全 文 ：应用与环境生物学报　 2005, 11(6):673～ 685 　 　
Chin J A pp lEnviron B io l=ISSN 1006-687X 　 2005-12-25
　葫芦科化学分类学*
邱明华**　陈书坤　陈剑超　周 琳　李忠荣　聂瑞麟
(中国科学院昆明植物研究所植物化学和西部植物资源持续利用国家重点实验室　昆明　650204)
摘　要　葫芦科为全世界约有 110 ～ 122个属 , 775 ～ 960种的大科 ,我国有 38属 ,约 150种. 该科植物中许多种类作为
栽培植物 ,用作观赏 、果蔬或药用 ,其化学成分十分复杂 , 大多数属中具有葫芦素类化合物. 由于长期的栽培和人为繁
育 ,化学成分的组成变得更加复杂 , 而化学成分的研究也不是十分全面 , 难以找到规律性. 本文在葫芦科化学成分研究
的基础上 ,探讨了其化学成分与各个属植物之间的相互联系.本文的讨论对整个葫芦科的化学分类学特征的化合物很
难确定 ,但从化学系统学的角度 , 以葫芦科各个属的化学成分研究结果为基础 , 结合分类学的分属依据 , 讨论了葫芦科
近缘属间关系 ,化学成分的结构类型基本上支持 Takhta jan的葫芦科分类系统. 表 1参 49
关键词　葫芦科;化学分类学;葫芦素;三萜化合物
CLC　Q949. 782. 09
CHEMOTAXONOMY OF CUCURBITACEAE
*
Q IU M inghua
** , CHEN Shukun, CHEN Jianchao, ZHOU Lin , LI Zhongrong＆N IE Ruilin
(Key Lab of Phytochem istry＆P lan tR esou rces in West Ch ina, Kunm ing Institute o fBo tany, Chinese Academy o fS ciences, Kunm ing 650204, Ch ina)
Abstract　Cucurb itaceae is a bigger fam ily and com posed of 779 ～ 960 species of 110 ～ 122 genera in thew or ld, of which 150
species o f 38 gene ra occur in China. M any o f them have been cultiva ted fo r a long tim e, and used as ornam enta l, fru it, vegeta-
b le and m ed ic ina l p lants. M any genera o f the fam ily w ere found w ith cucurbitac ins, bu t m any spec ies w ere no.t Because of
long - term cultivation and a rtificia l reproduc tion, the chem ica l constituents of Cucu rbitaceae w ere so com plex tha t m ade the
studies on and unde rstanding of its chem ica l structu re characters very d ifficu l.t In th is pape r, based on the struc ture characters
of the chem ica l constituen ts of Cucurbitaceae, the co rre la tion o f chem ical constituents w ith m any different gene ra o f the fam ily
w as d iscussed, and the rela tion am ong its c lose gene ra w as studied. The re su lt indica te s tha t the structure cha rac te rs o f the
chem ical constituents o f Cucurb itaceae ob ta ined from th is paper basically support Takhta jans c la ssifica tion sy stem of th is fam i-
ly. T ab 1, Ref 49
Keywords　Cucurb itaceae;chemo taxonom y;cucu rbitac ins; triterpeno ids
CLC　Q949. 782. 09
　　葫芦科(Cucurb itaceae)[ 1]隶属葫芦目(Cucu rbita le s), 是一
个久已被认识的自然科 ,由于其较突出的经济用途而为学者们
所注目.
本科在全世界约 110 ～ 122属 , 775 ～ 960种 , 全世界广布 ,
但以热带与亚热带地区较多 , 少数延至温带地区. 我国有 38
属 , 约 150种 , 主要分布于西南部和南部 , 少数种类散布至北
部. 该科植物中有一些种类之瓜果不仅可供观赏 , 作果蔬 ,而且
有良好药用价值 , 如冬瓜(B enincasa h ispida)之果实有利水 、消
炎 、清热解毒之功效;西瓜(Citru llus lanatus)之瓜瓤有清热解
暑 、除烦止渴 、利水便之功效;南瓜(Cucurbita moschata)之根有
利湿热 、通乳汁之功效 , 其果实有利湿热 、通乳汁之功能 , 有补
中益气 、消炎止痛 、解毒杀虫之功效;苦瓜 (Mom ord ica charan-
收稿日期:2004-09-20　　接受日期:2004-12-27
*中国科学院知识创新工程重要方向项目基金 (KSCZX-SW-301-08)、
国家自然科学基金(No. 39970086)、云南省自然科学基金项目 (N o.
98C089M)资助　 Supported by the Key P roject ofK now ledge Innovation
Program of Ch in ese Acad emy of Sciences, the National N atura l S cience
Foudation ofC hina and the Natu ralS cience Foundation of Yunnan, Ch ina
**通讯作者　C orrespond ing au thor(E-mai l:m hch iu@ pub lic. km. yn.
cn)
tia)之果实有清暑清热 、明目 、解毒之功;丝瓜(Luffa cy lindrica)
之果有清热 、化痰 、凉血 、解毒之功效;葫芦 (Lagenaria sicerar-
ia)之果实幼嫩时可食用 , 成熟时外壳木质化 , 中空 , 可作各种
容器 , 水瓢和玩具 ,亦可供药用 ,有利尿 、消肿 、散结之功效;雪
胆属(Hem sleya)之块茎可提取雪胆素作生药用;罗汉果 (S ir-
a itia grosvenorii)有清热凉血 、润肺止咳 、润肠通便之功效;栝楼
(Trichosanthes kirilow ii)之根 (天花粉)有生津 、止渴 、降火 、润
燥 、排脓 、消肿之功效 , 其果实(栝楼)有润肺 、化痰 、散结 、滑肠
之功效 , 栝楼皮及种子有利气宽肠之功效;油渣果(又称油瓜)
(Hodgsonia m acrocarpa)之土藤本 , 果实直径可达 20 cm , 种子
富含油脂可食 , 药用有凉血止血 、解毒消肿之功能;绞股蓝
(Gymnopeta lum pen taphy llum)全草富含绞股蓝甙 、糖类等 , 有消
炎解毒 、止咳祛痰之功效. 尚有盒子草 、土贝母 、赤 儿 、马
儿 、茅瓜等属植物均可药用.
1　葫芦科的特征 [ 1]
一年生或多年生草质或木质藤本 , 罕为灌木或乔木状. 根
为须根或为球状或圆柱状块根茎葡匐或借助于卷须攀援.卷须
单 1或 2至多歧 ,侧生于叶柄基部.叶互生 , 具柄 ,无托叶;叶片
不分裂 , 或掌状浅裂至深裂 ,稀为鸟足状复叶 , 具掌状脉. 花单
性 , 雌雄同株或异株 ,单生 、簇生 、或集成总状花序 、圆锥花序或
近伞形花序. 雄花:花萼辐状 , 钟状或管状 , 5裂 , 裂片张开或覆
瓦状排列;花冠插生于花萼管檐部 、基部 , 合成或分离 , 5裂 ,裂
片在芽中覆瓦状排列或内卷式镊合状排列 , 全缘或边缘流苏
状;雄蕊 5或 3, 插生于花萼筒基部 、近中部或檐部 , 花丝分离
或合生成柱状 , 花药分离或靠合 , 药室在 5枚雄蕊中 , 全部 1
室 , 在 3枚雄蕊中 , 1枚 1室 , 2枚 2室或全部 2室 , 药室通直 ,
弓曲或 S形折曲至多回折曲 ,药隔伸出或不伸出 , 纵向开裂;退
化雌蕊有或无. 雌花:花萼与花冠同雄花;退化雄蕊有或无;子
房下位或稀半下位 , 通常由 3心皮合生而成 , 极稀具 4 ～ 5心
皮 , 3室或 1 ～ 2室 ,侧膜胎座 , 胚珠通常多数 ,稀少数;花柱单 1
或顶端 3裂 , 柱头膨大 , 2裂或流苏状. 果实大型至小型 , 多为
肉质的瓠果 , 少数为蒴果 ,不开裂或成熟后盖裂或 3瓣裂.种子
多数至少数 , 多扁平 ,种皮骨质 , 硬革质或膜质 ,具各种纹饰 ,全
缘或有齿;无胚乳 ,胚直 , 胚根短 ,子叶大 ,扁平 ,常富含油脂.
本科植物中富含葫芦烷三萜 、达玛烷三萜和五环三萜及其
配糖体成分 , 同时还有个别属含有木脂素和酚性化合物.
2　葫芦科分类学研究 [ 1, 2]
葫芦科在恩格勒系统中 , 依据 E ichler的观点 ,具典型的上
位五基数花 , 花冠往往合瓣 ,雄蕊有联合的趋向 ,将其放在变形
花被类(合瓣亚纲), 桔梗目(C ampanu la le s)之前自成一目. 而
现代的一些系统学家却采纳了较早的观点 ,认为葫芦科具厚珠
心 , 通常具广褒的绒毡层组织以及两层明显珠被的胚珠等重要
特征 , 与典型的合瓣花类不相符合 , 发现同西番莲科 (Passiflo-
raceae)等存在一种并行现象 , 因此采取 H a llie r提出的位置 ,认
为葫芦科应与秋海棠科(Begoniaceae)等组成一目 ,位于西番莲
科及其亲缘科之后 , 伦德勒 (A. B. Rend le)、哈钦松 ( J.
Hu tchinson)等采用这一观点. 塔赫他间(A. Takhta jan)和克朗
奎斯特(A. C ronquist)等也采用了类似的观点 , 认为该科与西
番莲科的关系十分密切 ,放在西番莲目(Passiflo ra le s)之后 ,秋
海棠目 (Begon ia les)之前 , 自成一目. 最近 , 吴征镒 、汤彦承 、路
安民等(2003)在其被子植物的八纲分类系统中 , 将葫芦科 、秋
海棠科 、四数木科(Te trame laceae)及 Da tiscaceae等 4科 , 组成
葫芦目(Cucurb ita le s), 置于堇菜目 (Vio la les)和杨柳目 (Sa li-
ca les)之间 [ 3] .
葫芦科的科下系统 ,中国植物志 73(1)采用的是 A. Cog-
niaux系统 ,该系统依据雄蕊数目 , 药室通直 、弓曲或折曲 , 环状
水平生以及花丝分离或多少贴合成柱状等主要特征 ,将科下分
为 5族 9亚族 , 即藏瓜族 T rib. Fev illeae,雄蕊 5稀 4, 分离或基
部联合成柱 , 花药 1室或假 2室 , 药室直 , 不成水平环状. 该族
含 4亚族:亚族 1. 锥形果亚族 Subtrib. G om phogyninae, 亚族 2.
翅子瓜亚族 Sub trib. Z anon inae,亚族 3. 藏瓜亚族 Sub trib. Fe-
v illinae, 亚族 4. 赤 亚族 Sub trib. Thladian thinae;马 儿族
T rib. M elo thrinae;三棱瓜亚族 Subtrib. Anguriinae, 马 儿亚
族 Sub trib. Me lothriinae, 裂瓜亚族 Sub trib. Sisydiinae;南瓜族
T rib. Cucurb iteae;葫芦亚族 Subtrib. Cucum erinae;栝楼亚族
Subtrib. T richosanth inae;佛手瓜族 T rib. Sicyoides和小雀瓜族
T rib. Cyc lanthe reae.该系统有不尽合理之处 , 吴征镒等 (2003)
和 A. Takhta jian (1997), D. J. M abberley (1997)观点相同 ,基
本上采用 C. Je ffrey (1978)的科下系统 , 但略有调整. 涉及亚
科以下的具体划分将结合化学成分的分布在化学分类学一节
内容中加以讨论 .
3　葫芦科化学成分研究 [ 4]
国产葫芦科植物中锥形果属 (Gomphogyne)、三棱瓜属
(Edgaria)、马 儿属(Z ehneria)、藏瓜属( Indofevillea)、三裂瓜
属(B iswarea)等的化学成分研究尚未见文献报道;而有一些属
虽然有一些化学成分的研究文献 ,但仅仅属于种子中脂肪酸和
油脂成分等的研究 ,难以作为化学分类学问题讨论中的特征成
分和化学证据 , 不再描述. 在已经研究的本科植物中 ,大多数属
含有葫芦烷型四环三萜 ,而葫芦素 B、E的分布十分广泛;个别
属中富含有达玛烷型四环三萜;个别属植物中富含有齐墩果烷
型五环三萜类成分 , 还有一些属植物中含有黄酮及酚类化合
物. 葫芦烷型四环三萜和达玛烷型四环三萜从目前研究的资料
看 , 同时存在于同一属的情况比较少.
3. 1　葫芦素类四环三萜
葫芦科中苦素的研究始于上世纪 50年代 , M. Be lk in等报
道几种葫芦科植物苦味素具有抗癌活性以来 , 得到关注. 10年
后大量的葫芦素从葫芦科植物中分离出来 , 有葫芦素 A, B, C,
D, E, F, G, H , I, J, K, L等. 这些葫芦素类四环三萜都是一类氧
化程度很高的化合物 ,其特点是 18 -甲基在 C - 9上 ,比较有
代表性的有葫芦素 B, E和 F (Cucurb itacin B, E, F;1 ～ 3),它们
的化学结构特点可以用 A环上氧化程度不同加以区分. 后来
在罗汉果属和雪胆属植物中发现的葫芦烷类化合物中有大量
的配糖体形式存在 ,但氧化程度则大大减少 ,罗汉果中含有大
量甜味葫芦素三萜甙 , 肉花雪胆 (Hem sleya carnosiflora)块根茎
中发现的大量配糖体 , 较有代表性的 Carnosifloside V I(4)[ 5] ,
其甙元是仅有 3个羟基取代的低含氧葫芦素 ,该化合物不但没
有苦味 , 而是天然甜味素 , 田中治等研究得出其甜味与 C - 11
的 α-羟基的构型有密切的关系 , 从此否定了葫芦烷型化合物
为苦味物质的观念. 葫芦素的结构类型主要就有以上 4个结构
类型. 而葫芦素 B、E对肝细胞疏松变性 、坏死及空泡变性有治
疗活性;葫芦素 B还能增加肝糖原蓄积及阻止肝细胞脂肪变
性及抑制肝纤维增生作用 , 可用于治疗慢性肝炎. 值得一提的
是 , 从著名的云南民间草药罗锅底(H. am abilis)中分离并确定
化学结构的雪胆甲素 、雪胆乙素 , 是我国最早发现的一些葫芦
素类苦味物质 , 属于葫芦素 F的衍生物 , 具有抗菌消炎的作用 ,
毒性很低.
3. 2　达玛烷型四环三萜
竹本常松等日本学者从绞股蓝(Gynostemma pentaphy llum)
中分离了 50个绞股蓝甙(gypenoside),其甙元是达玛烷型 20S -
674 　　　　　　　　应 用与 环 境生 物学 报　　Chin J App lEnviron B io l　　　　　　　　　　　　　　 　　　11卷
原人参二醇类化合物, 其中一些化合物就是人参皂甙 Rb1,
Rb3, Rd和 F, 绞股蓝甙的生物活性也与人参皂甙类似 ,被广泛
应用在保健品上. 邱明华等发现棒锤瓜(Neoalsom itra in tegrifoli-
ola)的藤中含有大量的达玛烷型皂甙 ,含量达 3%以上, 属于西
洋参中侧链成环醚的一类人参皂甙 ,而甙元棒锤三萜 A (Neoal-
som itin A, 5)是新型达玛烷型化合物 [ 6]. 除此之外 ,丝瓜属 、盒子
草属 、假贝母属中也发现含有达玛烷型四环三萜类化合物.
3. 3　五环三萜
齐墩果烷型五环三萜类化合物在葫芦科很多属植物中都
有发现 , 是分布较为广泛的化合物类型. 雪胆皂甙及中华雪胆
(Hem sleya chinensis)中发现有竹节人参皂甙 IVa (Chikuse tsu
saponin IVa, 6)[ 7] ,木鳖子皂甙 、赤 皂甙中的甙元为齐墩果酸
和丝石竹甙元. 少数属的植物中还发现了乌苏烷 、白桦烷五环
三萜 , 但数量比较小.
3. 4　黄酮 、木脂素及酚性化合物
葫芦科植物一些属中发现有黄酮及其甙类化合物 ,个别属
中含有木脂素 、酚性化合物. 最典型的是波棱瓜(H erpetosper-
m um caudigeruvm),从法国产的波棱瓜种子中分离到几个木脂
素类化合物 , 还有五聚松柏醇等衍生物 , 是葫芦科植物中化学
成分十分独特的属 ,但该植物我国不产.
葫芦科中上述几类化合物的分布简要总结如表 1.
4　葫芦科化学分类学研究
葫芦科许多属植物的化学成分研究也限于个别种 ,而由于
该科具有广泛的食用和观赏价值 , 栽培的种类很多 ,在次生代
谢成分的积累上 ,可能产生一些变化.特别是国产的葫芦科植
物的化学成分研究尚未十分充分 ,有不少属的化学成分文献则
大多引用国外的文献 ,而化学分类学的系统研究就更为稀少.
因而本章的讨论难免会存在片面和局限性 ,有待完善和补充.
由于葫芦科植物分布较广 , 属和种类较多 , 系统学研究虽
然比较充分 , 但科下划分十分复杂 , 而从化学成分看 ,分布更加
复杂 , 要得出纲领性的结论 , 仍然比较困难.因而本节的描述按
科下划分来讨论化学分类学的研究状况.
4. 1　亚科 I. 翅子瓜亚科 Zanonioideae
花柱 2 ～ 3, 分离 ,种子通常具翅 ,卷须近顶端 2歧 , 花粉粒
小 , 具条纹状纹饰 ,胚珠悬垂 , n =8, 共有 2族 3亚族.
4. 1. 1　族 1. 翅子瓜族 T rib. Zanonieae　　花柱 3, 子房具 3
胎座 , 胚珠悬垂 ,果 1室 , 圆柱状或三棱状.我国有 3亚族.
亚族 1. 翅子瓜亚族 Sub trib. Zanon inae:果成熟后沿顶端 3
裂缝开裂 , 种子具膜质翅或无 , 国产 2属.
棒锤瓜属 Neoa lsom itra, 小叶近全缘 , 基部常具 2腺体 , 花
萼具 5裂片 , 种子顶端具膜质翅. 约 12种 , 分布于印度至波利
尼西亚和澳大利亚 ,国产 2种 , 产华南 、西南和台湾. 从西双版
纳产的棒锤瓜(N. integrifoliola)地上部分 , 邱明华及日方合作
研究组发现了一系列的达玛烷型配糖体 ,特别有特色的 3个化
合物结构是侧链 C - 24(S)的 OH与 C - 12位的 β -OH 缩合
成大环醚键 , 而 C -24另一个 OH与 C -20(S)形成的五员环
醚依然存在 , C - 24成缩酮 , 是比较复杂的天然产物 (7 ～
9)[ 8 , 9] .其他种的化学成分研究未见报道.
翅子瓜属 Zanonia,单叶全缘 , 花萼 4裂 , 果圆筒状 , 大 , 种
子周围环以木质翅. 1种 ,分布于印度 、中南半岛 、马来西亚 、印
度尼西亚和我国云南南部.本属化学成分未见报道.
亚族 2. 盒子草亚族 Subtrib. Actinostemm a tinae:子房 1室 ,
胚珠悬垂 , 果实成熟后盖裂 , 种子无翅或稀具膜质翅.
盒子草属 Actinostemma ,雌雄同株或稀为两性花 ,果成熟后
近中部盖裂 , 种子无翅.单种属 ,分布于东亚(自日本至喜马拉
雅),我国南北均产之. 种子和全草入药 , 有利尿消肿 , 清热解
毒 , 祛湿之功效.从盒子草 (A. lobatum =A. tenerum)的全草和
675　 6期 邱明华等:葫芦科化学分类学 　　
种子中分离出大量五环三萜(包括齐墩果酸和丝石竹甙元 )皂
甙 , 有结构非常复杂的盒子草甙 B (Lobatoside B) (10)[ 10] ,是
一类比较有趣的化合物 , C -3羟基和 C - 17羧基上各接有几
个糖的双边甙 , 被一个小分子的二元酸成酯将两边的糖连接起
来. 该植物中的全草中还分离到了盒子草达玛烷甙 A (A cti-
nostemm oside A, 11)等 6个达玛烷三萜化合物 [ 10 , 11] .
表 1　几类化合物在葫芦科各属的分布
Tab le 1　Distribu tion of compounds in Cucurbitaceae
属名
G enus
葫芦烷型
C ucurb itane
达玛烷型
Damm arane
齐墩果烷型
O leanane
多酚类
Polyphenol
备注
Rem arks
盒子草属 Actinostemma + + ++
土贝母属 Bo lbostemma + ++
棒锤瓜属 Neoa lsom i tra + + +
雪胆属 H em sleya + ++ ++
赤 属 Th ladiantha + ++
罗汉果属 S irai tia ++ +
苦瓜属 Mom ord ica ++ + 含苦瓜蛋白 M om orcharins
丝瓜属 Luffa + + ++
喷瓜属 Ecba llium ++
西瓜属 Citru llu s + +
黄瓜属 Cucum is +
金瓜属 Gym nopeta lum + +
葫芦属 Lagena ria + + 含有赤霉素 A50, A52(G ibberellines A50, A52)
栝楼属 Trichosanthes ++ ++ 含天花粉蛋白(Trichosan th in)
南瓜属 Cucu rbita + + 含有赤霉素 A39, A48, A49(G ibberellinesA39, A48, A49)
红瓜属 Coccinia +
绞股蓝属 Gynostemm a + ++ +
佛手瓜属 Sechium ++ 含有赤霉素(G ibberellines)
小雀瓜属 Cyclan th era + + +
　　假贝母属 B olbostemma, 雌雄异株 , 果成熟后由顶端盖裂 ,
种子顶端具膜质翅 , 叶基部小裂片顶端具 2突出的腺体. 2种 ,
为我国特有 , 间断分布于华北平原 、黄土高原向西南的四川 、云
南及湖南西部. 假贝母 B. paniculatum 的小块茎古时用作贝
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母 , 现亦药用 , 有清热解毒 , 散结消肿之功效. 从其块茎中分离
出土贝母甙 I (Tube imuoside I, 12)[ 12]等一系列复杂的五环三
萜(丝石竹甙元类)配糖体 , 也是 C - 3羟基和 C -17羧基上各
接有几个糖的双边甙 ,被一个小分子的二元酸成酯将两边的糖
连接起来的一类化合物. 但未发现有达玛烷型化合物. 本属另
一种刺儿瓜 B. big landu losum 的化学成分未见报道. 从该亚族
中的一类结构特别的复杂五环三萜配糖体的存在看 ,盒子草属
和假贝母属代谢和酶系统上也有非常类似之处 ,放在一个亚族
内是可取的 , 化学证据支持形态分类的亚族划分.
　　亚族 3. 锥形果亚族 Subtrib. Gom phogyninae:雌雄同株 ,果
为顶端 3裂缝开裂 , 种子无翅 ,叶为鸟足状 3 ～ 9小叶.
绞股蓝属 Gynostemm a[ 13] , 雌雄异株 , 雄花组成圆锥花序 ,
花丝合生成柱状 , 子房 2 ～ 3室 , 每室具 2胚珠 ,浆果或蒴果 ,不
具纵肋 , 种子无翅. 该属分为 2亚属. 绞股蓝亚属 Subgen. Gy-
nostemma, 果实为浆果 ,顶端具 3枚小的鳞脐状突起. 约 6种 ,
单叶绞股蓝 G. simp licifolium ,我国与缅甸 、马来西亚 、印度尼西
亚(爪哇)、菲律宾共有 , 绞股蓝 G. pen taphy llum , 鸟足状复叶 ,
具 3 ～ 9小叶 ,分布于整个属的分布区 (亚洲热带至东亚 , 自喜
马拉雅至日本 、马来半岛和新几内亚岛 ). 喙果藤亚属 Subgen.
Trirostellum ,蒴果具 3回枚冠状物 ,成熟后顶端沿腹缝线 3裂.
模式种———心籽绞股蓝 G. cardiosperm um , 产湖北西部 、陕西南
部和四川. 喙果藤 G. y ixingense和疏花绞股蓝 G. laxiflorum 产
江苏和浙江 , 小籽绞股蓝 G. m icrosperm um 和聚果绞股蓝 G.
aggrega tum ,分布于云南南部及西北部. 绞股蓝属植物含有人
参甙 , 作为保健茶在市场上热销. 由于该属植物中发现有大量
的达玛烷型皂甙 , 部分为人参皂甙 Rb1、Rb3、Rd、 F2,这些皂甙
具有类似人参皂甙的功效.对绞股蓝亚属植物的化学成分研究
最为充分 , 特别是绞股蓝(G. pentaphy llum), 从不同产地不同
采集期不同部位的样品中分离出来 6 0多个达玛烷型皂
甙(13, 14)[ 14, 15] .该亚属的其他植物 , 基本上均含有达玛烷型
三萜类物质. 化学证据也支持形态分类的亚属划分.
雪胆属 Hem sleya [ 16 , 17] , 草质藤本 , 常具大的块茎 , 趾状复
叶 , 具(3 ～ )5 ～ 9(～ 11)小叶 , 小叶具锯齿 ,花中等大 , 果具 9 ～
10条纵棱或细纹 , 种子无翅或具膜质或木质翅. 据李德铢
(1993)的研究 ,该属分为 2亚属 , 即马铜铃亚属 Subgen. Gra-
ciliflorae和雪胆亚属 Subgen. Hem sleya , 后者又分为 3组 6亚
组. 马铜铃亚属仅有马铜铃雪胆 H. graeiliflora, 不具块茎 ,花冠
辐状 , 平展 ,种子小 , 具膜质翅 ,分布于我国西南 、华东至越南北
部. 雪胆亚属具块茎 ,种子无翅或具藤木质翅 , 23种 , 我国有 22
种 , 其中花冠平展或平展后上翅 , 碗状或辐状的雪莲组 Sec.t
Am ab iles的曲莲 H. amabilis, 蛇莲 H. sphaerocarpa, 雪胆 H.
chinen sis, 罗锅底 H. m acrosperm a等均药用 .该属植物块茎的化
学成分研究较为充分 ,作者的研究表明:不具块茎的马铜铃雪
胆的根中 , 没有发现上述的葫芦素类或其他三萜类化学成分 ,
而是含有长链烷烯醇 , 脂肪酸和 β -呋喃甲羟葡萄糖甙等化合
物;化学证据支持独立划为亚属 [ 18] . 雪胆亚属的植物中进行过
块茎的化学成分研究的达 15种左右 ,多数植物中都发现了最
早在园果雪胆 (H. amabilis)中得到的雪胆素甲 、雪胆素乙
(Xuedansu A, B;15, 16)[ 19]是该亚属中比较特征的化学成分 ,
系葫芦素 F的衍生物. 雪胆亚属中主要成分(17, 18)基本上为
葫芦素类物质 , 但个别种群中如帽果雪胆(H. m itrata)的块茎
经薄层研究 , 没有葫芦素类四环三萜存在 , 而齐墩果酸和合欢
酸及其配糖体为该植物的主要化学成分. 因而从化学证据看 ,
帽果雪胆在雪胆亚属中的位置就有一定不确定性 ,可以推测为
某些属的属间过渡种.而该属植物的化学成分研究中还发现棒
果雪胆(H. m acrocarpa va r. clava ta)块茎中含有植物鞘醇类化
合物(19). 但最近的植物化学研究表明 , 许多植物类群 , 不但
在低等植物中 , 而且在被子植物中 , 这类物质是广泛存在的 ,可
能是植物中普遍存在的一类次生代谢物质 [ 20] .
4. 1. 2　族 2. 藏瓜族 T rib. Fevilleae　　木质藤本 , 子房 3室 ,
胚珠附着于子房室的腋部 , 悬垂 , 果较大 , 不开裂. 3属. 其中
Fev illea约 7种 , 产热带南美洲 , 种子含油高达 55%;藏瓜属
Indo fev illea, 1种 , 仅见于印度东北部及我国西藏墨脱. 该属的
化学成分未见研究.
677　 6期 邱明华等:葫芦科化学分类学 　　
4. 2　亚科 2. 南瓜亚科 Subfam. Cucurb ito ideae
假花柱合成一个花柱 ,种子无翅 , 卷须不分叉或下部 2 ～ 7
分叉 , 只在分叉点以上旋卷 ,花粉粒多样. 8族.为本科的演化
主干.
4. 2. 1　族 1. 赤 族 T rib. Jo liffieae (Thlad iantheae)　　子房
具 3胎座 , 胚珠多数 ,水平生 , 花柱柱状 , 果浆果状 , 不开裂 , 种
子无翅或极稀具木栓质翅.约 6属 ,国产 4属.
赤 属 Thladiantha, 单叶心形 ,稀掌状分裂或是 3～ 5小叶
的掌状复叶 , 花中等大 , 药室通直 , 胚珠多数 , 水平生. 李建强
(1997)在 “赤 属的系统学研究”中确认该属有 22种 , 2变种 ,
其起源中心为中国云南南部和中南半岛北部地区的季节性山
地雨林. 以雄花苞片扇形 ,撕裂或具浅齿裂与否 ,将该属区分为
裂苞组 Sec.t F idobractea和赤 组 Sec.t Thladian tha,后者又以
子房和果实表面有无鳞片或瘤状突起分为光果亚组和皱果亚
组 [ 21] .其中赤 、异叶赤 等块根药用. 该属化学成分研究的
种类不十分多 , 赤 (T. dubia), 大苞赤 (T. cordifolia)和粗
茎罗锅底(T. hookeri var. pen tadacty la)的块茎中基本上是以齐
墩果酸皂甙为主 , 其中粗茎罗锅底的块茎中 , 皂甙含量高达
9. 7%的一个配糖体粗茎罗锅底甙 H 1 (Thladioside H1,
20)[ 22] .大苞赤 的块茎中还发现有异葫芦素 B存在 [ 23] . 该属
植物化学成分基本为同一类型 ,支持形态分类的划分.
李建强(1993)对广义罗汉果属 Siraitia的形态学 、解剖学 、
孢粉学 、细胞染色体数目和植物地理学进行研究后 , 将罗汉果
属分为白兼果属 Ba ijiania、小球瓜属 M icrolagenaria和罗汉果
属 [ 24] .白兼果属植物不被鳞片 , 卷须在分支点上下均卷曲 , 药
室肾形弓曲;3种 ,分布于马来半岛至加里曼丹 、泰国和我国南
部(云南 、广东 、海南及台湾). 小球瓜属植物体具鳞片 , 药室弓
曲 , 种子无翅 , 单型属 ,产非洲的坦桑尼亚 、林迪地区和尼日利
亚 、瓦里地区. 罗汉果属植物密被柔毛和腺鳞 ,药室 S形曲折 ,
种子具木栓质翅;4种 ,分布于中国南部和西南部 、锡金 、泰国 、
中南半岛及印度尼西亚. 罗汉果 S. grosvenorii果甘甜 ,甜度比
蔗糖高 150倍 ,入药有润肺 、祛痰 、消渴之效. 罗汉果的果和根
等部位均含有葫芦素类四环三萜 ,是从葫芦素苦味物质中最早
发现的天然甜味甙 ,最近认为有抗癌活性. 翅子罗汉果 S. sia-
m ensis的果实中也有类似的葫芦素类天然甜味甙 ,翅子罗汉果
甙 I (Siam eno side I, 21)[ 25] . 果实中的葫芦素类天然甜味甙 ,基
本上为该属的特征成分 , 支持分类系统. 从罗汉果根中还发现
发现了一些新型的葫芦素类化合物罗汉果酸甲 , 乙 (S ira itic
acid A, B)(22, 23)[ 26] .
苦瓜属 Momordica, 雌雄同株或异株 , 花梗具盾状苞片 , 花
冠辐状 , 花托管短 ,雄蕊 5 ～ 3, 药室 S形曲折 , 果具瘤状突起或
刺 , 成熟后有时瓣裂.约 80种 ,广布于世界热带和亚热带 , 但多
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数种产于非洲 , 我国有 4种 ,苦瓜 M. charantia, 南北均栽培 ,果
主作菜蔬. 木鳖子 M. cochinchinensis, 分布于我国华东 、华中 、
华南至西南地区及中南半岛和印度半岛 ,种子 、根茎叶入药 ,有
消肿 、解毒止痛之功效.该属植物由于应用广泛 ,化学成分研究
也十分充分 , 报道的化合物类型也较多 , 除葫芦素三萜 、五环三
萜化合物之外 , 还有甾体 、二萜 、其他三萜类化合物 , 而苦瓜蛋
白也是报道较多的. 含有多种类型化合物 , 是该属的特征之一.
而苦瓜 M. charantia中得到葫芦素也有一些十分特别之处 ,就
是 C -19有不少是以醛基形式出现的 ,如较为典型的 M omordi-
coside s L (24)和 I(25)等就是其中几个 , 具有 9 -CHO和 C
- 19与 C - 5用氧桥成环的化合物 [ 27] .
Telfairia属 3种 , 广布于热带 ,以热带非洲为主 , 我国不产 ,
种子含油可食或用于制皂 、制烛.
4. 2. 2　族 2. 裂瓜族 T rib. S ch izopeponeae　　花小型 ,两性或单
性 , 雌雄同株或异株 ,雄蕊 3,分离或各式合生 , 花蕊 2枚 2室 , 1
枚 1室 , 果成熟后自顶端向下部 3裂 ,种子 1 ～ 3, 下垂生. 1属 ,
即裂瓜属 Schizopepon , 8种 2变种 , 分为 3亚属 , 即裂瓜亚属
Subgen. Schizopepon, 子房卵球形 , 3室 , 胚珠从室的顶端下垂
生 , 果实不具喙 , 5种 ,其中 4种为我国特有 , 1种裂瓜 S. bryon-
iaefolius分布到朝鲜 、日本和俄罗斯远东地区;喙裂瓜亚属 Sub-
gen. R hynchocarpos, 1种 , 我国特有;新裂瓜亚属 Subgen. Neos-
chizopepon的药隔伸出 , 附属物钻形 , 2种 , 其中西藏裂瓜 S. x i-
zangesis为我国特有 , 分布于西藏墨脱 , 另 1种新裂瓜 S. bicir-
rhosus为我国西藏与印度 、缅甸共有. 该属植物化学成分研究
较少 , 三萜类化合物未见报道.
4. 2. 3　族 3. 马 儿族 T rib. M elo thrieae (包括 Cogniaux的
M elothrineae, Angurineae)　　花小 , 花萼管雌花和雄花中相
似 , 且较长 ,雄蕊 3,稀 2, 分离或近分离 , 药室直或稍弓曲 ,枚 1
室 , 2枚 2室 , 花粉粒具网状纹饰 ,果不开裂 , 种子水平生.
三棱瓜属 Edgaria仅 1种 ,三棱瓜 E. darjeelingensis,分布于
喜马拉雅(尼泊尔 、钖金 、印度东北部)至我国西藏东南部.
马 儿属 Zehneria,雄蕊 3,花药全部 2室或 2枚 2室 , 1枚 1
室 ,花柱基部围以环状盘. 约 7种 ,分布于亚洲和非洲热带到亚
热带.我国有 5种 ,马 儿 Z. indica和纽子瓜 Z. m aysorensis, 北
以秦岭淮河为界 ,南以南岭为界, 广布于华东 、华南和西南 ,也常
见于日本 、朝鲜 、越南 、印度半岛 、印度尼西亚和菲律宾. 全草药
用 ,有清热解毒 ,消肿散结之功效.以上二属化学成分研究未见
报道.
帽儿瓜属 Muk ia, 雄蕊 3, 1枚 1室 , 2枚 2室, 约 3种 ,分布亚
洲热带至亚热带、非洲和澳大利亚;我国产 2种 , 帽儿瓜 M.
m aderaspa tana和瓜哇帽儿瓜 M. javanica. 该属植物的化学成分
报道很少 ,仅有一些种子中的油脂和蛋白 、鲜油中脂肪酸成分有
简要报道.
茅瓜属 Solena ,雄蕊 3,药室弧曲或之字形折曲 ,雌花单生 , 2
种 ,产我国华东 、华南和西南 ,分布于锡金 、印度 、越南和印度尼
西亚(爪哇).其中茅瓜 S. am plexicaulis的块根有清热解毒和消
肿散结之功效. 该属植物化学成分研究较少, 基本上缺少化学分
类所需的相关研究.
毒瓜属 D iplocyclos, 花小型 , 雌雄同株 ,雌花和雄花在同一
叶腋内簇生 , 雄花无退化雌蕊. 3种 , 分布于亚洲热带 、澳大利
亚和非洲;我国 1种 , 毒瓜 D. pa lma tus产台湾 、广东和广西 ,
果 、根有剧毒 , 用于无名肿毒. 该属化学成分研究 ,仅有毒瓜种
子中的油脂 、蛋白质等化学成分含量报道.
黄瓜属 Cucum is,叶 3 ～ 7, 浅裂 , 卷须不分叉 , 雌雄同株 ,雄
花单生或簇生 , 具退化雌蕊 , 药隔伸出 ,乳头状 , 约 70种 , 分布
于世界热带至温带 ,非洲最多. 我国有 4种 3变种. 甜瓜 C. m e-
lo为我国固有 , 《齐民要术》称小瓜 , 以别于冬瓜 (大瓜 ) (B en-
incasa h ispida),栽培悠久 , 品种繁多 , 园艺上有数十个品系 , 如
香瓜 、哈密瓜 、白兰瓜等等. 果实为盛夏重要水果;全草有祛痰
败毒 , 催吐 ,除湿 , 退黄胆之功效.黄瓜 C. sativus由张骞从西域
引进 , 广泛栽培 , 为夏季主要蔬菜之一 , 茎藤药用 , 能消炎 、祛
痰 、镇痉.黄瓜属植物的化学成分研究也比较少 ,有趣的是黄瓜
C. sa tivus种子中分离到了几个 4α-甲基甾醇类化合物 (26,
27)[ 28] ;从 C. prophetarum 的果中分离到葫芦素 A和 B之外 ,
还分离出一个比较奇怪的开裂甾醇 , 被称为二裂甾醇(Diseco
- ste ro l, 28)[ 29] .
679　 6期 邱明华等:葫芦科化学分类学 　　
　　马 儿族除上述国产属外 ,尚有 Gurania和 Psiguria产热
带南美洲 , Trochom eria产非洲 , 根可食等.
4. 2. 4　族 4. 冬瓜簇 T rib. Benincaseae　　花萼筒短 , 花瓣流
苏状 ,雄蕊药室 S形或多回折曲, 胚珠多数 ,花粉粒具网状纹饰.
丝瓜属 Luffa ,一年生草质藤本.卷须 2或多歧,叶常 5 ～ 7裂,
雄花序总状 ,花梗无盾状苞片 ,花中等大 ,果成熟后由顶端盖裂 ,果
肉呈网状纤维.约 8种 ,产东半球热带至亚热带, 我国栽培 2种.丝
瓜 L. aegyptiaca (L. cy lindrica),广泛栽培于世界热带至温带 ,丝瓜
络用于洗刷及药用.广东丝瓜 L. acutangula ,用途同丝瓜.丝瓜属的
化学成分研究最为充分 ,化合物类型也最多 ,该属多数种的果、种
子 、根、藤等部位,分离到了许多齐墩果酸型三萜配糖体, 多达七糖
甙;而从 L. opercu late地上部分分离出了一系列达玛烷型配糖体,
丝瓜达玛烷三萜甙 A (Lupe roside A, 29)便是其中之一 [ 30] ;从该植
物的果中分离出了葫芦素 B, D, E和异葫芦素 B等典型葫芦素 ,同
时分离出两个降葫芦素 ,称之为新葫芦素 A, B (NeocucurbitacinsA
and B;30)[ 31].从化学成分的多元化,可以看出丝瓜属的特殊系统
位置.
喷瓜属 Ecballium ,多年生蔓生植物 , 无卷须 , 雄花序总状 ,
花梗具小苞片;果成熟后极膨胀 ,自果梗脱落后基部开一洞 ,由
瓜瓤收缩将种子和果液同时喷射出. 1种 ,喷瓜 E. elaterium ,产
地中海 、小亚细亚至中亚 , 我国见于新疆. 喷瓜的化学分研究较
多 ,多数有葫芦素发现 ,从果汁中分离出了葫芦素 B, L, R等 ,还
得到了一个新型葫芦素 Hexanorcucurbitacin I (31)[ 32] .
冬瓜属 Ben incasa, 一年生蔓生草本 ,全株密被硬毛.雌雄同
株 ,单独腋生 ,雄花花萼裂片叶状 ,具锯齿 , 反折;果实大型 ,外被
白色蜡质.仅 1种冬瓜 B. hispida, 广泛栽培于世界热带至温带 ,
我国云南南部有野生 ,但果远较小.果肉可作菜蔬 ,蜜饯;果皮种
子入药 ,其变种节瓜 B. hispida var. ch iehqua, 两广普遍栽培 , 果
作菜蔬.冬瓜中的化学成分研究中没有发现常见的葫芦素三萜 、
达玛烷三萜和五环三萜等化合物 ,但从果发现有羽扇醇乙酯
(Lupeol acetate)[ 33] ,也发现一些黄酮类 C -甙.
西瓜属 Citrullus,叶羽状深裂, 卷须 2 ～ 3歧 ,雌雄花单生稀簇
生 ,药隔不伸出 ,果实大型 ,肉质. 4 ～ 9种 ,分布于地中海东部、非洲
热带、亚洲西部;我国栽培 1种 ,即西瓜 C. lanatus,原产可能为非
洲 ,金、元时始传入我国.本种果实为夏季水果 ,种子为消遣食品,
果皮药用.本属植物化学成分研究较多 ,从 C. colocynthis种子中分
离出葫芦素 D, I, B, E, L (cucurbitacins D, I, B, E, L;32, 33)[ 34]. 该
植物的地上部分和果实中发现有一系列黄酮 C -甙 [ 30] .该属植物
是较为典型的葫芦素三萜成分为主的化学居群.
三裂瓜属 B iswarea ,叶 3 ～ 7裂 ,卷须 2歧 ,雄花序总状, 雌花
单生 ,雄花之花萼筒狭长 , 筒状或漏斗状 ,长可达 3 cm;果实三
棱状 , 3瓣裂至基部 ,种子多数 , 水平生. 单种属 ,三裂瓜 B. ton-
g lensis,产于我国云南西北部至缅甸 、印度北部和锡金.该属植物
的化学成分研究未见报道.
波棱瓜属 Herpetosperm um , 叶具长柄 , 浅裂;花萼筒宽而被
毛 ,果实 3瓣裂至基部 , 种子少数 , 悬垂.单种属 ,分布于我国云
南 、西藏和尼泊尔、印度. 该属植物的化学成分研究较少 ,大多数
研究均是从波棱瓜 H. pedunculosum(异名 H. caudigerum)种子
分离得到 ,而化合物类型也很单调 ,仅仅发现了一系列木脂素类
物质 ,是松柏醇的二聚 、三聚 、四聚体, 甚至有的为五聚体;如
H erpepento l I, II (34, 35)和 Herpe tetrone(36)即为较典型的化合
物 [ 35] .从中的化合物特点也表明了波棱瓜属的特别系统位置.
　　金瓜属 Gymnopeta lum ,叶五角形或 3 ～ 5裂 ,雌雄同株或异
株 , 雄花单生或总状花序 ,花萼筒管状伸长 ,裂片近钻形;雌花
单生 , 果不开裂. 6种 , 分布于印度半岛 、中南半岛和我国. 我国
有金瓜 G. ch inense和凤瓜 G. in tegrifolium 2种. 分布在我国云
680 　　　　　　　　应 用与 环 境生 物学 报　　Chin J App lEnviron B io l　　　　　　　　　　　　　　 　　　11卷
南 、贵州和印度 、越南 、马来西亚和印度尼西亚. 从凤瓜的种子
中发现了几个新的葫芦素甙 , 其中 ao ibcly in (37)具有与喷瓜
中发现的 C - 23与 C - 16氧桥连接的葫芦素类型 , 同时也分
离到了新型五环三萜化合物(38)[ 36] .
葫芦属 Lagenaria ,攀援草本 , 被粘毛 , 叶柄顶端具一对腺
体. 花大 ,白色 , 雌 、雄花均单生. 果实多型 ,成熟后果皮木质 ,中
空. 6种 , 主分布于热带非洲 , 我国有 1种 3变种. 葫芦 L.
siceraria种植历史悠久 ,成熟果实外壳可作各种容器或儿童玩
具. 其变种瓠子(L. siceraria va r. hispida)幼果柔软多汁 ,可作菜
蔬 , 瓠子之成熟果实除作容器外 , 古代和近代许多少数民族作
乐器 , 西南少数民族作葫芦笙或葫芦丝 , 音调优美.葫芦的果实
含有葫芦素 D类化合物;瓠子的果实中则含有葫芦素 B和 D.
L. leucan tha的种子中发现了 2个赤霉素 GA 50和 GA 52 [ 37] .
除上述各属外 , 本族尚有 11属 , 如 Bryon ia产欧亚非和金
丝雀岛 , Acanthosicyos产热带非洲南部沙丘上 ,果实 、种子可食.
4. 2. 5　族 5. 栝楼族 T rib. T richosantheae　　花大 , 花萼筒很
长 , 花瓣流苏状 ,雄蕊 3,花药靠合成或合生 ,药室对折 , 花粉粒
具条纹或皱.
栝楼属 Trichosanthes, 草质或稀木质藤本 , 花瓣 (花冠裂
片)具长约 7 cm以内的流苏 , 果实中等大 , 具多数种子. 约 50
～ 60种 , 分布于东南亚 , 由此向南经马来西亚至澳大利亚北
部 , 向北经中国至朝鲜 、日本. 我国有 34种 6变种 , 分布于全国
各地 , 以华南和西南地区最多. 该属分 2亚属 3组 2亚组. 亚属
1. 栝楼亚属 Subgen. Trichosanthes, 种子 1室 , 压扁或膨胀. 组
1. 大苞组 Sec.t Invo lucraria,具块根 , 雌雄异株 , 雄花苞片边缘
具锐裂齿 , 稀为牙齿.亚组 1. 大苞亚组 Subsec.t Bracteatae, 雄
蕊苞片边缘具锐裂齿 , 稀全缘. 国产 12种 , 其中红花栝楼 T.
rubriflos,糙点栝楼 T. dunniana , 马铃干栝楼 T. lepiniana等的
果实或根均入药. 亚组 2. 趾叶亚组 Subsec.t P eda tae叶为趾状
复叶 , 具 3 ～ 5小叶 , 苞片边缘具锐裂齿或牙齿 , 2种.趾叶栝楼
T. pedata产江西 、湖南 、广东 、广西和云南 , 分布越南 , 块根或
全草有清凉散毒之功效.木基栝楼 T. qu inquefolia为云南特有.
组 2. 叶苞组 Sec.t Fo liob rac teo la, 雄花苞片边缘具粗齿 , 果瓤
横黄色. 本组国产 13种 ,其中栝楼 T. k irilow ii分布最广 , 由老
挝 、越南 、我国西南分布到华中 、华东 、华北至辽宁.根果为传统
中药天花粉和栝楼 ,天花粉蛋白是良好的避孕药 , 近来报道具
有抗 H IV 活性. 组 3. 蛇瓜组 Sec.t Anguina原误为栝楼组
(Sec.t T richo san thes), 一年草木藤本 , 雌雄同株 , 苞片极小 , 或
无. 蛇瓜 ,也称豆角黄瓜 T. anguina ,果长 1 ～ 2 m , 常扭曲 ,幼时
供蔬食 , 亦可药用. 瓜叶栝楼 T. cucumerina ,果实卵状圆锥形 ,
长 5 ～ 7 cm ,分布于我国云南 、广西和斯里兰卡 、巴基斯坦 、印
度 、尼泊尔 、孟加拉 、缅甸 、中南半岛 、马来西亚 、澳大利亚西部
和北部. 亚属 2. 王瓜亚属 Subgen. Cucum eroides,种子 3室 , 中
央室具种子 1粒 , 两侧室空. 国产 5种 , 方粒栝楼 T. tetragono-
sperm a、杏籽栝楼 T. trichocarpa为我国云南特有 , 短序栝楼 T.
brv iensis为我国云南 、贵州 、广西与越南北部共有 , 王瓜 T. cu-
cum eroides为我国华东 、华中 、华南和西南地区与日本共有 , 全
缘栝楼 T. ov igera分布于东喜马拉雅经我国云南 、贵州 、广西
及广东 、越南 、泰国达印度尼西亚 , 日本也有. 栝楼 T. k irilow ii
的天花粉蛋白是最为著名的化学成分 ,从其种子中发现了栝楼
葫芦素 I, II(39, 40)[ 38];系氧化程度较低的简单葫芦素类物
质 , 还发现了两个新的环阿廷烷 (Cyc loa rtane)型化合物 Cy-
clok irilodio l和 Isocyclok irilodio l(41, 42)[ 39] , 大量的齐墩果烷
型三萜化合物也被分离出来.该属植物有不少植物甾醇类物质
发现 , 而从 T. palmata中发现了一个羊毛甾醇的配糖体 T richo-
nin (43)[ 40] . 栝楼属也是化学成分复杂多变的属.
681　 6期 邱明华等:葫芦科化学分类学 　　
油渣果属 Hodgsonia, 木质大藤本 , 雌雄异株 , 花冠流苏长
达 15 cm ,果大 , 仅含 6枚种子. 1种 1变种. 分布于印度 、孟加
拉 、缅甸和马来西亚.我国均产 , 见于云南 、西藏和广西.油渣果
H. m acrocarpa及其变种腺点油瓜 H. macrocarpa va r. capniocar-
pa的种子富含油脂 , 可食 . 该属化学成分研究较少 , 仅有 H.
capniocarpa种子中油脂成分分析的报道 , 包括脂肪酸和甘油
脂 [ 41] .
4. 2. 6　族 6. 南瓜族 T rib. Cucu rbiteae　　本族花萼管花瓣均
同冬瓜族 Benincasae, 但花粉粒具刺 ,胚珠有时少数.约 12属 ,
其中南瓜属 Cucurbita 3种 , 我国引种栽培. 南瓜 C. moschata ,
花萼裂片条状 , 顶端扩大成叶状 , 瓜蒂扩大成喇叭状 ,原产墨西
哥至中美洲一带 , 世界各地栽培;明代传入我国 ,现南北各地广
泛栽培. 果作菜蔬 ,亦可代粮 , 全株各部可供药用. 笋瓜(北瓜 ,
搅丝瓜) C. maxima , 叶片肾形或圆形 , 近全缘或仅具细齿 ,花
萼裂片线状披针形 , 果梗不具棱及槽 , 瓜蒂不扩大或稍膨大.原
产印度 , 我国南北普遍栽培.果作蔬菜.西葫芦 C. pepo, 叶片三
角形或卵状三角形 , 边缘具不规则的锐齿 , 花萼裂片狭批针状 ,
果梗具明显的棱槽 , 瓜蒂稍变粗 , 但不呈喇叭状.我国清代自欧
洲引入 , 各地均栽培 ,果作蔬菜. 近年陕西引种成功水牛瓜 C.
foetidissima ,其耐旱 , 且根可食.水牛瓜根中含有葫芦素 B, E和
其他葫芦素类化合物 ,还含有一些齐墩果酸型双边接糖甙 , 如
水牛瓜甙 A ( foetdissim oside A, 44)[ 42] .在引入我国栽培的该植
物称为臭瓜 , 从其根中除了发现上述化合物外 , 还发现了另一
个五环三萜化合物 B ryono lic acid[ 43] . 在其他一些南瓜属的笋
瓜 C. maxima种子中发现有赤霉素 A58 ,而西葫芦 C. pepo种子
中发现了赤霉素 A39 , A48 , A49[ 44] .
此外 , 本族还有 11属 , 均产新世界. Cayapon ia 45种 , 主产
热带至亚热带南美洲. P eponopsis 1种产墨西哥. S icana 1种 ,产
热带美洲 , 果可食.
4. 2. 7　族 7. 佛手瓜族 T rib. Sicyoeae (S icyo ideae)　　雄蕊 3
或稀 2,花丝合生成柱 ,花药分离或靠合 ,胚珠多数而水平生或
少数至 1枚 , 悬垂 ,花粉粒带小刺.
佛手瓜(洋丝瓜)属 Sechium , 具块根 , 雌雄同株 ,花萼筒半
球行 , 子房具 1胚珠 , 悬垂生 , 果肉质 , 具一大种子 , 近胎生. 1
种 , 主产美洲热带地区.佛手瓜 S. edule由南美引入我国云南 ,
现已逸为野生 , 南方栽培 , 供作蔬菜.佛手瓜的种子中发现有赤
霉素 A1 ～ A9(G ibbe re llineA 1 ～ A 9),花粉中发现了山奈黄素 3
-O -芸香糖甙 [ 45] . S. pittieri和 S. ta lam ancense的果实及地上
部分 , 分离出了一系列齐墩果酸型皂甙 , 多为 C - 3和 C - 28
双边接糖的 , 糖数较多的配糖体 , 称之为佛手瓜甙 , 佛手瓜甙
A1, B1 (Tacacosides A1, B1;45, 46)为代表化合物 [ 46] . 该属植
物有胎生特点 , 种子存在许多赤霉素 ,而化学成分则以齐墩果
酸型皂甙为主 , 与赤 属相类似.
红瓜属 Coccin ia, 具块根的草质藤本 ,雌雄异株或稀同株 ,
花萼筒短 ,钟状或陀螺状 ,子房具多数水平生胚珠 , 果浆果状 ,
不开裂 , 种子多数.约 50种 , 主产非洲热带. 我国仅有红瓜 C.
grand ia 1种 , 产广东 、广西和云南. 我国产红瓜的化学成分未
见报道 , 化学成分研究最为充分的是 C. ind ica , 从果实中发现
了葫芦素 B, β -香树素(β - amy rin),白桦烷醇(Lupeo l)[ 47] ,报
道最多的是蒲公英甾醇 (Ta raxerol). C. cordifolia中的化学成
分也有一些报道 .本属主要含有葫芦素和五环三萜类化合物 ,
与本科多数科属的化学证据基本一致.
刺瓜藤属 Sicyos, 草质藤本 , 果小 , 具刺. 约 50种. 澳大利
亚 、塔斯马尼亚 、新西兰 、西太平洋诸岛至夏威夷与热带南美洲
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间断分布 , 其中 1种已引到我国四川 、云南和台湾 .相关化学成
分研究仅有从 S. angulatus分离到一个甾醇的报道.引到我国
的品种植物还未确定种.
该族还有 3 ～ 4属 ,均产于新世界至夏威夷.
4. 2. 8　族 8. 小雀瓜族 T rib. Cyc lanthe reae　　雄蕊花丝合生
成柱状 , 花药在花丝柱顶端成水平环状;种子 1枚 ,直立或下垂
生 , 稀少数几枚至多数. 5属 , 我国引种栽培 1属.
小雀瓜属 Cyclan thera, 多年生或一年生草质藤本 , 叶不分
离 、分离或趾状 5 ～ 7小叶. 雌雄同珠 ,花萼筒碟状或杯状 , 雄蕊
1,花丝极短 , 花药水平生 , 1室 ,环状.子房 1 ～ 3室或 2至多个
小腔室. 果实近肉质 ,具刺状毛或皮刺.约 50种 , 分布于热带美
洲. 我国云南引种小雀瓜 C. pedata 1种 ,幼苗和果食作蔬菜.
本种族有 4属 , 果多 3瓣卷裂 ,喷出瓤和种子. 在小雀瓜的种子
中分离到 6个降 29 -甲基的葫芦素类三萜配糖体 , 化合物 I, II
(47, 48)就是其中的特征成分的代表 [ 48] , 同时从该植物的果实
中发现了 7个新的三萜配糖体及黄酮甙类化合物 .该属属于化
合物成分比较复杂的植物类群.
5　讨 论
5. 1　葫芦科全世界约 110 ～ 122属 , 775 ～ 960种 ,主要分布在
热带与亚热带地区 , 少数延至温带地区. 我国有 38属 , 约 150
种 , 主要分布于西南部和南部 , 少数种类散布至北部.由于该科
植物许多瓜果不仅可供观赏 ,作果蔬 , 而且有良好药用价值 ,因
而栽培品种特别多 , 我国的许多葫芦科植物均从国外引种栽培
产生. 本科的化学成分研究资料不是十分充分 , 而且呈现十分
复杂的状态. 以前一直认为葫芦素四环三萜为葫芦科的特征化
学成分 [ 49] ,但至今在盒子草属 、假贝母属 、绞股蓝属和佛手瓜
属植物中还未见葫芦素化合物的报道. 但按最近吴征镒 、汤彦
承 、路安民等(2003)在其被子植物的八纲分类系统中 , 将葫芦
科 、秋海棠科 、四数木科(Te tram elaceae)及 Datiscaceae等 4科 ,
组成葫芦目 (Cucurb ita les)是比较合适的 , 这些科的植物中也
发现有葫芦素类物质存在. 而葫芦科内亚科 、族 、属 、亚属 ,直至
种等的划分 , 则与几类主要化学成分的分布还存在不十分吻合
之处 , 如以达玛三萜及配糖体化学成分为主 ,而没有葫芦素类
化合物的棒锤瓜属和绞股蓝属分属不同亚科;而以五环三萜及
配糖体化学成分为主 ,而没有葫芦素类化合物的佛手瓜属在南
瓜亚科. 而从族下看 ,盒子草属和假贝母属以葫芦烷三萜和五
环三萜及其配糖体为主 ,且复杂五环三萜及其配糖体的结构十
分类似 , 表明放在一个族下 ,非常恰当.我国栽培的葫芦科植物
中许多属 ,因为引种栽培所致 , 品种单一 , 变异很大 , 而且本身
变化也不小 , 在分布上间断特点突出 ,要用化学成分来佐证分
类学的系统亲缘 , 目前还需要积累更多更充分的化学研究成果
加以说明 , 可能会更有说服力.
5. 2　雪胆属 、赤 属 、绞股蓝属等是我国分布较为集中的属 ,
特别是雪胆属 , 除有一种分布在印度外 , 全部在我国 ,西南部最
多 , 是以我国西南为中心分化的单系发生的属 , 十分特殊.从化
学成分研究结果看 ,马铜铃雪胆自成一组 , 符合该植物的形态
特点和无膨大块茎的特殊性;其他种类基本有较大的块茎 , 而
大部分种类基本以葫芦素 (甚至以雪胆素类)为主 , 化学证据
基本支持属下划分 ,但帽果雪胆则没有发现葫芦素存在 , 而基
本上是五环三萜及其皂甙为主 ,化学成分上与赤 属的十分类
似 , 原来推测为这两个属之间的过渡种;目前的系统将雪胆属
和赤 属放在不同的亚科中 ,单凭化学成分证据改变系统学划
分 , 是不太可能的.但雪胆属内种的化学成分研究结果 ,可能在
一定程度上反映了雪胆属内种的演化的一个过程 ,说明不同的
种群处在不同的演化阶段. 而进化程度的差异 , 造成了酶系统
的差异和次生代谢产物的生物合成或积累有了很大的不同.如
李德铢认为:十一叶雪胆 (Hem sleya endecaphy lla)的演化过程
一定程度上反映了青藏高原隆起的地质变化与演化进化 [ 18] ,
事实上在我国西南地区漫长的造山运动中 ,地质 、地貌 、气候的
变化 , 完全可能造成这一地区物种的复杂性 ,而雪胆属形态差
异可能来源于此 .而这是由于该属植物的复杂多变 ,种的分化
或类群更加复杂 ,如果采用小种的概念 , 还会有更多的种群分
离出来. 我们认为 ,用大种概念处理雪胆这样的属 ,更能准确反
映其系统的演化过程. 本研究组还进行了雪胆属的核糖体
DNA的片段 ITS进行了许多研究 , 但已经属于种或类群的水
平 , 就不再论述.
5. 3　由于葫芦科植物的化学成分研究结果 ,目前还比较少 ,有
待完善. 现有的化学证据还很难支持整个科的某一个系统 , 而
目前宏观的形态分类学研究也还在不断地丰富和完善 ,因而本
文就不再引用更多的学科的研究成果 , 或把细胞 、胞粉 、染色
体 、分子生物学等结果引进来讨论 , 得出更具体的结论.目前整
个研究的资料还有待完善 ,而分类系统也可能在各个植物学的
分枝学科的研究成果不断完善同时 , 更加清晰合理 ,与化学成
分的研究资料也能更好地相互吻合.
5. 4　葫芦科中以葫芦素为代表的苦味物质的分布很广 , 而且
四环三萜类型的分布全面 ,以葫芦烷为主 , 还有达玛烷 ,羊毛甾
烷也有存在. 从化学结构看 ,差别很小 , 只是 19 -甲基的位置
出现在 C - 9还是 C -10位上 ,或 18 -甲基出现在 C - 13还是
C - 14位置上;但从其生源合成途径看 ,差异是很大的. 表明在
葫芦科中的四环三萜类物质 ,在生物合成过程中参与的酶系或
生物合成反应是完全不同的 ,这些不同类型的化合物在植物中
的生物学意义也不应该完全一样.葫芦素类苦味物质被认为是
防止或阻止动物对其伤害的生态物质 [ 47] , 而达玛烷配糖体的
生态学意义未见有报道. 一般认为 , 五环三萜是在四环三萜的
基础上生物合成产生的 , 进化程度更高 , 葫芦科植物中次生代
谢产物的复杂多样 , 形成了该科植物化学多态(chem ical po ly-
m orphism)的现象 , 表现了该科植物分布区域广 , 地理复杂多
样 , 可能与这些植物的种群演化过程是相适应的 , 而其化学进
化的复杂性 , 尽管目前较难总结出化学进化关系 , 但可以看出
绞股蓝属 、棒锤瓜属的化学进化相对比较原始 , 而赤 属则化
学进化程度较高 .
致 谢　本文在化学成分内容上参考了陈书坤 、聂瑞麟先生在
《新华本草纲要》第二卷葫芦科部分 , 及美国化学会
SciF inde r系统检索的葫芦科的研究资料. 在撰写过程
中 , 周俊院士给予了指导和建议.
683　 6期 邱明华等:葫芦科化学分类学 　　
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加入台湾华艺 CEPS中文电子期刊服务的声明
《应用与环境生物学报》期刊 , 将自 2005年 10月起 ,加入台湾中文电子期刊服务 -思博网
(CEPS)。中文电子期刊服务 -思博网是目前台湾地区最大的期刊全文数据库 ,其访问地址为:www.
ceps. com. tw。自此 ,读者可以通过这一网址检索《应用与环境生物学报》于 2005年起各期的全文 ,在
一段时期后 ,还可以回溯检索 2005年前历年的全文 。
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685　 6期 邱明华等:葫芦科化学分类学