全 文 ：

























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,肠







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时



二































































































臭牡丹茎的化学成分研究
同济医科大学计划生育研究所
武汉




 阮金兰
傅长汉
摘 要 从马鞭草科大青属植物臭牡丹











 !
茎的甲醉提取物中 ,经反复硅胶柱层
析分得
个结晶性化合物 , 经物理数据测定及波谱分析 ,分别鉴定为木栓酮




 , 蒲公英菇醉









凉
】桐幽醇










。
关性词 臭牡丹 木栓酮 蒲公英菇醇 赦桐幽醇
臭牡丹系 马鞭草科大青属 植物

、



加






经动物实验发现其茎
的 甲醇提取物具有明显的抗泌尿道感染活
性 。为了寻找其抗泌尿道感染活性成分 , 我们
对该甲醉提取物进行了初步的化学成分研
究 , 经反复硅胶柱层析分得
个结 晶性化合
物
晶
一

, 经物理数据测定及波谱

、
‘
一


、 ‘

一


、


分析 , 分别鉴定为
木栓酮







,

, 蒲公英菇醇







,


, 赦桐 街醇









,

, 三者均为首
次自该植物中分得 。 深人地化学及药效学研
究尚在进行中 。

仪器和材料
熔点测定仪为北京西城光学仪器厂显微
熔点测定仪 , 温度计未校
红外光谱仪为 日本
岛津
 一

,

压 片
核磁共振仪为美 国







一







。 ,





质谱仪为 日
立
一



柱层析用硅胶为青岛海洋化工厂
生产

 一


目
薄层层析板 为





公司出品的












。 臭牡丹采自本
校校园内 , 经本校药学院张长 弓副教授鉴定
为


















。
提取和分离
取 日光干燥的臭牡丹茎粗粉


, 以甲
醇渗流提取 , 回收溶剂得提取物


, 将提
取物


经硅胶柱 层析 , 苯洗脱 , 每




为一流份 , 合并
一
 流份 , 回收溶剂后
用氯仿 一甲醇混合溶剂重结晶 , 得白色针状结
晶







合并
一
 流份 , 回收溶hlJ
后 以乙酸乙醋一丙酮混合溶剂重结晶 , 得白色
片状结晶 l (719 m g ) ;合并 56一 65 流份 , 经
处理后以硅胶柱再层析 , 环 己烷 一苯 (1 : 5) 洗
脱 , T L C 跟踪 , 合并相 同组分 , 回收溶剂后 以
乙酸乙酷一丙酮混合溶剂重结晶 , 得白色片状
结晶 l (42 5 m g ) 。
3 鉴定
晶 I :为 白色 针 状结 晶 , m p 2 57 ℃一
258℃ ;M W 426 ;分子式 C 3。 H s 。O ; 元素分析
‘ A d d r e s s : Y u a n J in l a n
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,
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阮金兰 ,大学本科 、副研究员 、副所长 。 长期以来一直从事天然药物活性物质的化学成分 , 结构鉴定及其抗生育作用 , 抗炎作用的研究 , 尤其是大叶牛奶菜化学成分的研究 , 应用了最新分离技术从大叶牛奶菜中首先分离获得 16 个纯化合物 , 其中 8 个为首次报道的新化合物 。此项科研成果经全国四个地区专家鉴定认为已达到国际先进水平 , 正申报科技成果奖 。在国内外首次发现孕幽贰具有明显抗生育活性 , 为新的抗生育药物深人研究莫定了基础 , 同时还提供了多种现代波谱数据为国内外研究孕菌贰类成分的化学结构提供了重要的理论和实验参数 。 发表论文 30 余篇 。
《中草药》19 9 7年第 28 卷第 7 期 一 3 9 5 .
, 理论值(% ):C , 8 4 . 4 4 ; H , 1 1 · 8 1 ;
分析值 (% ):C , 5 3 . 9 5 ; H , 1 1 . 9 5 ; M S ( m / z ) :
4 2 6 ( M
任 , 基峰) , 4 1 1 ( M 一C H 3) , 3 4 1 , 3 0 2 ,
2 8 7
,
2 7 3
,
2 0 5
,
1 7 9
,
1 6 3
,
1 2 5
,
9 6
,
6 9
。
I R
e
m
一 1 :
2 9 3 0 , 1 7 1 5 ( C = O ) , 1 3 8 5
。 ‘H 一 N M R ( a )
: 2
.
3 0 ( 3 H
,
rn
,
C
Z
,
;
一
H )
,
1
.
2 0 一 0.7 0 (各 3 H , s , 8
X C H
3
)
。 ‘3 C
一
N M R (按碳序排列 )a :5 9.2 (t) ,
3 5
.
3 (
t
)
,
2 1 3
.
2 (
s
)
,
5 9
.
4 ( d )
,
2 8
.
1 (
s
)
,
1 7
.
9
(
t
)
,
3 5
.
0 (
t
)
,
5 8
.
2 ( d )
,
3 9
.
6 (
s
)
,
4 2
.
7 ( d )
,
2 2
.
3 (
t
)
,
3 6
.
0 (
t
)
,
3 7
.
4 (
s
)
,
3 8
.
3 (
s
)
,
3 5
.
6
(
t
)
,
3 0
.
5
(
t
)
,
3 2
.
7 (
s
)
,
5 3
.
0 ( d )
,
4 1
.
5 (
t
)
,
3 0
.
0 (
s
)
,
4 1
.
2 (
t
)
,
4 2
.
1 (
t
)
,
1 4
.
6 ( q )
,
1 8
.
2 ( q )
,
1 0
.
6 ( q )
,
1 8
.
6 ( q )
,
3 1
.
8 ( q )
,
3 2
.
1 ( q )
,
3 2
.
4
(
q
)
,
2 0
.
3 ( q )
。 以上数据与文献〔‘〕对照 , 确定
晶 I为木栓酮 。
晶 ; :为 白色 片状 结 晶 , m p 2 83 ‘C 一
2 84℃ ;M W 4 2 6 ;分子式 C 3。 H S 。O ; 元素分析
(C 30H 500 ) , 理论值 (% ):C , 8 4 . 5 1 ; H , 1 1 . 8 3 ;
分析值 (% ) :C , 5 4 . 9 5 ; H , 1 2 . 2 1 ; M S ( m / z ) :
4 2 6 ( M )
+ ,
4 1 1 ( M 一C H 3) , 3 0 2 ( a ) , 2 8 7 , 2 6 9 ,
2 3 1
,
2 1 8 ( d )
,
2 0 7 ( b )
,
2 0 4 (
e
, 基峰) , 1 8 9 , 1 3 5 ,
1 0 9
,
6 9
。
I R
e
m
一1 : 3 4 5 0 , 3 0 5 0 , 2 9 2 0 , 1 4 6 0 ,
1 3 8 0
,
1 0 4 0 ( C
一
O )
。 ‘H
一
N M R ( a )
: 5
.
5 1 ( I H
,
d d
,
J =
7
.
7
,
3
.
3 H
z ,
C
, 5 一
H )
,
3
.
1 7 ( I H
,
d d
,
J
一 10.5 , 3 . 2 H z , C 3 一 H ) , 1 . 1 0 一0. 78 (各 3 H ,
s
,
s x C H
3
)
。 以上数据与文献 〔2 〕对照 , 确定晶
l 为蒲公英菇醇 。
晶 l :为 白色 片状 结 晶 , m p 1 2 2 ℃一
12 4℃ ;M W 4 1 2 ;分子 式 C Z, H ‘8 0 ; 元素分析
(C ZoH ;50 ) , 理论值 (% ):C , 8 4 . 4 7 ; H , 1 1 . 6 5 ;
分析值(% ):C , 8 3 . 8 5 ; H , 1 1 . 8 1 ; M S ( m / z ) :
4 1 2 ( M )
{
,
3 9 7 ( M 一 C H 3) , 3 9 4 ( M 一 H ZO ) ,
3 1 4
( M 一 C 7H I;) , 2 7 3 ( M 一C 9H 13一 H ZO ) , 2 7 1
( M 一 C l。 H , , 一 Z H ) , 2 5 5 ( M 一 C l。 H l 。一
H ZO ) , 2 2 9 ( M 一 C loH ,。一C 3H S) , 2 1 3 ( M 一 C l。
H
l 。一 C 3H 6一 H ZO ) , I R e m 一 ’: 3 4 4 0 ( O H ) , 3
0 8 0 ( 烯氢) , 1 3 8 7 , 1 0 2 8 ( C 一 O ) , 8 9 2 ( 一C 玉I ) 。
‘H 一 N M R ( a )
: 5
.
3 3 ( I H
,
d
,
J 一 5. 1 H z , C 6 一烯
H ) , 4 . 9 8 ( I H , m , C 2 7 一烯 H ) , 4 . 6 8 ( I H , b r .
d
,
J =
2
.
1 H
z ,
C
2 7 一烯 一H ) , 3 . 5 2 ( I H , m , ( 二。-
H ) , 1
.
5 6 ( 3 H
,
b
r
.
s
,
C
: 6 一
H )
,
1
.
0 2 ( 3 H
,
s
,
C
,。一
H )
,
0
.
9 9 ( 3 H
,
d
,
J =
6
.
5 H
z
,
C
o l 一
H )
,
0
.
8 1 ( 3 H
,
t
,
J =
7
.
0 H
z
,
C
Z 。一
H )
,
0
.
6 7 ( 3 H
,
s
,
C
l s 一
H )
。 ’“C
一
N M R ( 按碳序排列 )a :37.1 (t) ,
3 1
.
5 (
t
)
,
7 2
.
0 ( d )
,
4 2
.
0 (
t
)
,
1 4 0
.
5 (
s
)
,
1 2 1
.
5
( d )
,
3 2
.
0 (
t
)
,
3 2
.
1 ( d )
,
4 9
.
8
( d )
,
3 6
.
7
(
s
)
,
2 1
.
2 (
t
)
,
3 9
.
7 (
t
)
,
4 2
.
3 (
s
)
,
5 6
.
9 ( d )
,
2 4
.
2
(
t
)
,
2 8
.
7 (
t
)
,
5 6
.
1 ( d )
,
1 2
.
1 ( q )
,
1 9
.
5 ( q )
,
3 6
.
4 ( d )
,
1 8
.
8 ( q )
,
3 3
.
6 (
t
)
,
2 9
.
2 (
t
)
,
4 9
·
5
( d )
,
1 4 7
.
4 (
s
)
,
1 7
.
9 ( q )
,
1 1 1
.
4 (
t
)
,
2 6
.
4 (
t
)
,
n
.
8 ( q )
。以上数据与文献 〔3 ’‘〕对照 , 确定晶 l
为赦桐街醇 。
参 考 文 献1 丛蒲珠.质谱学在天然有机化学 中的应用.北京 :科学出
版社 , 1 9 8 7 . 6 9 7 , 7 1 7 , 7 5 6
2 K
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J P
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3 7 5 7
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1 9 8 4
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2 3 ( 1 2 )
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2 9 2 5
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l
.
P h y
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,
1 9 8 9
,
2 8 ( 6 )
:
1 7 2 1
( 1 9 9 6
一
0 4
一
0 1 收稿)
《全国中草药汇编 )( 修订版)等已经出版
本书由谢宗万主编 ,共 3 册(两册文字 , 一册中草药彩色照片图集 ,共 1 00 余张) , 收载中草药 4 00 余
种 ,并附墨线图 3 00 幅 , 每种中草药均按序号 , 正名 ,别名 , 来源 ,形态特征(或药材性状) , 生境分布 ,栽培 (或
饲养)要点 , 采集加工 , 炮制 , 化学成分 ,药理作用 , 性味功能 , 主治用法 , 附方 ,制剂及附注等项顺序编写 , 书后
有中文索引 , 拉丁学名索引等 。 ( 修订版)对品种学名 ,化学成分 ,药理作用和附注作了重点修改 ,文献资料截
止到 1993 年 7 月 , 反映了 90 年代先进水平 ,邮购价 53 2 元 。 另有《中国药材学》(徐国钧主编) ,邮购价 5 2元;
《中药辞海 》(4 册 4万条 目) , 邮购价 1 10 0 元 。 邮购地址 :北京百万庄路 24 号中国报道社北京书刊发行部 张
继霞收 , 邮编:100037 , 开户行 :招商银行展览路办事处 , 帐号 :。91 2 0 3“10001 ,户名:中国报道社北京书刊发行
部 , 电话 :(010)68326644一 2 1 2 3 。
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