全 文 ：广 西 植 物 Guihaia Jul． 2013，33(4) :571－574 http:/ / journal． gxzw． gxib． cn
DOI:10． 3969 / j． issn． 1000-3142． 2013． 04． 027
杨银河，叶烨，李成云，等． 长序虎皮楠内生真菌 Penicillium sp． DCS82的化学成分［J］． 广西植物，2013，33(4) :571－574
Yang YH，Ye Y，Li CY，et al． Chemical constituents of endophyte Penicillium sp． DCS82 from Daphniphyllum longeracemosum［J］． Guihaia，2013，33
(4) :571－574
长序虎皮楠内生真菌 Penicillium sp．
DCS82 的化学成分
杨银河1，2，叶 烨2，李成云1* ，曾 英2，赵沛基2
(1． 云南农业大学 农业生物多样性与病虫害控制教育部重点实验室，昆明 650201;2． 中国科学院
昆明植物研究所 植物化学和西部资源可持续利用国家重点实验室，昆明 650201 )
摘 要:采用色谱技术从长序虎皮楠内生真菌 Penicillium sp． DCS82 菌株的 PDA平板发酵物中分离纯化得到
5 个化合物。通过波谱数据分析及与文献对照进行结构解析，分别鉴定为:verrucosidinol acetate(1) ，verruco-
sidinol(2) ，viridicatin(3) ，fructigenine A(4) ，3-(dimethylaminomethyl)-1-(1，1-dimethyl-2-propenyl)indole(5)。
所有化合物都是首次从该菌中分离里得到。
关键词:长序虎皮楠;内生真菌;化学成分
中图分类号:Q936 文献标识码:A 文章编号:1000-3142(2013)04-0571-04
Chemical constituents of endophyte Penicillium sp．
DCS82 from Daphniphyllum longeracemosum
YANG Yin-He1，2，YE Ye2，LI Cheng-Yun1* ，ZENG Ying2，ZHAO Pei-Ji2
(1． Key Laboratory of Agro-biodiversity and Pest Management of Ministry of Education，Yunnan Agricultural
University，Kunming 650201，China;2． State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Ｒesources in West
China，Kunming Institute of Botany，Chinese Academy of Sciences，Kunming 650201，China )
Abstract:Five compounds were separated and purified from PDA plate cultures of Penicillium sp． DCS82，an endophyte
from Daphniphyllum longeracemosum by chromatographic techniques． They were identified as verrucosidinol acetate(1) ，
verrucosidinol(2) ，viridicatin(3) ，fructigenine A(4) ，and 3-(dimethylaminomethyl)-1-(1，1-dimethyl-2-propenyl)
indole(5)respectively，on the basis of spectroscopic analysis and NMＲ comparison with literatures． All compounds were
isolated from this endophyte for the first time．
Key words:Daphniphyllum longeracemosum;endophyte;chemical constituents
虎皮楠属(Daphniphyllum)植物属于虎皮楠科
(Daphniphyllaceae) ，是单科单属的植物，多为长绿
灌木或乔木。全世界约有 30 种，主要分布在东南
亚，我国有 10 种，主要生长在长江以南的四川、云
南、贵州、广西、广东等省区(郑万钧，1985)。虎皮
楠属植物中的生物碱成分俗称“虎皮楠生物碱”，是
虎皮楠属植物所特有的一类化学成分，具有复杂的
多环结构(Saito et al．，2007;Morita et al．，2004)。
有关该类成分的化学结构、仿生合成、生物合成以及
化学全合成是具有挑战性的研究领域(Heathcock et
收稿日期:2012-12-29 修回日期:2013-02-14
基金项目:云南省后备人才培养项目(2009CI071)
作者简介:杨银河(1986-) ，女，云南大理人，硕士，植物病理学专业，(E-mail)971460984@ qq． com。
* 通讯作者:李成云，教授，博士生导师，主要从事农业生物技术和植物病理学的研究，(E-mail)licheng_yun@ 163． com。
al．，1995;Niwa et al．，1973) ，但迄今尚未发现该类
生物碱显著的生物活性(李震宇等，2007)。内生真
菌长期与药用植物共同相互共生，有可能产生与宿
主相同或相似生理活性的化学成分(Gunatilaka，
2006) ，从植物内生菌中寻找新型的天然产物和活
性物质是目前一个重要的研究方向(Tan ＆ Zou，
2001)。近年来，从长序虎皮楠的叶、果实中已发现
不同类型的生物碱(Li et al．，2006;Li et al．，2009;
Yang et al．，2011)。长序虎皮楠具有虎皮楠属植物
的特征化学成分，多为不同类型的虎皮楠生物碱，此
外，虎皮楠属植物还具有黄酮、萜类、酚类等化学成
分(许明峰，2008)。本课题组曾对长序虎皮楠内生
真菌 Penicillium sp． DCS523 的化学成分进行研究，
获得两个新的色原烷衍生物(李俊天等，2011)。本
文报道了另一株长序虎皮楠内生真菌 Penicillium
sp． DCS82 的化学成分。
图 1 化合物 1 ～ 5的化学结构
Fig． 1 Chemical structures of compounds 1-5
1 材料与仪器
1． 1 菌种来源、鉴定和发酵
长序虎皮楠(Daphniphyllum longeracemosum)的
分支组织于 2009 年 8 月采集于中国科学院昆明植
物研究所植物园。内生真菌 DCS82 分离自长序虎
皮楠的树皮韧皮部，菌种保存于中国科学院昆明植
物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重
点实验室。
1． 2 仪器与试剂
Bruker Avance III 600 型核磁共振仪;Finnigan
LCQ-Advantage型质谱仪;薄层层析用 GF254 硅胶
板;柱层析用硅胶 80 ～ 100 目、200 ～ 300 目、GF254
(青岛海洋化工厂)、Merk-H(Merk 公司)、Sephadex
LH-20 葡聚糖凝胶(Amersham Pharmacia 公司) ;
Waters 996 型-高效液相色谱仪;碘和 5%浓硫酸乙
醇溶液为 TLC 显色剂;除 HPLC 分析用色谱纯外，
其余所用溶剂为工业纯，重蒸后使用。
DCS82 的总 DNA 根据文献采用肌氨酸钠法
(Sambrook et al．，2001)。实验所用的 ITS4 与 ITS5
引物是真菌系统学研究中设计的通用引物 ITS4(5
＞TCC TCC GCT TAT TGA TAT GC＜ 3)和 ITS5(5
＞GGA AGT AAA AGT CGT AAC AAG G＜ 3)。PCＲ
程序为 95 ℃预变性 15 min(加酶) ;95 ℃变性 40 s;
55 ℃退火 40 s;72 ℃延伸 90 s，30 个循环;72 ℃延
伸 10 min。PCＲ后回收到大约 700 bp的核酸片段，
测序后通过与 GenBank 数据库序列比对，DCS82 与
青霉属(Penicillium)的同源性达 99%，因此鉴定为
青霉属真菌，并命名为 Penicillium sp． DCS82。
将 DCS82 在 PDA(马铃薯 200 g，去皮煮沸 0． 5
h后取滤液;葡萄糖 20 g;琼脂 15 g;自来水 1000
mL，pH自然)平板上活化培养 3 ～ 5 代后，用竹签挑
取小块带菌培养基接至新鲜 PDA 固体培养基上，共
发酵培养 10 L，28 ℃，黑暗条件下培养 3 周。
2 提取与分离
将采用 PDA固体培养的DCS82发酵物连同琼脂
块划成 1 cm见方小块，用配比溶剂乙酸乙酯 ∶ 甲醇
∶ 冰醋酸(80 ∶ 15 ∶ 5，v ∶ v ∶ v)浸泡提取 3 次，依次
间隔 3、2、1 d，所得提取液用旋转蒸发仪 45 ℃蒸干浓
缩，得到粗浸膏。将粗浸膏水溶，用乙酸乙酯萃取，乙
酸乙酯萃取液减压浓缩后得到浸膏 66 g。
275 广 西 植 物 33 卷
将总浸膏用甲醇和氯仿溶解，80 ～ 100 目硅胶 30
g拌样，200 ～ 300 目硅胶 250 g 进行柱层析。依次用
石油醚 ∶ 乙酸乙酯(7 ∶ 3 ～ 6 ∶ 4)和氯仿 ∶ 甲醇(100
∶ 5 ～2 ∶ 1)梯度洗脱，得到 7部份洗脱样品(Fr． A ～
Fr． G)。Fr． B(389 mg)进行 GF254 硅胶柱层析，用
石油醚 ∶ 丙酮(100 ∶ 1 ～ 8 ∶ 2)梯度洗脱，TLC 检测，
合并相同成分，共分为 6份样品(Fr． B-1 ～ Fr． B-6)。
其中，Fr． B-4经过反复硅胶柱层析，得到的样品先后
用丙酮、氯仿甲醇混合溶剂溶解分离，从氯仿甲醇溶
解部分得到化合物 3(3． 4 mg)。Fr． D(801 mg)经
Sephadex LH-20柱层析以氯仿 ∶ 甲醇(1 ∶ 1)洗脱，得
到 8份样品(Fr． D-1 ～ Fr． D-8)。Fr． D-3经反复硅
胶柱层析并未达到理想的分离效果。摸索 HPLC 条
件，流动相 ∶ 甲醇 ∶ 水(含 0． 5%甲酸) ;流速:2 mL /
min;进样量:20 μL。使用半制备柱:Waters公司产品
XterraTM ＲP-C18 7 μm 7． 8×300 mm。检测波长为 254
nm。经甲醇 ∶ 水(47% ∶ 53%) (+ 0． 5%甲酸)洗脱
55 min，依次分离得到化合物 2(8． 0 mg)和 1(5． 0
mg) ，化合物 2的保留时间为 34． 5 min;化合物 1的保
留时间为 44． 8 min。Fr ． E(725 mg)经 GF254 硅胶
柱层析，以氯仿 ∶ 甲醇(200 ∶ 1 ～ 7 ∶ 3)梯度洗脱，
TLC检测，合并共得到 13 份样品(Fr． E-1 ～ Fr． E-
13)。Fr． E-5(127 mg)经 GF254 硅胶柱层析，以石油
醚 ∶ 丙酮(100 ∶ 1 ～ 6 ∶ 4)进行梯度洗脱;再经 Merk-
H硅胶柱层析，以氯仿 ∶ 甲醇(100 ∶ 0． 3 ～ 100 ∶ 0． 5)
进行梯度洗脱，分离得到化合物 4(4． 4 mg)。Fr． E-9
(91 mg)经 Sephadex LH-20 柱层析以氯仿 ∶ 甲醇(1
∶ 1)洗脱，得到 7 份样品(Fr． E-9-1 ～ Fr． E-9-7)。
Fr． E-9-5经 Merk-H硅胶柱层析，以石油醚 ∶ 丙酮(9
∶ 1 ～8 ∶ 2)梯度洗脱，得到化合物 5(7． 0 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 verrucosidinol acetate 无色固体，分子
式 C26H36O8，ESI-MS m/z:476 ［M + 1］
+;1H NMＲ
(CD3OD，600 MHz)δH:5． 30(1H，s，H-7) ，5． 83(1H，s，
H-9) ，5． 67(1H，s，H-11) ，3． 57(1H，s，H-13) ，4． 04
(1H，q，J = 6． 7 Hz，H-15) ，2． 03(3H，s，H-16) ，2． 09
(3H，s，H-17) ，1． 63(3H，s，H-18) ，1． 78(3H，s，H-19) ，
2． 09(3H，s，H-20) ，1． 31(3H，s，H-21) ，1． 43(3H，s，H-
22) ，1． 10(3H，d，J = 6． 8 Hz，H-23) ，3． 86(3H，s，H-
24) ，2． 05(1H，s，H-25) ;13C NMＲ(CD3OD，150 MHz)
δC:167． 5(s，C-1) ，111． 0(s，C-2) ，171． 5(s，C-3) ，113．
4(s，C-4) ，162． 1(s，C-5) ，78． 2(q，C-6) ，83． 7(d，C-
7) ，133． 8(s，C-8) ，135． 1(d，C-9) ，136． 1(s，C-10) ，
132． 4(d，C-11) ，81． 3(s，C-12) ，68． 4(d，C-13) ，68． 7
(s，C-14) ，78． 4(d，C-15) ，11． 2(q，C-16) ，10． 5(q，C-
17) ，27． 8(q，C-18) ，14． 8(q，C-19) ，21． 1(q，C-20) ，
21． 9(q，C-21) ，13． 8(q，C-22) ，19． 3(q，C-23) ，61． 4
(q，C-24) ，21． 1(q，C-25) ，171． 7(s，C-26)。上述数据
与 Yu et al．(2010)报道的基本一致，故鉴定该化合物
为 verrucosidinol acetate。
化合物 2 verrucosidinol 淡黄色油状，分子式
C24H34O7，ESI-MS m/z:435 ［M + 1］
+;1H NMＲ
(CD3OD，600 MHz)δH:4． 32(1H，s，H-7) ，5． 67(1H，
s，H-9) ，5． 40(1H，s，H-11) ，3． 53(1H，s，H-13) ，4．
05(1H，q，J = 6． 8 Hz，H-15) ，2． 27(3H，s，H-16) ，1．
99(3H，s，H-17) ，1． 46(3H，s，H-18) ，1． 81(3H，s，H-
19) ，1． 84(3H，s，H-20) ，1． 36(3H，s，H-21) ，1． 46
(3H，s，H-22) ，1． 16(3H，d，J = 6． 8 Hz，H-23) ，3． 83
(3H，s，H-24) ;13C NMＲ(CD3OD，150 MHz)δC:167．
7(s，C-1) ，110． 9(s，C-2) ，171． 9(s，C-3) ，114． 0(s，
C-4) ，162． 2(s，C-5) ，80． 6(s，C-6) ，82． 3(d，C-7) ，
136． 7(s，C-8) ，134． 1(d，C-9) ，136． 8(s，C-10) ，
133． 0(d，C-11) ，81． 5(s，C-12) ，68． 83(d，C-13) ，
68． 78(s，C-14) ，78． 3(d，C-15) ，10． 5(q，C-16) ，10．
4(q，C-17) ，23． 0(q，C-18) ，15． 0(q，C-19) ，19． 0(q，
C-20) ，22． 3(q，C-21) ，14． 0(q，C-22) ，19． 3(q，C-
23) ，61． 2(q，C-24)。上述数据与 Yu et al． (2010)
报道的基本一致，故鉴定该化合物为 verrucosidinol。
化合物 3 viridicatin 无色不规则晶体，分子式
C15H11NO2，ESI-MS m/z:238［M+1］
+;1H NMＲ(C5D5N，
600 MHz)δH:13． 5(s)，7． 62(1H，m，H-5)，7． 14(1H，dt，J
=7． 9，0． 7 Hz，H-6)，7． 41(1H，d，J =8． 1 Hz，H-7)，7． 61
(3H，m，overlap，H-8)，7． 70(1H，d，J = 7． 3 Hz，H-13，
15)，7． 39(1H，d，J = 7． 5 Hz，H-14)，7． 49(1H，t，J
=7． 5Hz，H-12，16);13C NMＲ(CDCl3，150 MHz)δC:145． 2
(s，C-2)，160． 4(s，C-3)，123． 6(s，C-4)，129． 4(d，C-5)，
122． 7(d，C-6)，127． 2(d，C-7)，116． 0(d，C-8)，125． 3(s，
C-9)，135． 0(s，C-10)，135． 6(s，C-11)，128． 5(d，C-12，
16)，125． 9(d，C-14)，131． 3(d，C-13，15)。上述数据与
Kobayashi et al．(2009)报道的基本一致，故鉴定该化合
物为 viridicatin。
化合物 4 fructigenine A 无色固体，分子
式 C27H29N3O3，ESI-MS m/z:444 ［M +1］
+;1H NMＲ
(CDCl3，600 MHz)δH:4． 22(1H，brd，J=8． 9 Hz，H-3) ，
3754 期 杨银河等:长序虎皮楠内生真菌 Penicillium sp． DCS82 的化学成分
6． 00(1H，brs，H-5a) ，7． 23(1H，m，H-7) ，7． 30(1H，m，
H-8) ，7． 99(1H，s，H-9) ，7． 12(1H，t，J = 6． 8 Hz，H-
10) ，2． 79(1H，dd，J=10． 6，14． 3 Hz，H-11) ，3． 52(1H，
d，J=14． 3 Hz，H-11) ，3． 80(1H，m，H-11a) ，2． 57(1H，
dd，J=5． 6，12． 5 Hz，H-12) ，2． 27(1H，t，J = 11． 9 Hz，
H-12) ，7． 33(2H，t，J = 7． 2 Hz，H-14，18) ，7． 27(1H，
m，H-16) ，7． 17(2H，d，J = 7． 2 Hz，H-15，17) ，2． 65
(3H，s，H-20) ，1． 11(3H，s，H-22) ，0． 94(3H，s，H-
23) ，5． 77(dd，J=10． 8，17． 2 Hz，H-24) ，5． 12(2H，d，J
=10． 7 Hz，H-25) ;13C NMＲ(CDCl3，150 MHz)δC:164．
9(s，C-1) ，56． 0(d，C-3) ，168． 2(s，C-4) ，79． 6(d，C-
5a) ，143． 3(s，C-6a) ，124． 5(d，C-7) ，127． 8(d，C-8) ，
119． 3(d，C-9) ，124． 6(d，C-10) ，132． 0(s，C-10a) ，61．
0(s，C-10b) ，36． 9(t，C-11) ，59． 2(d，C-11a) ，36． 0(t，
C-12) ，135． 3(s，C-13) ，129． 4(d，C-14) ，129． 2(d，C-
15) ，127． 7(d，C-16) ，129． 2(d，C-17) ，129． 4(d，C-
18) ，170． 2(s，C-19) ，23． 7(q，C-20) ，40． 4(s，C-21) ，
22． 4(q，C-22) ，23． 2(q，C-23) ，143． 1(d，C-24) ，114． 7
(t，C-25)。上述数据与 Arai et al．(1989)报道的基本
一致，故鉴定该化合物为 fructigenine A。
化合物 5 3-(dimethylaminomethyl)-1-(1，1-
dimethyl-2-propenyl)indole 无 色 固 体，分 子 式
C16H22N2，ESI-MS m/z:243 ［M + 1］
+;1H NMＲ
(CDCl3，600 MHz)δH:7． 48(1H，d，J=8． 5 Hz，H-2) ，
7． 64(1H，d，J=7． 0 Hz，H-4) ，7． 10(1H，m，H-5) ，7．
06(1H，m，H-6) ，7． 24(1H，s，H-7) ，6． 14(1H，dd，J
=10． 7，17． 5 Hz，H-2) ，5． 19(2H，dd，J=10． 7，27． 1
Hz，3-CH2) ，1． 72(6H，s，H-4，H-5) ，3． 60(2H，s，
H-1″) ，2． 27(6H，s，H-3″，H-4″) ;13C NMＲ(CDCl3，
150 MHz)δC:125． 0(d，C-2) ，111． 1(s，C-3) ，119． 1
(d，C-4) ，119． 3(d，C-5) ，120． 8(d，C-6) ，113． 9(d，
C-7) ，130． 0(s，C-8) ，135． 6(s，C-9) ，59． 1(s，C-1) ，
144． 4(d，C-2) ，113． 6(t，C-3) ，28． 1(q，C-4，C-
5) ，54． 6(t，C-1″) ，45． 7(q，C-3″，C-4″)。上述数据
与 Lam et al．(1994)报道的基本一致，故鉴定该化
合物为 3-(dimethy laminomethy1)-1-(1，1-dimethy
1-2-properny1)indole。
4 结论与讨论
植物内生菌是一种新型的微生物资源，具有重
大的研究意义和潜在的应用价值，近年来成为微生
物资源研究的热点之一。从药用植物内生菌寻找天
然活性产物，拓宽了新药发现的途径。本研究以富
含新奇虎皮楠生物碱的长序虎皮楠中的内生菌为对
象，以期发现结构新颖的活性化合物。从长序虎皮
楠内生真菌 Penicillium sp． DCS82 分离得到的这 5
个化合物，是与宿主植物长序虎皮楠不同的天然产
物，并非为长序虎皮楠特有的化学成分。viridicatin
(3)具有抗革兰氏阳性菌和抑制水稻幼苗生长的生
理活性(Taniguchi et al．，1970) ，Fructigenine A(4)
具有免疫抑制活性(Chang et al．，2004)。
参考文献:
许明峰． 2008． 狭叶虎皮楠的化学成分和生物活性研究［D］．
杭州:浙江工商大学，1－72
郑万钧． 1985． 中国树木志(第二卷) ［M］． 北京:中国林业出版
社:1950－1954
Arai K，Kimura K，Mushiroda T，et al． 1989． Structures of fructi-
genines A and B，new alkaloids isolated from Penicillium fructige-
num Takeuchi［J］． Chem Pharm Bull，37(11) :2 937－2 939
Chang JH，Moon HS． 2004． Synthesis and anti-inflammatory ac-
tivity of fructigenine A derivatives［J］． Biotechnol Bioproc Eng，
9:59－61
Gunatilaka AAL． 2006． Natural products from plant-associated mi-
croorganisms:distribution，structural diversity，bioactivity and im-
plications of their occurrence［J］． J Nat Prod，69:509－526
Heathcock CH，Kath JC，Ｒuggeri ＲB． 1995． Daphniphyllum alka-
loids． 16． Total synthesis of(+)– codaphniphylline［J］． J Org
Chem，60:1 120－1 130
Kobayashi Y，Harayama T． 2009． A concise and versatile synthesis
of viridicatin alkaloids from cyanoacetanilides［J］． Org Lett，11
(7) :1 603－1 606
Lam YKT，Dai P，Borris Ｒ，et al． 1994． A new indole from Penicil-
lium daleae［J］． J Antibiot，47 (6) :724－726
Li CS，Di YT，Zhang Q，et al． 2009． Alkaloids from the leaves of
Daphniphyllum longeracemosum Ｒosenth［J］． Helv Chim Acta，
92:653－659
Li L，He HP，Di YT，et al． 2006． Daphnilongerine，an unprece-
dented fused pentacyclic ring system alkaloid
fromDaphniphyllum longeracemosum Ｒosenth［J］． Tetrahedron
Lett，47:6 259－6 262
Li JT(李俊天) ，Fu XL(付小莉) ，Tan C(谭春) ，et al． 2011． Two
new chroman derivations from the endophytic Penicillium sp．
DCS523(内生青霉菌 DCS523 中的两个新吡喃衍生物) ［J］．
Molecules (分子) ，16:686－693
Li ZY(李震宇) ，Guo YW(郭跃伟)． 2007． Progress in the study
of Daphniphyllum Alkaloids(虎皮楠生物碱研究进展) ［J］．
Chin J Org Chem (有机化学) ，27(5) :565－575
Morita H，Takatsu H，Shen YC，et al． 2004． Daphniglaucin C，a
novel tetracyclic alkaloid from Daphniphyllum glaucescens［J］．
Tetrahedron Lett，45:901－904
Niwa H，Hirata Y，Suzuki KT． 1973． Biosynthesis of daphnilactone-
B［J］． Tetrahedron Lett，14:2 129－2 132
Saito S，Kubota T，Fukushi E，et al． 2007． Calyciphylline C，a novel
Daphniphyllum alkaloid from Daphniphyllum calycinum［J］． Tet-
rahedron Lett，48:1 587－1 589
Sambrook J，Ｒussell DW． 2001． Molecular Cloning:A Laboratory
(下转第 570页 Continue on page 570 )
475 广 西 植 物 33 卷
表 1 小叶石楠果实低极性化学成分
Table 1 Low-and-middle polarity components from the fruit of Photinia parvifolia
峰号
Serial
number
化合物 Compound 分子式Molecular formula
分子量
Molecular weight
保留时间
Ｒetention time
(min)
相对含量
Ｒelative content
(%)
1 4-hydroxy-4-methyl-2-Pentanone 4-羟基-4-甲基-2-戊酮 C6H12O2 116 3． 611 2． 78
2 propyl-Benzene丙苯 C9H12 120 5． 583 0． 66
3 1-ethyl-2-methyl-1-Benzene 乙基-2-甲基苯 C9H12 120 5． 730 3． 79
4 1，2，3-trimethyl-Benzene 连三甲苯 C9H12 120 6． 273 1． 02
5 Indane二氢化茚 C9H10 118 6． 907 1． 85
6 Naphthalene萘 C10H8 128 9． 239 1． 73
7 Hexadecane十六烷 C16H34 226 12． 785 0． 50
8 Heptadecane十七烷 C17H36 240 17． 765 0． 91
9 Octadecane十八烷 C18H38 254 19． 183 2． 80
10 2，6，10，14-tetramethyl-Hexadecane 四甲基十六烷 C20H42 282 19． 337 1． 76
11 Nonadecane十九烷 C19H40 268 20． 440 8． 03
12 Hexadecanoic acid methyl ester 棕榈酸甲酯 C17H34O2 270 20． 564 5． 49
13
(Z，Z，Z)-9，12，15-Octadecatrienoic acid methyl ester
亚麻酸甲酯
C19H32O2 292 22． 372 13． 11
14 Phytol叶绿醇 C20H40O 296 22． 614 4． 62
15 Octadecanoic acid methyl ester 硬脂酸甲酯 C19H38O2 298 22． 720 4． 90
16 Heneicosane二十一烷 C21H44 296 24． 477 0． 55
17 Palmitic acid beta． -monoglycerid棕榈酸单甘油脂 C19H38O4 330 25． 982 0． 70
18 Di-n-octyl phthalate邻苯二甲酸二辛醇酯 C24H38O4 390 26． 323 10． 13
19 1-Nonadecene 1-十九烷烯 C19H38 266 26． 916 0． 71
20 All-trans-Squalene角鲨烯 C30H50 410 28． 673 9． 19
21 Nonacosane二十九烷 C29H60 408 29． 399 4． 27
22 1-bromo-Tetracosane 1-溴-二十四烷 C24H49Br 416 30． 663 2． 98
23 10-Nonadecanol 10-十九烷醇 C19H40O 284 31． 563 2． 63
24 Vitamin E维生素 E C29H50O2 430 31． 753 8． 67
25 1，2-dibromo-Decane 1，2-二溴癸烷 C10H20Br2 298 31． 850 2． 26
Chen QH(陈谦海)． 2000． Supplemental description of three
species of Photinia Lindl． from Guizhou(贵州石楠属三个种的
补记) ［J］． Guihaia(广西植物) ，20(4) :319－322
Feng YF(冯毅凡) ，Guo XL(郭晓玲) ，Han L(韩亮)． 2006．
Study on chemical constituents of volatile oil from Photinia
pyunifolia Lindl． (瑶药石斑树根挥发性成分 GC-MS 分析)
［J］． J Med ＆ Pharm Chin Minorit(中国民族医药杂志) ，3:50
－51
Li Y(李媛) ，Zhang DM(张东明) ，Geng SS(庚石山)． 2004．
Study on chemical constituents from stem of Photinia parvifolia
(小叶石楠的化学成分研究) ［J］． Chin Trad Herb Drugs(中草
药) ，35(3) :241－242
Shen WX(申万祥) ，Yao M(姚默) ，Zhao B(赵兵) ，et al． 2011．
Overview of pharmaceutical research on Photinia Lindl(石楠属
药学研究概况) ［J］． Anim Husb Feed Sci(畜牧与饲料科学) ，
11:58－60
Wang H(王慧)． 2012． Cultivation technology and management
guidelines on Photinia serrulata(红叶石楠栽培技术及管理要
点) ［J］． Xiandai Hortic(现代园艺) ，3:38－39
Zhang DM(张东明) ，Li Y(李媛) ，Geng SS(庚石山)． 2004． Gly-
cosides from the stems of Photinia parvifolia(小叶石楠中苷类
化学成分的研究) ［J］． Nat Prod Ｒes ＆ Dev(天然产物研究与
开发) ，16(6) :496－500
Zhou Y(周玉) ，Ｒen XM(任孝敏) ，Wu YZ(吴雨真) ，et al． 2011．
Chemical compositions of the volatile oil extracted from Photinia
serrulata Lindl by CO2(超临界 CO2 流体萃取石楠叶挥发油化
学成分的研究) ［J］． Super Fluid Extr(农产品加工) ，6:71－73
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Manual． ［M］． 3rd ed． New York:Cold Spring Harbor
Laboratory Press
Tan ＲX，Zou WX． 2001． Endophytes:a rich source of functional
metabolites［J］． Nat Prod Ｒep，18:448－459
Taniguchi M，Satomura Y． 1970． Isolation of viridicatin from Peni-
cillium crustosum，and physiological activity of viridicatin and its
3-carboxymethylene derivative on microorganisms and plants［J］．
Agric Biol Chem，34(4) :506－510
Yang TQ，Di YT，He HP，et al． 2011． Further alkaloids from the
fruits of Daphniphyllum longeracemosum［J］． Helv Chim Acta，
94:397－403
Yu K，Ｒen B，Wei JL，et al． 2010． Verrucisidinol and
verrucosidinol acetate，two pyrone-type polyketides isolated from
a marine derived fungus，Penicillium aurantiogriseum［J］． Mar
Drugs，8:2 744－2 754
075 广 西 植 物 33卷