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从Antidesma menasu Miq ex Tul中分到的新的五环三萜:五月茶醇



全 文 :产的缘草根有明显的抑制作用 。 作者又将各
种撷草根进行己巴比妥诱导的睡眠延长作用
试验 , 发现 日本北海产的撷草根的睡眠延长
效果约为对照组的 1 . 8倍 , 其它撷草根均无明
显效果 . 由此可见 , 环烯醚茹类含量高的尼
泊尔和中国撷草根无镇静作用 , 也无抗压迫
溃疡作用 , 而含量低的 日本二种领草根有明
显抗压迫溃疡作用 , 其中日本北海产撷草根
有镇静作用 。
作者进而对有镇静作用的北海撷草根进
行分离研究 , 分别得到阔叶撷草醇 乙二醇二
醋 酸 醋 ( K e s s y l g ly e o l d i a e e t a t e ) ( I ) 、
阔叶撷草醇乙二醇 8 一醋酸醋 ( K e s s y l g hi -
e o l s
一 a e e t a t e ) ( I ) 和 阔 叶 领草 醇 乙 二
醇 2 一醋 酸 醋 ( K e s s y l g ly e o l Z 一 a e e t a t e )
( l )
。 三者均有明显 的 延 长 睡眠效果 。 将
三者等量混合后有协同作用 。 经血清酶活性
测定表明 ( I )不引起肝脏损害 。
最 后 作 者 对 ( I )进行抗 压 迫 溃 疡试
验 , 在 3 0 毫克 /公斤和 5 0 毫 克 /公 斤 剂量
下 , 无抗压迫溃疡作用 . 由此可知 日本撷草
根的抗溃疡作用的活性成分不是 I , 而是其
它成分 。
〔 匕牛 / 匕 口 夕等 〕 : 生药学杂 志 , 34 ( l ) :
19
,
1 980 ( 日文 ) 陈惠芳摘 赵国强校 〕
055
.对昆虫有生物活性的植物成分
豆科植物夜关 门 ( L e s p e d e z a c u n e “ -
t a G
.
D o n )为鳞翅目黄 粉 蝶 ( E u r e m a h e -
e a b e m a m d a f i n a D E L
尹 o r z a )幼虫的喜爱
宿主 。 作者用该植物的新鲜叶子提取分离黄
粉蝶幼虫的进食兴奋物 ( 包括咬食因素和吞
食因素 ) 。 文中详细介绍咬食试验和进食试
验 , 其咬食试验是用滤纸浸溃试验物喂养黄
粉蝶幼虫 , 并以数字表示幼虫咬食行为 ` 而
进食试验是 在 琼 脂中 混人试 验 物作 为 饲
料 , 根据幼虫粪量评价结果 . 用这些生物测
定法 , 分别对夜关门叶 子的 正己 烷 ( E : .)
乙醚 ( E : ) 、 甲醇 ( E s) 和 热 甲 醇 ( E 4) 的提取
物以及残渣进行测定 , 结果表明 E 3和 E ` 为有
效部位 , 尤以 E 3经氯仿萃 取 后 的水溶部位
( E

)活性最强 。
在部位 E 。中 , 用纸层析和三甲基硅醚物
的气相层析法证明含有 D 一葡 萄 糖 ( I ) 、
D
一果糖 ( ! ) 和肌醇 ( I ) 。 并用 氨 基 酸
自动分析仪鉴定含有亮氨酸 、 黑亮氨酸 、 甘
氨酸 、 酩氨酸和色氨酸。 此外 , 用纤维素 、 阳
离子交换树脂 ( A m b e r l i t e IR 一 12 0 )和聚酸
胺等柱层析法以及液滴逆流层析从 E 。中分出
三种化合物 ( 1 、 F 、 V ) 。 化合物万 , 无
色针晶 , m p 18 6 ~ 一88 ’ C , 经 P M R 、 C M R 和
其 乙酞化物的 PM R 与标准品对 照 , 确 证 为
松醇 。 化合物 V , 黄色针晶 , m p 2 3 5 ~ 2 3 s . C ,
呈黄酮反应 , 紫外光谱表明为芹菜素的衍生
物 。 经酸水解 、 P M R 、 U V 以及其全甲基化
物的 M S分析 , 证明为 6 , 8 一二一碳 一戊 糖 基芹
菜素 .
另外在部位 E ,中 , 经三甲基硅醚化后 ,
用气相层析法鉴定含有价谷街醇 、 豆街醇和
菜油街醇等 。
对已鉴定的各种化合物进行咬食和进食
试验 , 证明D 一果糖 、 肌醇 、 松 醇和 6 , 8一二 -
碳 一戊糖基芹菜素是黄粉蝶幼虫的进 食 兴奋
物 。
〔 A t s u s h i N u 也 a t a等 : C卜e m P h a r 垃
B u l l
,
2 7 ( 3 )
: 6 0 2
,
1 0 7 9 ( 英文 ) 陈 汉 平摘
董志立校 〕
0 5 6
. 从 A n t id e : m a m e n a s “ M iq e x T u l
中分到的新的五环三枯 : 五月茶醉
在生物活性的粗筛中 , 发现大戟科五月
茶属植物 A n t i d e s m a m e n a s u M i q , e 二 T u l _
的地上部分的石油醚提取物显示了抗炎和利
尿的活性 。 因此作者着手对它的化学进行了
详细的研究 。 该提取物经硅胶柱层析得到正
三十三烷 (收得率 0 . 2肠 ) 、 木栓酮 (。 ` 07 帕 ) 、
海棠果醇 、 海棠果醛和一个新的五环三菇类
化合物 , 命名为五月茶 醇 a( nt id e s垃 a 厄 o1 ) ,
( 收得率为 0 . 0 4 呱 ) 。 其中只有正 三 十三
烷口服葺0 0毫克 /公斤对鹿角茶精宁诱发的小
笼如 t年第 2卷第 2期
鼠急性水肿显示了 5 0. 6呱的抗炎活性 。 大鼠
口服木栓酮4 6毫克 /公斤显示了 9 9%的利尿活
性 ( 与韭 25毫克 /公斤氯噬嚓比较 ). 本文着
重介绍 了五月茶醇的化学结构的测定 .
五月茶醇 : 熔点 7 7 2~ 2 8 0’ C , C s o H 。。O : ,
〔司若一 57 ’ ( C = 1 , 氯 仿 ) . 经 I R 、 M S 、
PM R光谱分析证实五月茶醇是 过 去 从黄杨
科植物粉蕊黄杨 ( 中药名为雪山林 ) 中分到
的粉蕊黄杨酮醇的 C 一 16 位的 差 向 异构体 .
其结构为 :
〔 R i z v i S H 等 : E x p e r i e n t i a , 3 6 ( 2 ) :
14 6
,
1 9 8。 ( 英文 ) 伊惠贤摘 魏吉城校 〕
05 了 .黄荆中的三种新黄醉试
本文报告从黄荆 ( V i t e x o e g u n d o ) 中
分得三种新黄酮化合物 A 、 B 、 C 。
化合物一 A ( l) , m p > 3 0 0 . , 2 0 。 分解 ,
c , : H ` 。 o : 7
·
H
2
0
, 红 外 光谱 v轰乳e m 一 , :
3 3 4 0 ( O H )
、 路 8 . 5 ( O C H : ) 、 1 6 6 7 ( 共扼
淡基 ) . 紫外光谱入票分H 2 5 3 o m 、 2 ; 3 , m 和
3 4 0 n m
, 显示黄酮骨架 , C 一 3取代黄 酮 的定
性反应呈阳性。 三氯化铝处理后吸收峰不向
长波方向!移动 `二 表明C 。一O H和 C . 一 O H 被 取
代 . 酸水解后得到了薄萄糖和鼠李糖 。 截元 H
经 I R 、 U y 、 N M R等测定 , 三 氯 化铁试验
(呈一阳性 )以及硫 酸二甲醋甲基化 、 高碘酸盐
氧化的产物鉴定 , 表 明 C S一 O H 连接 。 最后
确定化合物 A 的结 构为 ( )I 式 , 3 , 6 , 7 , s’, ,
4 产一五甲氧基一 5一 O 一毗喃葡萄糖 一鼠李 糖贰 。
化合 物 一B ( I ) , m p > 30 0 . , 2 50 。 分
解 , 一黄酮定性反应阳性 。 经紫 外光 谱一`票母H
3铭。斑表明有轻基肉桂基 , 诊断试剂观测 ,
表明有肉桂酸醋。 进行了乙酞化 物 的 N M R
( C D cl
。 , 乙 ) 测定 , 结构 与黄酮单试二 猩基
肉桂酸醋结构一致 . ( I )碱性水解得到 了咖
啡酸和一个黄酮 一 C 一试元 。 后 者 的U V 与芹
菜试元相似 , 与标准品对照为牡荆碱 。 作者
首先报道这个化合物是牡荆碱咖啡酸盐 , 并
曾从胡芦 巴中分离出相类似的 化 合 物 牡荆
碱一 2 产一 p 一香豆酸盐 。
化合物 一 C ( l · ) , m p 2 6 o . , 糖和 黄酮
定性反应为阳性 。 用酸水 解 得 到半乳糟 .
u v 、票母H Zo s , 3 6 5 n m 。 用 C H Z N Z 甲 基化
得到五甲基 醚 , m p 15 2 . ; 贰 元 乙 酞 化得
到五乙酸盐 , 通过光谱分析 、 熔点测定以及双
薄板层析鉴定为 4 产一 O 一甲 基 杨 梅酮 。 试元用
硫酸二甲醋甲基化后水解得到杨梅酮 , 表明
糖连在C 3位上 。 试元充分甲基化后水解 , 水解
下来的搪部分甲基化 , 被鉴定为 2 , 3 , 6一三一O -
甲 基 半乳糖和 2 , 3 , 4 , 6一四 一O 一甲基半乳糖 ,
两个半乳糖以二糖形式连在试元 C ,上 。 试用
苦杏仁酶完全水解显示 p一键 。 用 高 碘 酸 盐
氧化贰消耗了 3个克分子高碘酸盐 , 释放出
一个克分子甲酸 。 根据以上分析鉴定此试为
目前尚未报道过的 4 产一 O 一甲’ 基 杨梅酮一 3一 O -
( 4
“ 一
O
一日一 D 一半乳糖〕 一日一 D 一毗 喃 半 乳 糖
贰 。
O C H

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:
( I )
月O矛认 _ . _ 一 沪oH又公卜” ,
~

O H O
( I )
国外药学 。 植物隽分册