全 文 ：云南红豆杉中紫杉烷类化合物的分离与鉴定
梁敬钰 1 ,杨　路 1 ,程奇蕾 1 , Zheng F M2 ,魏秀丽 1 ,张　颖 1
( 1. 中国药科大学 天然药物化学教研室 ,江苏 南京　 210009;　 2. Depar tment o f Chemistry , Rutg er s Univ e rsity ,
N J 08854, USA)
摘　要: 目的　为了进一步研究红豆杉中的紫杉烷二萜类化合物 ,对生长在我国的云南红豆杉 Taxus yunnanensis
进行深入的化学研究。方法　云南红豆杉枝叶的乙醇提取物 ,经萃取、硅胶柱层析、 PTLC、制备 HPLC等方法分离 ,
从乙醇提取物的二氯甲烷萃取部分分离得到 5个化合物 ,采用波谱解析 ( UV , IR, ESI-M S, 1 HNM R, 13 CNM R)等方
法确定了它们的结构。结果　分别为 1-acetox y-bacca tinⅠ (Ⅰ ) , 7-epi-tax o l(Ⅱ ) , taxchinin A(Ⅲ ) , cephalemannine
(Ⅳ )和 tax o l(Ⅴ )。 结论　化合物Ⅰ 为新化合物 ,化合物Ⅱ 、Ⅲ为首次从该植物分得。
关键词: 云南红豆杉 ; 1-乙酰氧基 -巴卡亭Ⅰ ; 7-epi-紫杉醇 ; tax chinin A;三尖杉宁碱 ;紫杉醇
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 04 0294 04
Isolation and structural identification of taxanes in Taxus yunnanensis
L IAN G Jing-yu1 , Y ANG Lu1 , C HEN G Qi-lei1 , ZHENG F M2 , WEI Xiu-li1 , ZHANG Ying1
( 1. Depar tment of Ph yto chemistry , China Pha rmaceutical Unive rsity , Nanjing Jiangsu 210009, China;
2. Depar tment of Chemistr y, Rutg ers Univ ersity, N J 08854, U SA)
Abstract: Object　 To intensiv ely investiga te taxane di terpenes in Taxus yunnanensis Cheng et L. K.
Fu g row ing in Yunnan Prov ince of China. Methods　 The needles and tw igs of the plant were ex tracted
w ith ethanol, the ethanol ex tract w as subjected to ex traction wi th methy lene dichlo rid, the methylene
dichlo rid ex t ract was submit ted to ch romatog raphy on silica g el column to isola te some compounds. The
obtained compounds w ere puri fied by PT LC and preparativ e HPLC, and thei r st ructures were elucidated on
the basis of spect ral analysis ( UV , IR, ESI-M S,
1
HNM R,
13
CNMR) . Results　 Five tax ane diterpenes
w ere isola ted and identified as l-aceto xy-baccatinⅠ (Ⅰ ) , 7-epi-tax ol (Ⅱ ) , tax chinin A (Ⅲ ) , cephaleman-
nine (Ⅳ ) and tax ol (Ⅴ ) . Conclusion　 CompoundⅠ i s new , Ⅱ andⅢ are isolated f rom T . Yunnnanensis
fo r the first time.
Key words: Taxus yunnanensis Cheng et L. K. Fu; 1-acetox y-baccatinⅠ , 7-epi-tax ol; tax chinin A,
cephalemannine; tax ol
　　红豆杉属 ( Taxus L. )植物为常绿乔木或灌木 ,
全世界共有 11种 ,分布在北半球。我国有 4个种和
1个变种 ,都已做过化学研究。自美国化学家 Wani
等从短叶红豆杉 T. brevifol ia Nutt. 中分离得到紫
杉醇并于 1971年鉴定了其结构以来 ,紫杉醇由于其
独特的化学结构和作用机制以及良好的抗癌活性而
倍受世人关注 ,并由此引发了人们对红豆杉属植物
的研究热潮。到目前为止 ,已从红豆杉属植物中分离
出紫杉烷类二萜化合物 300多个。本文报道云南红
豆杉中 5个紫杉烷类化合物的分离与结构鉴定。
化合物Ⅰ : 为无色方晶 ,电喷雾质谱中水加合分
子离子峰 ( M+ H2O)+出现在 712处 ,相对分子质量
为 694。结合其 1 HNMR(表 1)和 13 CNM R(表 1)推测
其分子式为 C34H46O15。它的 1HNM R分别在δ1. 66,
1. 26, 2. 24和 1. 26处出现紫杉烷类化合物的 4个
特征甲基信号 ,而在 13 CNMR中甲基碳信号则出现
在δ28. 7, 22. 1, 15. 7和 13. 9处。根据紫杉烷类化合
物的 1HNMR, 13 CNM R规律 , 19-CH3出现在 δ1. 26
的较低场提示分子中具有三元氧环结构。δ2. 33( J=
5. 1 Hz)和 δ3. 55( J= 5. 1 Hz)的两个双峰及 13 CN-
·294· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 4期
收稿日期: 2001-03-11作者简介:梁敬钰 ,男 ,现任中国药科大学校中药学院副院长兼天然药化教研室主任、教授、博士生导师 ,为中国药科大学校学术委员会委员 ,国家重点学科药物化学学科委员会秘书 ,“中国药科大学学报”和“药学服务与研究”杂志编委 ,江苏省中医药学会化学与分析专业委员会常委等。 1977年中国药科大学化学制药专业毕业 , 1986年同校药物化学 (天然药化 )研究生毕业 ,理学硕士 , 1983年起从事教学和天然抗肿瘤药物 (紫杉醇、红豆杉等 )和天然抗糖尿病药物等研究 , 1990年 2月至 1992年 9月在美国 V PI§ SU大学进行紫杉醇等研究 ,为高级副研 ( Senior Research Associate) , 2001年 3月至 5月在美国亚利桑那大学进行“抗肿瘤天然药复方 PC-SPE S的研究 ,为访问研究科学家 ( Visi ting Research Scienti s t) ,承担多项国家级、省级科研项目及企业合作科研项目 ,在国内外专业刊物发表学术论文多篇 ,和美国发明专利 1项。
M R中δ58. 5和 50. 2的信号证实化合物Ⅰ 的 C-4 /
C-20三元氧环结构的存在。 比较 C-4 /C-20具有三
元氧环的 abeo型紫杉烷 [1 ]与具 6 /8 /6骨架的紫杉
烷的 C-20位化学位移可以发现 , abeo型紫杉烷 H-
20与 H-20′化学位移之差较小 ,约为 0. 9,而 6 /8 /6
骨架紫杉烷相应 H-20与 H-20′化学位移之差则为
δ1. 2左右。因此 ,化合物Ⅰ应是具有 6 /8 /6骨架和
C-4 /C-20三元氧环结构的紫杉烷类化合物。
1
HNMR中δ2. 00, 2. 06( CH3× 3) , 2. 10, 2. 12,
2. 23处强而尖的单峰信号及 13 CNM R中 δ20. 90,
21. 3 ( CH3× 2) , 21. 66 ( CH3× 3) , 21. 90, 169. 38,
169. 45, 169. 96, 170. 09, 170. 27和 170. 61处的信
号表明该化合物有 7个乙酰氧基 ,在 13 CNMR中
δ80～ 50间有 9个连氧碳信号峰 ,其中 2个可归属
为三元氧环碳信号 ,其余 7个则是与乙酰氧基相连
C信号。且在1 HNM R中未观察到游离羟基信号。 IR
上无 OH峰。 1HNM R中 3α-H信号出现在 δ3. 20
( J= 3. 4)处 ,与之偶合的 2β -H信号则在δ5. 50( J=
4. 1)的低场处 ,故 2位有乙酰氧基取代。 低场区在
δ6. 05和 6. 23( J= 11. 0 Hz)的一对相互偶合二重峰
是 9β -H和 10α-H的特征信号。从 δ值可知 9位和
10位均被乙酰氧基取代。由于 C-4 /C-20环氧乙烷
环的各向异性作用使 H-5向高场位移 ,根据已知的
规律 ,当 C-5位被羟基取代时 , 5β -H在 δ3. 00～
3. 18,而 5位羟基被乙酰化后则向低场位移至
δ4. 07～ 4. 26。 因此 , 1HNM R中δ4. 23的宽单峰应
为 5位 H信号 ,并且 C-5也应为乙酰氧基所取代 ,
14α-H与 14β -H在 δ1. 89( J= 14. 9, 6. 7)与 δ2. 55
( J= 14. 8, 9. 7)的 2个 dd峰信号说明 14位α,β氢
除了相互偶合外 ,还分别与δ6. 10处的 13β-H偶合
(双照射去偶谱中 ,分别照射 δ1. 89与 δ2. 55处 ,
δ6. 10的氢信号裂分均减少 ,也证实了这一点 ) ,但
与 1位没有偶合关系 ,从而证明 1β -H被取代 , 7α-H
的四重峰出现在 δ5. 50的低场 ,则说明 7位也被乙
酰氧基取代。至此 ,可确定 C-2、 C-5、 C-7、 C-9、 C-10
和 C-13被 OAc取代 ,所以最后一个 OAc应连在 C-
1位。 据此我们推测化合物Ⅰ 的结构如图 1。
图 1　化合物Ⅰ 的化学结构式
将化合物Ⅰ 的 13 CNMR与 1β -hydroxylbacca tin
Ⅰ的 13 CNM R比较 ,发现前者在 170. 61和 21. 66较
后者多 2个峰 ( C-1位 Ac信号 ) ,且 C-1位化学位移
略向低场移动 ,与 1-acetylbaccatinⅣ的 C-1化学位
移δ76. 7相近。我们推测可能是由于 C-1羟基乙酰
化后立体构象的改变 ,使 C-1正好处于 C-2位 OAc
上 C= O的正屏蔽区 ,诱导效应与屏蔽效应的相互
抵消 ,使 C-1化学位移变化不大。
化合物Ⅰ核磁共振图谱数据归属如表 1。
1　仪器、试剂及药材
熔点用双目镜视显微熔点测定仪测定 (温度未
经校正 ) ;红外用 Perkin-Elemer 983型红外光谱仪
测定 ( KBr压片 ) ;旋光用 PE-241 MC型旋光仪测
定 ; 核 磁 用 Bruker ACF-250 型 核 磁 共 振 仪
( 1HNM R 250 MHz) , Brucer ACF-300 (
1
HNMR
300 M Hz)及 Brucer ACF-500( 1 HNMR 500 M Hz)
测定 , TM S为内标 ; FAB, EI用 VG型质谱仪 ,电喷
雾电离质谱用 Finnig an公司 LCQ型质谱仪测定 ;
高效液相用岛津 10A型高效液相色谱仪。
所用薄层层析、柱层析硅胶、硅胶 GF254及高效
GF254薄层板均为青岛海洋化工厂生产 ;制备高效液
相所用色谱纯甲醇为淮阴化学试剂厂生产 ;其余液
体试剂均为分析纯。
实验药材为云南红豆杉 Taxus yunnanensis
Cheng et L. K. Fu的干燥枝叶 ,原植物由天津大学
那平副教授鉴定。
2　提取和分离
云南红豆杉的干燥枝叶 25 kg ,经乙醇提取、分
步萃取、通过多次硅胶柱层析上 PE+ EtO Ac /
M eOH梯度洗脱 ,结合制备 HPLC, PTLC、离心薄
层等的综合作用 ,共从乙醇提取物的二氯甲烷萃取
部分分离得到 5个化合物。
3　结构鉴定
化合物Ⅱ : 为无色针状结晶 ,薄层板上以浓硫酸
-香草醛显色斑点呈深兰色。 1 HNMR中 ,δ1. 20,
1. 15, 1. 80和 1. 67处的 4个单峰信号是紫杉烷类
化合物 4个甲基的特征信号。在δ4. 08～ 4. 55(四元
氧环 H- 20, 20′)或δ3. 25～ 3. 71(三元氧环 H- 20, 20′)未
出现 AB四重峰信号 ,也未在 δ4. 98～ 5. 57和 δ
4. 64～ 4. 96( C4 /C20双键 )出现两个单峰信号 ,而是
在δ4. 36有一个双氢宽单峰信号 ,这提示化合物Ⅱ
可能是 7位表构化的紫杉烷类化合物 ,将化合物Ⅱ
的1 HNM R与 tax ol的对照 ,发现两者的氢谱十分相
似 ,主要区别在于: tax ol的 H-7在δ4. 40呈多重峰 ,
·295·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 4期
而化合物Ⅱ的 H-7则在δ3. 70表现为宽单峰 ; tax ol
的 H-20, 20′在δ4. 19和δ4. 30呈 AB四重峰 ,而化
合物Ⅱ的 H-20, 20′则在 δ4. 39表现为一个双氢宽
单峰 ; tax ol的 H-10出现在δ6. 27,化合物Ⅱ的 H-10
则出现在δ6. 70的相对低场 ;另外 tax ol H-5的偶合
常数 (dt , 9. 6, 2. 3, 1)也与化合物Ⅱ ( dd, 8. 6, 3. 8)不
同。又对比 7-epi-10-deacetyl taxol与 10-deacetyl
tax ol, 7-epi-10-deacetylcephalomannine与 10-deac-
etylceph-a lomannine,可以发现它们之间的区别与
tax ol和化合物Ⅱ的区别相同 ,因此 ,我们推测化合
物Ⅱ是已知化合物 7-epi-taxo l。
将化合物Ⅱ的 1HNM R和 IR与文献中 7-epi-
tax o
[2 ]对照一致。故将化合物Ⅱ鉴定为 7-epi-taxo l。
上述结构美国学者已从短叶红豆杉 Taxus brev ifo-
l ia. 中分到过 ,但在云南红豆杉成分研究中未见报
道 ,尚属首次发现。
表 1　化合物Ⅰ 的 1H和 13CNMR数据 (CDCl3 , TMS)
碳位 δC 氢位 δH
1 　　 76. 38
2 72. 45 2 5. 50( d, 3. 4)
3 41. 60 3 3. 20( d, 3. 4)
4 58. 54
5 77. 97 5 4. 23( brs )
6 31. 36 6 2. 20( obscure)
6′ 1. 76( obscure)
7 68. 96 7 5. 50( dd, 10. 4, 6. 4)
8 46. 88
9 75. 44 9 6. 05( d, 11. 0)
10 70. 98 10 6. 23( d, 11. 0)
11 135. 93
12 140. 61
13 71. 39 13 6. 10( m)
14 38. 81 14 1. 89( dd, 14. 9, 6. 7)
14′ 2. 55( dd, 14. 8, 9. 7)
15 43. 55
16 28. 70 Me-16 1. 26( s )
17 22. 05 Me-17 1. 66( s )
18 15. 66 Me-18 2. 24( brs )
19 13. 92 Me-19 1. 26( s )
20 50. 15 20a 2. 33( d, 5. 1)
20b 3. 55( d, 5. 1)
OOC Me 21. 90 O Ac-Me 2. 00( s )
21. 65 2. 06( s , 3×O Ac)
21. 65 2. 10( s )
21. 65 2. 12( s )
21. 12 2. 23( s )
21. 12
20. 89
O OCMe 170. 61
170. 27
170. 09
169. 96
169. 59
169. 45
169. 38
　　化合物Ⅲ :为无色粉未 , EIM S中没有见到分子
离子峰 ,而是给出了相应的碎片峰 m /z 578 [ M -
2H2O ]+ , 518 [M - H2O - HOAc ] , 478, 389, 358,
261, 223, 107 [ba se peak ] ,薄层层析展开后以浓硫
酸-香草醛 ( 3∶ 2)显色为墨绿色斑点。 Y-L-89的
1
HNMR十分有趣 ,在同一张谱图中 ,可以观察到两
组完全不同峰形的 1HNM R信号。一组峰较矮 ,多为
馒头峰 ,分辨率极差 ,难以解析 ,另一组峰信号较强 ,
裂分清晰 ,两组信号峰面积之比约为 2∶ 5,这提示
该化合物可能为骨架 5 /7 /6稠合的紫杉烷类化合
物 ,且分子中存在 B环扭椅式和扭船式构象异构体
( 2∶ 5) ,我们主要通过解析 B环扭船式构象的
1
HNMR来确定化合物Ⅲ的结构。
在 1HNMR中 , B环扭船式构象的 4个甲基信
号出现在 δ1. 08, 1. 192, 2. 11和 1. 03处 ,较高场
δ3. 38处是 3α-H信号。 3α-H与 2β -H之间的偶合数
为 9. 02 Hz, 2β -H的信号出现在 δ6. 04的低场 ,表明
2α位被酰氧基团取代 ; 13位羟基取代后 13β -H的
信号出现在δ4. 45处 ,以上信号都表明该化合物为
abeo型紫杉烷类化合物。 δ4. 58和δ5. 17的两个尖
锐单峰是 C4 , C20双键上末端烯氢的特征信号。δ5. 99
和δ6. 54( J= 11. 0 Hz)组成的 AB系统四重峰分别
为 9β-H和 10α-H的信号。从化学位移值看 , 9, 10位
均被酰氧基取代。 1HNMR中 ,δ2. 04, 1. 99, 1. 73处
3个强而尖锐的单峰信号 ,揭示了 3个乙酰氧基的
存在。一个苯甲酰基的存在则被下列信号所证实:
δ7. 85( 2H, d, J= 7. 6)、δ7. 53( 1H, t , J= 7. 4)、δ7. 41
( 2H, t, J= 7. 9)、δ4. 35和 4. 45处骨架氢信号提示
该化合物有两个羟基取代。其中一个在 13位 ,另一
个则在 5α位或 7β位。至此 ,可以确定化合物Ⅲ 为
Δ4( 20) abeo型紫杉烷骨加上有 3个乙酰氧基 ,一个苯
图 2　化合物Ⅲ的化学
结构式
甲酰氧基 ,两个羟基取代的
化合物。根据对已知的 Δ4( 20)
abeo型紫杉烷类化合物的研
究 ,我们发现这类化合物中
苯甲酰氧基多取代在 10位 ,
2α, 7β则经常为乙酰氧基取
代。因此可推测化合物Ⅲ的
化学结构式如图 2。
上述结构为一已知化合物。 1992年日本学者首
次报道从中国红豆杉 Taxus chinensis ( Pi lg re) Re-
hd中分离到 ,并命名为 tax chinin A[3 ]。该结构在云
南红豆杉成分研究中未见报道。因此该成分在云南
红豆杉中是首次发现。 化合物Ⅲ与 tax chinin A的
·296· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 4期
1
HNM R数据 ,完全一致。因此 ,化合物Ⅲ应为 tax-
chinin A。
化合物Ⅳ :为无色结晶。薄层板上展开后以浓硫
酸 -香草醛显色呈兰色斑点。 Rf值与 tax ol非常相
近 ,用高效液相将它与 tax ol分离而得到。 将其
1
HNM R图谱与紫杉醇对照发现在低场区缺少一个
苯环的氢信号 ,同时在高场区δ1. 78和 1. 70增加了
两个裂分的甲基信号 ,而在低场区 δ6. 41处增加了
一个烯氢的信号 ,另外 ,边链上 3′-H及 N上 H信号
均向高场位移。 我们推测化合物Ⅳ为 cephaloman-
nine,将化合物Ⅳ的 1 HNMR与文献 [ 4, 5]中 cephalo-
mannine对照 ,两者一致。 故将化合物Ⅳ鉴定为
cephalomannine。
化合物Ⅴ : 为无色针晶 , mp 213℃～ 214℃ ,薄
层板上以浓硫酸 -香草醛显色呈现兰色斑点。通过文
献 [6～ 9 ]数据对照 ,化合物Ⅴ的 1 HNMR数据与 tax ol
一致 ,与紫杉醇标准品对照 ,化合物Ⅴ的 TLC斑点
Rf值及显色行为 , IR与 taxo l完全一致 ,与 taxo l标
准品混合熔点不下降 ,鉴定Ⅴ为 taxo l。
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长茎金耳环脂溶性化学成分的研究
张树祥1 ,奚谷忠 人 2 ,山路诚一 2 ,高小丽1 ,王　璇1 ,蔡少青 1* ,赵玉英 1
( 1. 北京大学药学院 天然药物学系 ,北京　 100083;　 2. 富山医科药科大学和汉药研究所 ,日本 富山　 9300194)
摘　要: 目的　对长茎金耳环根及根茎的化学成分进行研究。方法　采用溶剂法和色谱法分离化合物 ,波谱法鉴定
化合物的结构。结果　从长茎金耳环根及根茎的乙醇提取物中分离得到 9个化合物 ,经波谱分析确定它们分别是:
( 2E , 6Z , 8E) -N -异丁基 -2, 6, 8-三烯十酰胺 ( spilanthol,Ⅰ )、 magno sa lin (Ⅱ )、 hete ro tropan(Ⅲ )、 N -异丁基 -3, 4-亚
甲二氧基肉桂酰胺 (N -isobuty l-3, 4-meth ylenedio x y cinnamide,Ⅳ )、马兜铃内酰胺Ⅰ ( aristololactam Ⅰ ,Ⅴ )、胡萝
卜苷 ( daucoster ol,Ⅵ )、 7-甲氧基马兜铃内酰胺Ⅳ ( 7-methoxyaristololactam Ⅳ , Ⅶ )、马兜铃酸Ⅰ ( a ristolochic acid
Ⅰ ,Ⅷ )和香草酸 ( v anillic acid, Ⅸ )。结论　这些化合物均为首次从长茎金耳环中分离得到 ,其中Ⅰ 和Ⅱ为首次从细
辛属植物中分离得到。
关键词: 长茎金耳环 ;细辛属 ;化学成分
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 04 0297 03
Studies on chemical constituents from radix and rhizome of Asarum longerhizomatosum
ZHANG Shu-xiang1 , TANI Tadato2 , YAM AJI Seiichi2 , GAO Xiao-li1 , W ANG XU AN1 , CA I Shao-qing1 , ZHAO Yu-ying1
( 1. Depa rtment o f Na tural Medicines, Schoo l o f Pharmaceutica l Sciences, Beijing Univ ersity, Beijing 100083, China;
2. Institute o f Na tural Medicines, T oyama Medical and Pharmaceutical Univ er sity , Toyama 9300194, Japan)
Abstract: Object　 To study the chemical consti tuents in the radix and rhizome of Asarum longerhi-
zomatosum C. F. Liang et C. S. Yang . Methods　 Chroma tog raphy and spect ral analysis w ere used to iso-
late the chemical consti tuents and elucida te thei r structures. Results　 Nine compounds w ere isolated f rom
ethanol ex t ract of the radix and rhizome of A. longerhizomatosum. On the basis o f spectra data, they w ere
·297·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 4期
收稿日期: 2001-11-26作者简介:张树样 ,男 ,北京大学药学院 99级生药专业博士生 , 2000-11～ 2001-10赴日本富山医科大学学习 ,主要从事天然产物的化学成分和生物活性研究。
* 联系人　北京大学药学院生药学研究组 , 100083。 Tel: ( 010)62091693　　 Fax: ( 010) 62091693