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狭苞橐吾化学成分的研究



全 文 :H z
,
C
Z一
H b )
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.
7 8 (Z H
,
d d
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0
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9
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l一
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,
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1
.
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,
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7
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.
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,
C
6 一
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1
.
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,
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1 2 一
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,
1
.
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,
b r s
,
C
S一
H )
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.
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,
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,
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.
5
,
9
.
9 H z
,
C
14 一
H b )
,
2
.
0 3 (I H
,
d
,
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.
8 H z
,
C
: 5 一
H b )
,
2
.
1 6 (I H
,
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,
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.
8
,
1 0
.
8 H z
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C
l‘一
H a )
,
2
.
5 4 (I H
,
m
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2
.
5 6 (I H
,
d
,
J = 1 4
.
8
H z
,
C
: 5 一
H a )
,
4
.
0 3 (I H
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b r s
,
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7 a 一
H )
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C
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,
C
S
D
S
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1 8
.
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Z
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.
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.
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6
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.
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7
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.
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:
)

5 1
.
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)

3 9
.
4 5 (C
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1 9
.
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)

2 7
.
3 t
(C
1 2
)

4 5
.
s d (C
1 3
)

3 6
.
s t (C
14
)

5 0
.
7 t
(C
1 5
)

8 1
.
4 t (C
1 6
)

6 6
.
3 t (C
1 7
)

3 3
.
s q
(C
, 8
)

2 1
.
g q (C
l。
)

1 8
.
o q (C
Z。
)
。 以上数据与
文献 〔9〕报道 的 e n t 一7 a , 1 6 p , 1 7 一三经基 贝壳杉
烷的完全一致 。
化 合 物 姗 : 白色 粉 末 , 其 IR 、 ‘H N M R 、
13 CN M R 光谱 数据 与标 准样 品 件谷 菌醇葡
萄糖昔的完全一致 。
化合物 仪 : 无色棱晶 (甲醇 一水 ) 。 其 IR 、

H N MR
、 ‘℃N M R 光谱数据和纸层析行为与
标准样品葡萄糖的完全一致 。
致谢 : 中国 医学科学院 · 中国协和 医科
大学药物研究所吴楠 、 吕扬 、郑启泰老师代测
X
一衍射光谱 。
今 考 文 献
1 谢宗万 主编 . 全国中草药汇编 (下册 ). 第二版 . 北京 :
人 民卫生 出版社 , 19 96 : 6 78
2 C h u n g B S
, e t a l
.
S a e n g y a k H a kho e C hi
,
2 9 5一, 2 2 (2 ) :
8 2
3 C hu n g B S
, e t a l
.
Sa e n g y a k H ak ho e C hi
,
1 9 8 3
,
1 4 (1 )
:
5
4 朱大公 , 等 . 中草药 , 1 9 8 4 , 1 5 (8 ) : 3 8 0
5 王先荣 , 等 . 中草药 , 1 9 8 2 , 1 3 (1 1 ) : 1 1
6 Y a m a g ish i T
, e t a l
.
P hy t o e he m is t r y
,
1 9 8 8
,
2 7
:
3 2 1 3
7 K o jim a H
, e t a l
.
Phy t o ehe m is t r y
,
19 8 9
,
2 8
:
1 7 0 3
8 S e o B S
, e t a l
.
J C hem s o e C he m C o m m u n
,
1 9 7 5
:
95 4
9 E llig e r C A
, e t a l
.
J N a t Pr o d
,
19 9 2
,
5 5 (1 0 )
: 2 4 7
1 0 F r a g a B M
, e t a l
.
Phy t o eh em is t r y
,
1 9 9 4
,
3 7 (3 )
: 7 1 7
(1 9 9 8

0 1一 1 2 收稿)
狭苞囊吾化学成分的研究△
中国药科大学生药学研究室 (南京 21 0 0 3 8)
日本富山医科药科大 学资源开发部门
张 勉
李建新
王峥涛 赵显国 徐 国钧
难波恒雄
摘 要 从狭苞紊吾根及根 茎 中分得 5 个化合物 , 经理化常数 和 波谱分析 , 分别鉴定为无羁菇
( I )
、泽兰素( l )、羽扇醇 ( 班 )、卜谷街醇 ( IV )和胡萝 卜昔 ( V ) 。 除化合物 l 外 , 其余化合物均为首
次从该植物中分得 。
关键词 狭苞紊吾 . 无羁菇 泽 兰 素 羽 扇醇
囊吾属植物的根及根茎在我国许多地区
作紫苑使用 , 统称为 山紫莞 , 具有润肺下气 、
止咳祛痰的功效 。 狭苞聚吾 L心u la ri a in te r-
m edi a 的根及根茎被收人四川省和贵州省 的
中药材标准 , 名为紫苑或川紫苑 , 在我国西南
地区广泛使用 , 但是这种替代使用是否合理 ,
还未进行过深人系统的研究 。 我们从植物化
学的角度对狭苞囊吾根及根茎的化学成分进
行了研究 , 分离得到 T 无羁 菇 (fr ie d ilin ) 、 泽
兰素 (e n p a r in ) 、羽扇醇 (lu p e o l) 、件谷街醇 (p-
s it o s te r o l)和胡萝 卜昔 (d a u e o s t e r o l) 。 除泽兰
素外 〔1〕 , 其余化合物均为首次从该植物 中得
到 。还有 2 个蔡并吠喃类新化合物 , 其结构正
在进一步的确证 中 。

A d d r e s s
:
Z h a n g M ia n
,
De P
a r tm e n t o f Ph a rma
e o g n o s y
△本课题为 国家 自然科学基金 (3 9 5 7 0 8 6 6 )资助项 目
,
C hin a Ph a r m a e e u tie a l U n iv e r sity
,
N a n jin g
《中草药 》1 9 9 9 年第 3 0 卷第 2 期
1 药材 、仪器及试剂
狭 苞 紊 吾 L ig u la r ia in te r m e d ia M a k a i
采 自四川省南川县金佛山 , 经鉴定无误 , 凭证
标本存放于中国药科大学标本馆 。 熔点用 X ‘
型 显微溶 点测定仪 (温度未校正 ) , 红外光谱
用 日立 2 6 0 一 1 0 型红 外光 谱仪 , 核 磁共 振 用
JE O L L A

4 0 0 BW 型 核磁共 振 仪 , T M S 为
内标 。 薄层层析和柱层析用硅胶均为青 岛海
洋化工厂出品 , 所用试剂 均为分析纯 。
2 提取分离
狭苞囊吾根及根茎粗粉 5 k g , 95 % 乙醇
回流提取 3 次 , 每 次 4 h , 合并提取液并回收
乙醇得浸膏 58 0 9 , 加水使成混悬 液 , 依次用
石油醚 、氯仿和 甲醇萃取 , 回收溶剂分别得石
油醚部分 、氯仿部分和甲醇部分 。石油醚部分
5 5 9 进行硅胶柱层析 , 石油醚 一乙 酸乙醋梯度
洗脱 , 98 : 2 得到化合物 I (3 ; o 二g )及化合
物 l ( 5 6 m g ) , 9 6 , 4 得 到 化 合 物 1 . (1 8 6
m g )
,
9
, l 得到化合物 W (3 5 m g ) 。 氯仿部分
60 9 进行硅胶柱层析 , 石 油醚 一乙 酸乙 醋 、氯
仿 一 甲醇梯度洗脱 , 氯仿 一甲醇 8 , 2 得到化合
物 V (3 5 m g ) 。
3 结构鉴定
化合物 I : 无色针晶 (CH C 13 ) , m p 2 5 8 ℃
一2 5 9 ℃ 。 IR , ‘H 、 ‘3 C N M R 数据与文献 〔2 ·3〕的
无羁惦数据基本一致 , 故鉴定 I 为无羁菇 。该
化合物是 目前 已知的唯一与正品紫苑 A s ter
ta ta ri cu , L f. 共有的成分 。
化合物 l : 黄色针晶 (CH C 13 ) , m p 1 1 l oC
一 1 1 4 ℃ 。 IR , ‘ H 、 ‘, C N M R 数据经与文献 〔4〕
对照 , 基本一致 , 故鉴定为泽兰素 。
化 合 物 l : 白 色 针 . 晶 (E tO A 。 ) , m p
2 1 5 ℃ 一 2 1 6 cC 。 IR , ‘ H 、 1 3C N M R 数据 与文
献〔幻对照 ,基本一致 , 故鉴定为羽扇醇 。
化合物 IV : 白色针晶 (CH C 13 ) , m p 1 3 7 ℃
一 1 3 8 oC , L ie b e r m a n 一B u r eh a r d 反 应 阳 性 。
T L C 的 R f值与 p一谷菌醇一致 , 与 件谷街醇标
准品混合熔点不下降 , 故鉴定 W 为 p一谷街醇 。
化 合 物 V : 白色 粉末 (CH C 13 一M eO H ) ,
m p 1 3 7 ℃一 1 3 8 ℃ , L ie be r m a n 一B u r e h a r d 反
应 阳性 。 T L C 的 R f值与胡萝 卜昔一致 , 与胡
萝 卜昔标准品混合熔点不下降 , 故鉴定 V 为
胡萝 卜昔 。
参 考 文 献
1 Bo h lm
a n n F
, e t a l
.
Phy to e h e m is tr y
,
19 7 9
,
18
:
8 7 7
2 于德泉 , 等 . 分析化 学手册 (第五 分册 ) . 北 京 : 化学 工
业出版社 , 1 9 8 9 : 3 7 5 、 7 2 0
3 H ir o u k i A g e t a
, e t a l
.
Ch em Pha r m B u ll
,
19 9 5
,
4 3 (2 )
:
1 9 8
4 Z h a o y u
, e t a l
.
Pla n t a M ed
,
1 9 9 4
,
6
:
9 1

(1 9 9 8

0 1

2 8 收稿 )
榆荚仁化学成分的研究 ( I )
白求恩 医科大学 (长春 1 3。。2 1) 李 静 食 唐纪琳 董义华 尹建元 卫永第
榆英仁为榆科植物榆树 U lm us P u m ila L 的果
实或种子 , 异名为榆实 、榆籽 、榆仁 。 具有清温热 、 杀
虫之功 , 治妇 女带下 , 小儿疮热赢瘦 。《医林篡要 》载 :
“补肺 、止渴 、敛心神 、杀虫蠢 。 ”tl3 。 王广见等报道 , 榆
英仁酒精浸 泡液治疗癣疮总有效率为 10 % 〔2 〕。
笔者 采 用气相色谱 一质谱联用 技术分析 了鲜榆
英仁中脂肪酸种类 , 并确定 了其相对百分含量 。 同时
还应用石墨炉原 子吸收及火焰原子吸 收法 测定 了榆
英仁 中的微量元素 。
1 月育肪酸成分分析
1
.
1 样品和试剂 : 鲜榆英仁 (采 自长春地区 ) ; 甲醇 、
正庚烷 、 乙酸 、氢氧化钠均 为 A R 级 。
1
.
2 仪器和条件
1
.
2
.
1 仪器 : H P 5 8 9 o l 气 相色谱仪 , H P 5 9 7 1 质谱
仪 ; H P一 5 石英毛细管柱 (2 5 m X o . Z m m x o . 5 拌m ) 。
1
.
2
.
2 气相色谱条件 : 载气 为氦气 , 流量 0 . 25 m L /
资 李 静 女 , 副教授 , 医学硕士 、硕士生 导师 。 专业方向为天然药物化学成分研究 , 丰要研 究课题有 :野山参化学 成分的提取分离鉴定 ; 中药烟草解毒剂的研究 ;大豆粕有效 成分 提取及应用等 。 在 国 内专业刊物发表论 文近 20 篇 。