全 文 ：乌柏叶化学成分的研究
江西省中医药研究所 (南昌3 3 0 0 0 ) 6周光雄 彭旦明 马 珠 宋友听
乌柏 叶为大戟科落叶乔木乌柏 S ai P um se b-
e f i n um L (
.
) R
o
b x
. 的树叶 , 具有 治疗痛肿 、 疗疙 、 疮
疥 、 脚癣 、 湿疹及蛇咬伤等功用 〔 ,〕 , 民间时有应用 。 新
近有研究表明乌柏林在长江滩坝血防区有明显生态
抑螺作用 ,进一步研究揭示乌柏叶水提取物和 乙酸
乙酷提取物有较强的杀螺作用 〔2〕 。 文献表明乌柏叶
含无羁菇 、 爵谷街醇 、 并没食子酸 、 没食子酸 、 异懈皮
试及靴质 〔 l 〕 。 为进一步探讨乌柏叶与抑螺作用的关
系 , 我们对乌柏叶进行了化学成分的进 一步研究 ,除
分得了已报道的没食子酸外 , 还分得了懈皮素 , 山奈
酚和 没食子酸乙醋 , 此 3 种化合物为首次从该植物
中分得 。
1 提取与分离
取乌柏干叶用 80 % 乙醇渗滚 , 收集乙醇渗谁液
并回收 乙醇得稠膏 ,水溶解稠膏 , 用石油醚脱脂 , 再
用 乙醇乙醋反复萃取 ,合并乙酸乙醋萃取液并回收
溶剂得固体提取物 。 取此固体提取物 4馆 拌入 8馆
层析硅胶中加到层析硅胶柱 (湿法装柱 , 必 10c m X
6 0c m
,
2 0 0 一 3 0 。 目 )上 , 以氯仿一甲醇 一甲酸 ( 8 : 1 :
。 . 2~ 4 : 1 : 0 . 2) 梯度洗脱 , 以 2 5 0m l 为一流份依次
收集 。 其中第 5一 8 、 1 0一 2 5 、 1 5一 1 9 、 2 2一 2 4 份各自
合并 , 回收溶剂将所得 固形物再经硅 胶柱 反复层析
或聚酞胺层析柱上层析纯化 , 依次得晶 I ( 4 o m g , 山
奈酚 ) 、 l ( 4 o o m g , 没食子酸 乙 醋 ) 、 皿 ( s Zm g , 懈皮
素 )和 VI ( 6 2 o m g , 没食子酸 ) 。
2 鉴定
晶 I : 黄色颗粒状粉末 , m p 2 7 4 . 5一 2 7 7 C 。 盐酸
镁粉反应显玫瑰红 , 二氯氧错反应显黄色 , 加柠檬酸
后稀释显黄绿色 , M ol i s hc 反应阴性 , 表明为黄酮醇 。
U V
、
M S
、 ’ H , ’ 3 C N M R 的光谱数据与山奈酚文献数
据基本 一致 〔 , ,的 , IR 与山奈酚标 准 lR 光谱一致 二3〕 ,
故鉴定为山奈酚 。
晶 I : 无色针晶 , m p 1 6 0 一 1 6 2℃ , F e C 13 显色呈
墨绿色 . 其 M S 、 IR 、 U V 、 ’ H 及 ’ 3 C N M R 与没食子酸
乙酷文献 〔 5〕报道一致 ,故鉴定为没食矛酸乙酷 。
晶 l : 黄色针晶 , m p 31 3一 31 5℃ 。 盐酸一镁粉反
应显玫瑰红色 , 加二氯氧铅显黄色 ,再加柠檬酸后仍
显黄色 , M ol i s hc 反应阴性 , 表明为黄酮醇 。 经与榭皮
素标准品随行 硅胶 G 薄层和聚酞胺薄膜层析对照 ,
R f 值相同 。 其 M S 、 `℃ N M R 数据与懈皮素文献数据
一致 〔 , , 8 〕 , IR 图谱与懈皮素标准图谱完全一致 〔 3〕 。
晶 N : 无色棒状结晶 , m p 2 3 8一 2 4 0 ℃ (分解 ) ,
F e C !
。 反应显墨绿色 , 澳酚兰反应显黄色 , 加 N a O H
碱液 显污绿色 。其 U V 、 I R 、 M S 、 ` H N M R 、 `3 C N M R 与
没食子酸的文献 〔呜 , “〕报道数据吻合 , 其 I R 与没食子
酸标准图谱相同 〔 3” , 故鉴定为段食子酸 。
致谢 : 上海有机化学研究所质谱傅桂香
同志代测 M S 、 核 磁 室史 丽 萍 同志代浏 ’ H 、
` 3
C N M R 谱 ; 江 西 中医 学院杨武亮同志代浏
紫外光谱 ; 江 西省分析浏试中心 罗香同志代
浏红外光谱 ; 江西省药物研究所方乍浦同志
审阅全文 。
参 考 文 献
1 江苏新 医学院 . 中药大辞典 (上册 ) . 上海 : 上海科学技术
出版社 , 1 98 5 . 4 7 1
2 彭旦 明 , 等 . 安徽农业大学学报 , 1 9 9 2 , 增刊 (专辑 ) : 15
3 S
a
l t e r r e s e a r e h l a b o r
a t o r i e s
.
S
a
d t l
e r s t a n d a r d I n f
r e r e d
G r a t i n g S p
e e t r a
.
1 9 7 1
.
V
.
1 ~ 2
.
5 4 6K ; y
.
7一 8 . 7 61 3 K ;
V
.
19 ~ 2 0
.
1 8 4 0 3 K
4 朱 蓉 , 等 . 中草药 , 1 9 9 1 , 2 2 ( 9 ) : 3 9 0
5 吴龙云 , 等 . 中草药 , 1 9 9 1 , 2 2 ( 8 ) : 3 7 0
6 冀春茹 , 等 . 药学通报 , 1 98 3 , 1 8 ( 1 2 ) : 28 9
7 丛浦珠 . 质谱学在天然有机化学 中的应用 . 北京 : 科学出
版社 , 19 8 7 . 3 4 5
8 龚运淮 . 天然有 机化合物的 1 3 C 核磁共振 化学位移 . 昆
明 : 云南科技出版社 , 1 9 86 . 131
( 1 9 9 5
一
0 9
一
0 4 收稿 )
.
6 5 2
·