全 文 ：乌 梅 的 化 学 成 分 研 究
第二军医大学梅医系 上梅 ,
第二军医大学药学系
沈红梅
易杨华 乔传卓 苏中武 李承枯
乌梅始载 《神农本草经 》, 列为中品 , 是由蔷
往科植物梅 。。 户 果实经 加 工
而成的 , 它既是常用的中药 , 又是可口食品的原料
不仅具有敛肺 、 涩肠、 生津、 安姻等功效 , 而且还
具有抗病毒性肝炎、 抗肿瘤 、 抗疲劳等作用〔,之。虽
然以梅及其它制品的化学成分研究报道较多 , 但以
乌梅为原料的成分研究报道不多。 由于乌梅多以果
肉入药 , 为此 , 对乌梅果肉进行了较系统的成分分
析 , 从中分离提纯得 个化合物 , 经光谱分析 , 并
与标准品或文献对照 , 鉴定其结构分别为 一谷幽
醇 、 棕搁酸 、 柠檬酸三甲醋 、
熊果酸 、 一轻基一一狡基戊二酸二甲醋
一卜 一 ,
, 、 日一胡萝 卜贰 砚 、 一经基一
甲醋基戊二酸 一 一一
, 租 。 其中 一 姐为首次在
乌梅中提得。 以前文献均误认为乌梅中所含的三菇
成分为齐墩果酸〔〕, 而实验结果证明了乌梅中的主
要三菇成分为熊果酸而非齐墩果酸 , 其在 不 同 变
品 种及不同加工品的乌梅中含量约为 阶 一
输。 又为熊果酸提供了一个新的植物药资源 。
提取和分离
乌梅 , 取果肉 , 干重约 。 用 甲醇回
流提取 , 回收甲醇得总浸膏 , 然后依次用石油醚 、
乙醚 、 乙酸乙醋萃取 , 回收溶剂后得石油醚提取物
, 上硅胶柱层析 ,经氯仿和不同浓度的 氯仿一甲
醇梯度洗脱 , 得化合物 、 乙 醚 提 取 物 约
, 经硅胶柱层析 , 氯仿一甲醇梯度洗 脱得化合物
、 那、 、 砚 、 姐 乙酸乙醋提取物约 , 经
硅胶柱层析 , 氯仿 一甲醇 , 甲醇梯度洗脱 , 同 样得
化合物 、 万 、 。
结构鉴定
日一谷幽醇 , 。 。。 , 白色 片 状 结 晶
甲醇 , 遵。 , 一
反应阳性 与对照品薄层层析 、值相 同 ,
混合熔点不下降 , 与已知 一谷幽醇的 、 谱一
致〔 , 连〕。
棕搁酸 。 , 白色粒状 结 晶 ,
, 与 对 照 品 混合熔点不下降 ,其 、
谱与文献图谱一致〔〕。
‘ 柠檬酸三 甲醋 。 ‘ , , 资 白 色粒状
结晶 乙醚 , 元素分析 , 按
一 ,计算 , 理论值 , ,
实测值 。 , 、聋攀。 一
, , , ,
, , ! , 。 ,
, , , 一 一 ,
, , ,
, 峨 , ‘ 一 。 。各
, , , ,
, , 。 , , ,
, ’“ 一 。 。各
, ,
, 妻 一 , ,
! , 1 7 3 . 9 2 ( C 0 0 R ) 。与文献报道的IR 、
,
H
一N M R
、 ‘” C 一N M R 谱基本一致。 〔6~ 8〕
熊果酸 ( C :。H . 。0 : , 那 ) : 白色 粉 末 , m P
2 8 2 ~ 2 8 4
O
C
,
L i
e
b
e r
m
a n n 一B u r e h a r d 反应阳性 ,
I R 光谱与对照品完全叠谱 ,与对照品共T L c R ,值相
同 , I R 、 M S 谱也与文献〔的一致 , 鉴定为熊果酸 。
3 一羚基一 3 一狡基戊二酸 二 甲醋 ( C 。 H , : O , ,
V
)
: 白色柱状结晶 ( 丙酮 ) , m P 9 5 ~ 9 4 . 5 0 C ;
元素分析 , C : H : : 0 7 · H : 0 计算 , 理论值 ( 写) :
C 40.34 , H 5 . 9 2 5 , 实 际 值 ( % ) : C 40 .10 , H
5
.
9 1 5
,
i R
v 竺了妥e m 一 , : 3 4 5 0 ( o H ) , 1 7 4 5
(
C 0 0 R
)
,
1 7 2 0
(
C 0 0 H
)
,
1 4 遵5 , 1 3 8 0
(
C H
: ,
C H
:
)
,
1 3 2 0
,
1 3 0 0
,
1 2 5 8
,
1 2 1 8
(
C
一0 , 0 一H ) ;
M S m / z ( % )
: 2 2 1 ( M
+ + i , 1 0 0
)
,
1 8 9
(
1 6
)
,
2 7 5
(
遵4 ) , 1 4 3 ( 5 6 ) , 1 0 1 ( 1 0 ) , 5 1 ( 1 0 ) ,
‘ H 一N M R ( C D C I
:或C D , O D ) 乙P P m : 2 .9 0
( 4 H , d d , J 二 1 5 . S H z , 2 x C H : ) , 3 . 6 9
(
6 H
s ,
2
x
C H
:
)
; ‘ 3 C 一N M R ( C D C I
: 或
《中草药 》1 9 9 5年第26 卷第2期 1 0气) -
。 O D ) 各P P m : 峨2 . 3 4 ( 2 又 C H : ) , 5 1 . 0 1 ( Z x
C H
:
)
,
7 2
.
3 2
(
) C 一0 ) , 1 7 0 . 1 理( 2 x C 0 0 R ) ,
17 4
.
69 ( C
O O H
)
,上述数据鉴定为3一经基一3 一翔基
戊二酸二甲醋。
卜胡萝 卜俄 ( C , , H 。。0 . , 又 ) : 无色粉 末 ,
m p 2
9 0 一 29 2 OC 。 I R 与对照品的红外谱完全重 叠 ,
R
f值一致 , 混合熔点不下降 , 鉴定为卜胡萝 卜俄 。
3 一经基一3 一甲醋基戊二酸 ( C :H :。 0 , , 顶 ) :
白色柱状结晶( 丙酮 ) , m P z 7 2 ~ i 7 2 . S O C , 元素
分析 , 按C 了H , 。0 , 计算 , 理论值 ( 鱿 ) : C 4o .75 ,
H 4
.
8 9 0
, 实测值 ( % ) : C 40 .51 , H 峨.79 6 ,
I R
v 票em 一 ’ : 3 ; 3 0 ( O H ) , 3 2 6 0 ( o H ) , 1 7 6 0
(
C O O R
)
,
1 7 2 0
(
C O O H
)
,
1 4 5 0
,
l a e o
(
C H
: ,
C H
:
)
,
1 2 连5 , 1 1 9 5 , 1 1 5 0
(
C
一0 , 0 一 H )
; M S m /
z ( % )
: 2 0 7 ( M
十
+ i
,
1 2 9
)
,
1 5 9
(
1 4
)
,
1 4 7
(
5 8
)
,
2 4 3
(
2 遵) , 1 2 9 ( 1 0 0 ) , 1 1 0 ’ ( ‘3 ) ,
8 7
(
5 6
)
, ’ H 一N M R ( C D
. C O C D
:
) 各P P m :
2 .s a ( 4 H , d d , J = l s . 7 H z , Z x C H : ) , 3 . 7 1
(
3 H
, , , C H
。
)
. ’“ C 一N M R ( C D
: C O C D . )
色p p n ‘: 4 3 . 3 4 ( 2 x C H : ) , 5 2 . 7 2 ( C H 3 ) ,
7 5
.
9 9
(
) C
一0 )
,
1 7 1
.
7 4
(
C 0 0 R
)
,
1 7 4
.
4 4
(
2
x
C O O H )
。 上述数据鉴定为3一经基一3 一甲醋
基戊二酸 。
参 考 文 献
沈红梅 , 等. 中成药 , 1 9 0 3 , 1 5 ( 7 ) : 5 5
江苏新医学院 。 中药大辞典. 上册 . 上海: 上海
科学技术出版社 , 1 9 8 6 . 4 6 4
S a d t l e
r
S t
a n d
a r
d G
r a t i
n
g S P
e c t
r a 。
1 9 7 2
。
7 4 9 1 3
丛浦珠 。 质谱学在天然有机化学中的应用 。 北京:
科学出版社 , 1 0 5 7 . 7 5 魂
巢志茂 , 等. 中国中药杂志 , 1 9 91 , 16 ( 2 ) : 97
S a d t l
e r S t
a n d
a r
d G
r a t i
n
g : S P
e e t r a
.
1 9 7 2
。
1 4 2 3 0
S a d t l e r N M R S P
e e t r a
.
1 9 7 2
.
1 4 2 3 0
5 a d t l e r C
一 1 3 S P e e t r a
. 1 9 7 9
. 6 9 4 9
奥山惠美 , 等 . 生药学杂念 , 1 9 8 3 , 3 7 ( 1 ) :
5 2
(
1 9 9 3 一 1 0一2 1收稿)
( 上接第9 页 )
参 考 文
z 周新华. 沈阳药学院学报 , z o a 4 , 1 ( 3 ) : 2 5 7 1 7
2 江苏 新医学院 . 中药大辞典 . 上册 . 匕海 : _卜海 18
科技 出版社 , 1 9 7 7 一 9 3 3 1 9
3 刘念祖 . 安徽医学 , 1 9 8 6 , 7 ( ‘) : 3 6
‘ 刘崇铭 , 等 . 沈阳药学院学报 , 1 9 5 5 , 5 ( 2 ) : 1 1 0 2 0
s 刘崇铭 , 等 。 沈 阳药学院学报 , 2 9 8 9 , 6 ( 2 ) : 9 5 2 1
6 于家琅 , 等 . 沈阳药学院学报.x99 2 , 9 ( 3 ) : 2 0 0 2 2
7 于家混 , 等 . 沈泪 药学院学报 , 1 9 9 3 , 1 0 ( 1 ) : 5 5 2 3
a 刘崇铭 , 等 . 沈阳药学院学报 , 1 9 , 3 , 1 0 ( 2 ) : 1 3 7 2 4
。 刘崇铭 , 等 . 沈阳药学院学报 , 1 9 8 9 , 6 ( 3 ) : 1 7 6 2 5
1 0 刘崇铭 , 等 . 沈阳药学院学报 , 1 9 8 9 , 6 ( 3 ) : 1 8 1 2 6
1 1 于佩 玉 , 等 . 沈阳药学院学报 , 2 9 5 7 , ‘( 2 ) : 1 峨0 2 7
1 2 刘崇铭 , 等 。 沈阳药学院学报 , 1 9 8 7 , ‘( 2 ) : 1 0。
1 3 龚剑平 , 等 .第一军医大学学报 , 一9 9 2 , 2 2 ( 3 ) : 2 3 9 Z a
1 4 王红英 , 等. 湖北医学院学报 , 1 9 9 0 , 1 1 ( 2 ) : 1 一7 2 9
1 5 彭延古 , 等。 中药药理与临床 , x , 93 , 。( 6 ) : 3 2 3 0
1 6 朱东亚 , 等 . 江苏医药 , 1 9 9 0 , 1 . ( 9 ) , 每葺番
. 10 6 -
献
张贵君 ,
周新华 。
董伟华 ,
1 0 1
李 征 ,
郑树熙 .
李复发.
冯石松 。
顾成中.
王明杰 。
王祖清 。
王保贤 ,
1 1 4
李 侠 ,
张贵君 ,
张觉人 。
等 . 中 国中药杂志 , 1 9 9 1 , 1 6 ( 5 ) : 3 0 2
沈阳药学院学报 , 2 9 8 6 , 3 ( 4 ) : 2 9 7
等 . 河南医科大学学报 , 1 9 91 , 2 6 ( 2 ) :
等. 中医药学报 , 1 0 8 9 ( 6 ) : Z a
江西中医药 , 1 9 8 9 , 2 0 ( 6 ) : 3 6
中成药 , 1 9 9 0 , 1 2 ( 2 1 ) : ‘7
中医药学报 , 1 0 9 0 ( 4 ) : 2 2
浙江中医杂志 , 1 9 8 7 , 2 2 ( s ) : 5 7 0
中医杂志 , 1 9 9 1 , 3 2 ( 。) : 5 6
中级医刊 , 1 9 8 7 , 2 2 ( 7 ) : 5 0
等 . 浙江中医杂志 , 1 9 9 0 , 25 ( 3 ) :
等. 中医药学报 , 1 0 8 8 ( 4 ) : 2 6
等. 中医药学报 , z 。。o ( s ) : 3 9
中医杂志 , 1 0 8 6 , 2 5 ( 8 ) : 6 6
(
2 9 9 4
一0 4一2 7 收稿)