全 文 ：中药 地 榆 黄酮 等成分 的分 离与鉴 定
兰州大学化学系应用有机化学国家重点实验室



。
程东亮

兰州石油化工机器厂职工医院 杨 萍
曹小平 邹佩秀
摘要 从地榆根部乙醇提取物的乙酸乙醋萃取部分分得
个结晶 , 经理化常数和光谱分析等方法鉴
定为
阿魏酸 , 山奈素 ·
,
一二鼠李糖俄 , 拼皮素
一半乳糖一
一葡萄糖试 , 日一谷留醇 , 坡模酸。
关健词 地榆 山奈素一
,
一二鼠李糖贰 拼皮素一
一半乳糖一
一萄葡糖贰
地榆
。。
“言








。。
姑

是广泛分布在我国北部的蔷薇科植物的根及 茎 , 为
常用中药具有凉血止血 , 清热解毒之功用 , 地榆炭粉对烫伤有良好的治疗效果 , 此药在临床
中有较长的使用历史 。 早期的研究表明 , 地榆根含揉质约

, 三菇皂贰







〔。 ,
已分离出的皂贰
地榆皂试
, 地榆皂贰
, 其贰元为坡模酸〔
〕。 地榆茎叶含撇皮 素 和 山
奈酚的贰 , 熊果酸等物质 , 叶含维生素
, 花含矢车菊贰 , 矢车双菊贰
 〕。 我们系统地研究
了地榆根的化学成分 , 曾在前文报道了乙醚萃取部分及正丁醇萃取部分的分离鉴定 , 其中有
新的坡模酸衍生物及地榆皂贰
〔魂,
〕。 本文将报道 乙酸乙醋萃取部分的研究 , 从中得到
个
结晶 , 经理化常数和光谱分析等方法鉴定有阿魏酸

,






, 山奈素一
,
一二鼠李糖
贰









,
一
一









, 栅皮素一
一半乳糖一
一葡萄糖贰




 


一










一
一








, 日一谷街醇 , 胡萝 卜贰 , 坡模酸











。 以上各化合
物除胡萝 卜贰外均属首次从地榆分离得到 。

材料和仪器
地榆



‘



。


‘

。









一

采 自甘肃临挑 , 由兰州医学院周 印锁 教 授
鉴定 。 熔点用显微熔点仪测定 , 未校正 。 ‘



用






一

型 仪 测 定 , ’






用







一


型仪测定 ,

用




一
型仪测定 ,

由








型 仪
测定 ,
 用







一

 型仪测定 。 层析用硅胶系青岛海洋化工厂产品 。

提取和分离
取地榆根粉

 , 用工业乙醇冷浸
次 , 减压蒸去溶剂 , 得浸膏


, 将浸膏用热水调
为浆状 , 冷后依次用石油醚 , 乙醚 , 乙酸乙酷 , 正丁醇萃取之 。 乙酸乙酷部分经 硅 胶 柱层
析 , 氯仿甲醇梯度洗脱




一




 , 分别得到结晶

班 。

鉴定
晶

淡黄色长针状结晶 ,






℃ ,

给出分子量


, 分子式

。



‘ ,





一



、 禁

一 ,







,








,


 ,



,
 久。二一





,

 ,


,

 。













十 ,



,



一



,

,




一







,





一

,


,




,




,





,




,




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一










乙












,

,






,
,
二





,



,



,



,







,
,






,






,

。 上述数据与阿魏酸一致〔
 〕。
晶

黄色粉末状结晶 , 有荧光 , 喷氯化氧错后荧光加强 , 盐酸一镁粉试验得正结果初




















,

,


 ! ∀ # ∃ % 
&∋! () , L a n z h o u U n i v e r t i t y , L a n z h o u
一
5 7 0
.
步确定 1 为黄酮贰 。 l 酸水解后可检出鼠李糖贰m p 20 。一 20 1℃ , l 的F A B M S m /z .
〔M 〕+为576 , 基峰286 , C : , H 3 。0 : ‘。 U V 兔二. 二 n m : 2 5 5 , 2 6 6 , 3 5 6 ( M e O H ) , 2 7 4 , 3 0 3 ,
3 1 5
,
4 3 0
(
A I C l
s
)
; 2 6 7
,
3 0 0
,
3 6 5
,
4 0 1
(
A I C I
:
/
H C I
)
。
2 6 7 , 2 5 0
,
5 7 0
,
4 0 0
( N
a
0 A
e
)
。
2 7 0 , 4 1 0
( N
a
O M
e
)
。
2 6 0 , 2 9 5 , 3 7 5
(
H
:
B O
s
/
N
a
0 A
e
)
。 ’H 一N M R ( D M S O 一 d 。) 乙: 12 .6 0
( IH , s , O H , C S一H ) , 7 . 5 5 ( 一H , d , C 。一H ) , 7 . 7 4 ( t H , d , C : ‘一H ) , 6 . 9 7 ( I H , d ,
C
S ‘一H )
,
6
.
5 6
(
I H
,
d
,
e
3 ’一H ) , 6
.
7 9
(
I H
, s ,
C
a一H ) , 6
.
4 5
(
I H
, s ,
C
6一H )
,
5
.
5 4
,
5
.
3 0
( 各 zH , s , C , , 一H , r h a m n o s e ) , 2 . 1 0 , 0 . 8 4 ( 各3H , d , Z x C H : , r h a m n o s e ) 。
由以上数据可知 , 五些公4‘位为游离O H , A I C l s/ H C I谱显示出5一经基黄酮的典型 吸 收 峰 ,
这样 , 2 个 鼠李糖的位置就分别在3 , 7 位 。 因此 , I 为山奈素一3 , 7 一二 鼠李糖贰 。
晶l : 黄色针状结晶 , 有荧光 , 喷氯化氧错后荧光加强 , 盐酸一镁粉试验阳 性 , 初 步
确 定 为 l 为 黄 酮贰 。 l 酸水解后可检出半乳糖和葡萄糖的存在 。 m p 19 3 ~ 19 5 ℃ , l
的F A B一M S m / z : 〔M 〕十为G2 6 , 鑫参峰302 , 分子式: C :7H soo , 7 , U V 几m:二 n m : 2 5 6 , 2 6 8 ,
3 5 5
( M
e
0 H
)
; 2 7 5
,
2 9 5
,
3 3 5
,
4 4 0
(
A I C l
s
)
, 2 7 0
,
2 9 9
,
3 6 3
,
4 0 2
( A
I C l
s
/
H C I
)
, 2 6 1
,
2 9 5
,
3 7 1
,
4 2 3
(
N
a
0 A
e
)
;
2 6 8
,
3 0 0
,
3 9 6
( N
a
0 M
e
)
, 2 6 1
,
3 8 0
(
H
3
B O
s
/
N
a
0 A
e
)
。 ’H -
N M R ( D M S O
一d 。 ) 乙: 12 .60( IH , s , C S 一O H ) , 9 . 7 0 ( I H , s , C “一O H ) , 9 . 1 5 ( I H , s ,
C
3 产一 O H )
,
7
.
6 5
(
I H
,
d d
,
C
。‘一H )
,
7
.
5 5
(
x H
,
d
,
C
: ‘一H )
,
6
.
8 2
(
I H
,
d
,
C
。, 一 H )
,
6
.
4 3
(
I H
,
d
,
C
a一H )
,
6
.
2 0
(
I H
,
d
,
C
, I, 一H ) , 5
.
3 8
(
I H
,
d
,
C
; I’一H ,半乳糖) , 5 . 0 4 ( I H ,
d
,
C
, l, 一H , 葡萄糖) 。 贰元的M S (E l)m /z ( % ): 302 (M + , 1 0 0 ) , 2 7 3 〔(M 一 C O ) + , 1 5 〕,
2 5 3
(
A
+ ,
2 0
)
,
1 5 0
(
B
+ : ,
1 0
)
,
2 3 7
(
B 麦, 2 0 ) , 1 0 5 , 9 1 , 7 3 , 6 0 , 4 3 。
结晶 l 的部分酸水解: 按文献〔7 , 8 〕方法 , 取晶互lom g , 加lom l o.Zm o l/L H e l一M -
e 0 H ( 一 1)置于s om l园底烧瓶中, 在200℃水浴上加热5~ zom in , 并用T L C 检查 , 观察反
应情况 。 最后取反应液0.5 m l, 加2% Z rO C I:试剂呈黄色 , 再勿入2% 柠檬酸 甲醇液后也 不
退色 , 表明3位存在游离经基 。水解液经纸层析〔晨开剂: 乙酸乙醋一毗吮一水(12 , 5 : 4 ) 〕只检
出半乳糖 , 因此晶 l 为概皮素一 3一半乳糖一7 一葡萄糖贰 。
晶IV : 无色结晶性粉末 , m p 3 6 0 ℃ (分解) , 它(riJ IR 不11’H N M R , ‘“C N M R 光谱 的数据与
文献t9 , 10 〕的胡萝 卜贰完全一致 。
致谢: 各种光谱由兰州大 学分析浏试 中心和应用有机化学实验 室代测 。
江苏新医学院编。
社 , 1 0 5 5 。 8 0 6
Y
o s i o k a l
, e t
1 9
:
1 7 0 0
参 考 文 献
中药大辞典 .上海 :上海科技出版
8
2 a l.C h em P h a rm B u ll , 1 9 7 1
9
3
4
1 0
5
1 1
6
7
梁华清 , 等 。药学学报 , 1 9 6 6 , 1 3 : 5 9 5
C h e n g D L
,
e t a
l
.
P h y t o c h e m
,
1 0 9 2
,
3 1
:
] 3 1 7
程东亮 , 等 .甘肃药学 , 1 9 9 2 ( 2 ) : 2
C h
a r
i
e s
J
, e t a
l
:
J o
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m
,
1 9 7 6
,
4 1
:
4 4 9
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k h a m l 二 B . I n T e c h n ig u e o f F l a v o -
n o id s I d e n tif ic a t io n .L o n d o n :A e a d e m ie
I 2
P r e s s I n e , 1 9 8 2 。 5 3
Y
o u n g H
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.
P h y t
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m
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1 9 8 0
,
1 , :
1 5 9
S
a k a k i b
a r a J
, e t a l
。
P h y t o c h e m
,
1 , 8 4
,
2 3
:
6 2 7
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J
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。
P h y t o e h e m
,
1 9 8 3
,
2 2
:
2 5 5 3
H i
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K
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。
P h y t o c h e m
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1 9 8 7
,
2 6
:
2 0 2 3
T
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k
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a s
h i K
, e t a l
。
C h e m P h a
r
m B
u l l
,
1 9 7 8
,
2 6
:
2 6 8 9
《中草药》1 9 9 5 年第26 卷第n 期
( 1。。4一 0 7 一 0 2 收稿)
. 5 71 ·