全 文 ：华东唐松草的化学成分
张现涛1 ,汪　豪1 ,殷志琦1 ,叶文才1 ,2 ＊ ,赵守训1
(1中国药科大学天然药物化学教研室 ,南京 210009;2暨南大学中药及天然药物研究所 ,广州 510632)
摘　要　目的:研究华东唐松草的化学成分 , 并探讨其化学分类学意义。方法:利用各种柱色谱方法 ,对华东唐松草全
草乙醇提取物的正丁醇部位进行成分分离 ,并利用现代波谱手段对分离得到的化合物进行结构鉴定。结果:自华东唐松草
的正丁醇部位分离鉴定了 10个化合物 ,分别为 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-ethyl-O-β-D-glucopyranoside(1), 皮契荔枝苷(2),
xanthohypericoside(3),龙胆根黄素(4),芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(5),芹菜素-7-O-α-L-鼠李糖苷(6), 木犀草素-7-O-β-D-葡萄
糖苷(7),木犀草素-7-O-α-L-鼠李糖苷(8), 2 , 4-二羟基苯乙酸甲酯(9)和正丁基果糖(10)。结论:化合物 1 ～ 8 均为首次从本
属植物中分离获得。华东唐松草中含有的这些成分更接近耧斗菜族 , 可能为阐明唐松草属特殊的分类学地位提供化学成
分上的依据。
关键词　华东唐松草;化学成分;化学分类学意义
中图分类号　R284　　文献标识码　A　　文章编号　1000-5048(2007)01-0021-04
Chemical constituents from Thalictrum fortunei
ZHANG Xian-tao1 ,WANG Hao1 ,YIN Zhi-qi1 ,YE Wen-cai1 , 2 ,ZHAO Shou-xun1
1Department of Natural Medicinal Chemistry , China Pharmaceutical University , Nanjing 210009;
2 Institute of Traditional Chinese Medicine &Natural Products , Jinan University , Guangzhou 510632 , China
Abstract　Aim:To study the chemical constituents of Thalictrum fortunei and their chemotaxonomical significances.
Methods:Many kinds of column chromatographies were used to isolate the chemicals from the EtOH extract of Thalic-
trum fortunei.The chemical constituents were identified by means of IR ,UV ,MS and NMR data.Results:Ten com-
pounds were isolated f rom the n-BuOH-soluble fraction of the EtOH extract of this plant.Their structures were identi-
fied as 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-ethyl -O-β-D-glucopyranoside(1), fabiatrin(2), xanthohypericoside(3), gen-
tisin(4), apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside(5), apigenin-7-O-L-rhamnopyranoside (6), luteolin-7-O-β-D-glucopyra-
noside(7), luteolin-7-O-L-rhamnopyranoside(8),2 ,4-dihydroxyphenylacetic acid Me ester(9), and butyl-O-β-D-fruc-
topyranoside(10), respectively , by using of spectroscopic data.Conclusion:Compounds 1 ～ 8 were isolated from this
genus plant for the first time , and all these chemicals may be useful taxonomic markers in this family.
Key words　Thalictrum fortunei;chemical constituents;chemotaxonomical significance
This study was supported by the National Natural Science Foundation of China(No.30472146)
　　唐松草属(Thalictrum L.)植物广泛分布于世界
各地 ,中国有 67 种 ,其中近一半作为药用 ,主要用
于治疗肝炎 、痢疾和癌症 , 或者做为黄连的代用
品[ 1 ,2] 。对该属化学成分的研究表明 ,其主要次生
代谢产物为生物碱 ,亦含有少量的三萜和黄酮类化
合物。关于唐松草属植物生物碱类化合物的化学
分类学意义 ,我国学者肖培根先生已作了系统整理
研究 ,支持了本科植物的形态学分类观点[ 3] 。本课
题组近年来开展了毛茛科植物的化学成分研
究[ 4-8] ,并对华东唐松草(Thalictrum fortunei)中的
一些三萜皂苷类成分进行了分离鉴定[ 9] ,本文研究
了华东唐松草乙醇提取物正丁醇部位的化学成分
并讨论了其可能的化学分类学意义。已从华东唐
松草的正丁醇部位分离 、鉴定了 10个化合物 ,分别
21
收稿日期　2006-03-13　　 通讯作者　Tel:020-88579676　E-mai l:chywc@yahoo.com.cn
基金项目　国家自然科学基金资助项目(No.30472146)
学 报
Journal of China Pharmaceutical University　2007 , 38(1):21-24
为 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-ethyl-O-β-D-glu-
copyranoside(1),皮契荔枝苷(2), xanthohypericoside
(3), 龙胆根黄素(4), 芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷
(5),芹菜素-7-O-α-L-鼠李糖苷(6),木犀草素-7-O-
β-D-葡萄糖苷(7), 木犀草素-7-O-α-L-鼠李糖苷
(8),2 ,4-二羟基苯乙酸甲酯(9)和正丁基果糖(10)。
化合物 1～ 8均为首次从本属植物中分离获得 。华
东唐松草中含有的这些成分更接近耧斗菜族 ,可能
为阐明唐松草属特殊的分类学地位提供化学成分
上的依据 。
1　实验部分
X-4型显微熔点测定仪 ,温度计未校正;Bruker
AV-500 和-300 型核磁共振仪;HP 1100 HPLC/ESI
液质联用仪及VGZAB-HS型质谱仪;JASCO-1020旋
光仪;Shimadzu UV-2501 PC 紫外-可见分光光度计 。
柱色谱用硅胶(青岛海洋化工厂);Sephadex LH-20
(瑞典 Pharmacia公司);硅胶 G60 F254薄层预制板 、
RP-18 F254S 薄层预制板 、ODS 柱层析材料(美国
Merck 公司)。所用试剂均为分析纯 。
华东唐松草样品于 2004年 4月采自安徽省繁
昌县 ,由安徽芜湖高等中医药专科学校刘晓龙教授
鉴定为华东唐松草(Thalictrum fortunei S.Moore),
模式标本(No.040192)存于中国药科大学中药学院
天然药物化学教研室 。
2　提取与分离
华东唐松草全草4.7 kg ,用 95%乙醇回流提取
3次 ,提取液减压浓缩至浸膏 ,加水混悬 ,依次用石
油醚 、乙酸乙酯 、正丁醇进行萃取 。正丁醇萃取液
经减压浓缩后的干浸膏经硅胶柱(氯仿-甲醇系统
梯度洗脱)、Sephadex LH-20(甲醇洗脱)、ODS 柱(甲
醇-水系统梯度洗脱)反复柱层析 ,得到化合物 1 ～
10 。
3　结构鉴定
化合物 1　白色粉末 ,mp:202～ 204 ℃,易溶于甲醇 、甲
醇-水等溶剂;[α] D=-12.9°(c=0.33 ,MeOH),香草醛-浓硫
酸反应显红色。 ESI-MS m/ z:329[ M-H] -;IR(KBr)νmax
3 460 , 1 596 cm-1;UVλMeOHmax 219 , 280 nm;1HNMR(500MHz , C5
D5N)δ:7.12(1H , d , J=1.5 Hz ,H-2), 6.84(1H , d , J =8.0 Hz ,
H-5), 6.72(1H , dd , J=8.0 , 1.4 Hz ,H-6), 4.84(1H , d , J=7.7
Hz ,糖端基质子), 4.20(1H , dd , J =8.4 , 7.5 Hz , H-α), 4.00
(1H , dd , J =8.4 , 7.5 Hz , H-α), 3.69(3H , s , OCH3-4), 2.96
(2H , t , J=7.5 Hz ,H-β);13C NMR(125 MHz , C5D5N)δ:147.7
(C-3), 146.9(C-4), 119.8(C-6), 132.1(C-1), 117.2(C-2),
112.4(C-5), 70.8(C-α), 35.9(C-β), 55.8(C-OCH3), 104.4(C-
1′), 74.9(C-2′), 78.2(C-3′), 71.4(C-4′), 78.1(C-5′), 62.5(C-
6′)。以上1H 和 13C NMR数据与文献报道[ 10] 一致 , 鉴定化
合物1 为2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-ethyl-O-β-D-glucopy-
ranoside。
化合物 2　白色粉末 ,mp:237～ 238 ℃, 香草醛-浓硫酸
反应显红色;1H NMR(500 MHz , C5D5N)δ:7.52(1H , d , J =9.4
Hz ,H-4), 7.26(1H , s , H-5), 7.13(1H , d , J =9.4 Hz , H-3),
7.05(1H , s ,H-8), 5.38(1H , d , J=7.1 Hz ,H-1′), 4.92(1H , d ,
J=7.3 Hz , H-1″), 3.58(3H , s , OCH3), 3.10 ～ 5.0(糖上质
子);13C NMR(125 MHz , C5D5N)δ:158.1(C-2), 152.2(C-7),
149.5(C-9), 149.0(C-6), 143.5(C-4), 116.5(C-3), 114.2(C-
5), 110.1(C-10), 103.8(C-8), 55.9(OCH3), 104.1(C-1′), 78.5
(C-2′), 74.9(C-3′), 71.2(C-4′), 77.4(C-5′), 70.2(C-6′),
106.0(C-1″), 75.0(C-2″), 78.2(C-3″), 71.5(C-4″), 67.1(C-
5″)。以上光谱数据显示化合物 2 具有香豆素母核结构 , 进
一步通过 HMBC 图谱解析 , 确定糖和甲氧基的连接位点;综
合以上数据并与文献[ 11] 比较 , 化合物 2鉴定为 6-甲氧基-
7-羟基香豆素-7-O-β-D-木糖(1※6)-葡萄糖苷 , 即皮契荔枝
苷(fabiatrin)。
化合物 3　淡黄色针晶 , mp:233 ～ 234 ℃, 香草醛-浓硫
酸反应显亮黄色;UV λMeOHmax 205 , 235 , 260 , 302 , 376 nm;
1H NMR(500MHz , CD3OD)δ:7.85(1H , d , J =2.2 Hz , H-8),
7.60(1H , d , J=8.5 , 2.2 Hz ,H-6), 6.87(1H , d , J=8.5 Hz , H-
5), 6.42(1H , d , J =2.1 Hz ,H-2), 6.22(1H , d , J =2.1 Hz , H-
4), 5.17(1H , d , J=7.8 Hz ,H-1′), 3.48 ～ 3.86(6H ,m , 糖上质
子);13C NMR(125 MHz , CD3OD)δ:179.5(C-13), 166.1(C-3),
163.0(C-1), 158.8(C-9), 158.5(C-7), 149.9(C-11), 122.9(C-
6), 122.8(C-12), 117.7(C-5), 110.1(C-8), 103.6(C-10), 99.9
(C-2), 94.8(C-4), 99.9(C-1′), 73.2(C-2′), 77.2(C-3′), 70.0
(C-4′), 75.1(C-5′), 61.9(C-6′)。经与文献[ 12] 对照 , 鉴定化
合物 3为 1 , 3 , 7-三羟基 酮-3-O-β-D-葡萄糖苷(xanthohy-
pericoside)。
化合物 4　淡黄色粉末 , mp:268 ～ 269 ℃, 香草醛-浓硫
酸反应显亮黄色;IR(KBr)νmax 3 400 , 1 640 , 1 600 cm-1;UV
λMeOHmax 234 , 257 , 305 , 368 nm;1H NMR(500 MHz , CD3OD)δ:7.80
(1H , d , J=2.2 Hz ,H-8), 7.54(1H , dd , J=8.5 , 2.2 Hz , H-6),
6.80(1H , d , J=8.5 Hz , H-5), 6.60(1H , d , J=2.1 Hz ,H-4),
6.40(1H , d , J=2.1 Hz ,H-2), 5.17(1H , d , J=7.8 Hz , H-1′),
3.92(3H , s , OCH3);13C NMR(125 MHz , CD3OD)δ:180.0(C-
13), 166.4(C-3), 163.0(C-1), 158.8(C-9), 154.3(C-7), 149.8
(C-11), 124.7(C-6), 122.0(C-12), 118.4(C-5), 109.2(C-8),
22 学 报 　 Journal of China Pharmaceutical University 第 38卷
103.6(C-10), 97.5(C-2), 93.1(C-4), 56.7(C-OCH3)。经与文
献[ 13] 对照 ,鉴定化合物 4 为 1 , 7-二羟基-3-甲氧基 酮 ,
即龙胆根黄素(gentisin)。
化合物 5　淡黄色粉末 ,mp:226～ 228 ℃, 盐酸-镁粉反
应阳性;1H NMR(500 MHz , DMSO-d6)δ:7.94(2H , d , J =8.9
Hz ,H-1′, 6′), 6.94(2H , d , J =8.9 Hz ,H-3′, 5′), 6.85(1H , s ,
H-3), 6.84(1H , d , J =2.1 Hz ,H-8), 6.45(1H , d , J =2.1 Hz ,
H-6), 12.94(1H , br.s , 5-OH), 10.34(1H , br.s , 4′-OH), 5.35
(1H , br.s , H-1″), 3.10 ～ 5.0(6H , m , 糖环上质子);13C NMR
(125MHz , DMSO-d6)δ:181.8(C-4), 164.1(C-2), 162.8(C-7),
161.2(C-5), 161.0(C-4′), 156.8(C-9), 128.4(C-2′, C-6′),
120.9(C-1′), 115.9(C-3′, C-5′), 105.2(C-10), 103.0(C-3),
99.4(C-6), 94.8(C-8), 99.9(C-1″), 73.0(C-2″), 77.1(C-3″),
69.5(C-4″), 76.4(C-5″), 60.6(C-6″)。经与文献[ 14] 对照 , 鉴
定化合物 5为芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 6　淡黄色粉末 ,mp:188～ 189 ℃, 盐酸-镁粉反
应阳性;1H NMR(500 MHz , DMSO-d6)δ:7.92(2H , d , J =8.7
Hz ,H-2′, 6′), 6.93(2H , d , J =8.7 Hz ,H-3′, 5′), 6.87(1H , s ,
H-3), 6.83(1H , d , J =2.1 Hz ,H-8), 6.52(1H , d , J =2.1 Hz ,
H-6), 5.02(1H , d , J=2.5 Hz , H-1″), 0.55(3H , d , J=6.0 Hz ,
H-6″), 13.5(1H , br.s , 5-OH), 10.34(1H , br.s , 4′-OH), 3.10 ～
5.00(4H , m , 糖上质子);13C NMR(125 MHz , DMSO-d6)δ:
182.0(C-4), 163.6(C-2), 162.9(C-7), 161.3(C-5), 161.3(C-
4′), 156.6(C-9), 128.5(C-2′, C-6′), 121.3(C-1′), 116.1(C-3′,
C-5′), 103.7(C-10), 102.9(C-3), 100.7(C-6), 94.9(C-8),
100.7(C-1″), 71.7(C-2″), 70.7(C-3″), 72.1(C-4″), 68.3(C-
5″), 17.8(C-6″)。经与文献[ 15] 对照 , 鉴定化合物 6 为芹菜
素-7-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 7　淡黄色粉末 ,mp:256～ 258 ℃, 盐酸-镁粉反
应阳性;1H NMR(500 MHz , DMSO-d6)δ:7.43(1H , dd , J =
8.3 , 1.8 Hz ,H-6′), 7.40(1H , d , J=1.8 ,H-2′), 6.90(1H , d , J
=8.3 ,H-5′), 6.77(1H , d , J=2.1 Hz ,H-8), 6.70(1H , s ,H-3),
6.43(1H , d , J =2.1 Hz , H-6), 12.94(1H , br.s , 5-OH), 9.40
(1H , br.s ,H-3′-OH), 9.80(1H , br.s , H-4′-OH), 5.02(1H , d , J
=5.0 Hz , H-1″), 3.10-5.00(6H , m , 糖环上质子);13C NMR
(125MHz , DMSO-d6)δ:182.0(C-4), 164.6(C-2), 163.1(C-7),
161.0(C-5), 156.6(C-9), 149.7(C-4′), 145.7(C-3′), 121.7(C-
1′), 119.4(C-6′), 116.1(C-5′), 113.7(C-2′), 105.6(C-10),
103.5(C-3), 99.7(C-6), 95.0(C-8), 100.2(C-1″), 73.2(C-2″),
77.3(C-3″), 69.7(C-4″), 76.4(C-5″), 60.8(C-6″)。经与文献
[ 16] 对照 ,鉴定化合物 7 为木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 8　淡黄色粉末 ,mp:232～ 234 ℃, 盐酸-镁粉反
应阳性;1H NMR(500 MHz , DMSO-d6)δ:7.42(1H , dd , J =
8.1 , 1.8 Hz ,H-6′), 7.39(1H , d , J =1.8 Hz ,H-2′), 6.88(1H ,
d , J=8.1 Hz , H-5′), 6.70(1H , s , H-3), 6.64(1H , d , J =2.0
Hz ,H-8), 6.48(1H , d , J =2.0 Hz , H-6), 12.94(1H , br.s , 5-
OH), 9.40(1H , br.s , 3′-OH), 9.80(1H , br.s , 4′-OH), 5.31
(1H , d , J=2.5 Hz ,H-1″), 0.55(3H , d , J=6.0 Hz ,H-6″), 3.10
～ 4.66(4H ,m , 糖上质子);13C NMR(125 MHz , DMSO-d6)δ:
181.9(C-4), 163.7(C-2), 163.7(C-7), 162.9(C-5), 156.5(C-
9)149.8(C-4′), 145.9(C-3′), 121.6(C-1′), 119.0(C-6′), 116.2
(C-5′), 113.4(C-2′), 103.7(C-10), 102.9(C-3), 100.7(C-6),
95.3(C-8), 100.7(C-1″), 71.7(C-2″), 70.7(C-3″), 72.1(C-
4″), 68.3(C-5″), 17.8(C-6″)。经与文献[ 17] 对照 , 鉴定化合
物 8为木犀草素-7-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物9　淡黄色油状物 ,浓硫酸-香草醛反应显红色;
1H NMR(500 MHz , CD3OD)δ:6.87(1H , d , J =8.2 Hz ,H-6),
6.28(1H , d , J =2.4 Hz ,H-3), 6.23(1H , dd , J =8.2 , 2.4 Hz ,
H-5), 3.48(2H , s , CH2), 3.65(3H , s , OCH3);13C NMR(125
MHz , CD3OD)δ:173.9(CO), 157.3(C-2), 156.1(C-4), 131.0
(C-6), 112.3(C-1), 106.0(C-5), 101.9(C-3), 50.9(OCH3),
34.3(CH2)。经与文献[ 18]对照 , 鉴定化合物 9 为 2 , 4-二羟
基苯乙酸甲酯。
化合物 10　白色粉末 ,mp:150 ～ 152 ℃, 香草醛-浓硫
酸反应显红色;1H NMR(300MHz , CD3OD)δ:3.49(2H , m , H-
1′), 1.57(2H , m , H-2′), 1.38(2H ,m , H-3′), 0.93(3H , t , J =
7.5 Hz ,H-4′);13C NMR(125MHz , CD3OD)δ:100.1(C-2), 70.1
(C-4), 69.6(C-3), 69.2(C-5), 63.7(C-6), 62.1(C-1), 60.2(C-
1′), 31.8(C-2′), 18.9(C-3′), 12.8(C-4′)。 经与文献波谱数
据[ 19]对照 , 鉴定化合物 10 为正丁基果糖。 该成分可能为
人工产物。
4　讨　论
在经过对毛茛科植物的系统研究后 ,一些学者
认为异喹啉类生物碱是本科唐松草属植物的特征
性化学成分。虽然唐松草属在形态上为瘦果型 ,而
富含此类生物碱的的类群多表现为 果 ,从而认
为本属植物在成分上更近于 果群 ,形态上又与
瘦果群有密切联系 ,并认为唐松草族在化学成分上
起着联系本科黄连族(富含生物碱)与耧斗菜族(富
含黄酮)的作用[ 19] 。
华东唐松草的化学成分与以前报道的本属其
他植物有较大的差别 ,其中在本属植物中常见的生
物碱其含量很少 ,而在该植物中黄酮的含量却较
高。本文报道的芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(5)在
耧斗菜族植物中曾有发现 ,且化合物 5 ～ 8 的苷元
为芹菜素和木犀草素 ,这与耧斗菜族植物中经常报
道的多种以芹菜素和木犀草素为苷元的黄酮类化
合物的情况类似[ 20] ;说明了华东唐松草不仅在植
物形态上 ,而且在化学成分上均与耧斗菜族植物存
23第 1期 张现涛等:华东唐松草的化学成分
在着比较紧密的联系 ,可能在唐松草属植物进化过
程中更接近耧斗菜族 。
参 考 文 献
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