全 文 ：懈树叶化学成分的研究 ( I )
辽宁省 医药工业研究 院 (沈 阳 n o o1 5)孙凤 英 城 孙晓秋
懈树 叶为壳 斗科植 物 Q ue r cus de n ta ta h Tn u b·
的叶 , 在 我国东北地 区 均有分 布 , 《本草纲 目尸〕上记
载 “ 懈叶具有活血 , 利小便 , 除 面上糙赤 , 孩 子淋疾 ” 。
《 现代 实 用中药 》川 、 《中药 大辞 典 》川均 有关 于懈叶
治 疗淋症 的记载 。 有关 其化 学成分 的研究 , 8 0 年代
日本学 者对该植 物叶 所含挥 发 油部分进行 了分析 ,
从 中鉴定出石竹烯 、 丁香油酚 等 〔们 , 从乙 醇提 取物 中
分 得 3一O 一 ( 2 ” , 6 ,`一d i一O 一 ( E 卜 P一 e o u m a r o y l一件O 一 g lu -
e o p y r a n o s id
e 〔 5〕 。 国 内对该植物 叶 的研究 尚未见 报
道 。 我们从其乙 醇提取物 中分离得到 6 个化合 物 , 根
据理化性 质 , 光谱数据确 定 为 件谷 街醇 叩一 s i t os t er -
0
1
,
I )
, 硬脂酸 ( s t e a r ie a e i d , I ) , 唬拍 酸 ( s u e e n ie
a e id
, 皿 ) , 对 一经基桂皮 酸 ( p 一 e o u m a r i。 a e id , W ) , 没
食 子 酸 ( g a l lie a e i d , V ) , 懈皮醇 ( q u e r t i t o l , W )及
C : 1
,
C
: ; ,
C
3 1 ,
C
33烷 。
1 材料及仪器
懈树 叶采 自沈 阳东 陵 , 经沈 阳药科 大学孙启时
教授 鉴定为 Q u e cr u : d e n t a t a T h u n b . 。 熔点用 X 、 型
显微熔点 仪 , 温度 计未校 正 ; U V 一 24 。 紫 外分光光度
仪 ; I R 一 420 型红外光谱仪 ; V G 一 70 S e 型质谱仪 。 T L C
硅 胶及柱 层析 用粗孔 硅胶 为青 岛海洋 化工 厂生 产 。
聚酞胺上海化学 试剂采购站分装 。
2 提取和分离
取懈树 叶 s k g , 切 碎 , 加 14 倍量 乙 醇提 取 2 次
(4 h
,
Z h)
, 回收 乙 醇至 无 醇后 加 温 水溶 解 , 放 冷后
滤 出沉淀 , 上 清液 用石 油醚 、 乙 酸 乙醋分别萃取 , 回
收 溶媒 , 得 到石油 醚提 取物 A , 乙 酸 乙 醋提取物 B ,
水层 C 。 将 A 经硅胶柱层析 , 用石油 醚一 乙酸 乙醋梯
度洗脱 , 得到化合 物 I 、 l 及 白色片状结 晶 。 B 经聚
酞胺柱层析 , 用水 , 水 一乙 醇进行 梯度洗脱 , 水洗部分
再 经 硅胶 柱 层 析 , 以 石 油醚 一 乙 酸 乙 醋进行梯度洗
脱 , 得到化合 物 班 、 v 。 30 % 、 50 % 、 70 % 、 95 % 乙 醇洗
脱得 到黄酮类化合物 。 B 部分直接经硅胶柱层析 , 以
C H 1C
3一
C H
3
0 H 梯 度洗脱 , 得到 化合物 VI 、 V 及 黄酮
类化合物 。 C 部分通过聚酞胺柱 , 水洗部分得到化合
物 VI , 乙醇洗脱部分得到 黄酮类化合物 。
3 鉴定
晶 I : 白色片状结 晶 , m p 13 C ~ 134 C , 易溶
于氯仿 , 难 溶于 甲醇和水 。 L i b e r m a n n 一 B u r e h a r d 反应
阳性 。 IR 、 M S 均 与 件谷幽醇标准图谱一致 。
晶 I : 白色 结晶 , m p 6 8 C 一 7 O C 。 能溶 乙醇 、
醚 、 氯仿 , 也溶于 乙酸乙 酷 , 极微溶于水 。 IR。黑 c m 一 ` :
2 9 0 0
,
2 8 5 0
,
1 7 0 0
,
1 4 6 0
,
1 4 3 0
,
1 2 9 0
,
9 3 0
,
7 2 0 ; M S
m /
z : 2 5 4 ( M
+ )
,
1 8 5 〔C H : ( C H : ) 。 C O O H 〕 , 9 9 〔C H 3
( C H : ) : C H才〕 , 1 7 1 〔C H : ( C H : ) 。 C O O H 〕 , 1 1 3 〔C H 3
( C H Z ) 。 C H : 〕 , 2 7 0 , 2 1 3 , 1 9 9 , 1 8 5 , 1 7 1 , 1 5 7 , 1 4 3 , 1 2 9
的特征 峰与硬 脂酸标准图谱一致 。
晶 l : 白色斜棱柱状结 晶 , m p 18 6 C 一 1 87 C ,
溶于 乙 醇 、 甲醇 , 几乎不溶 于石油醚 : 与唬 泊酸混 熔
点不下 降 。 IR 、 M S 均与琉 拍酸标准图谱一致 。
晶 N : 白色针状结 晶 , m p 2 12 C 一 214 C , 溶 于
热水 、 乙醇 , 难 溶于 氯仿 、 石油醚 ; 与对 一经基 桂皮 酸
混熔点 不下 降 , 工R , M S 与对 一经基桂 皮 酸的 标准 图
谱一致 。
晶 V : 白色针状结晶 。 m p 2 38 C 一 2 4 O C分解 ,
溶于 水 、 乙 醇 , 不溶于苯 、 氯仿 、 石 油醚 。 与 F e C 13 反
应 呈 蓝紫 色 。 U V 入黔 H n m : 2 1 5 , 2 6 8 ; I R 。漂 。 m 一 ’ : 3
1 4 0
,
1 6 9 0 ( 一 CO ( ) H 中 的 C 一 O ) , 1 6 2 0 , 1 5 2 0 , 1
2 6 0
,
8 7 0 ( l
,
3
,
4
,
5 四取代 ) 。 M S m / z : 1 7 0 , 1 5 3 , 1 3 5 ,
1 2 5
,
7 9
。
T I
J
C
、
IR
、
M S 均与没食 子酸 一致 。
晶 砚 : 灰 白色 结 晶 , m p 2 13 C ~ 215 C , 溶 于
水 , 不溶于 冷醇 , 乙 酸乙醋 、 石油醚 。 〔的即+ 25 “ ; M S
m /
z : 1 6 4
。 元素分析 C 6 H , 20 5 ;实验值 (% ) : C 4 3 . 7 8 ,
H 7
.
3 8
,
0 4 8
.
8 4
,
IR 示有宽的 O H 基吸收峰 。 U V 无
吸收 。 以 上数据 均与懈皮醇一致 。
参 考 文 献
l 明 · 李 时珍 著 . 本草 纲 目 . 北 京 : 人 民 卫 生 出版 社 ,
1 9 7 5
:
1 8 1 2
2 叶橘泉 主编 . 现代实用 中药 . 上海 : 上海科学 出版 社 ,
1 9 5 3
; 4 4 9
3 江 苏新 医 学院 : 中药大辞 典 . 上 海 : 上海人 民 出版 社 ,
1 9 7 7 : 2 5 9 3
( 1 9 9 8
一
0 3
一
1 7 收稿 )
孙 凤英 女 ,汉族 , 1 9 6 9 年 毕业于沈阳药科大学药学专业 ,现 任辽 宁省医药工业研究院高级 工程师 。 先后参加研究 的
主要课题有 羲术 抗肿瘤的研究 ; 岩香菊 治疗 气管炎 ; 菊三七抗炎 ; 角叉菜胶 ;懈 叶治疗尿路结石化学成分 的研究 。 角叉菜胶 的
研究 获省科 技进步三等奖 。 现从事 中药化学成分 , 中药 新药及保健药 品的开发研究 。 三类新药 “ 泌石通胶囊 ” 19 9 2 年获新药
证 书 , 1 9 9 7 年获省科技进步三等奖 。 三类新药 “ 小儿定喘 口 服液 ” 已投产 。
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8 0 2
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