全 文 ：菟丝子中两个中性杂多糖的化学结构研究
王　展 ,鲍幸峰 ,方积年⒇
(中国科学院 上海生命科学研究院上海药物研究所 ,上海　 200031)
摘　要: 目的　研究中药菟丝子 Cuscuta chinensis Lam. 种子中的多糖成分。方法　采用 DEAE-cellulo se离子交换
与凝胶层析方法进行分离纯化 ,通过理化常数 ,化学和光谱分析研究其化学结构特征。结果　分别从稀碱提取物与
沸水提取物中分得 2个多糖 ,即 H6与 H8,其中 H6的相对分子量为 3. 14× 105 u,而 H8的相对分子量大于 1. 0×
106 u,两者均为结构复杂的中性杂多糖 ,都是由阿拉伯糖 ,鼠李糖 ,木糖和半乳糖组成。结论　它们均为首次从该植
物中分得的多糖类的化合物。
关键词: 菟丝子 ;中性杂多糖 ; NMR光谱 ;甲基化分析
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2001) 08 0675 04
Studies on structural features of two neutral heteropolysaccharides fromCuscuta chinensis
W ANG Zhan, BAO Xing-feng , FANG Ji-nian
　　 ( Shanghai Institute of Mate ria Medica, Shanghai Institute o f Life Sciences, Chinese Academ y of Sciences, Shanghai
200031, China)
Abstract: Object　 Po lysaccharide consti tuents in the seed of Cuscuta chinensis Lam. . w ere investig at-
ed. Methods　 Individual consti tuent w as isola ted and puri fied by DEAE-cellulose and gel-fi lt ration chro-
ma tog raphy , and i ts st ructural features w ere fur ther studied by physicochemical constants, and spect ral
analysis. Results　 Tw o polysaccha rides, named H6 and H8, w ere obtained from alkalescent or boiling w a-
ter ex tract f ractions, respectiv ely. The mo lecula r mass of H6 w as 3. 14× 105 and tha t o f H8 was mo re than
1. 0× 106 . Both st ructures w ere found to be complex neutral heteropolysaccharides composed of Ara, Rha,
Gal and Xy l. Conclusion　 These po lysaccharides w ere obtained from this plant fo r the fi rst time.
Key words: Cuscuta chinensis Lam. ; neutral heteropoly saccha rides; NMR spect rum; methylation
analysis
　　菟丝子 Cuscuta chinensis Lam. 是旋花科植物 ,
在我国大部分地区都有分布。它的种子作为一种常
用的中药具有补肝肾 ,益精 ,明目 ,安胎 ,强心等功
效 [1 ]。菟丝子的化学成分研究已有文献报道 [2, 3 ] ,但
对其中多糖组分的结构研究 ,国内外均未见报道。我
们对其碱提粗多糖 CHC和水提粗多糖 CHA,用
DEAE-cellulose及 Sephacryl S-300柱层析进行分
离纯化 ,分别获得纯多糖组分 H6和 H8,并利用化
学方法以及光谱分析方法对它们的结构进行了
研究。
1　实验部分
1. 1　材料 ,试剂和仪器 ;菟丝子的种子购自上海市
药材公司 ,经本所黄秀兰教授鉴定为中药菟丝子
Cuscuta chinensis。
实验中所使用的单糖对照品: 鼠李糖 ,阿拉伯
糖 ,木糖 ,甘露糖 ,半乳糖 ,葡萄糖均为 Merck公司
出品。多糖纯度和分子量分布测定所用的标准品为
T系列的 Dex tran,为 Pha rmacia公司出品。硼氢化
钠 ( NaBH4 ) ,三氟醋酸 ( TFA)为 Merck公司出品。
碘甲烷为上海中国远航试剂厂出品 , AR级 ,用前重
蒸。二甲基亚砜 ( DM SO) ,购于 Merck公司 ,用前以
分子筛 4A处理。其它试剂为国产 AR级。纤维素薄
层板购于 Merck公司 ; DEAE-cel lulo se与 Sepha-
cryl S-300均为 Pha rmacia Bio tech出品。
气相色谱仪 ( GC)为 Shimadzu-9A型 ,配有 5%
OV 225 /AW-MDCS-Ch romosorb W ( 80～ 100目 )
玻璃柱 ,柱长 1. 3 m。 气质联用仪 ( GC-M S)为
MD800型 , Finnigan公司生产 ,配有 HP-1毛细管
色谱柱。核磁共振仪为 Bruker AM-400型。红外光
谱仪为 Perkin-Elmer 559B型。旋光度在 PE-24型
·675·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 8期
⒇ 收稿日期: 2000-11-26作者简介:王　展 ( 1972-) ,女 ,安徽宣城人 ,博士。研究方向:植物及藻类中多糖类物质的分离纯化、结构分析及生物活性研究 ,已在国内外期刊上发表论文 10余篇。
* 联系人。 Tel: 021-64311833-601; Fax: 021-64370269; E-mail: jnfang@ mail. s hcnc. ac. cn
数字旋光仪上测定。 纯度及分子量在 BIO-RAD
1330型高效液相色谱仪上分析 ,用 T SK40-TSK50
串联柱 ,示差检测仪为 Shodex RI SE-71型 ,记录仪
为 W ATERS 746型。
1. 2　提取和分离:干燥的菟丝子种子 5 kg (粉碎 ) ,
置于容器中 ,以 95%乙醇室温浸泡 ,至浸出液接近
无色。取出药材于通风处自然阴干 ,晾干后的药材用
沸水提取 ,提取液用苯酚-硫酸法跟踪检测 ,直至检
验无明显颜色反应为止。合并提取液 ,浓缩 ,离心除
去不溶物。上清液用流动水透析 3 d。透析液合并 ,
浓缩至小体积 ,离心除去不溶物 ,上清液在不断搅拌
下 ,缓缓加入 95%乙醇 (终浓度为 50% ) ,静置 ,离心
得沉淀 ,沉淀物以无水乙醇 ,丙酮依次洗涤。醇沉物
以适量的水溶解后 ,在搅拌状态下 ,加入 30%三氯
醋酸 (终浓度为 15% )沉淀蛋白 ,离心。 上清液以
10% NaOH调 pH至中性 ,然后再进行透析。透析
液浓缩至小体积 ,在搅拌状态下 ,加入 3倍量的乙醇
沉淀 ,离心后 ,沉淀物以无水乙醇 ,丙酮依次洗涤 ,然
后于真空干燥器中 40℃下干燥 2～ 3 d,得到浅棕色
多糖 ( CHA) 100 g。沸水提取后的菟丝子残渣再以 1
mol /L NaOH于 4℃以下提取过夜 ,然后在均匀搅
拌下 ,慢慢加入 2 mo l /L盐酸中和至中性 ,上清液用
流动水透析 3 d,袋内透析液浓缩后 ,加入三倍体积
的乙醇沉淀 ,离心。离心后 ,沉淀物以无水乙醇 ,丙酮
依次洗涤 ,然后于真空干燥器中 40℃下干燥 2～ 3
d,得灰褐色酸性粗多糖 ( CHC) 30 g。粗多糖 CHA
和 CHC经 DEAE-cellulose和 Sephacry l S-300柱
层析 ( 2. 6 cm× 100 cm )多次分离纯化 ,分别得两个
多糖组分 H8和 H6,经 HPLC纯度检测均为单一对
称峰。
1. 3　纯度及分子量的测定 [ 4]: 先测出标准品 T-
2000, T-110, T-80, T-70, T-40, T-20等 T系列 dex-
tan葡聚糖的保留时间 ,以公式 Kav = ( Ve - V 0 ) /
(V t- V 0 )计算出对应的 Kav ,然后以 log Mw-Kav作图
得标准曲线 ,这样由样品 Ve的值 ,就可从标准曲线
上求得样品的分子量。
1. 4　糖组分分析 [5 ]: i )全水解及薄层分析 ( TLC):
取 3～ 5 mg的样品 ,放入试管中 ,加入 4 m L 2 mo l /
L三氟醋酸 ( T FA) ,充 N 2后封管 ,在 110℃下水解
4 h。试管内溶液减压蒸干 ( < 40℃ ) ,除尽 TFA。再
向样品中加入 0. 5 mL左右的水使样品溶解 ,用纤
维素板作薄层层析分析 ,检测样品的糖组成。 ii )还
原 ,将水解后的样品溶于 3 mL蒸馏水中 ,加入 20
mg NaBH4于室温下还原 2 h,再用冰醋酸破坏过量
的 NaBH4 ,减压蒸干。iii )乙酰化 ,还原后的样品中加
入 2 mL醋酐 ,密塞 , 100℃反应 1 h,减压蒸干 ,除去
过剩的醋酐。 衍生物溶于 CHCl3后进行气相色谱
( GC)分析。
1. 5　甲基化分析 [6 ]: 多糖样品按改良的 Hakomo ri
法进行甲基化 ,以 IR检测甲基化程度 ,确认样品已
甲基化完全后 ,先用 90%的 HCOOH于 100℃解聚
6 h,再用 2 mo l /L T FA于同样温度下水解 4 h ,以
NaBH4还原 ,然后按糖组分分析中的乙酰化的方法
对还原产物进行乙酰化 ,衍生物溶于 CHCl3作气质
联用 ( GC-M S)分析。
2　结果与讨论
2. 1　 H6的结构: H6的相对分子量为 3. 14× 105 u
( HPSEC测 定 ) ,比 旋光度 [α]20D = - 25. 04°( c
1. 390, H2O ) , H6的 IR光谱显示一系列吸收峰:
3 400, 2 950, 1 417, 1 050, 900 cm- 1等 ,分别为羟
基 , C-H键 , C-O-H(或 C-O-C)键和环的特征吸收
峰。但 IR谱中未显示糖醛酸的特征吸收峰 1 730
cm
- 1及甘露糖的特征吸收峰 810 cm- 1和 870 cm- 1 ,
提示 H6中可能不含有糖醛酸和甘露糖。
表 1　多糖 H6与 H8的甲基化分析结果
部分甲基化
糖基
摩尔比
H6 H8
主要质谱片段峰
( m /z)
2, 3, 5-Me3 Ara 3. 2 1. 7 43, 71, 87, 101, 117, 129, 161
2, 3-M e2 Ara 2. 3 2. 0 43, 87, 101, 117, 129, 189
2-M eAra 2. 8 2. 4 43, 71, 87, 129, 159, 189
3, 4-M e2Xyl 5. 7 43, 89, 101, 117, 129, 161, 189
2, 3, 4-Me3Xyl 2. 2 43, 71, 87, 101, 117, 129, 161
2, 4-M e2 Rha 0. 9 1. 9 43, 87, 114, 131, 159, 189
2, 3, 4, 6-Me4Gal 1. 1 1. 0 43, 101, 117, 129, 145, 161, 205
2, 3, 6-Me3Gal 2. 0 1. 4 43, 87, 101, 117, 161, 173, 233
2, 3, 4-Me3Gal 1. 0 1. 8 43, 71, 101, 117, 129, 161, 189, 223
2, 3, 6-Me3Gal 5. 0 2. 5 43, 87, 101, 117, 129, 161, 189, 223
2, 4-M e3Gal 1. 5 3. 0 43, 71, 87, 101, 117, 129, 189, 233
　　 H6经完全酸水解后 , T LC分析表明 H6中含有
阿拉伯糖 ,半乳糖和木糖 ,在紫外检测仪下未发现有
滞后并具有荧光的斑点 ,进一步证明 H6中不含有
糖醛酸。 H6的 GC分析结果显示 H6是由阿拉伯
糖、鼠李糖、半乳糖和木糖组成。与 T LC分析结果相
比 ,多了鼠李糖 ,可能是由于鼠李糖的含量较低 ,因
而在纤维素薄层层析未显现出来。这 4种糖在 H6
分子中的摩尔比率为: Ara∶ Rha∶ Gal∶ Xyl=
1. 3∶ 0. 3∶ 1. 9∶ 1. 0。
H6甲基化 3次后 ,经 IR谱检测 ,羟基峰基本
消失 ,而甲基峰 ( 2 900 cm- 1 )显著增大 ,由此可推断
H6已甲基化完全。甲基化后样品的 GC-M S分析结
果见表 1。结果显示 , H6中阿拉伯糖是以 1, 5-linked
·676· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 8期
Ara , 1, 3, 5-linked Ara和末端基形式存在 ,木糖是
以 1, 2-linked Xyl形式存在 ,鼠李糖为 1, 2-linked
Rha ,半乳糖是以 1, 4-linked Gal, 1, 6-linked Gal, 1,
3-linked Gal, 1, 3, 6-linked Gal和末端基形式存在。
结合甲基化分析 , GC分析结果和文献 [ 7～ 11] ,对
H6的特征 13 CNMR信号进行了归属 (表 2) ,位于
δ111. 41与 δ109. 62的峰为阿拉伯糖异头碳信号 ,
并可推定其构型为α-型的呋喃环形式 (α-L -Araf ) ;
δ105. 58和 δ106. 70应为半乳糖的异头碳的信号 ,
其构型应为 β-型的吡喃环形式 (β -D-Galp ) ;δ103. 84
和δ103. 10为木糖的异头碳的信号 ,其构型为 β-型
的吡喃环形式 (β -D-Xylp )。鼠素糖由于含量低 , H6
的 13 CNMR谱未显示出其异头碳的信号 ,但在最高
场处显示出了其 C-6位的甲基信号δ18. 82。
表 2　多糖 H6与 H8的特征 13CNMR信号及其归属
H6 H8
化学位移 信号归属 化学位移 信号归属
　 111. 41 C1 ofα-L-Araf 　 111. 36 C1 ofα-L-Ara f
109. 62 C1 ofα-L-Araf 109. 63 C1 ofα-L-Ara f
105. 58 C1 of β-D-Galp 106. 0 C1 of β-D-Galp
103. 84 C1 ofβ -D-Xylp 105. 52 C1 of β-D-Galp
103. 10 C1 ofβ -D-Xylp 104. 0 C1 of β-D-Galp
71. 50 C6 of β-D-Galp 86. 08 C3 ofα-L-Ara f
68. 90 C5 ofα-L-Araf 71. 44 C6 of β-D-Galp
65. 13 C5 ofβ -D-Xylp 69. 0 C6 ofα-L-Ara f
63. 25 C6 of β-D-Galp 63. 21 C5 ofα-L-Ara f
or C5 ofα-L-Araf or C6 of β-D-Galp
18. 82 C6 of Rh ap 19. 02 C6 of Rhap
　　综上所述 ,可以知道 H6是一个相对分子量为
3. 14× 105 u,水中的比旋光度为 - 25. 04°,由阿拉伯
糖、鼠李糖、木糖和半乳糖 4种糖组成的杂多糖 ,它
由 1, 5-linked Araf , 1, 3, 5-linked Araf , 1, 2-linked
Xylp , 1, 2-linked Rhap , 1, 4-linked Galp , 1, 3-linked
Galp和 1, 3, 6-linked Galp构成 ,并在 1, 3, 5-linked
Araf 和 1, 3, 6-linked Galp 处形成分枝点。 由 1-
linked Araf和 1-linked Ga lp构成链的末端。连接与
分枝点 1, 3, 5-linked Araf的 C-3位或 C-5位和 1,
3, 6-linked Ga lp的 C-3位或 C-6位。
2. 2　 H8的结构: H8的分子量用 HPSEC法测定为
大于 1. 0× 106 u,比旋光度 [α]20D = - 5. 41°( c 1. 046,
H2O) , H8的 IR光谱显示 3 405. 7 cm- 1处的吸收峰
为羟基 O-H的特征吸收峰 , 2 980, 1 417. 4 cm- 1为
C-H键的特征吸收峰 , 1 070. 3与 1 039. 5 cm- 1为 C-
O-H(或 C-O-C)键的特征吸收峰 , 900 cm- 1为环的
特征吸收峰。 同时 , H8的 IR谱未显示糖醛酸的特
征吸收峰 1 730 cm- 1和甘露糖的特征吸收峰 810和
870 cm
- 1
,提示 H8中也不含有糖醛酸和甘露糖。
H8用 TFA完全酸水解后 , TLC分析表明 H8
含有鼠李糖 ,阿拉伯糖和半乳糖。纤维素板在紫外检
测仪下检测 ,未观察到糖醛酸的斑点 ,因而进一步证
明 H8中不含有糖醛酸。 H8的 GC分析结果表明
H8是由鼠李糖、阿拉伯糖、木糖和半乳糖 4种糖残
基组成 ,其摩尔比为: Rha∶ Ara∶ Xyl∶ Gal= 0. 8∶
2. 6∶ 1. 0∶ 4. 2。
H8甲基化分析结果 (表 1)表明 , H8中鼠李糖
为吡喃环形式的 1, 3-linked Rha ,阿拉伯糖为呋喃
环形式 1, 5-linked Ara, 1, 3, 5-linked Ara和末端
基 ;木糖为吡喃形式的末端基 ;半乳糖为吡喃环形式
1, 4-linked Galp , 1, 6-linked Galp , 1, 3-linked Galp ,
1, 3, 6-linked Galp和末端基。
H8的 13 CNMR谱中 ,异头碳区中 δ111. 36与
δ109. 63峰应归属为阿拉伯糖残基的异头碳的信
号 ,并提示阿拉伯糖的构型为α-型的呋喃环形式 (α-
L -Araf )
[7, 8 ]
;δ106. 0,δ105. 5和δ104. 0峰应为半乳
糖残基的异头碳的信号 ,且其构成为 β -型的吡喃环
形式 (β-D-Galp ) [8, 9 ];鼠李糖和木糖的含量较低 ,因
而未显示出其碳信号 ,只在最低场处显示了鼠李糖
C-6位的甲基信号δ19. 02[7 ]。 结合分析结果以及通
过与文献 [7～ 10 ]对照 ,对 H8的 13 CNMR谱中有关特
征碳信号进行了归属 ,详见表 2。
综上所述 , H8为一相对分子量大于 1. 0× 106
u,水中比旋光度为 - 5. 41°,由阿拉伯糖、木糖、鼠李
糖和半乳糖组成的中性杂多糖。 它由 1, 5-linked
Araf , 1, 3, 5-linked Araf , 1, 4-linked Galp , 1, 6-
linked Galp , 1, 3-linked Galp , 1, 3, 6-linked Galp和
1, 3-linked Rhap构成主链 ,在 1, 3, 5-linked Araf , 1,
3, 6-linked Araf , 1, 4, 6-linked Galp处形成分枝点 ,
由 1-linked Xylp , 1-linked Araf 和 1-linked Galp形
成链的末端。
比较多糖 H6与 H8的化学结构特征 ,可以发现
它们具有相同的单糖组成 ,但组成的比例不同 ,连接
方式也有较大差异 ,详细的结构分析与药理活性筛
选还有待于深入研究。
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盔瓣耳叶苔化学成分研究
李光耀 ,娄红祥 ,王　浩⒇
(山东大学药学院 ,山东 济南　 250012)
摘　要:目的　研究耳叶苔科植物盔瓣耳叶苔 Frullania muscicola Steph. 的化学成分。 方法　用硅胶、 Sephadex
LH-20柱层析 ,通过理化性质鉴定及光谱数据分析确定化合物的结构。 结果　分离到 3个甾体化合物和 4个黄酮
化合物 ,分别鉴定为豆甾醇二十烷酸酯 (Ⅰ )、谷甾醇 (Ⅱ )、洋芹素-7, 4′-二甲醚 (Ⅲ )、黄芩素 -6, 4′-二甲醚 (Ⅳ )、 6-羟
基木犀草素 -6, 3′-二甲醚 (Ⅴ )、黄芩素 -6-甲醚 (Ⅵ )和胡萝卜苷 (Ⅶ )。 结论　化合物Ⅰ 为新化合物 ,其余 6个化合物
均为首次从该植物中分得。
关键词: 盔瓣耳叶 ;苔藓植物 ;豆甾醇二十碳酸酯
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2001) 08 0678 04
Studies on chemical constituents of Frullania muscicola
LI Guang-yao, LO U Hong-xiang , WAN G Hao
　　 ( Schoo l of Pha rmacy , Shandong Univ ersit y, Jinan Shandong 250012, China)
Abstract: Object　 To study the chemical constituents of Frul lania muscicola Steph. ( Frullaniaceae) .
Methods　 Seven compounds were obtained from the petro leum ether ex t ract of F.muscicola by repeated
chroma tog raphy over silica g el and Sephadex L H-20. Their st ructures w ere identi fied by analysis of thei r
spect ral data and chemical reactions. Results　 Three steroids and four f lav onoids had been isola ted and
thei r st ructures w ere identi fied a s: stigmastero l arachida te (Ⅰ ) , sitosterol (Ⅱ ) , apig enin-7, 4′-dimethyl
ethers (Ⅲ ) , scutellarin-6, 4′-dimethyl ethers (Ⅳ ) , 6-hydroxyluteo lin-6, 3′-dimethyl ethers (Ⅴ ) , scutel-
larin -6-methy l ether (Ⅵ ) , and daucostero l (Ⅶ ) . Conclusion　 Compound I wa s new and the other six w ere
obtained from this plant fo r the first time.
Key words: Frullania muscicola Steph; bryophy te; stigmasterol arachida te
　　耳叶苔属植物为耳叶苔科含植物种较多的属 ,全
球约 800余种 ,以热带和亚热带分布为主 ,个别种在
温带亦有较广泛的分布 [ 1]。本属植物盔瓣耳叶苔体
小 ,红褐色或褐绿色 ,平铺丛生于背阴岩面或树干上 ,
在我国大部分省份山区均有分布 ,在泰山民间被称为
石花 ,捣碎后外敷 ,可用于治疗流行性腮腺炎 ,有抗菌
消炎之功效。 为开发我国苔藓资源 ,从中寻找生物活
性成分 ,我们对其化学成分进行了系统研究。从其石
油醚部分分离鉴定出 7种成分 ,分别为豆甾醇二十烷
酸酯 (Ⅰ )、谷甾醇 (Ⅱ )、洋芹素-7, 4′-二甲醚 (Ⅲ )、黄
芩素-6, 4′-二甲醚 (Ⅳ )、 6-羟基木犀草素 -6, 3′-二甲
醚 (Ⅴ )、黄芩素 -6-甲醚 (Ⅵ )和胡萝卜苷 (Ⅶ )。其中化
合物Ⅰ为新天然产物 ,其余 6个化合物均为首次从该
植物中分得。洋芹素 ,黄芩素 ( 6-羟基洋芹素 )以及 6-
·678· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 8期
⒇ 收稿日期: 2000-10-22基金项目:国家自然科学基金资助课题 No. 39600182作者简介:李光耀 ,硕士研究生。 现为中国科学院上海有机研究所博士研究生。