全 文 ：金 银 花 化 学 成 分 的 研 究△
山东中医学院 济南 高玉敏 王名 洲
山东济南中药厂 穆 惠军 关桂菊
王 建平 战 旗 秦红 岩
王 宏
摘婆 从金银花 。 , 。 。。‘ 中又分得个黄酮类化合物 , 分别鉴定为木犀草素一一 一
一葡葡糖试 一卜。一 一 一 ! , , 木犀草素一一。 一日一 一半乳糖试
一 一 一日一 一 , , 拼皮素一一 一日一 一葡萄糖试 一一 一日一 一
, , 金丝桃试 , 万 , 均为首次从金银花中获得 。
关健词 金银花 木犀草素一 一 一 日一 一半乳搪试 拼皮素一 一 一日一 一葡萄糖试 金丝桃试
金银花为忍冬科植物忍冬 。‘ 。。。 的干燥花蕾 , 为中医常用 药〔〕。
药理试验证明有抑菌 、解热 、抗炎 、 抗生育 、 增强人体免疫等多种功能〔, 〕。 有人对其抗菌疗
效的氯原酸及其含量进行 了研究〔。 。 尚未见金银花化学成分的全面报道 。 我们从中分出 个
单体化合物 , 本文报道个黄酮类化合物的结构鉴定 。 它们是 木犀草素一 一。一 一 一葡萄糖贰
一 一。一 一 一 。 , , 木犀草素 一 一。一日一 一半乳糖贰 一 一 一日
一 , , 棚皮素一 一 一日一 一葡萄糖贰 一 一 一日一 一 , ,
金丝桃贰 ! , , 均为首次从金银花中获得 ‘
仪器和材料
熔点测定用 型显微熔点测定仪温度计未校正 紫外光谱用岛津 一 型仪测定
红外光谱用岛津 一 型仪测定 , 压片 ’ 、 ’“ 用 一 型仪
测定 , 内标为 质谱用 一 型仪测定 。 层析用硅胶为青岛海洋化工厂出 品 微晶
纤维素为上海试剂二厂生产 聚酞胺为上海警备区后勤部生产 。
提取和分离
金银花的乙醇提取物 , 用正丁醇萃取 , 回收正丁醇 , 聚酞胺柱层析 , 以水一乙醇梯度洗脱 ,
乙醇洗脱部分 , 经硅胶柱层析 , 以 一 梯度洗脱 , 检查 , 按相近色点合
并 , 得 个组分 。 各组分再经聚酞胺 、 纤维素柱层析业纯化得到化合物 一 。
鉴定
化合物 淡黄色结晶 , 一 ℃ , 分子式 。 。 一 反 应
红色 , 错一拘椽酸反应 , 加 酸 后 黄 色 减 退 。 一 〔 〕 , 一 〔
〕 。 毖六 一 ‘ , , , 。 入。 。 二 ,
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, 。 , ! ∀ # ∃ % & ∋ ! & ( 。 ’H N M R ( D M s o d 。)
乙P P m : 1 2 .9 7 ( xH , s , C S 一 O H ) , 1 0 . 0 2 ( I H , d , J = 3 . 3 H z , C 4 户一O H ) , 9 . d 3 ( x H , d ,
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6
.
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吞山东省自然科学基金资助课题
,
5 6 8
,
a 一D 一葡萄糖C ;I, 一H ) 。 ”C N M R ( D M S O 一 d 。) 乙p p m : 15 1.7 (C ‘) , 1 6 4 . 3 ( C : ) ,
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,
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.
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,
1 0 5
.
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, 。9 . 5 ( C l, ) , 9 9 . 4 ( C e ) ,
9 4
.
6
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,
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.
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,
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.
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(
C
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,
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.
5
(
C
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)
,
6 0
.
6
(
C
。,
)
。 按H arbor-
n e纸色谱方法 与标准品对照检查有葡萄糖〔的 。 需要 指 出 的是 , 化合物 I 之所以确定为a一葡
萄糖贰主要依据为: 文献〔“〕报道 , 在 , a C N M R 中, a 一型 连接的毗喃葡萄糖端基碳的化学位
移为 97~ lolp p m , 日一型连接的为 103~ lo6p p m , 而 化合物 I 的端基碳的化学位移为gg .sp-
p m , 故推断化合物 I 中的葡萄糖为a一构型 。 在, H N M R 中, 文献〔了〕报道 , D 一葡萄糖p一贰键
J:, : “ 6 ~ S H z , a 一贰键的J: , : = 4 H z , 化合物 I 实测 C 产一H 的J :, : = 4 . 2 H z , 接近文献报
道的a一构型数值 , 而距卜构型的数值相差较大。 另 有 文献〔的报 道 , 单 葡萄糖 贰的IR 光谱
中 , 在770 , 7 8 o c m 一’处有较强的吸收端 , 在I的IR 光 谱中也可明显见到 , 故确定 I为木犀草
素一7 一O 一a 一 D 一葡萄糖贰 。
化合物 I : 淡黄色结晶 , m p z 7 9 ~ 2 8 1 ℃(E t0 H )。 分 子式 为 C 21H :。O , 1 , H C I 一M g 粉
反应红色 , M o l i s h 反应阳性 。 F A B 一M S m / z : 4 4 9 〔M + H 〕+ , 4 5 7 〔M + K 〕+ 。
I R 、毖六。m 一 ‘: 3 3 8 5 ( o H ) , 2 6 5 7 ( e = o ) , x 6 o Z , 1 4 9 5 ( A r ) 。 u v 入。。 x : 2 5 4 , 2 6 7 ( s h ) , 3 5 0
( M
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, 2 6 4
,
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( M
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+
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(
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.
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(
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, s ,
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,
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.
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(
一H , d , J = 6 . 6 H z , 日一半乳糖C l, 一H ) 。 ‘3 C N M R
t D M S O 一d 。) 乙p p m : 2 8 1 . 9 ( C 小 264.5(C Z), 1 6 2 . 9 ( C 小 161.2(C S), 1 5 6 . 9 ( C 。) , 2 4 9 . 9
(
C “) , 1 4 5 . 8 ( C 3 产) , 1 2 1 . 4 ( C , ‘) , 1 1 9 . 2 ( C 。/ ) , 1 1 6 . 0 ( C 。‘ ) , 1 1 3 . 6 ( C : ‘ ) , 1 0 5 . 4 ( C l 。) ,
2 0 3
.
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,
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.
9
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,
9 9
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,
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,
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,
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,
6 9
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5
(
C
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)
,
6 0
.
6
(
C
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)
。 按 H a rb o rn e纸色谱法与标准品对照检查有半乳糖〔5〕。 亚确 定 为
5 , 3 , , 4 ‘一三经基黄酮一7 一O 一日一 D 一半乳糖贰。
化合物 l : 黄色粉末结晶 , m p l s s ~ 1 9 0 ℃(E t0 H )。 分于式 C :IH :。0 1 2 。 H C I 一M g 反应
阳性 , 错一构椽酸反应 , 加酸后黄色减退 。 F A B 一M s m / z : 4 6 5 ( M + H ) ‘ , 4 5 7 ( M + N a ) + 。
I R 、毖井em 一 ‘: 3 3 9 0 ( o H ) , 1 6 6 0 ( C = o ) , 2 6 0 0 , ; 4 9 6 ( A r ) 。 U v 入m 。 二 n m : 2 5 9 , 2 9 5 ( s h ) ,
3 5 7
( M
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; 2 7 0
,
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)
,
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,
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3
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, 2 7 0
,
3 0 0
,
3 6 0
,
4 0 0
( M
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+
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,
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, 2 7 2
,
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,
3 9 2
( M
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0 H
+
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)
, 2 6 2
,
3 7 7
( M
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0 H
+
N
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0 A
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/
H
3
B 0
3
)
。 ’H N M R ( D M S O 一d 。)乙p p m : 12 .66(zH , s , C 。一O H ) ,
1 0
.
5 5
(
I H
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,
J
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7
.
3
,
2
.
2 H
z ,
C
。产一H )
,
7
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5 9
(
I H
,
d
,
J
=
2
.
2 H
z ,
C
: 产一H )
,
6
.
5 5
(
I H
,
d
,
J
=
s
.
s H
z
,
C
S ‘一H )
,
6
.
4 1
(
I H
,
d
,
J
=
1
.
S H
z
,
C
S一H )
,
6
.
2 1
(
z H
,
d
,
J
二 2 . 2 H z , C 6一H )
,
5
.
4 8
(
I
H
,
d
,
J
= 7
.
3 H
z , 日一。一葡萄糖C , “一 H ) 。 ‘“C 一N M R ( D M S O 一d 6 ) 己p p m :177 .24 (C ‘) , 1 6 3 . 5 8 ( C , ) ,
1 6 1
.
0 5
(
C
S
)
,
2 5 6
.
2 嫂 ( C Z) , 1 5 5
.
9 7
(
C
。
)
,
1 凌8 .2 7 ( C 4 ‘ ) , l 理4 . 6 4 ( C :尹 ) , 1 3 3 . 2 2 ( C : ) ,
1 2 1
.
5 0
(
C
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)
,
1 2 1
.
( ) 了( C l‘ ) , 一 6
. 0 8 ( C 。 ‘ ) , 1 1 5
. 。。( C Z‘ ) . J o 3
.
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,
2 0 0
.
7 2
(
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)
,
( 下转封 3)
川 J草药今1 9 9 5 年第26卷 第1 胡 5 6 9
户re!lm ina ry Stu d le s o n T ra nsfo :m ing W IId T {b e ta n H elleb or。
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Y a n g Y o n g ji a n , Q i Y i n d e
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c u l t i v a t e d v a r i e t 丫 w a s stu d ie d to P ro v id e a b a sis f o r t五e P r o t e e tio n a n d e x P lio t a t io n o f
t h e , i l d r e s o u r e e o f H . t人ib e ta ”“5 .
( 0 r i g i n a l a r t i e l e o n P a g e 5 9 6 )
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In a u tu m n G 夕”o s t e m 川a P e ” * a P 人夕I lu 爪 P r o P a g a t e d b y l o a f e u tt i n g e a n r o o t q u ie k l y a n d
h a v e a h ig h s u r v i、 a l r a t e . C o v e r e d w i t h P l a s t i e f i l m , t h e y e a n l i v e t h r o u g h t h e w i n t e r ,
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t h e a n n u a l o u t P u t o f s t e m s
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15 2 .9 9 t i m o s a s m u e h a s 盆h a t b y st e m e u t ti n g i n t h e s a m e
P r o P a g a t e d b y l e a f e u t ti n g
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r i g i n a l a r r 主e le 〔 n P a 忿e s , 感)
A n a ly sis a n d ld e n tlf ic a tio n o f B e z o a : o f H o :s e ( E g uu : 。a s a l lu s o r ie 。* a l fs )
W u D e k a n g , G o n g Y i j i a n g e t a l
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。
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P h o s P h o r u s s t o n e s
.
( o r i g i n a l a r t i e l e o n P a g o 6 0 0 )
( 上接 第569页 )
3 .9 5(C :l, ) , 6 9 . 8 2 ( C ‘l, ) , 6 0 . 8 7 ( C 。, ) 。 按H arborn e 纸色谱方法与标准品对照检查 有 葡
萄糖 。 l 确定为5 , 7 , 3 产 , 4 ‘一四经基黄酮醇一 3 一 O 一日一 D 一葡萄糖贰 , 即陆地棉贰 。
化合物ly : 黄色粉状结晶 , m p Z 1 9 一 222oC (E tO H ) , 分子式C :IH 200 12 。 H C I 一 M g 反应
阳性。 F A B 一M S m / z : 4 6 5 ( M + H ) + , 4 5 7 ( M + N a ) + 。 以上数据及 , H , ’”C N M R 谱 与 文
献。 , 10 〕报道的金丝桃贰完全一致 。
致谢: 山东省药品检验所何心亮主任药师代 为进 行品种鉴定 。
参 考 文 献
1 7
2 8
3
5
6
中国药典(九 。年版一部) .北京 :人民卫生出版社 ,
1 9 9 0
。
1 9 1
江苏 新医学院.中药大辞典 .上海 : 上海人民出版
社 , 1 9 7 5 . 2 8 9 3
丁 济 , 等 .中草药 , l g a l , 1 2 ( 1 ) : 1 0
李伯延.中草药 , 1 9 8 6 , 1 7 ( 6 ) : 1 0
张宝探 , 等 .黄酮类化合 物结构鉴定技术 .北京:科
学出版社 , 1 9 9 0 . 5 9
王宪楷主编.天然药物化学 , 北京 ;人民卫生出饭
杖 , 1 , 忿8 .2 13
9
4
1 0
王宪楷主编.天然药物化学 。北京: 人民卫生出版
社 , 一, 5 5 . 2 2 8
M
a t h e l
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, e t a
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.
P h y t
o c
h
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m
,
2 9 5 一,
2 3
:
2 0 9 0
中科院上海药物研究所植化室编译. 黄酮化合物
手册.北 京:科学 出版社 , 1 9 8 2 . 6 ‘6 , 4 5 2
龚运 淮著 。 天然有机化合 物的 ’ 3 C 核磁共振化学
位移.昆明:云南科技出版社 , 19 86 . 1 83
(
1 9 9 4
一0 3 一 1 5 收稿)
户re!lm ina ry Stu d le s o n T ra nsfo :m ing W IId T {b e ta n H elleb or。
( H e llo 6 o r u : t h ‘b o t 。n u s ) in t o C u l t iv a t e d V a r ie t y
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c u l t i v a t e d v a r i e t 丫 w a s stu d ie d to P ro v id e a b a sis f o r t五e P r o t e e tio n a n d e x P lio t a t io n o f
t h e , i l d r e s o u r e e o f H . t人ib e ta ”“5 .
( 0 r i g i n a l a r t i e l e o n P a g e 5 9 6 )
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( o r i g i n a l a r t i e l e o n P a g o 6 0 0 )
( 上接 第569页 )
3 .9 5(C :l, ) , 6 9 . 8 2 ( C ‘l, ) , 6 0 . 8 7 ( C 。, ) 。 按H arborn e 纸色谱方法与标准品对照检查 有 葡
萄糖 。 l 确定为5 , 7 , 3 产 , 4 ‘一四经基黄酮醇一 3 一 O 一日一 D 一葡萄糖贰 , 即陆地棉贰 。
化合物ly : 黄色粉状结晶 , m p Z 1 9 一 222oC (E tO H ) , 分子式C :IH 200 12 。 H C I 一 M g 反应
阳性。 F A B 一M S m / z : 4 6 5 ( M + H ) + , 4 5 7 ( M + N a ) + 。 以上数据及 , H , ’”C N M R 谱 与 文
献。 , 10 〕报道的金丝桃贰完全一致 。
致谢: 山东省药品检验所何心亮主任药师代 为进 行品种鉴定 。
参 考 文 献
1 7
2 8
3
5
6
中国药典(九 。年版一部) .北京 :人民卫生出版社 ,
1 9 9 0
。
1 9 1
江苏 新医学院.中药大辞典 .上海 : 上海人民出版
社 , 1 9 7 5 . 2 8 9 3
丁 济 , 等 .中草药 , l g a l , 1 2 ( 1 ) : 1 0
李伯延.中草药 , 1 9 8 6 , 1 7 ( 6 ) : 1 0
张宝探 , 等 .黄酮类化合 物结构鉴定技术 .北京:科
学出版社 , 1 9 9 0 . 5 9
王宪楷主编.天然药物化学 , 北京 ;人民卫生出饭
杖 , 1 , 忿8 .2 13
9
4
1 0
王宪楷主编.天然药物化学 。北京: 人民卫生出版
社 , 一, 5 5 . 2 2 8
M
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,
2 9 5 一,
2 3
:
2 0 9 0
中科院上海药物研究所植化室编译. 黄酮化合物
手册.北 京:科学 出版社 , 1 9 8 2 . 6 ‘6 , 4 5 2
龚运 淮著 。 天然有机化合 物的 ’ 3 C 核磁共振化学
位移.昆明:云南科技出版社 , 19 86 . 1 83
(
1 9 9 4
一0 3 一 1 5 收稿)