全 文 ：与文献 [8, 10 ]报道的薯蓣皂苷一致 , 13 CNM R数据见
表 1。化合物Ⅶ 经酸水解得薯蓣皂苷元、葡萄糖和鼠
李糖 ( 1∶ 2)。故鉴定为薯蓣皂苷即薯蓣皂苷元-3-O-
α-L -鼠李吡喃糖基 ( 1→ 2) [α-L-鼠李吡喃糖基 ( 1→
4) ]β -D-葡萄吡喃糖苷。
化合物Ⅷ : 无色针状结晶 (甲醇 ) , mp 295℃～
297℃ (分解 )。 FABMS, IR, 1 HNMR, 13 CNM R数据
与文献 [8, 10 ]的纤细薯蓣皂苷的数据一致 , 13 CNMR
数据见表 1。化合物Ⅷ 经酸水解得薯蓣皂苷元、葡萄
糖和鼠李糖 ( 2∶ 1)。故鉴定为纤细薯蓣皂苷即薯蓣
皂苷元-3-O-α-L -鼠李吡喃糖基 ( 1→ 2) [β -D-葡萄糖
吡喃糖基 ( 1→ 3) ]β-D-葡萄吡喃糖苷。
致谢: 中科院西双版纳热带植物园陶国达高级
工程师帮助鉴定原植物。中国医学科学院药物研究
所代测 IR, M S, 1HNM R, 13 CNMR。
参考文献:
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剑叶龙血树中 类化合物及其抗真菌活性的研究
胡迎庆 1 ,屠鹏飞 1 ,李若瑜 2 ,万　 2 ,王端礼 2
( 1. 北京大学药学院 天然药物化学研究室 ,北京　 100083;　 2. 北京大学第一附属医院 真菌和真菌病研究中心 ,
北京　 100083)
摘　要:目的　对剑叶龙血树含脂木材进行化学成分和活性研究。方法　采用硅胶柱层析、制备 TLC进行分离 ,运
用 UV、 IR、 MS、 1H, 13 CNM R等光谱法鉴定化合物的结构 ,并对分得的化合物进行抗真菌活性筛选试验。 结果　得
到 2个 类化合物: 4′-羟基 -3, 5-二甲氧基对苯乙烯 ( 4′-hydroxy-3, 5-dimeth oxystillben,紫檀 )和 4′, 3, 5-三羟基
对苯乙烯 ( resv e ratr ol,白藜芦醇 ) ,具有抗真菌活性。 结论　 类化合物抗真菌活性为该植物首次报道。
关键词: 剑叶龙血树 ;抗真菌活性 ; 4′-羟基-3, 5-二甲氧基对苯乙烯 ; 4′, 3, 5-三羟基对苯乙烯
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2001) 02 0104 03
Studies on stilbene derivatives fromDracaena cochinchinens is and their antifungal activities
Hu Ying-qing1 , TU Peng-fei1 , LI Ruo-yu2 , WAN Ji2 , W ANG Duan-li2
　　 ( 1. Depar tment o f Na tural Medicinal Chemistr y, Co lleg e of Pharmacy, Beijing Univ ersity, Beijing 100083, China; 2.
Resear ch Center o f Fung i and Mycosis, First Affiliated Hospital, Beijing Univ e rsity o f Medical Sciences, Beijing 100083,
China)
Abstract: Object　 To study the chemical constituents of Dracaena cochinchinensis ( Lour. ) S. C.
Chen. and thei r anti-fungal activi ties. Methods　 The constituents w ere isolated on si lica gel chromatog ra-
phy and prepa ra tive TLC. They w ere identified on the basis of phy sical and chemical properties and spec-
tral data ( UV, IR, M S,
1
HNMR and
13
CNMR) . Results　 Tw o stilbene deriv ativ es w ere iso la ted and iden-
ti fied f rom the ethyl acetate ex t ract of the resiniferous w oody po rtion of D . cochinchinensis. as 4′-hydroxy-
3, 5-dimethoxy sti lbene (Ⅰ ) and resv erat rol (Ⅱ ) . Conclusion　 CompoundsⅠ andⅡ show ed anti-fungal
activi ties. This is the first time to repo rt that stilbene deriv ativ es f rom this plant had antifungal activi ties.
·104· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 2期
收稿日期: 2000-03-22作者简介:胡迎庆 ( 1964-) ,女 , 1999年 6月毕业于北京医科大学药学院 ,理学硕士。现任武警医学院药学教研室讲师 ,主要从事天然活性成分的研究和开发。
Key words: Dracaena cochinchinensis ( Lour. ) S. C. Chen. ; anti-fungal activi ties 4′-hydroxy-3, 5-
dimethoxystilbene; 4′, 3, 5-trihydroxystilbene
　　血竭具有活血散瘀、止痛、止血、生肌敛疮等功
能 ,为名贵中药材之一。我国血竭历来依靠进口 ,进
口血竭的基源主要为棕榈科植物的树脂和百合科龙
血树属植物。我国中药和植物工作者发现 ,百合科龙
血树属植物剑叶龙血树 Dracaena cochinchinensis
( Lour. ) S. C. Chen. 的树脂可作为血竭代用品 ,
1991年国家批准为一类新药 (药材 ) ,名为广西血
竭 [1 ]。为了促进广西血竭进一步开发利用 ,我们对其
化学成分及活性进行了研究。从剑叶龙血树树脂乙
酸乙酯部分中分离得到 2种 类化合物 ,经紫外、红
外、质谱、核磁共振氢谱和碳谱法测定 ,鉴定为 4′-羟
基 -3, 5-二 甲 氧基 对 苯乙 烯 ( 4′-hydroxy-3, 5-
dimethoxystil lben,紫檀 )和 4′, 3, 5-三羟基对苯
乙烯 ( resv era t ro l,白藜芦醇 ) ,并对这两个化合物进
行了抗真菌活性研究。
1　仪器与材料
X TA4型显微熔点测定仪 ,温度计未校正。
PERKIN-ELMER 983G型红外光谱仪 , KBr压片。
岛津 UV-260分光光度仪 ; INOV A-500和 V ARI-
AN-300核磁共振仪。 MS-50型质谱仪。 柱层析硅
胶 ,薄层层析硅胶均为青岛海洋化工厂生产。薄层层
析板用硅胶 GF254或 HF254加 0. 5% CMC制备。反相
硅胶高效薄层板 ( RP-18)、硅胶高效薄层板为 Mer-
ck产品。实验所用试剂均为分析纯或色谱纯。
剑叶龙血树含脂木材购自广西中医学院制药
厂 ,产地广西 ,由屠鹏飞教授鉴定为剑叶龙血树 D.
cochinchinensis ( Lour. ) S. C. Chen. 的含脂木材。
2　提取与分离
剑叶龙血树含脂木材 3. 5 kg粉碎 ,分别用 10
倍量的石油醚 , 30倍量乙酸乙酯提取。减压回收溶
剂 ,得到石油醚部分 ( 132 g )和乙酸乙酯部分 ( 1 550
g )。乙酸乙酯部分 300 g经硅胶柱层析 ,以石油醚 -
乙酸乙酯 ( 20∶ 1)开始梯度洗脱 ,每 2 000 m L收集
一流份 ,共收集 70流份。合并第 15～ 20流份 ,硅胶
柱层析 ,石油醚 -乙酸乙酯 ( 15∶ 1)洗脱 ,每份收集
100 mL共收集 50流份。合并第 27～ 38流份 ,制备
薄层色谱反复纯化 ,展开剂为石油醚-乙酸乙酯 ( 5∶
1) ,甲醇重结晶得结晶Ⅰ ( 320 mg )。 流分第 36～ 49
进行硅胶柱层析 ,甲苯 -甲醇 ( 20∶ 1)开始梯度洗脱 ,
每 500 mL为一流份 ,共收 100流份。 第 66～ 88流
分反相硅胶柱层析甲醇 -水 ( 6∶ 4)洗脱第 17～ 21流
分甲醇重结晶得化合物Ⅱ ( 81 mg )。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ :淡黄色针晶 ,易溶于 EtOAc、 CHCl3、
MeOH。 mp 79℃～ 81℃。 UVλM eOHmax nm: 217, 305,
319。 IRνKBrmax cm- 1: 3 198, 1 582, 1 509。 EI-M S: 256
( 100) , 255( 13) , 181( 13) , 152( 6) , 128( 9) , 121( 3)。
1
HNMR( CDCl3 )δ: 7. 38( 2H, d, J= 8. 5 Hz, H-2′,
6′) , 7. 01( 1H, d, J= 16. 5 Hz, H-β ) , 6. 88( 1H, d, J=
16. 5 Hz, H-α) , 6. 81( 2H, d, J= 8. 5 Hz, H-3′, 5′) ,
6. 64( 2H,d, J= 2. 0 Hz, H-2, 6) , 6. 37( 1H, t , J= 2. 0
Hz, H-4 ) , 3. 82 ( 6H, d, 3, 5-OCH3 )。 13 CNMR
( CDCl3 )δ: 128. 7, 126. 5 ( C= C) , 139. 6 ( C-1′) ,
128. 0( C-2′) , 115. 5( C-3′) , 155. 4( C-4′) , 115. 5( C-
5′) , 128. 0( C-6′) , 130. 0( C-1) , 104. 4( C-2) , 160. 9
( C-3) , 99. 8( C-4) , 160. 9( C-5) , 104. 4( C-6) , 55. 4
( 2×-O CH3 ) ,以上数据与文献 [ 2, 3]报道的 4′-羟基-
3, 5-二甲氧基对苯乙烯 (紫檀 )一致。
化合物Ⅱ :淡黄色针晶 ,易溶于 MeOH。 mp 258
℃～ 260℃。 UVλMeOHmax nm: 219, 308。 IRνKBrmax cm- 1:
3 222, 1 884, 1 601, 1 582, 1 507, 1 439, 1 297,
1 145, 1 104, 964。 EI-M S: 228( M+ , 100) , 211( 7) ,
199( 6) , 181( 14) , 157( 8) , 144( 34) , 114( 5) , 91( 7) ,
76 ( 6) , 28( 42)。 1 HNMR( DM SO-d6 )δ: 9. 59( 1H, s,
4′-OH) , 9. 23( 2H, s, 3, 5-OH) , 7. 37( 2H, d, J= 8. 4
Hz, H-2′, 6′) , 6. 94( 1H, d, J= 16. 5 Hz, H-β ) , 6. 89
( 1H, d, J= 16. 5 Hz, H-α) , 6. 77( 1H, d, J= 8. 7 Hz,
H-3′, 5′) , 6. 41( 2H, d, J= 1. 8 Hz, H-2, 6) , 6. 15
( 1H, t , J= 1. 8 Hz, H-4)。 13 CNM R( DM SO-d6 )δ:
128. 0( C= C) , 139. 2( C-1′) , 127. 8( C-2′) , 115. 5( C-
3′) , 157. 2( C-4′) , 115. 5( C-5′) , 127. 8( C-6′) , 125. 7
( C-1 ) , 104. 3 ( C-2) , 158. 5 ( C-3 ) , 101. 8 ( C-4) ,
158. 5 ( C-5) , 104. 3( C-6) ,以上数据与文献 [ 4～ 6]中
4′, 3, 5-三羟基对苯乙烯 (白藜芦醇 )对照一致。
4　抗真菌活性实验
王锦亮等报道从国产血竭中得到的 2个黄烷和
lourei rin A对禾谷镰刀菌、枝孢嗜果疮霉菌及出芽
短梗霉的抗菌实验表明 ,它们均具有显著抗真菌活
性 [7 ]。林启云报道广西血竭对 10种常见的细菌和皮
肤癣菌具有较好的抑制作用 [8 ] ,我们对分离得到的
部分化合物进行抗真菌活性筛选实验。
4. 1　实验菌株:实验菌株为北京医科大学真菌和真
·105·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 2期
菌病研究中心保存菌种 ,分别为:红色毛癣菌 ( Tri-
chophy ton rubrun , T . r , BM U-16467) ;须癣毛癣菌
( Trichophyton mentogrophtes , T. m , BMU-16466,
A TCC-28185) ;白色念珠菌 (Candida albicans , C .a ,
BMU-16443, A TCC-11006) ;近平滑念珠菌 (Candida
parapsilosis , C. p, BMU-16446, ATCC-22019) ; 新
生隐球菌 (Cryptococcus neoformans , C . n , BMU-
16448, ATCC-2045) ;烟曲霉菌 ( Aspergillus fumi-
gatus , A. f , BMU-00312, U THSCSA-97-602)。
4. 2　实验药物:化合物Ⅰ和化合物Ⅱ ,用 DMSO溶
解 ,配制成浓度分别为 3 mg /mL和 30 mg /mL(含
DMSO≤ 3% )的溶液 , 4℃冰箱中保存供实验使用。
4. 3　培养基: 马铃薯培养基 ( PDA): 马铃薯 50 g ,
葡萄糖 5 g,琼脂 5 g,加水至 250 mL;按常规方法配
制 ,活化菌种使用。
沙氏液基 ( SDB): 葡萄糖 2 g,蛋白质 1 g,加水
至 100 mL;按常规方法配制 ,试管药基稀释实验法
使用。
4. 4　实验方法
4. 4. 1　药物稀释液的制备:各浓度的药液用沙氏液
基稀释 10倍 ,然后再以该浓度为初浓度 ,倍比稀释 ,
实验药物浓度的终浓度为 3 000～ 46. 9μg /mL和
300～ 4. 69μg /m L。
4. 4. 2　菌悬液的制备: 受试菌株经 PDA培养基活
化 ,取菌溶于 2 mL蒸馏水中制成菌悬液 ,振荡 15
s,用血细胞计数板将其浓度调至 1× 104～ 2× 104
cfu /mL。
4. 4. 3　接种:取配好的药物稀释液 ,由高浓度至低
浓度每试管中依次加入 1 mL溶液 ,以含 3% DMSO
的沙氏液基作为溶剂对照 ,以沙氏液基不加药物作
空白对照 ,用接种环分别将各菌悬液 10μL接种于
试管中 ,置 27℃～ 30℃恒温箱中培养。
4. 4. 4　结果的判定: 经恒温培养 ,分别于 24, 48,
72, 96, 124和 148 h观察结果 ,在不搅动情况下肉
眼判断 ,溶液清晰透明视为真菌完全不生长 ,取完全
不生长管最低药物浓度为最低抑菌浓度 ( M IC)。
4. 5　实验结果:实验结果见表 1。
表 1　化合物最低抑菌浓度 (MIC: μg /mL)
化合物 T . r T . m C . a C . p C. n A. f
Ⅰ 6. 6 18. 6 11. 7 188. 0 13. 2 235. 4
Ⅱ 37. 6 150. 0 - - - -
　　实验结果表明化合物Ⅰ和Ⅱ具抗真菌活性 ,化
合物Ⅰ 有较强抗真菌活性 ,对 6种菌株有效 , M IC
为 6. 6～ 235. 4μg /mL;化合物Ⅱ仅对红色毛癣菌和
须癣毛癣菌有效 , M IC为 37. 6～ 150μg /mL,质量
浓度≤ 3 mg /mL时对其他菌未显示抗真菌活性。
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①中华人民共和国药典 ( 2000版 ,药典委编 ) 670元 ;②国内外药典 (制剂 )对照手册 (药典委编 ) 98元 ;③中药粉末显微鉴
别彩色图谱 (药典委编 ) 248元 ;④中华本草 (国家中医药管理局编 , 40卷 10册 ) 2560元 ;⑤中药新制剂开发与应用 (二版 ,谢秀
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学 ( 41元 ,药学类 );⑨考试试题与解答 ( 65元 ,药学类 ) ;10中药学综合知识与技能 ( 42元 ,中药师用 ) ;1中药药剂学 ( 36元 ,中
药师用 ) ;12中药化学 ( 34元 ,中药师用 );13中药学 ( 28元 ,中药师用 ) ;14中药鉴定学 ( 28元 ,中药师用 ) ;15考试试题与解答 ( 47
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