全 文 ：·学术探讨·
忍冬科的植物化学分类学研究的初探
曾令杰 ,邢俊波 ,李 萍
(中国药科大学 生物学教研室 ,江苏 南京 210038)
[ 摘要] 目的:研究忍冬科的分类。方法:以植物化学分类学的方法讨论了环烯醚类 、黄酮类等化合物在忍冬
科各属中的分布特点。结果:环烯醚类和黄酮类化合物为该科的特征性化学成分。结论:忍冬科各类群之间的分
化较大 ,但不支持将接骨木属和荚迷属从忍冬科中分离出来单独成科。
[ 关键词] 忍冬科;植物化学分类
1 概述
忍冬科是一个古老的科 , Muiler[ 1]在综述花粉
化石资料时 ,认为忍冬科最早出现于加拿大下渐新
世纪地层中 。模式属:忍冬属 Lonicera 。Engler 系
统 、Tahktajan 系统[ 2] 、Cronpuist 系统[ 3]都将忍冬科
归于川续断目 Dipsacales中 ,该目包括忍冬科 、败酱
科 、五福花科 、川续断科。
有关本科的系统发育和分类的观点很多 ,一个
世纪以来 ,许多分类学家应用了形态学 、解剖学 、胚
胎学 、细胞分类学 、孢粉学 、血清学和数量分类学等
方法作了大量的工作 ,但均未能达成共识:特别是对
接骨木属和荚迷属是否应包括在本科内的分歧较
大。
2 化学研究
由于本科大多数属地理分布的间断性以及好几
个属的种类极少 ,因而对它们的开发利用相当有限 ,
本科植物的化学及药理研究大多集中在忍冬属 、荚
迷属和接骨木属这几个广布属中 ,有关六道木属 、北
极花属 、毛核木属和锦带花属的化学及药理方面的
研究报道较少 ,而双盾木属 、七子花属和锦带花属以
及莛子镳属这些属中尚未见化学及药理方面的报
道。国内对本科的化学药理研究局限于忍冬属的金
银花中。各类化学成分在本科各属中的分布如表 1
所示 。
3 化学分类研究
从忍冬科中分离出来的化学成分的类型较多 ,
[ 收稿日期] 1999-01-06
[ 基金项目] 国家自然科学基金资助项目(39730500)
表 1 各类化学成分在忍冬科一些属中的分布
黄酮类
香豆
素类
环烯
醚类
皂甙
类
三萜
类
绿原
酸类
甾醇
类
忍冬属 + + + + + + +
接骨木属 + + + + +
荚迷属 + + + + + + +
各属之间各成分的差异较大 ,从化学分类学观点来
看 ,在忍冬科内研究环烯醚萜类和黄酮类有重要的
意义 。在所报道过的有关属中 ,都含有环烯醚类成
分[ 4～ 16] ,大多数属中的环烯醚类成分为马钱素或裂
马钱素类成分。黄酮类化合物在本科中的分布为较
普遍 ,它几乎存在于忍冬科中所研究过的所有属中。
数量分类学 、核型分析 、花粉形态及血清研究认为 ,
忍冬属与荚迷属和接骨木属之间的亲缘关系疏远 ,
荚迷属和接骨木属之间的亲缘关系较近 ,荚迷属和
接骨木属为本科中的进化类型。但从已获得的化学
成分的数据看来 ,忍冬属和荚迷属及接骨木属之间
又存在着紧密的联系 ,它们都含有绿原酸类 、甾醇类
及黄酮类成分中的同一成分 。荚迷属具有忍冬属所
含有的每一类化学成分 ,和忍冬属相比 ,荚迷属具有
原始的化学性状 ,如黄酮中的三羟基黄酮 、查耳酮 、
花白素类 ,三萜中的达玛烷型三萜等 。
环烯醚类成分存在于有花植物中较进化的类群
中 ,如鹿蹄草科 、玄参科 、茜草科 、龙胆科等 。越进化
的类群 ,环烯醚类的结构组成也越复杂 。从忍冬科
的叶或茎皮中分离出多种类型的环烯醚及其甙类 ,
糖甙中 连接位置主要有在环烯醚的 C1 位的和 C11
位的以及糖通过其 C1 位及忍冬科 C4 , 6位和两个环
烯醚连在一起的结构类型 ,各种结构类型在忍冬科
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各属中分布存在着较大的差异 。环烯醚类化合物是
该科的一个重要特征 。忍冬科环烯醚化合物的主要
类型及在各属间的分布差异如图 1及表 2所示。
表 2 主要环烯醚化合物在忍冬科各属中的分布
属
化合物
L.
V.
Sa.
A.
S y.
W.
A1) +++ + +
++
B +++ ++++
+
C +++
++
D +++
E +++++
+
F ++
G +++++
H ++
I +++++
J +++
K +++
注:1)A , B……表示化合物 ,结构见图 1
以上环烯醚类的分布情况表明 ,忍冬属主要含
有马钱子甙类等结构简单的环烯醚类成分 ,其糖甙
的类型为葡萄连在环烯醚或裂环烯醚的 C1 位上 ,
C11上为甲酯基或甲基;荚迷属中环烯醚类的结构类
型则与之明显不同 ,其 C1 位上为异戊烯基 , C11位上
连有葡萄糖或其衍生物;从接骨木属中分离出来的
环烯醚类化合物相对较少 ,该属中已报道过的环烯
醚类的结构类型与荚迷属中的相同 ,均为结构复杂
的C1 位带有异戊烯基 、C11位上连有糖的甙类;从糯
米条属 、毛核木属以及锦带花属中分离出来的环烯
醚类化合物的结构类型都与忍冬属中的相似 ,为结
构简单的马钱子甙类 。从环烯醚类化合物的不同结
构类型在各属中的分布情况可以反映出这些属之间
的亲缘关系及其进化状况 ,毛核木属 、锦带花属 、六
道木属和忍冬属之间的亲缘关系较近 ,属本科中较
为原始的类型;而荚迷属和接骨木属之间的亲缘关
系较近 ,为本科中的进化的类群。
除环烯醚成分外 ,忍冬科中亦富含黄酮类成分 ,
日本学者 Kikuchi , Iw agaw a , Testsuo 等先后从忍冬
科的忍冬属 、荚迷属 、接骨木属等属中分离出许多黄
酮类成分[ 17～ 22] 。这些黄酮类成分主要是由槲皮
素 、山奈酚 、木犀草素以及芹菜素等和葡萄糖 、半乳
糖以及鼠李糖所成的甙类 。忍冬属中的黄酮甙类一
般为糖连在黄酮甙元的 C7 位上 ,而荚迷属中则是连
在黄酮或黄酮醇的 C3 位上 ,这是黄酮甙类中比较普
遍的一种连接方式 。黄酮类成分在忍冬科各属间的
差异如表 3所示。
表 3 忍冬科中主要黄酮类化合物的分布
Lon. V Sa. W. Linn.
陈皮素-7-O-葡萄糖甙 +
芹菜素-7-O-芦丁糖甙 ++
芹菜素-4-O-葡萄糖甙 + +
芹菜素 +++
木犀草素-3-O-葡萄糖甙 ++
+
木犀草素-7-O-半乳糖甙 ++
木犀草素 ++
槲皮素-3-O-葡萄糖甙 + + +
槲皮素-3-O-(2-鼠李糖
基)-芦丁糖甙
++
槲皮素-3 , 7-二葡萄糖甙 +++
芦丁 +++ ++
槲皮素 +++ ++
山奈酚-3-O-槐糖甙 ++
山奈酚-3-O-芦丁糖甙 +
山奈酚-3-O-龙胆二糖甙 +
山奈酚-7-O-鼠李糖-3-
O-葡萄糖甙
++
山奈酚-3-O-葡萄糖甙 +
山奈酚 +++ ++
金丝桃甙 + + +
4 , 4′-二羟-二氢查耳酮-2-
葡萄糖甙
+
4 , 4′-二羟-查耳酮葡萄
鼠李糖甙
++
异鼠李素-3-O-芦丁糖甙 +
花色素类 ++ +++ +
花白素类 +
Harborne[ 23]等认为 ,缺少常见黄酮类的分类单
位在演化上是进步的。黄酮类化合物中 ,查耳酮类 、
黄酮醇类 、花白素类为原始的特征。荚迷属中大多
数种含有黄酮醇类的山奈酚或其甙类 , V .davidi-
i[ 24] , V .cortini fol ium[ 25] , V .lantana 含有查耳酮
类或二氢查耳酮类 , V.opulus 含有花白素类。这
些原始的特征在忍冬属和接骨木属中都没有出现 ,
忍冬属中的黄酮甙元主要为陈皮素 、芹菜素 、木犀草
素等;接骨木属中的黄酮类主要为花色素类 ,此外 ,
还有芦丁 、槲皮素类 ,山奈酚等 ,忍冬属和接骨木属
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图 1 忍冬科中的主要的环烯醚类化合物
之间相同的黄酮类成分极少 ,而荚迷属则兼有忍冬
属和接骨木属所具有的黄酮类成分。从此可以说明
荚迷属可能是联系忍冬属和接骨木属的中间过渡类
型 。
4 讨论
4.1 环烯醚类和黄酮类为该科的特征性化学成分
从环烯醚类的分布来看 ,忍冬属 、六道木属 、毛
核木属 、锦带花属等主要含有结构简单的常见类型
的环烯醚类 ,而荚迷属既含有常见类型的环烯醚类 ,
又具有 C1为异戊烯基 、C11连有葡萄糖或其衍生物
的环烯醚甙类;从接骨木属中分离出来的环烯醚类
与荚迷属中的相同 。黄酮类在本科的分布亦极其普
遍 ,所研究过的 4个属中均含有槲皮素甙元 。忍冬
属中含有较多的芹菜素类 、木犀草素类等;荚迷属中
黄酮类的分布更是广泛 ,其黄酮类的甙元主要有芹
菜素 、木犀草素 、槲皮素 、山奈酚 、查耳酮和花色素
类 。接骨木属中的黄酮类主要为花色素类 ,花色素
类在本属的含量非常丰富 ,此外 ,还含有槲皮素 、山
奈酚和异鼠李素类等。
4.2 不支持将接骨木属及荚迷属移出忍冬科而独
立成科
4.2.1 接骨木属 、荚迷属和忍冬属等其它属一样 ,
明显具有环烯醚类及黄酮类等该科的特征性成分。
4.2.2 各种结构类型的环烯醚类在忍冬科各属的
分布说明 ,荚迷属是联系忍冬属和接骨木属的一个
中间过渡类型。
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4.2.3 黄酮类成分普遍分布于忍冬科内 ,忍冬属 、
荚迷属和接骨木属中均含有生源原始的槲皮素类;
此外 ,荚迷属中尚具有山奈酚 、查耳酮及花色素等原
始成分;接骨木属中具有异鼠李素和山奈酚等原始
成分 ,这和Wilkinson 等认为由于接骨木属为该科
的高级进化类型而把该科从忍冬科中分离出来独立
成科的观点是相矛盾的。
4.2.4 接骨木属 、荚迷属和其他属一样 ,雄蕊均着
生于花冠筒上且与花冠裂片互生 ,无花盘;果和忍冬
属 、毛核木属 、莛子镳属 、猥实属 、七子花属相同 ,为
核果 。
4.3 忍冬科各类群间的分化较大
如果以环烯醚类成分作为判断的标准 ,荚迷属
和接骨木属应该属于比较进化的类群;但以黄酮类
的分布作为判断的标准 ,荚迷属和接骨木属均保留
了大量的生源原始的黄酮类成分 ,而忍冬属则极少
含有这些生源原始的成分 ,其黄酮类成分为高级类
型的芹菜素类和木犀草素类。以上结果表明 ,忍冬
科这 3个属间的分化较大 。
[参考文献]
[ 1] Muller J.Fossil Pollen Records of Extant Angiosperme.Bot Rev ,
1981 , 47(4):1.
[ 2] Hutchinsonm J.The Genera of Flow ering Plants(Angiospermae)
Dicotyledones.Oxford University Press , 1967:1.
[ 3] Cronquist A.An In tegrated System of Coassfication of Flow ering
Plants , New York:1981:1.
[ 4] Tomassini Lambert s , Dejan Brkic , and Sebastiano Foddai , et al.
I ridoid Glkycosides form Viburnum Rythidophyllum.Phyto-
chemisty , 1997 , 44(4):751.
[ 5] S ato Hiromi , Naiko Matusda and Masao Kikuchi.Constituents of
Viburnum awabuki.Natural Medicines , 1996 , 50(6):426.
[ 6] Tomassini Lamberto , Sebastiano Foddai and Mrcello Nicolet t.
Iridoid Glycosides form Viburn um tinus.Phytochem , 1995 , 38
(2):423.
[ 7] Iwagawa Tetsuo , Shigetoshi Yaguchi and Tsunao Hase.Iridoid
Glycosides for Viburnum suspensum .Phytochem , 1994 , 35(5):
1369.
[ 8] Iwagaw a Tetsuo , Shigetoshi Yaguchi and Tsunao Hase.Iridoid
Glycosides from Viburnum suspensum .Phytochem , 1990 , 29
(1):310.
[ 9] Handjieva Nedyalda , Baranova L., Mikhova B., et al.Tw o Iri-
doids f rom Viburnum lan tana.Phytochem 1988 , 27(10):
3175.
[ 10] Iw agawa Tetsuo and Tsuno Hase.Iridoid Glycosides from
Viburnum suspensum .Phytochem , 1989 , 28(9):2392.
[ 11] Hermans-Lokkerbol A , R Verporte.Purifi cation of S ecolo-
ganin f rom Lonicera tar tarica Ext ract s Using RLCC.Planta
Med , 1987 , 53(6):546.
[ 12] Iw agaw a Tetsuo , Tsonad Hase.An Iridoid Acetylalloside from
Viburnum japonica.Phytochem , 1986 , 25(5):1227.
[ 13] Murai , Fujio , Motoko Tagaw a , S atoko , Matsuda , et al.Abelio-
sides A and B , Secoi ridoid Glucosides from Abel ia grandi f lora.
Phytochem , 1985 , 24(10):2329.
[ 14] Hase Tsunao , Hideki Takao and Tetsuo Iw agaw a.The Bit ter
Iridoids f rom Viburnum urceolatum .Phytochem , 1983 , 22
(9):1977.
[ 15] Calis Ihsan and Ot to S tich r.S ecoiridoid Glucosides from
Lonicera periclymenunm .Phytochem , 1984 , 23(1):2539.
[ 16] Bailli s F , A M Leueau and M Durand.A New I ridoid from the
Fruit s of Lonicera alp igena.J Nat Prod , 1981 , 44(5):573.
[ 17] Kikuki Masao , Noriko Matsuda and Takeshi Sugimuto.
Flavonoid Glycosides f rom Leaves of Viburnum awabuki.
Natural Medicines , 1995 , 49(2):219.
[ 18] Machida Koichi , Kikuchi Masao.T he Constituents of Vibur-
num Spieces.Annu Rep Tohoko Coll Pharm , 1990 , 37:57.
[ 19] Iw agaw a Tetsuo , Hase Tsunao.T he Flavonoid Glycosides of the
Leaves of V .urceolatum.Kagoshima Daigaku Rigakubu Kiyo ,
1979 , 12:85.
[ 20] Iw agawa Tetsuo , Hase Tsunao.Flavonoid Glycosides from
Leaves of V.furcatum .Kagoshima Daigaku Rigakubu Kiyo ,
Sugaku Butsuriguku Kagaku , 1983 , 3(16):87.
[ 21] Kikuchi Masao , Matsuda Noriko.Flavone Glycosides from
Lon icera graci lles var.glan dulosa.J Nat Prod , 1996 , 59
(3):314.
[ 22] Iw agaw a Tetsuo , Hase Tsunao.Constituents of the Leaves of
W.coreaneeasis.Kagoshima Daigaku Rigakubu Kiyo , Sugaku
Butsu riguku Kagaku , 1988 , 21:81.
[ 23] J B Harborne.Phytochemical Methods.1973.
[ 24] Jensenm Soren Rosendal , Bent Juhl Nielsen , Viggo Norn.Dihy-
drochalcones f rom Vibu rnum davidi i & V .lan tanoides.Phy-
tochem , 1977 , 16(2):2036.
[ 25] Santosh K Srivastava , Savit ri D.Srivastava , Kamla P Tiwari.
4 , 4 -Dihydroxychalcone-2 -o(4-o-β-D-gluco-Pyranosyl)-a-L-
Rhamnopyranoside f rom Viburn um cor tini fol ium.Indian J
Chem , 1981 , 208(4):347.
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Preliminary Studies on Chemotaxonomy of Caprifoliaceae L.
ZENG Ling-jie , XING Jun-bo , LI Ping
(Department of Pharmacognosy , China Pharmaceutical University , Nanjing 210038 , Jiangsu ,China)
[ Abstract] Objective:To study the taxonomy of Caprifoliaceae.Method:Using chemotaxonomical
methods to discuss the dist rubution characteristics of chemical constituents in Capri foliaceae family.Results:
Iridoids and f lavonoids were confi rmed as the characteristic constituents of Caprifoliaceae family.Conclusion:
Though there are great deviations among the genera of Caprifoliaceae family , it is not recommended to separate
genus Sambucus and genus Viburnum f rom Capri foliaceae family.
[ Key words] Caprofoliaceae;chemotaxonomy
[ 责任编辑 毛华训]
论“三宝”组方欠全面
戴春福 , 翁晓红
(福建中医学院 , 福建 福州 350003)
安宫牛黄丸 、紫雪丹及至宝丹通常简称为治疗温
病之“三宝” 。笔者在临床上应用“三宝”治疗神昏谵
语等温邪侵入心包之证 ,常常疗效不佳 ,心窍难开 ,神
志难醒 ,其中一个很重要的原因 ,笔者认为是该三方
均难完全适合各自的适应证 ,即各方所组成的药物不
够全面。因而 ,探求更完善的组方以冀提高开窍之功
效 ,较有必要。
1 “三宝”原方之源流
安宫牛黄丸:出自清代吴鞠通《温病条辨》 ,由牛
黄 、郁金 、犀角 、黄连 、黄芩 、朱砂 、梅片 、麝香 、真珠 、山
栀子 、雄黄 、金箔衣组成。吴氏指出 ,该方能芳香开窍
闭 ,咸寒保肾水及苦寒泻心火 。即有清热解毒 ,豁痰
开窍之作用。
紫雪丹:吴氏把《太平惠民和剂局方》之紫雪丹药
量略作调整并去黄金而成 。由滑石 、石膏 、寒水石 、磁
石水 、羚羊角 、木香 、犀角 、沉香 、丁香 、升麻 、元参 、炙
甘草 、朴硝 、辰砂 、麝香组成 。吴氏认为 ,本方的功用
主要是使心火从小便而出 ,能泻心 、胆之火 ,补肝肾之
阴 ,芳香开窍。即有清热开窍 ,镇痉安神功效 。
[ 收稿日期] 1998-11-18
至宝丹:吴氏把《太平惠民和剂局方》中至宝丹去
雄黄 、冰片而成 ,药物为犀角 、朱砂 、琥珀 、玳瑁 、牛黄 、
麝香 、安息香。吴氏认为本方重在泻心火 、补肾阴及
解毒散结 。即具清热开窍 ,化浊解毒之功用 。
对“三宝”的“凉”性程度 ,吴氏总结为“大抵安宫
牛黄丸最凉 ,紫雪丹次之 ,至宝丹又次之 ,主治略同 ,
而各有所长。”
2 热入心包证的病理变化和治法特点分析
“三宝”的“主治略同” ,均为治疗热入心包之证。
本文认为“三宝”组方欠全面之理由就是根据邪入心
包的共同病理变化及不同病变特点而提出 。笔者认
为 ,邪入心包的主要病理变化有四方面 ,即热邪内扰 ,
心窍闭塞 ,瘀血内阻 ,阴伤气耗。病理环节为热邪不
论从卫逆传心营包络 ,或气分入心营 ,或热邪直入心
营 ,此时热在宫内熏扰 ,使神窍闭塞 ,热煎心血成瘀进
一步加重窍塞之变 ,热邪伤阴耗气使正伤窍愈闭 ,热
邪是主要病根 。根据上述共同病理变化 ,治疗上则予
祛邪以消除根本因素 ,因窍闭为热闭 ,故须清心开窍 ,
使神明复常;瘀血阻窍是不可忽视的病理变化之一 ,
所以应急予祛瘀;正伤则邪难除 ,心神亦失所养 ,加重
病情 ,故应扶正。因此 ,祛除热邪 ,清心开窍 ,活血化
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