全 文 ：马 鹿 茸 化 学 成 分 的 研 究
吉林省 中医中药研究院 长春 杨秀伟 白云 鹤
摘要 从 贝 鹿茸 ‘, 二 。 几衡的幼角 的乙醇提取物中首次分得 个化合物 。 经理化常数和
光谱分析 , 鉴定为 胆固醇肉豆栽酸醋 、 胆固醇油酸醋 、 胆固醉软脂酸 醋 、
胆 固醉硬脂酸醋 扯 、 胆固醇 、 胆街一一烯一 日一醉一一酮 矶 、 胆街一一烯一日, 一二
醉 孤 、 胆幽一一烯一日, 日一二醇 租 、 尿啼咤 互 、 次黄嚓吟 、 肌醉 班 、 烟酸
证 、 睬 了亚 、 对经基苯甲醛 、 对经基苯甲酸 和尿普 班。
关键词 马鹿 马鹿茸 化学成分
犯茸系鹿科动物梅花鹿 , · 。 艺 和马鹿 五。。 “ 的未角
化或稍角化的幼角。 在我国部分地区 , 同属的白唇鹿 汁 沁 , 水鹿
爪 、 白臀鹿 , , 玄玄 、 海南坡鹿 艺 。, 的幼
角亦充 鹿 茸 使 用。 我国在后汉时期 即有鹿茸的记载 , 但其药用的记载始于先秦时代 。 鹿茸
迄今仍为强 精、 延年益寿的要药之一 。在系列的研究里 〔卜的 , 我们曾报道了梅花鹿茸的化学
成分和药理作用的研究 。 木文报道马鹿茸化学成分的研究 。 为阐述其药理作用机制和为新药
开发提供依据 。
马鹿茸粗粉热水提取液放至室温后 , 加入 倍量 乙醇使之沉淀 , 得 乙醇 溶 性部分 。 减压
回枚 乙阵后得 乙醉提取物 。 继后 , 将其溶于水中 , 依次用乙醚和正丁醉萃取 , 分别得 乙醚提
取物 栩正丁醉提取物 。 经反复柱层析分离 、 精制 , 从 乙醚提取物中得到 几固醉肉豆茂酸酚
犷 , 、 胆固醇油酸醋 , 贾 、 月日固醇软脂
酸 ,饭其〔 , 、 胆 司醇硬脂酸酪 , 万 、 旦
固醇 , 、 旦一 一烯一邓一醇一 一酮 一 一 一邓 一 一 一 , 矶 、 胆
坛一 一烯一 日, 了 一二醇 一 一 一邓 , 一 , 班 、 胆幽一 一烯 一 日, 日 二醉
、一 一 一邓 , 下日一 , 孤 、 对经基苯甲醛 、对经墓苯甲酸 。从正丁醇提
工汉’均‘, 冬写一 列 尿 ‘,密咤 ‘双 、 次黄嗓吟 , 、 肌歼 ‘ , 万、
烟酸 钉皿 、 、 ’眼 三笼、 、 尿昔 班 。
仪器
熔点 ’百柳本 掀微熔点测定仪测定 , 温度计未校正 红外光谱仪为 。一 川型 紫外光谱仪为
岛津 一 型 谁亥磁共振仪为 ! ∀ # 一 ’ , , ’ , ,
一 。 ’ , , 一 ’ , 。‘〕 , ’, , 一。。 ,
为内标 , 一匀于别为 一 型 。
提取和分离
马鹿茸 粗粉月 水煮沸提取 , , 然后将水提液浓缩至 , 少, 入 乙醇
, 弃去沉淀 , 浓编后得 乙醇提取物 。 将其悬浮在 水中 , 依次用 乙醚 、 正丁醇萃
取 , 分别得 乙醚提取物 , 正丁醉提取物 。 将 乙醚提取物经硅胶柱层析分离 , 环己烷
氛仿、 氯仿、 氛仿一甲醇依次洗脱 , 分别得 一个组分 。 每个组分再经硅胶柱分 离 、 精制,
苯一 己烷、 苯一甲醇洗脱。 从组分 得到化合物 !∀ # ∃ 、 I ( 7 . 6 : n g ) 、 l ( 4 . s m g ) 、
·
A d d r e s s
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左 巾 草药 》1 9 9谧年第25卷第5期 2 2 9
表 化合物 I 一现的 ” C N M R 光谱数据 ( C D C I。 , T M S 内标 , 邑 , p F m )
碳位 l lI IV V VI 姐 愧
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。 从组分2得到化合物 V ( 2 8m g ) 。 从组分3得到 化合物VI ( 4 .4m g ) 。 从组分
4得到化合物现 ( 5 .6m g ) 和孤 ( 5 .om g ) 。 从组分5得到化合物X那 ( 4 .2m g ) , 从组分6得到
化合物XV ( 3 .lm g ) 。 将正丁醉提取 物经硅胶柱层析分 离 , 氯仿 、 氯仿一甲醇依次洗脱 , 分
别得化合物正 ( 16m g ) , X ( x O l m g ) , l ( 1 8 m g ) , 皿 ( 5 .lm g ) , X I ( 4 m g ) 和X硕
( 14 m g ) 。
3 鉴定
将化合物 I 、 I 、 l 和 W ( 各Zm g ) 分别用2 % N aO M e一 M e 0 H ( 3 m l ) 溶解 , 7 0 ℃下回
流30 m in , 冷后 , 减压回收溶媒 。 残渣经乙醚和水分配 , 乙醚层浓缩至一定体积后 , 经气层-
质 谱 ( G C 一M S ) 分 析 (柱: 3% O V 一 1 , x Z m ; 载气: H e; 流速 som l/m in ; 柱温: 250一
250℃ ; 进样温度 : 2 50 0C ) 。
胆固醇肉豆落酸醋( I ): 白色粉末; 用上述碱液处理后 , 经G C 一M S 分析 , 肉豆落酸甲醋
( t = 6m in 27s, m / 2 2 2 5 ) 和胆固醇 ( t = 22m in 16s, m / 2 3 8 6 ) 被 检 出 。 与标准品胆固 醇肉
豆落酸醋 的IR 、 ’H 一N M R 和 ’3 C N M R 光谱完全一致 。
胆固醇油酸醋 ( I ) : 白色粉末; 同上分析 , 油酸甲醋( t= gm in 51s , m / 2 2 9 6 ) 和胆固醇
一
2 3 0
.
被检出 。 与胆固醉油酸酝标准品的IR 、 ’H 一N M R 和’“C 一 N M R 光谱完 全一致 。
胆固醉软脂酸醋 ( l ) : 白色粉末; 卜U上分析 , 软脂酸甲酷 ( t = sm i川 9s , m / 2 2 7 0 ) 和
胆固醇被检出 。 与胆固醇软脂酸酷标准品的IR 、 ‘H 一N M R 和 ’“C 一N M R 光谱完全一致 。
胆固醇硬脂酸醋 ( W ) : 白色粉末; 同上分析 , 硬脂酸甲酷 ( t = 10 m in 42s , m / 2 2 9 8 )
和胆固醇被检出 。 与胆固醇硬脂酸酷标准品的IR 、 ‘H 一N M R 和‘3 C 一N M R 光 谱 完全 一致 。
胆 固醇 ( V ) : 无色板状晶 ( 乙醇 ) ; m p 14 s .8℃ ; E l一M s m / z : 3 8 6 〔M +〕; 与胆固醇
标准品的IR 、 ‘H 一 N M R 和 ’“C 一N M R 光谱完全一致。
胆肖一5 一烯一邓一醇一7 一酮 ( VI ) : 无色针晶 ( 甲醇 ) , m p 1 72 一 174 ℃ ; IR 、盛乳cm 一”
340 0(o H ) , 1 6 3 0 ( e = e H 一 ) , E l 一M S m / z : 4 0 0 〔M 十〕, 3 5 2 〔M ‘一H Z o 〕, 2 6 9 , 1 7 4 ; U V 入C盆暴3nm
( “ ) : 2 4 4 ( 1 4 5 0 0 ) ; ‘H 一N M R ( 2 7 o M H z , C D C 1 3 ) 各: 0 .6 5 ( 3 H , s , C l s 一M e ) ,
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光谱数据如表 。
胆 街一5一烯一邓 , 7 a 一二醇 ( 姐 ) : 无色针晶 ( 甲醇 ) , m p l 6 9 一 170℃ , I R v 吾犷乏em 一 ’:
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〕; ’H 一 N M R ( 4 0 0 M H z , C D e 1 3 ) : 0 . 6 5 ( 3 H , s , C : s 一M e ) , 0 . 5 6 ( 6 H , d d , J =
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, ’3 e 一N M R 光谱数据如表 。
胆街一5 一烯一3 日, 7 日一二醇 ( 孤 ) : 无色 针 晶 ( 甲 醇 ) , m p 1 5 5 一 156℃; IR v盛乳cm 一”
33 70 ( O H ) , 1 6 3 5 ( C = C ) ; E l 一M S m / z : 4 0 2 〔M 十〕, 3 5 4 〔M +一H : 0 〕, 3 6 6 〔M 十一Z H : 0 〕.
‘H 一N M R ( 4 0 0 M H z
,
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: 0 . 6 9 ( 3 H
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,
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,
3
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,
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,
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o H
z ,
e 厂H ) , 5 . 3 2 ( I H , b r d , J 二 7 . 0
H z , C 。一H )
, ’“C 一N M R 光谱数据如表 。
尿喀咤 ( lX ) : 无色个I一品 ( 水 ) , E l 一M S m / z : 1 : 2 〔M +〕. ‘j 标准品尿嗜;定的IR 、 U V 、
,
H
一N M R 和 ‘3 C 一N M R 光谱数据完全 一致 。
次黄漂吟 ( X ) : 无色针品 (水 ) , m p l 5 1 oc ; E l 一M S m / z : 一3 6 〔M 十〕。与标 准 品次黄
嗓吟的IR 、 U V 、 ’H 一N M R 和 ‘3 C 一 N M R 光i丫今数据完全一致 。
肌配 ( l ) : 无色针晶 (水 ) , m p 2 9 8 oC ; E l 一M S m / z : x 1 3 〔M 十〕.与标准品肌 醉 的IR 、
U V
、 ’H 一N M R 和 ’“C 一N M R 光谱数据完全一致 。
烟酸 ( 皿 ) : 无色针品 ( 甲醇 ) , m p 2 3 6 . 3 ℃ ; E l一M S m / z : 1 2 3 〔M +〕一与标 准 品 烟酸
的IR 、 U V 、 ’H 一 N M R 和 ’“C 一N M R 光 i沁数据完全一致 。
脉 ( 皿 ) : 无色棱品 (氯仿一 11’醇 ) , m p l 3 2 . 2 oc ; E l 一M S m / z 一6 0 〔M +〕。 与 标 准品的
IR 光谱数据完全一 致 。
对经基苯甲醛 ( XW ) : 无色针晶 (水 ) , m p l l s 一 116 oc ; E x一 M S m / z : 1 2 2 〔M 十〕。 与对
经基苯甲醛标准品的IR 、 U V 、 ’H 一N M R 和 ’3 C 一N M R 光谱数据完全一致。
对经基苯甲酸 ( XV ) : 无色针品 (水 ) , m p 2 1 3 ℃ ; E l一 M S m / z : 1 3 5 〔M 十 〕。 与对经基
苯甲酸标准品的IR 、 U V 、 ’H 一N M R 和 ’“C 一N M R 光谱数据完全 一 致 。
( 下转第265页)
衣飞习草药 》1 9 9 4年第25 卷第5期 · 2 3 1 ·
黄精 、 新疆黄精等 。
第皿类 : 维管束类型介丁前二类之间 , 为不完全周木型 , 偶有周木型 , 髓较明显 。 如:
滇黄精 、 多花黄精 、 黄精等 。
从以上研究结果可以看出 , 黄精类和玉竹类药材在多数组织特征上没有明显的差异 , 在
维管束类型上 , 玉竹类药材 以外韧型为主 , 黄精类药材 以不完全周木型及周木型为主 。 同时 ,
亦看到在少数地方习用品中存在着相互交叉现象 , 如: 长梗黄精为常见的黄精代用品 , 而其
维管束类型却为外韧型 ; 新疆黄精、 康定玉竹代玉竹入药 , 其维管束类型则为周木型 。
3 结论与讨论
综合以上研究结果 , 黄精 、 玉竹类药材的主流品种以及大部分地方习用品在生药外形及
组织特征方面存在着一定的差异: 玉竹类药材大多为圆柱状 , “节” 不膨大 , 维管束类型以
外韧型为主; 黄精类药材则 多呈结节状 、 不规则姜块状 , “节” 明显膨大 , 维管束类型多为
不完全周木型或周木型 。
少数地方习用品在植物基源 、 生药外形 及组织学特征等方面均存在相互交叉现象 。 这种
现象至少表明黄精与玉竹2类药材之间存在着许多共性 , 但亦给2类药材的区分与鉴定带来一
定的困难 , 在实际应用过程中也就往往出现混 用现象 。 因此 , 仅从生药性状及组织学特征等
方面 的研究无法从本质上区分黄精与玉竹2类药材 , 还需进一步对其化学成分及药 理作 用 进
行深入的研究之后 , 刁‘能做出较为科户犷:的论断。
参 考 文 献
刘中申 , 等 . 门;医药 学报 , 1 9 9 0 ( 3 ) : 4 4
丁 永辉 , 等. 中药材. 1991 , 1 4 ( 4 ) : 1 5
丁永辉 , 等. 中国巾药杂志 , 1 9 9 1 , 1 6 ( 1 ) : 2 0 2
中华人 民共和 国卫生部药典毛员会. 中华入 民共
和 国药典 . 北 京: 人 L泛卫 z匕 {‘版衬 、 化学工 业 出
版社 , 1 9 9 0 . 7 0 、 2 7 8
中国医学科学院药物所 , 等 . Ll;药志. 第 二 明 .
北京: 人 民卫 生出版社 , 1 9 9 2 . 49 、 57
江苏新医学院. 中药大辞典. 上 、 下册 . _L 海 :
上海人民 出版社 , 1 9 7 7 . 5 5 1 、 2 0 4 1
谢宗万. 中 药材品种论述. _卜册. 上 海: _!:海科
学技 术出版社 , 1 9 9 0 . 4 2 0
江苏省植物研究所 , 等 . 新华本草 纲要. 第二册 ‘
上海: 上海科学技术 出版社 , 1 9 1 . 5 46
(
x 9 9 3
一 0 7 一 2 6 收稿 )
( 上接 第231页 )
尿昔 ( X牡 ) 、 无色个1·况, ( 乙两i‘) 。 m p 1 6 3 . 5 ℃; F A B 一M S m / z : 2 4 5 〔M + + l〕。 与尿昔
标准品的IR 、 U V 、 ‘H 一 N M R 和 ’3 C 一N M R 光谱完全一致 。
从马鹿茸中乡}离这些化合物 , 除胆固醇外 , 尚属首 次 。
参 考 文 献
i 杨 秀伟 , 他. 日本生 药学会第351百I年 会讲演 要 W ak a n 一 y a k u ,
旨集 。 1 9 8 8 . 3 6 8
赵 学慧 , 他.和 汉医药学会志 , 1 9 8 7 ( 4 、 : 25 4
大贯敏男 , 他. 和汉医药学会志 , 1 9 8 8 ( 5 ) : 5 26
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《中草药 》 1 9 9 4年第25 卷第5期 · 2 6 5 。
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