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马鹿花化学成分研究初探



全 文 :马鹿花化学成分研究初探
ZHANG J Y
张建云1 , 安银岭2 , 李正红1 , 周朝鸿1 , 刘秀贤1 ,惠雅玲1
(1.中国林业科学研究院资源昆虫研究所 ,云南 昆明 650216;
2.西南林学院植化室 ,云南 昆明 650224)
摘 要: 对马鹿花根及种子化学成分的提取 、分离及鉴定进行了研究初探 , 结果得到 5 个化合
物 ,初步鉴定为大豆素(A)、大豆苷(B)、葛根素(C)等异黄酮类化合物 , 豆甾醇(D)和 β-谷甾醇
(E)等甾体类化合物 , 为马鹿花的开发利用提供科学的理论依据。
关键词: 马鹿花;大豆苷;大豆素;葛根素;豆甾醇;β-谷甾醇
中图分类号:S 793.9   文献标识码:A   文章编号:0253-2417(2001)02-0067-04
马鹿花(Pueraria wall ichi i DC.)又名喜马拉雅葛藤 、瓦氏葛藤 ,属蝶形花科(Papi l-
ionaceae)、葛藤属(Pueraria DC.)的多年生常绿灌木 ,主要分布于热带 、亚热带 ,海拔 1 500
m以下的无霜冻地区。马鹿花不仅是水土保持林 、土壤改良 、薪炭林的优良树种 ,而且是紫
胶虫的优良寄主植物[ 1] 。1999年云南省林业厅把马鹿花列为“澜沧江 、珠江两大生态防护
林工程”推广树种之一;同时也列为长江 、怒江等防护林的造林树种之一 。马鹿花除放养紫
胶虫外 ,1994年吕福基等成功地开发了马鹿花蛋白饲料[ 2] ,并列入“1995年国家科技成果
重点推广计划项目” ,1996年获发明专利。国内外仅对马鹿花的营养成分及常规成分进行
分析研究 ,对马鹿花化学结构的研究 ,迄今未见报道。本文就马鹿花的根 、种子进行了提取 、
分离及鉴定 ,结果得到 5个化合物 ,为马鹿花的进一步开发利用提供理论依据。
1 实验材料与方法
1.1 材料 、试剂 、仪器设备
1.1.1 材料 、试剂 马鹿花根 、种子:采自云南省云县;工业酒精 95%;硅胶(200 ~ 300目)
青岛海洋化工厂;石油醚(30 ~ 60 ℃)、氯仿 、乙酸乙酯等试剂均为分析纯;大豆素 、大豆苷 、
葛根素 、豆甾醇 、β-谷甾醇等标准品为西南林学院植化室提供 。
1.1.2 仪器 旋转蒸发器:ZFQ 81型 ,上海医械专机厂;旋光仪:WZZ-1型 ,上海光学仪器
厂;紫外分析仪:UV-4型 ,江苏南通三甲物理仪器厂;显微熔点测定仪:XRC-1型 ,四川大学
收稿日期:2000-08-29
 作者简介:张建云(1965-),男 , 山西霍州人 , 助理研究员 , 硕士研究生 ,从事林产化工 、植化方面研
究。
第 21卷第 2期
2001 年 6 月
林 产 化 学 与 工 业
Chemistry and Industry of Forest P roducts
Vol.21 No.2
June 2001
科学仪器厂。
1.2 方法
1.2.1 化合物提取 、分离方法[ 3]  采用工业酒精多次回流抽提 、浓缩 ,加石油醚脱脂后 ,再
分别用氯仿 、乙酸乙酯多次萃取 ,所得的氯仿组 、乙酸乙酯组及乙酸乙酯不溶的固形物组 ,经
硅胶柱层析 ,分别用石油醚 、氯仿 、乙酸乙酯洗脱而得。
1.2.2 化合物鉴定方法[ 3]  采用盐酸镁粉①、三氯化铝乙醇溶液②、醋酸铅③、氨水④等
方法作黄酮类化合物定性反应;采用浓硫酸醋酐⑤、三氯化锑⑥等作甾体类化合物的特殊定
性反应;用氨水萤光⑦、三氯化铁⑧等作香豆素类化合物的定性反应;然后 ,根据各类化合物
分别与标准品 T LC检验 , R f值与标准品对照 ,再根据其熔点 、比旋光度作出初步鉴定。
1.3 工艺流程
2 结果与讨论
2.1 马鹿花根 、种子中化合物的定性检测
马鹿花根经工业酒精回流抽提 ,石油醚 、氯仿 、乙酸乙酯多次萃取 ,硅胶柱层析处理后 ,
得到 A 、B 、C 3个结晶化合物 ,通过①、②、③、④等 4种方法作黄酮类化合物定性反应 ,证明
化合物A 、B 、C为黄酮类化合物;其种子经上述同样方法处理 ,得到 D 、E 2个结晶化合物和
一个粉末状化合物 F。D 、E化合物经⑤、⑥两种甾体类化合物定性方法检测 ,证明其为甾体
类化合物;化合物 F 经⑦、⑧两种香豆素类化合物定性方法检测 ,证明其为香豆素类化合
物。结果见表 1。
表 1 化合物 A、B、C、D、E、F的定性检测结果
Table 1 Qualitative examination of the chemical
compounds A , B , C , D , E and F in
Pueraria wallchii DC.
黄酮类化合物
flavonoids
① ② ③ ④
甾体类化合物
steroids
⑤ ⑥
香豆素类化合物
coumarins
⑦ ⑧
A + + + + - - - -
B + + + + - - - -
C + + + + - - - -
D - - - - + + - -
E - - - - + + - -
F - - - - - - + +
  注:“ +”为反应 reaction;“ -”为不反应 no react ion。
2.2 化合物的鉴定
鉴定出的 5种化合物(A 、B 、C 、D 、E)
结构见图 1。
2.2.1 化合物 A  为淡黄色柱状结晶 ,熔
点>300 ℃,与文献值 315 ~ 323 ℃[ 4] 一
致;该化合物易溶于 Et2O ;经硅胶 TLC 检
测 ,石油醚-氯仿(1∶3)展开 , 20%的浓硫酸/
EtOH 显色 ,其 R f值为 0.86 ,与标准品一
致;测其比旋光度[ α] D =-38°;初步鉴定
为 7 ,4′-二羟基异黄酮即大豆素 ,其结构见
图 1A。
2.2.2 化合物 B 为白色针状结晶 ,熔点
68  林 产 化 学 与 工 业 第 21 卷
为 236 ℃,与文献值 234 ~ 236 ℃[ 5]一致;硅胶 TLC 检测 ,HAc-H2O(15∶85)展开 , 20%的浓硫
酸/EtOH显色 , R f 值为 0.63 , 与标准品一致;测其比旋光度 [ α] D =-32°(文献值为
-36.4°[ 5]);初步鉴定为大豆苷 ,其结构见图 1B 。
图 1 鉴定出的 5 种化合物
Fig.1 Five identified compounds
2.2.3 化合物 C 为白色针状结晶 ,熔点 187 ℃,与文献值 187 ℃[ 6]一致;硅胶 TLC检测 ,
HAc-H2O(15∶85)展开 ,20%的浓硫酸/EtOH 显色 , R f值为 0.43 ,与标准品一致;测其比旋光
度[ α] D=+18.14°(文献值为+18.14°)[ 6] ;初步鉴定为葛根素 ,其结构见图 1C。
2.2.4 化合物 D 为白色絮状结晶 ,熔点为 170 ℃,与文献值 170 ℃[ 7]一致;该化合物不溶
于水 ,溶于氯仿 、乙酸乙酯 、EtOH 中;硅胶 TLC 检测 ,氯仿展开 , 20%的浓硫酸/EtOH 显色 ,
R f值为 0.51 ,与标准品一致;测其比旋光度[ α] D=-51°(文献值为-51°[ 7]);初步鉴定为豆
甾醇 ,其结构见图 1D。
2.2.5 化合物 E 为片状结晶 ,熔点为 140 ℃,与文献值 140 ℃[ 8] 一致;该化合物难溶于
C6H6和氯仿;硅胶 T LC检测 ,氯仿展开 ,20%的浓硫酸/EtOH 显色 , R f值为 0.53 ,与标准品
一致;测其比旋光度[ α] D =-37°(文献值为 -37°[ 8]);初步鉴定为 β-谷甾醇 ,其结构见
图 1E 。
3 结 论
3.1 从马鹿花根中提取 3个化合物
从 1 800 g根干粉中提取化合物 A为大豆素 19 mg ,提取率为 0.001%;化合物 B为大
豆苷 20 mg ,提取率为 0.001%;化合物 C为葛根素 15 mg ,提取率为 0.0008%;此 3种化合
物均为异黄酮及其葡萄糖苷;虽然此类化合物具有抗心血管的生理活性[ 9] ,还有明显的扩
冠作用 ,解除平滑肌痉挛 ,缓解高血压患者的头痛等功效[ 10] ,但总黄酮仅为 0.095%,与葛
根中总黄酮含量 0.4%~ 5.5%[ 11]相比 ,含量较低 。
第 2 期 张建云 ,等:马鹿花化学成分研究初探 69 
3.2 从马鹿花种子中提取 2个化合物
从 1 930 g 种子干粉中提取化合物 D为豆甾醇 45 mg ,提取率为 0.002%;化合物 E 为
β-谷甾醇 50 mg ,提取率为 0.003%;此类化合物具有降低血液中胆固醇的活性 ,主要用于甾
体药物合成的中间体;β-谷甾醇还有镇咳 、降血压和抑制癌细胞生长等药效[ 12] ,因此具有一
定的开发前景。
3.3 从马鹿花种子中提取香豆素类化合物
此类化合物得 300 mg ,得率为 0.016%,含量较高 ,还有待进一步研究 。
致 谢:巴桑塔曲 、张 果 、何春丽参加实验工作 , 在此一并致谢。
参考文献:
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[ 12]安银岭.植物化学[ M] .哈尔滨:东北林业大学出版社 , 1996.310.
PRELIM INARY STUDY ON CHEMICAL CONST ITUENTS IN
PUERARIA WALLCHII DC.
ZHANG Jian-yun1 , AN Yin-ling2 , LI Zheng-hong 1
ZHOU Chao-hong1 , LIU Xiou-xian1 , HUI Ya-ling1
(1.The Research Insti tute of Insect Resources , CAF , Kunming 650216 , China;
2.Southwest Forestry University , K unm ing 650224 , China)
Abstract:A preliminary study on ex traction , separation and identification o f chemical constituents in roots and
seeds of Pueraria wallchii DC.was car ried out.Five chemical compounds w ere obtained and preliminarily identi-
fied as the flavones:daidzein(A), daidzin(B), puerarin(C)and the steroids:stigmasterol(D)and β-sitosterol
(E).These provide scientific basis for the exploitation and utilization of P.wallchii DC.
Key words:Pueraria wallchii DC.;daidzein;daidzin;puerarin;stigmasterol;β-sitosterol
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