碳谱：
照，鉴定化合物IV为伞型花内酯。 160．2(C一2)，113．5(C一3)，145．09(C一4)，113．2(C一
化合物V：淡黄色粉末，mp164～166℃，易溶5)，120．0(C一6)，136．4(C一7)，131．2(C一8)，143·2
于丙酮，甲醇，lRv黧cm：3513(-OH)，l728(C一(C一9)，112．8(C一10)，126．0(C一17)，105．7(C一27)，
o)，1578，1466(A卜)，1H—NMR(DMSO—d。)艿：9．44148．1(C一3’)，136．4(C一47)，146·8(C一505．7
(1H，s，一OH)，7．95(1H，d，，一9．5Hz，H一4)，6．2667)，76．8(C一77)， 8．28(C一87)，60．0(C一9’)，56·2(一
(IH，d，，一9．5Hz，H一3)，7．16(1H，d，，一8．6Hz， OCH3)，同已知文献报道[1o]对照，化合物Ⅸ为香豆
H一5)，7．03(1H，d，J一8．6Hz，H一6)，3．89(3H，s，一木脂素化合物daphneticin。
OCH。)，同已知文献报道[6]对照，鉴定化合物V为7一References：
甲氧基_8-羟基香豆素。 口3№Dele‰ctisi。f妻篡。R蹦eip慨ubl：毛芝；艺站三篆，黛絮
化合物Ⅵ：淡黄色针晶，mp240～242‘C，易溶 Ⅲ(中国植物志)[M]．Tomus52．Beijing：SciencePress，
于丙酮，甲醇。IR％KBxrcm～：3645(一OH)，1719(C一
[2]w19。Bbz．Y．Comp。。d觑。ofxi。^ 。m砌z(新华本草)[M]．
O)，1605，1497(Ar一)，UV、1H—NMR、13C—NMR光Vol5．Shanghai：Shanghaicie tificandTechnicalPublish一
谱同已知文献报道‘73对照，鉴定化合物VI为双白瑞 [3]ewrs。,。91州wlw．，zh。。BN，wa。gCR．ch。。i。。l。。tit。。。t。。f
香素。DaphneodoraspEJ]．ChinTraditHerbDrugs(中草药)，
化合物VK：土黄色粉末，mp>300C，甲醇热r4]F19a9riaS5,2A6(c11M)：D5e6，6．silvaAJRDa,Tom ssiniTCB．con-
溶，易溶于DMSO。10％A1C13显色，365nm可见亮 stituentsofMochineaPolymorpha[J]．JNatProd，1984，
黄色荧光。FeCl3反应阳性，提示可能为黄酮类化合
[53Y4／。：D600Q．，Y。。gJs，xi。Jx．T胁讹。。“∥A。枷j。耐
物。IR、1H—NMR光谱数据已知文献报道[81对照，鉴Chemistry(分析化学手册)[M]·Beijing：ChemicalIndustry
定化合物Ⅶ为芹菜素。 [6]篙≯。赢tsv，s。。th。。。。Ps．c。。。。rin。。fA心。埘。
化合物Ⅶ：黄色粉末，mp>300‘C，易溶于丙酮，dracunculoidesand3’，6-dimethoxy一4’，5，7一trihydrox一
甲醇，香草醛一浓硫酸反应显黄色，FeCl。反应阳性，提 [，]慧娄三：竺最，絮惹竺淼三92’卓i盎。沛fro。
示可能为黄酮类化合物。IR、1H—NMR光谱数据同已 Wikstroemiaviridiglora[J]·Phytochemistry，1977，16：
知文献报道凹1对照，鉴定化合物Ⅷ为木犀草素。 [8]若“；F，w。。gzx．Fla。。。0ld。。。。。tit。。。t。。f眈p^。。
化合物Ⅸ：白色粉末，mp>248～250。C，易溶genkwaSiebetZucc[J]·ChinTraditHerbDrugs(中草药)，
于氯仿，甲醇，香草醛一浓硫酸反应显深棕色，IRv¨K。B。r [。]茹；二：篡蠹Z2；。。g。D，M。d，Nv，。；以c。。。tlt。。。。。。
cm一：3477，3210(-OH)，1728(C—O)，1570， ofSpartinacynosuroid峨Isolationand”C-NMRA alysisof
TricinrI]．．，P^nnn．Sfi．1978．67(9)．1325．
1445(Ar一)，1H—NMR(DMSO—d6)艿：8·52(1H，s，一[10]Zhuang⋯LG Ottos，HermannL，甜。z．Dihydrosesamin，a
OH)，8．00(1H，d，J一9．5Hz，H一4)，6．33(1H，d，lignanfromDaphneta gutica[J]·Phytochemistry，1983，
22：265．
J一9．5Hz，H一3)，7．21(1H，d，J一8．6Hz，H一5)，
《中国药学杂志》征订启事
《中国药学杂志》是我国药学界创刊最早、发行量较大、反映我国药学各学科进展和动态的最具权威性和
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辟有专家笔谈、综述、论著(内容包括中药及天然药物、药理、药剂、临床药学、药品质量及检验、药物化学、生
物技术)、药物与临床、新药介绍、药学史、药学人物、药事管理、学术讨论、科研简报等栏目。
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万方数据
毛瑞香化学成分的研究
作者： 贾靓， 闵知大
作者单位： 中国药科大学,天然药化教研室,江苏,南京,210038
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(9)
被引用次数： 1次
参考文献(10条)
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引证文献(1条)
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