全 文 ：参 考 文 献
封士兰 , 等 . 中国中药杂志 , 1 9 9 4 ; 1 9 ( 1 0 ) : 6 1 1
Y o s h i k im K a s h iw a d a
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C h e m P h a r m B u ll
,
1 9 8 4
3 2 ( 9 )
:
3 5 0 1
3
4
陈英杰 ,等 . 药学学 报 , 1 9 8 7 ; 2 2 ( 9 ) : 6 8 5
张宏桂 ,等 . 中国中药杂志 , 1 9 9 3 ; 1 8 ( 2 ) : 1 0 4
2 ( 1 9 9 8
一
0 3
一
2 3 收稿 )
S t u d i e S o n
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a n d s u e r o s e (姗 ) . 1 、 班 、 V 、 VI 、 姗 w e r e o b t a in e d f r o m t h i s P l a n t f o r t h e f i r s t t im e a n d VI 15 a n e w e o m p o u n d
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K e y w o
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l U n i v e r s i t y ( 1 0 0 0 8 3 )
A b s t r a亡t H a i r y r o o t 。 u l t u r e s o f C a s s ia o bt u s ifo l i a i n d u e e d b y A g r ib a c t e r u m r h i z o g e n : w e r e
e s t a b l is h e d t o i n v e s t ig a t e t h e e o m p o s it i o n a n d b i o s y n t h e s is o f p h y t o s t e r o l s
.
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K e y w o r d s C
a s s ia o b t u s i人〕 li a h a ir y r o o t e u l t u r e s t e r o l b i o s y n t h e s i s
E x t e n s i v e i n v e s t i g a t i o n s o n t h e p r o d u e
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t i o n o f s e e o n d a r y m e t a b o l i t e s b y h a i r y r o o t
e u l t u r e s ( t r a n s f o r m e d b y A g or b a c t e r i u m
r h i z o g e n s ) w e r e e o n d u e t e d i n a r r a y s o f P l a n t
s p e e i e s 〔`一 8〕 . I t w a s f o u n d t h a t t h e m a io r i t y
o f h a i r y r o o t e l o n e s g e n e r a t e d s a m e o r s im i
-
l a r e h e m i e a l e o n s t i t u e n t p r o f i l e s w h e n e o m
-
P a r e d w i t h t h e i n t a e t P l a n t s
.
T h e r e f o r e
h a i r y r o o t e u l t u r e s a r e v i e w e d a s a p r o m i s
-
i n g p o t e n t i a l s o u r e e t o p r o d u e e a e t i v e s e e
-
o n d a r y m e t a b o l i t e s w i t h o u t g r o w i n g t h e o
-
r ig i n a l p l a n t i n t h e f ie ld
.
R e e e n t l y
,
K y u n g
果德安 , 男 , 19 6 2 年出生 ,北京 医科大学药学 院教授 ,现任药学 院院长助理 , 生药生物技术研究室主任 。 1 9 9 0 年毕业于
北京医科大学药学院 ,从 师生药学家楼之岑 院士 , 获博士学位 。 1 9 9 3 年到 1 99 6 年在美 国得州理工大学化学 系做博士后 , 从事
天然产物的生物 合成研究 。 先后获吴阶平保罗杨森奖和北京优秀青年科技论文奖等多 项奖励 。 获卫生部优 秀青年人才基金
和第六届霍英东 教育基金会青年教师基金等两项人才基金 。 共发表论文 60 余篇 , 撰写专著两部 ,有 14 篇论 文被 CS I 收录 ,共被 S C I 引用 4 0 余 次 。
签 备
U S D A A g r i e u l t u
r a l R e s e a r e h S e r v i e e 1 8 2 5 N
.
U n i v e r s i t y
,
P e o r i a I L 6 1 6 0 4
,
U S A
《中草药 》 1 9 9 8 年第 2 9 卷第 n 期 一 7 2 3 .
50 0 K o et al
.
r ep or t ed t h eP r od u et i on of
p ol y k et id ep i g m en t s in h a ir yr o ot e ul t ur e s of
C a s s i aL
.
p l an t s〔, 〕
.
I n t h e e o u r s e o f o u r b io
-
g e n e t i e s t u d i e s o n a n t h r a q u i n o n e s a n d
s t e r o l s i n t r a d i t i o n a l C h i n e s e e r u d e d r u g s
S e m e n C a s s i a e a n d R h u b a r b
,
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-
t u r e s ( t r a n s f o r m e d w i t h A g r i b a c t e r i u m hr i
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s s i a o b t u s i fo l i
a w e r e e s t a b
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l i s h e d
.
P h y t o s t e r o l s a r e w id e l y d i s t r ib u t e d i n
P l a n t k i n d o m a n d n o w k n o w n t o p l a y m u l t i
-
p l e p h y s i o l o g i e a l r o l e s i n g r o w t h
,
d e v e l o p
-
m e n t a n d r e p r o d u e t io n o f l i v i n g o r g a n i s m s
.
T h e y n o t o n l y s e r v e a s e e l l m e m b r a n e i n s e r t
b u t a l s o a s h o r m o n a l a n d r e g u l a t o r y f a e
-
t o r s 〔1。〕 . T h e e o m p o s i t i o n o f p h y t o s t e r o l s
a n d t h e ir b i o g e n e t ie p a t h w a y s w e r e e x t e n
-
s i v e l y a p p r o a e h e d i n t h e o r i g i n a l p l a n t
s p e e i e s 〔 , ’ 一 ` 3〕
.
H o w e v e r s t u d i e s o n t h e s t e r o l
e o m p o s i t i o n a n d b i o s y n t h e t i e p a t h w a y s i n
t h e e u l t u r e d h a i r y r o o t s w e r e r a r e l y i n v e s t i
-
g a t e d
.
W
e w i s h t o r e p o r t
,
i n t h e p r e s e n t p a
-
p e r
,
t h e r e s u l t s o f o u r s t u d y o n s t e r o l e o m
-
P o s i t i o n i n t h e e u l t u r e d h a i r y r o o t
.
T h e
b i o s y n t h e t i e p a t h w a y s l e a d i n g t o t h e p r o
-
d u e t i o n o f m a jo r s t e r o l s w e r e p r o p o s e d
b a s e d o n t h e r e s u l t s o f s t e r o l a n a l y s is
.
1 M a t e r i a l s a n d M e t h o d s
1
.
1 P l a n t m a t e r i a l s
:
S e e d s o f C a s s i a o b t u s公
fo l i
a w e r e o b t a i n e d f r o m N a n y a n g e i t y
,
H e n a n P r o v i n e e
.
T h e y w e r e w a s h e d w i t h t a p
w a t e r a n d s o a k e d i n 7 5% a l e o h o l f o r 2 m i n
.
A f t e r r i n s i n g w i t h s t e r i l e d i s t il l e d w a t e r
,
t h e y w e r e s o a k e d i n o
·
1% H g C 1
2
f o r 1 5 m i n
a n d r i n s e d r e p e a t e d l y w i t h s t e r i l e d i s t i l l e d
w a t e r
.
T h e s t e r i l i z e d s e e d s w e r e t h e n i n
-
s e r t e d i n t o s o l id M S b a s i心 m e d i u m i n e u l t u r e
b o x e s
.
G e r m i n a t e d s e e d l i n g s w e r e t h e n k e p t
u n d e r 1 2 h l i g h t a n d 1 2 h d a r k e o n d i t i o n s a t
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·
F o r i n d u e t i o n o f h a i r y r o o t t h .e
.
7 2 4
。
s e e d l i n g s w e r e a l l o w e d t o g r o w f o r 2 w e e k s
一 3 w e e k s .
1
.
2 In d u e t i o n a n d e u l t u r e o f h a i r y r o o t s
:
t h e b a e t e r i u m s t r a i n u s e d i n t h i s s t u d y w a s
A g or b a c t e r i u m hr i z o g e n s 9 4 0 2
,
g r o w n o n
Y M B m e d i u m e o n t a i n i n g m a n n i t o l 1 0 9 / L
,
y e a s t e x t r a c t o
·
4 9 / L
,
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.
5 9 / L
,
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k e P t i n d a r k P la e e s a t o ℃一 4℃ a n d a e t i v i t -
e d a t 2 8℃ . F o u r d a y s ` e u l t u r e o f t h e a b o v e
s t r a i n w a s u s e d f o r t h e i n f e e t io n e x P e r i
-
m e n t s
.
T h e e o t y l e d o n s o f a s e p t i e a l l y g r o w n
p l a n t l e t s w e r e e u t i n t o 0
.
2 5 e m
Z P i e e e s a n d
s o a k e d i n a e t i v ia t e d b a e t e r ia l e u l t u r e d i l u t e d
w i t h M S l i q u id m e d i u m f o r 3 0 m i n u t e s
.
T h e
s u p e r f l u o u s b a e t e r i a l l i q u id w a s f il t e r e d
w i t h s u e t i o n o n s t e r il i z e d f i l t e r p a p e r
.
T h e
i n f e e t e d e o t y l e d o n s w e r e t r a n s f e r e d t o M S
b a s i e m e d i u m a n d e u l t i v a t e d a t 2 5
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C f o r 3 t o
4 d a y s a n d t h e n t r a n s f e r e d t o M S m e d i u m
e o n t a i n i n g e l a f o r a n ( 2 5 0 m g / L )
.
A f t e r 6
d a y s
` e u l t i v a t i o n g r o w t h o f f i n e w h i t e h a i r y
r o o t s w e r e o b s e r v e d a n d a l l o w e d t o g r o w f o r
a w e e k
,
T o e s t a b l i s h a li q u id e u l t u r e
, s e g m e n t s
o f h a i r y r o o t f r e e o f b a e t e r i u m w e r e e x e is e d
a n d t r a n s f e r e d i n t o t h e M S m e d i u m i n E r
-
l e n m e y e r f l a s k s a n d e u l t i v a t e d a t 2 5
`
C w i t h
1 3 0 r p m u n d e r l i g h t
.
T h e g r o w i n g h a i r y
r o o t s i n l i q u id m e d i u m w e r e s u b e u l t u r e d e v
-
e r y 5 w e e k s
.
T h e m a t
e r i a l s f r o m t h e s e e u l
-
t iv a t i o n w e r e u s e d f o r a n a l y s i s
.
1
.
3 E f f e e t s o f r a r e e a r t h e l e m e n t o n
g r o w t h
: D i f f e r e n t e o n e e n t r a t i o n s o f E u
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a d d e d t o t h e m e d i u m t o e u l t i v a t e h a i r y
r o o t s
.
C o n t r o l e u l t u r e w a s P a r a l l e l e d t o o b
-
s e r v e t h e e f f e e t s o f E u
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gr u el N
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4 1 2
4 0 0
4 1 4
4 12 ::
a p p l i e d t o o b t a i n p u r e s t e r o l f r a e t i o n s f o r
f u r t h e r a n a l y s i s
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G L C w a s p e r f o r m e d u s i n g
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-
n e e t e d t o a W
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s e t a t 2 0 5 n m w i t h P u r e m e t h a n o l a s e l u a t
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i s o t h e r m a l a t 2 7 0 ℃ f o r 3 m i n a n d i n -
e r e a s i n g t o 2 8 0 oC a t Z℃ / m i n , t h e n i s o t h e r -
m a l a t 2 8 0℃ f o r 6 m i n . S t e r o l s w e r e id e n t i -
f i e d b y t h e i r b e h a v i o r s i n T L C
,
G L C
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H P L C
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r e t e n t i o n t im e s ( R R T e i n G L C a n d a
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H P L C ) r e l a t i v e t o e h o l e s t e r o l
, a n d b y e o m
-
P a r i s o n w i t h m a s s s P e e t r a o f a u t h e n t i e s a m
-
p l e s a v a i l a b l e t o u s
.
2 R e s u l t s a n d D i s e u s s i o n
H a i r y r o o t e u l t u r e s o f aC
s s i a o b t u s ifo l i
a
w e r e e s t a b l i s h e d a s d e s e r ib e d i n M a t e r i a l s
a n d M e t h o d s
.
T h e y w e r e P a l e e o l o r e d a t t h e
i n i t i a l s t a g e o f e u l t u r i n g
,
b u t g r a d u a l l y
t u r n i n g t o d a r k b r o w n a f t e r e u l t u r i n g f o r
.
7 2 5
-
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O一Oé匀匕J5tl月了乃r咋才ǎ乃夕,目9曰O乙IJ1,1一`.0.00.0.IAIBZ3FSC4EGD
e y e l o a r t e n o l
2 4
一
m e t h y l e n e e y
-
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o b t u s i f o li o l
2 4
一
m e t h y l e n e lo
一 D h e n o l
C l t r O S t a o l e n O I
e h o l e s t e r o l
2 4
一
m e t h y l e n e
e h o l e s t e乍0 1
a v e n a s t e r o l
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s o f u e o s t e r o l
2 4
一
m e t h y l
e h o le s t e r o l
s
i t o s t e r o l
s t ig m a s t e r o l
1
.
4 S t e r o l a n a l y s i s
:
S t e r o l s w e r e i s o l a t e d
f r o m t h e aC
s s i a o b t u s
ifo
l i a h a i r y r o o t s w i t h
o r w i t h o u t t h e a d d i t i o n o f r a r e e a r t h e l e
-
m e n t E u
3 + r e s p e e t i v e l y b y s a p o n i t y i n g t h e
s l ie e d r o o t s i n a n a q u e o u s s o l u t i o n o f 1 0 %
K O H i n m e t h a n o l e o n t a i n i n g 1 0 % w a t e r a t
r e f l u x f o r 3 0 m i n
,
t h e n e x t r a e t i n g t h e n e u
-
t r a l l i p id w i t h p e t r o l e u m e t h e r
.
T h e e x
-
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,
t h e s o l v e n t e v a P o r a t e d
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-
l u t i n g w i t h b e n z e n e / d i e t h y l e t h e r ( 8 5
, 1 5 )
·
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-
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,
4
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4
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.
T h e b a n d s e o r r e
-
s p o n d i n g t o e a e h e l a s s o f s t e r o l s w e r e
s e r a P e d o f f t h e p l a t e s a n d r e m o v e d f r o m 5 111
-
《中草药 》 1 9 9 8 年第 29 卷第 1 期
a bo u t 2 0 da y s
.
I n f lue ne e s o fa n ti bi o ti e e o n
-
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b o n s o u r e e s a n d r a r e
g r o w t h o f h a i r y r o o t s
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w e r e i n v e s t i g a t e d
w a s f o u n d t h a t e o n e e n t r a t i o n o f a n t ib i o t i e
k a n a m y e i n a t 2 5 m g / L w a s s u i t a b l e f o r
s e r e e n i n g t h e t r a n s f o r m e d r o o t s
.
1 / 1 0 M S
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.
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.
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f o r t h e g r o w t h a n d b i o m a s s o f h a i r y r o o t s
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1 0 m g / L e a n e f f e e t i v e l y i n e r e a s e t h e b i o m a
-
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-
t h r a q u i n o n e s i n t h e h a i r y r o o t s
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b i o s y n t h e s is o f a n t h r a q u i n o n e s ( d a t a n o t
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w e r e i s o l a t e d a n d id e n t i f i e d
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G L C b e h a v i o r s a n d m a s s s P e e t r a w i t h d a t a
o b t a i n e d o n a u t h e n t i e s a m P l e s
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s t e r o l s w e r e d e t e r m i n e d a s e y e l o a r t e n o l
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, e i t r o s t a d i e n o l
, e h o l e s t e r
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m e t h v l e n e e h o l e s t e r o l
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i s o f u e o s t e r o l
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2 4
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m e t h y l e h o l e s t e r o l
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P r o v e d t o b e t h e t w o e n d p r o d u e t s i n t h e
s t e r o l b i o s y n t h e t i e p a t h w a y s
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3 + h a s d e t e r
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-
t h r a q u i n o n e s i n t h e h a i r y r o o t s
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, e t a l
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P h y t o e h e m i s t r y
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1 9 9 4 ; 3 6 ( 4 )
:
90 7
2 S a u e r w e in M
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 1 ; 3 0 ( 4 )
:
1 1 5 3
3 J
a z i r i M
, e t a l
.
J P l
a n t P h y s i o l
,
1 9 9 5 ; 1 4 5 ( l ~ 2 )
:
1 75
4
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H i r o t a n i M
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 4
:
3 7 ( 5 )
:
1 4 0 3
5 Y o s h i m a t s u K
, e t a l
.
J N a t P r o d
,
1 9 9 0 ; 5 3 ( 6 )
:
14 9 8
6 M o t o m o r i Y
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 5 ; 4 0 ( 5 )
:
1 4 2 5
7 S a u e r w e i n M
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 3 ; 3 2 ( 4 )
:
9 0 5
8 B e r l in J
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 3 ; 3 3 ( 3 )
:
5 9 3
9 K o K S
, e t a l
.
C h e m P h a r m B u ll
,
1 9 9 5 ; 4 3 ( 2 )
:
2 7 4
10 N e s W D
·
R e e A a v P h y t o e h e m
,
1 9 9 0 ; 2 4
:
2 8 3
1 1 G u o D
, e t a l
.
J A m
e r C h e m S o e
,
19 9 6 ; 1 1 8 ( 3 5 )
:
8 5 0 7
1 2 G u o D
, e t a l
.
T e t r a h e d r o n L e t t
,
1 9 9 6 ; 3 7 ( 3 8 )
:
6 8 2 3
1 3 B e n v e n i s t e P
.
A n n u R e v P la n t P h y s i o l
,
1 9 8 6 ; 3 7
:
2 75
1 4 G u o D
, e t a l
.
L ip id s
,
1 9 9 5 ; 3 0 ( 3 )
:
2 0 3
摘 要 应 用发 根农杆 菌 (A g or bac ter i u m hr i oz ge ns )感染决明无菌苗建立 了决明毛状 根 培养体
系 。 分析 了决 明毛状根 中 的街醇类化学成分并 初步探讨了 它们 的 生物 合成 途 径 。 用 薄层 色谱
( T L C )
、 气相色谱 (G L C ) 、 高效液相色谱 ( H P L C )和质谱 ( M )S 等方 法从毛状根中分离鉴定了 12 个
山醇类成分 。 根据研究结果提 出了其中主要 街醇类成分的生物合成途径 。
关键词 决 明 毛状根培养 街醇 生物合成
( 1 9 9 7
一
1 2
一
0 2 收稿 )
接骨木化学成分的研究
第二军 医大学药学院中西药研究室 ( 2 0 0 4 3 3) 郭 学敏 朱 章 玲 ’ ` 全山 丛 洪永福 刘明珠
摘 要 从忍冬科接骨木属 植物接骨木 S a m b u cu : w il il a m sz’ i 干燥 茎枝 乙醇提取物的石 油醚和 抓
仿部分中分得 6 个单体化合 物 。 通过化学方 法和波谱分析鉴定其结构分别为 :棕搁酸蛇麻脂醇酷
( 工 ) 、 熊果 酸 ( 亚 ) 、件谷 幽醇 ( l ) 、 a 一香树脂醇 ( VI ) 、 三十烷酸 ( V )和 各谷街醇 一件D 一葡萄糖昔 。 以 上
化合物均为首次从该植物中分得 。
关键 词 接骨木 棕桐酸蛇麻脂醇醋 熊果酸 a 一香树脂醇
接 骨木为忍冬科 接骨木属植物 接骨木
S a m bu e u 、 二 i l l i a m s i i H a n e e . 的茎枝 。 《本草
新编 》记载 : “ 接骨木 ,入骨节 ,专续筋接骨 。 临
床上用接骨木配剂治疗骨折 , 取得了显著 的
疗效 。 动物实验表明 〔 1〕 , 接骨木可明显促进骨
折的愈合 。 家兔用人工方法造成骨折模型 ,用
A d d r e s s
:
G u o X u e m i n
,
C o l l e g e o f P h a r m a e y
,
二 , 本 校基础部 523 药物研究所
S e e o n d M i l i t a r y M e d i e a l U n i v e r s i t y
,
S h a n g h a i
《中草药 》1 9 98 年第 2 9 卷第 1 1 期 . 7 2 7 .