全 文 ：cm
- 1
: 2 400～ 3 200 ( COOH) , 2 913, 2 845, 1 695
( CO) , 1 459, 1 407, 1 294, 935, 720;
1
HNMR( CD-
Cl3 ,δ): 0. 88( 3H, t, J= 7. 0 Hz, CH3 ) , 1. 26( br. s,
CH2× n) , 1. 63( 2H, t , -CH2 CH2 COOH) , 2. 34( 2H,
t, J= 7. 5 Hz, -CH2 COOH); EI-M S m /z: 给出分子
离子峰和典型的脂肪酸裂解碎片峰: 284 [M ]+ , 60
[ CH2= C ( O H) O H ]
+ , 43 [ C3H7 ]
+ , 57 [ C4H9 ]
+ , 85
[ C6H13 ]
+ , 73 [CH2 CH2COOH]
+ , 115, 129, 143, 157,
171[CH2 ( CH2 ) 8 COOH]
+
, 185, 213, 227……。 根据
以上数据鉴定化合物Ⅴ为硬脂酸。
表 1　化合物Ⅰ 的 1H, 13CNMR和Ⅳ的 13CNMR数据 (CDCl3 )
No
Ⅳ Ⅰ
δC δC δH No.
Ⅳ Ⅰ
δC δC δH
1 　　 37. 57 　　 37. 80 22 　　 34. 33 　　 34. 42
2 30. 33 30. 25 23 26. 59 26. 73
3 78. 25 79. 79 3. 86( 1H, m) 24 46. 17 46. 25
4 39. 43 39. 61 25 29. 62 29. 60
5 141. 03 141. 25 26 19. 47 19. 52 　　 0. 81-0. 91
6 121. 93 121. 76 5. 27( 1H, brs ) 27 20. 01 20. 02
7 32. 24 32. 30 28 23. 51 23. 57 0. 81-0. 91
8 32. 16 32. 18 29 12. 22 12. 25 0. 81-0. 91
9 50. 47 50. 58 glc
10 36. 44 37. 00 1′ 102. 66 100. 85 5. 10( 1H, d, 8. 0 Hz)
11 21. 36 21. 45 2′ 75. 35 74. 92 4. 00( 1H, m )
12 40. 05 40. 17 3′ 78. 62 78. 08 4. 47( 1H, t, 7. 5 Hz)
13 42. 58 42. 65 4′ 71. 82 71. 74 4. 00( 1H, m )
14 56. 94 57. 05 5′ 78. 43 80. 80 5. 50( 1H, t, 7. 5 Hz)
15 24. 57 24. 62 6′ 62. 95 64. 60 4. 73( 1H, dd, 11. 5, 5. 5 Hz)
4. 94( 1H, b rd , 11. 5 Hz )
16 28. 58 28. 61 1″ 173. 55
17 56. 38 56. 52 2″ 34. 57
18 12. 04 12. 09 0. 65( 3H, s) 3″ 25. 43
19 19. 47 19. 35 0. 81-0. 91 4″-18″ 29. 71-
30. 06
20 36. 44 36. 49 19″ 22. 96
21 19. 08 19. 14 0. 99( 3H, d, 6. 0 Hz) 20″ 14. 27 0. 81-0. 91
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2355.
中药荆芥的单萜类化合物
杨　帆 1 ,张仁延 1 ,陈江 ,杨崇仁2
( 1. 上海华东师范大学 化学系 ,上海　 200062;　 2. 中国科学院昆明植物研究所 ,云南 昆明　 650204)
摘　要: 目的　对传统中药荆芥 Schizonepeta tenuifolia ( Benth. ) Briq. 中的单萜类化学成分进行研究。 方法　溶
剂提取、柱层析分离纯化、光谱测定化学结构。结果　从中药荆芥的全草中分离得到 2个新的和 3个已知的单萜类
化合物。结论　根据理化性质和光谱数据 ,新化合物的结构鉴定为 3-羟基-4( 8) -烯 -对 -薄荷烷 -3( 9) -内酯 ; 1, 2-二羟
基 -8( 9) -烯 -对 -薄荷烷。
·8· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 1期
收稿日期: 2000-11-24作者简介:杨　帆 ,女 ,陕西礼泉人 ,理学博士、副教授。 1990年毕业于西北大学化学系 ,分别于 1993年和 1996年在中国科学院兰州化学物理研究所获理学硕士和博士学位 ,之后在中国药科大学药学院从事博士后研究工作。 1999年至今在上海华东师范大学化学系有机教研室工作 ,主要从事有机化合物合成、分离、结构鉴定等方面的研究工作。
* 联系人　 Tel: ( 0871) 5223424
关键词: 荆芥 ;唇形科 ;单萜 ; 3-羟基 -4( 8) -烯 -对 -薄荷烷-3( 9) -内酯和 1, 2-二羟基 -8( 9) -烯 -对-薄荷烷
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 01 0008 04
Monoterpenoids from Schizonepeta tenuifolia
YAN G Fan1 , ZHAN G Ren-yan1 , C HEN Jiang-tao2 , YANG Chong-ren2
( 1. Depa r tment o f Chemistr y, Ea st China No rmal Univ ersity, Shanghai 200062, China;
2. Kunming Institute o f Bo tany, Chinese Academy of Sciences, Kunming Yunnan 650204, China)
Abstract: Object　 To study the chemical constituents of Schizonepeta tenuifol ia ( Benth. ) Briq. .
Methods　 The mono terpenoid consti tuents o f S. tenui fol ia were separated on si lica gel co lumn and thei r
st ructures w ere elucidated by spectral. Results　 Tw o new compounds and three known compounds w ere
obtained. Conclusion　 The new compounds w ere identified as 3-hydroxy-4( 8) -ene-p-menthane-3( 9) -lac-
tone and 1, 2-dihydro xy-8( 9) -ene-p -menthane.
Key words: Schizonepeta tenui folia ( Benth. ) Briq. ; Labiatea; mono terpenoids; 3-hydroxy-4( 8) -ene-
p -menthane-3( 9) -lactone and 1, 2-dihydroxy-8( 9) -ene-p -menthane
　 　唇 形科 药材 荆芥 Schizonepeta tenuifol ia
( Benth. ) Briq. 为我国常用的传统中药 ,主产于我
国北部地区 ,在南方一些省区 ,如:浙江、福建、四川、
云南等地亦有种植。荆芥为芳香开窍药 ,具有解表散
风、解热、止痛、消炎、止血和透疹的作用 ,用于感冒、
头痛、麻疹、风疹和疮疡初起等症 [ 1]。其挥发油亦作
为香料香精的原料。 荆芥的挥发油成分 [2 ]、单萜
类 [3～ 5 ]、黄酮类 [4 ] ,以及苯丙酸类 [6 ]化合物等均有研
究报告。本文报道从荆芥全草中分离到的新单萜类
化合物。
荆芥全草的甲醇提取物悬浮于水中 ,依次用石
油醚、氯仿、正丁醇萃取。氯仿萃取物反复进行硅胶
柱层析得到化合物Ⅰ ～ Ⅲ ,正丁醇萃取物分离得到
化合物Ⅳ和Ⅴ。
化合物Ⅰ 为无色片状晶体。 EI-M S谱显示分子
离子峰 m /z 182 [M( C10 H14O3 ]+和主要的碎片峰 m /
z 154 [M- CO ]
+ , 139 [M - CO- M e ]
+ , 121 [139-
H2O ]
+ 。13 CNM R谱和 DEPT谱给出 10个碳原子的
共振信号 ,其中有 2个甲基 (δ8. 0和 21. 4) , 1个含
氧季碳 (δ105. 4) , 1个羰基碳 (δ174. 6) , 2个季碳
(δ121. 6和δ162. 9)原子的化学位移 ,基本骨架符合
薄荷烷型单萜化合物的结构特征。其中 , 1个甲基碳
的信号 (δ8. 0)出现在高磁场范围 ,与典型的薄荷烷
型单萜化合物有显著不同 ,提示该甲基可能受到强
屏蔽作用而向高磁场位移 ,连接在 1个 α,β -不饱和
酮基的α-位。 含氧季碳原子 (δ105. 4)的低磁场位移
提示该碳上连接有羟基和内酯基。 1H-1 H和 13 C-
1
HCOSY谱亦观察到各质子间偶合 ,以及各碳与质
子间的相关信号。根据以上证据 ,Ⅰ 的结构应为 3β -
羟基 -4( 8) -烯-对 -薄荷烷 -3( 9) -内酯 ( 3β-hydroxy-4
( 8) -ene-p -menthane-3( 9) -lactone ) ,为一新的天然
单萜类化合物。
化合物Ⅱ为淡黄色油状物。 IR谱在 3 420 cm- 1
显示羟基吸收带。通过 EI-M S和 13CNMR谱推定分
子式为 C10 H18O2。13 CNM R谱和 DEPT谱给出 10个
碳原子的共振信号 ,与化合物Ⅰ一样 ,基本骨架符合
薄荷烷型单萜化合物的结构特征。其中有 1个叔羟
基季碳 (δ71. 4) , 1个仲羟基碳 (δ73. 9) ,以及 1个环
外二取代双键 (δ149. 3, 108. 9)。 仲羟基碳上的质子
化学位移和偶合常数 (δ3. 59, dd, J= 2. 5, 3. 7 Hz)提
示该羟基位于 C-2位上并为α-构型。与类似的薄荷
烷型单萜类化合物相比较 ,叔羟基应连接在 C-1位
上 ,且由于环外双键的影响 ,使 C-4位的化学位移向
高场位移 9. 5± 2. 0。因此 ,化合物Ⅱ的结构鉴定为
1, 2-二羟基 -8 ( 9) -烯-对 -薄荷烷〔 1, 2-dihydroxy-8
( 9) -ene-p -menthane〕 ,亦为新的单萜类化合物。
图 1　化合物Ⅰ 和Ⅱ的化
学结构式
化合物Ⅰ和Ⅱ的化学
结构式见图 1。
1　仪器和材料
旋光仪为 J-20C po-
larimeter。 IR光谱仪型号
IR-450, KBr压片。 1H和
13 CNM R 谱 用 Bruker
spect rospin A-400波谱仪测定 ,以 TM S为内标 ,在
CD3OD, CDCl3 或 C5D5N 中测定 ; 1 H-1H和 13 C-
1
HCO SY NM R谱使用 Bruker-500,以 TM S为内
标 ,在 CD3OD, CDCl3或 C5D5N中测定。 FAB-M S
谱用 JAB-HS质谱仪测定。裂叶荆芥全草采自云南
·9·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 1期
省昭通县 ,由中国科学院昆明植物研究所李恒教授
鉴定 ,植物标本存放于中国科学院昆明植物研究所
标本室。
2　提取和分离
干燥的裂叶荆芥全草 ( 10 kg )用甲醇回流提取。
减压除去溶剂得棕色浸膏 ( 950 g ) ,悬浮于水中 ,用
石油醚、氯仿、正丁醇相继萃取。其中 ,氯仿提取物
( 25 g )用硅胶柱层析 (石油醚 -乙酸乙酯洗脱 )得到 6
个部分 ( Fr.Ⅰ -Ⅵ )。 Fr.Ⅰ (石油醚 -乙酸乙酯 5∶ 1
洗脱部分 ) 420 mg,丙酮重结晶得到化合物Ⅰ ( 250
mg )。 Fr.Ⅲ (石油醚 -乙酸乙酯 3∶ 1洗脱部分 ) 300
mg,经硅胶柱层析分离 (石油醚 -乙酸乙酯 2∶ 1洗
脱部分 ) 460 mg,经 TSK和 Sephadex LH-20柱层
析纯化 ( 20%甲醇洗脱 ) ,得化合物Ⅱ ( 15 mg )。正丁
醇提取物经 D-101大孔吸附树脂柱层析 ( 80%甲醇
洗脱 )及硅胶柱层析 (氯仿 -甲醇 -水 50∶ 10∶ 1洗
脱 )分离 ,得到化合物Ⅳ ( 30 mg )和Ⅴ ( 20 mg )。
3　化合物的鉴定
3-羟基 -4( 8) -烯-p -薄荷烷 -3( 9) -内酯 (Ⅰ ): 无
色片状晶体。 [α]18D + 60. 21°( MeOH, c 0. 68)。 EI-
M S m /z(% ): 182 [M ( C10 H14O3 ) ]
+ ( 22) , 154 [M -
CO ]
+ ( 100) , 139 [M - CO- M e ]
+ ( 61) , 121 [ 139-
H2O ]+ ( 23) , 109( 56)。 1HNM R( CD3OD)δ: 1. 94
( 1H, m, H-1) , 1. 17( dd, J= 12. 4, 12. 6 Hz, H-2b) ,
2. 30( 1H, m, H-2a) , 2. 32( 1H, m, H-5a) , 2. 72( 1H,
tdd, J= 1. 9, 2. 2, 13. 7 Hz, H-5b) , 1. 00( 1H, dd, J=
4. 1, 12. 8 Hz, H-6) , 0. 96( 3H, d, J= 6. 5 Hz, H-7) ,
1. 76( 3H, d, J= 1. 6 Hz, H-10)。 13 CNMR( CD3OD)
δ: 30. 5( C-1) , 47. 1 ( C-2) , 105. 4 ( C-3) , 162. 9 ( C-
4) , 25. 2( C-5) , 36. 1( C-6) , 21. 4( C-7) , 121. 6 ( C-
8) , 174. 6( C-9) , 8. 0( C-10)。
1, 2-二羟基-8( 9) -烯-p -薄荷烷 (Ⅱ ):淡黄色油
状物。 EI-M S m /z(% ): 170 [ M ( C10 H18O2 ) ]+ ( 8) ,
152 [M - H2O ]
+ ( 38) , 134 [152- H2O ]
+ ( 53) , 125
( 48) , 109( 64)。 1HNM R( CDCl3 )δ: 1. 22( 3H, s, H-
7) , 1. 69( 3H, s, H-10) , 1. 88( 1H, tdd, J= 2. 6, 2. 8,
2. 9 Hz, H-4) , 3. 59( 1H, dd, J= 2. 5, 3. 7 Hz, H-2) ,
4. 69 ( 2H, brs, H-9)。 13 CNMR( CDCl3 )δ: 71. 4( C-
1) , 73. 9( C-2) , 34. 0( C-3) , 37. 5( C-4) , 26. 2( C-5) ,
33. 7 ( C-6) , 26. 5( C-7) , 149. 3( C-8) , 108. 9 ( C-9) ,
21. 0( C-10)。
化合物Ⅲ : EI-M S谱给出分子离子峰 m /z 185
[M+ H]
+ 和碎片离子峰 169 [M - Me ]+和 151[ 169
- H2O ]+ ,分子式推定为 C10 H16O3。 1 HNMR谱示有
3个甲基 [δ1. 14( 3H, d, J= 6. 2 Hz) ,δ1. 40( 6H, s) ]
和 1个 α,β -不饱和羰基上的 β -烯氢质子 [δ6. 87
( 1H, d, J= 1. 6 Hz) ]信号。质谱碎片峰 m /z 59亦表
明羟基异丙基的存在。各项光谱数据均与已知的荆
芥二醇 ( schizonodiol ) ( 6, 8-二羟基 -4-薄荷烯-3-酮 )
相符合 [3 ]。
化合物Ⅳ: EI-M S谱给出分子离子峰 m /z 349
[ M ( C16H28O8 )+ H]
+
,主要碎片离子峰 m /z 187 [M
- 162+ H]
+ 和 169[187- H2O ]+ 。1 H和 13 CNM R谱
表明分子中有 1个对 -薄荷烷型单萜醇单元和 1个
β-D-葡萄吡喃糖基。 薄荷烷醇骨架上 1个羰基
( 214. 2, C-3)和 2个连接羟基的碳 [73. 4 ( C-8) ,
76. 3( C-9) ]的化学位移 ,提示苷元部分的结构为 8,
9-二羟基 -对 -薄荷 -3-酮。而且 , C-9的化学位移明显
向低场位移 (δ76. 3) ,表明糖基应连接在 C-9位。 与
已知的荆芥苷 E( schizonepeto side E) ( 8, 9-二羟基-
对-薄荷 -3-酮 -9-O-β -葡萄吡喃糖苷 )相比较 , 13 C和
1
HNMR谱数据基本吻合 [ 3]。
化合物Ⅴ : FAB-M S给出准分子离子峰 m /
z369[M+ K ]
+ , 353 [M+ Na ]
+和 331[M ( C16 H26O7 )
+ H ]
+ ,碎片离子峰 m /z 169 [M- 161]+和 151 [169
- H2O ]
+ 。 IR谱示有羟基和羰基吸收〔3 370( O H) ,
1 708) ( C= O) cm
- 1〕。1H和 13CNMR谱表明Ⅴ亦为
薄荷烷型单萜配糖体类化合物 ,但较化合物Ⅳ少 1
个分子水 ( H2O) ,且 C-9位向高磁场位移 δ3. 6,同
时 ,糖基部分的 C-2位向低磁场位移 5. 2。 而且 , C-
1′, C-3′和 C-5′位分别向高场位移 δ 5. 3, 4. 4和
3. 2。 提示 β-D-葡萄吡喃糖基的 C-2′位薄荷烷型单
萜醇的 C-9位羟基脱去一个分子的水缩合形成氧
桥。因此 ,化合物Ⅴ的结构中应含有二氧六环的结构
单 元。 以 上 结 果 , 与 已 知 的 荆 芥 苷 B
( schizonepeto side B)完全相符合 [ 5]。
致谢:本所仪器室在 NMR, IR和 MS等仪器测
试方面给予的帮助。
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Chemical Constituents of Pueraria peduncularis
ZHANG Xiao-rong , W ANG Ming-kui, PENG Shu-lin, L IU Fa-qiang , DING Li-sheng
( Chengdu Institute o f Biolog y , Chinese Academy o f Sciences, Chengdu Sichuan 610041, China )
Abstract: Object　 To investiga te the chemical consti tuents f rom the stem of Pueraria peduncularis
( Grah. ex Benth. ) Benth. Methods　 The consti tuents w ere iso la ted on si lica gel co lumn chromatog raphy.
Their st ructures w ere elucidated by chemical and spect roscopic evidence. Results　 Ten compounds w ere
comfi rmed as 3-O-[β -D-glucopy ranosyl-( 1→ 3) -β -D-6-O-methyl-g lucuronopy rano syl ]-3β , 15α, 23-trihy-
droxy-olean-12-en-16-one (Ⅰ ) , daidzein (Ⅱ ) , g enistein (Ⅲ ) , daidzin (Ⅳ ) , genistin (Ⅴ ) , 3β , 15α-dihy-
droxy-olean-12-en-16-one (Ⅵ ) , lupeo l (Ⅶ ) , betulinic acid (Ⅷ ) , α-spinastero l-glucopy ranoside (Ⅸ ) a nd
α-spinasterol (Ⅹ ) . Conclusion　 CompoundⅠ exhibi ted antimicrobial activ ity against Aspergil lus niger .
CompoundsⅡ～ Ⅹ were fi rst iso lated f rom this plant.
Key words: Pueraria peduncularis ( Grah. ex Benth. ) Benth; ch emical consti tuent; Aspergil lus niger
葛根的化学成分研究
张晓 ,王明奎 ,彭树林 ,刘发强 ,丁立生
(中国科学院成都生物研究所 ,四川 成都　 610041)
摘　要: 目的　从豆科葛属植物云南葛藤 Pueraria peduncularis中分离得到 10个化合物。方法　通过波谱和化学
方法分别进行鉴定。 结果　它们的化学结构为: 3-O-[β -D-吡喃葡萄糖 ( 1→ 3) -β -D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯苷 ]-3β ,
15α, 23-三羟基齐墩果 -12-烯 -16-酮 (Ⅰ ) ,大豆素 (Ⅱ ) ,染料木素 (Ⅲ ) ,大豆苷 (Ⅳ ) ,染料木苷 (Ⅴ ) , 3β , 15α-二羟基齐
墩果 -12-烯 -16-酮 (Ⅵ ) ,羽扇醇 (Ⅶ ) ,桦木酸 (Ⅷ ) ,α-菠甾醇葡萄糖苷 (Ⅸ )和α-菠甾醇 (Ⅹ )。 结论　化合物Ⅰ 对黑曲
霉具有抑制活性。
关键词: 云南葛藤 ;化学成分 ;黑曲霉
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 01 0011 04
　　We have repor ted[1 ] tw o new tri terpenoids and
one known compound obtained from the stem of
Pueraria peduncularis ( Grah. ex Benth. ) Benth.
( Legumino sae) af ter acid hydroly sis. In the pre-
sent study, ten compounds f rom the methano lic
ex t ract o f the stem of this plant have been investi-
ga ted, and compound Ⅰ show ed antimicrobial ac-
tivi ty ag ainst Aspergillus niger .
1　 Results and discussion
The HRFABMS o fⅠ gave a [M - H]- ion at
m /z 823. 452 9, in ag reement wi th the molecular
fo rmula C43 H68 O15 ( calcd fo r C43 H67 O15 m /z
823. 448 0) . The IR spect rum show ed the absorp-
tion bands of hydroxyl and ca rbonyl g roups at
3 419, 1 744 and 1 701 cm
- 1 . In the
1
HNMR and
13
CNMR spectra ofⅠ , the presence of sev en qua-
ter nary carbon atoms and the chemical shi f ts o f C-
12 a tδ125. 8 and C-13 atδ142. 0 w ere cha racteris-
tic of a△ 12 -o leanene skeleton. Acid hydrolysis of
Ⅰ gave aglyconeⅠ a, whose 1 HNM R and 13 CNMR
signals w ere identical w ith those o f 3β , 15α, 23-tri-
hydro xy-olean-12-en-16-one
[1 ]
. Glucose and met-
hyl g lucuronate w ere identi fied by TLC. The
EIM S of acetylatedⅠ show ed fragment ion at m /z
·11·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 1期
收稿日期: 2000-10-12