全 文 ：书广 西 植 物 Ｇｕｉｈａｉａ　３２（５）：７０１－７０５　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 ２０１２年 ９ 月 　
ＤＯＩ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１０００－３１４２．２０１２．０５．０２５
不同生长年限巨尾桉叶挥发性成分ＧＣ－ＭＳ分析
刘真一１，２，陈月圆１，李典鹏１＊
（１．广 西壮族自治区
中 国 科 学 院
广西植物研究所 （广西植物功能物质研究与利用重点实验室），
广西 桂林５４１００６；２．广西中医学院，南宁５３０００１）
摘　要：为了分析不同年限巨尾桉叶挥发油的化学成分及生长年限对化学成分组成的影响，采用水蒸气蒸馏
法，分别提取２００６～２０１０年种植的巨尾桉叶片中的挥发性成分，并用气相色谱质谱联用技术分析鉴定其化学
成分。结果表明：不同生长年限的巨尾桉叶片挥发油产量在０．５５％～１．３５％之间，随生长年限的增加而升高。
利用ＧＣ－ＭＳ共鉴定出６３个化合物，占总挥发油的９３．００％～９７．０７％。其中相对含量较高的物质为：１，８－桉
叶油素（５５．７２％～６３．４７％）、α－松油醇（９．７８％～１４．１５％）、乙酸松油酯（４．９６％～７．０６％）、α－蒎烯（０．９９％～
４．３１％）、龙脑（２．４０％～４．８９％）。由于生长年限的不同，挥发油中物质的组成及相对含量均存在差异。
关键词：巨尾桉；挥发油；ＧＣ－ＭＳ
中图分类号：Ｒ２８４．１　　文献标识码：Ａ　　文章编号：１０００－３１４２（２０１２）０５－０７０１－０５
＊ Ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｙｅａｒｓ
ｏｌｄ　ｏｆ　Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ×Ｅ．ｕｒｏｐｈｙｌａｌｅａｆ　ｂｙＧＣ－ＭＳ
ＬＩＵ　Ｚｈｅｎ－Ｙｉ　１，２，ＣＨＥＮ　Ｙｕｅ－Ｙｕａｎ１，ＬＩ　Ｄｉａｎ－Ｐｅｎｇ１＊
（１．Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｂｏｔａｎｙ，Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｚｈｕａｎｇ　Ａｕｔｏｎｏｍｏｕｓ　Ｒｅｇｉｏｎ　ａｎｄ　ｔｈｅ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ａｃａｄｅｍｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ
（Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ａｎｄ　Ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ），Ｇｕｉｌｉｎ　５４１００６，
Ｃｈｉｎａ；２．Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　Ｍｅｄｉｃａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｎｉｎｇ　５３０００１，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｉｎ　ｏｒｄｅｒ　ｔｏ　ａｎａｌｙｚｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ｏｆ　ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｌｅａｆ　ｏｉｌ　ｏｆ　Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ×Ｅ．ｕｒｏｐｈｙｌｌａ　ｗｉｔｈ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｙｅａｒｓ
ｏｌｄ　ｉｎ　２００６－２０１０ａｎｄ　ｅｘｐｌｏｒｅ　ｔｈｅ　ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ　ｏｆ　ｇｒｏｗｔｈ　ｙｅａｒｓ．Ｓｔｅａｍ　ｄｉｓｔｉｌａｔｉｏｎ　ｗａｓ　ｕｓｅｄ　ｔｏ　ｏｂｔａｉｎ　ｔｈｅ　ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ
ａｎｄ　ａｎａｌｙｚｅｄ　ｂｙ　ｇａｓ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ－ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（ＧＣ－ＭＳ）．Ｔｈｅ　ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌｓ　ｉｎ　ｙｉｅｌｄｓ　ｖａｒｉｅｄ　ｆｒｏｍ　０．５５％ｔｏ
１．３５％，ｗｉｔｈ　ｔｈｅ　ｇｒｏｗｔｈ　ｙｅａｒｓ　ｌｏｎｇｅｒ，ｔｈｅ　ｏｉｌ　ｙｅｉｌｄ　ｏｆ　Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ×Ｅ．ｕｒｏｐｈｙｌｌａｉｎｃｒｅａｓｅｄ．６３ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎ－
ｔｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ＧＣ－ＭＳ，ｒｅｐｒｅｓｅｎｔｉｎｇ　９３．００％ｔｏ　９７．０７％ｏｆ　ｔｈｅ　ｔｏｔａｌ　ｏｉｌ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ．Ｔｈｅ　ｍａｉｎ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　１，８－ｃｉｎｅ－
ｏｌｅ（５５．７２％－６３．４７％），ｆｏｌｏｗｅｄ　ｂｙα－ｔｅｒｐｉｎｅｏｌ（９．７８％－１４．１５％），α－Ｔｅｒｐｉｎｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ（４．９６％－７．０６％），α－ｐｉｎｅｎｅ
（０．９９％－４．３１％）ａｎｄ　Ｆｅｎｃｈｏｌ（２．４０％－４．８９％）．Ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｒｅｌａｔｉｖｅ　ｃｏｎｔｅｎｔｓ　ｏｆ　ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ
ｖａｒｉｅｄ　ａ　ｌｏｔ　ｉｎ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｙｅａｒｓ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ×Ｅ．ｕｒｏｐｈｙｌｌａ；ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｏｉｌ；ＧＣ－ＭＳ
　　桉树是一种四季常青原产于澳大利亚的外来树
种，属于桃金娘科，包括９００个种和亚种（陈月圆等，
２０１０）。桉树由于其生长速度快、轮伐期短、适应性
强、用途广泛等特点，能够带来巨大的经济效益，目
前被世界很多国家引种栽培，我国也是世界上第二
大的植桉国（刘小香等，２００４）。桉树给我国带来经
＊ 收稿日期：２０１２－０２－１５　　修回日期：２０１２－０５－１７
基金项目：国家自然科学基金（３１１００４７３）；广西自然科学基金（１１２３０１４，２０１０ＧＸＮＳＦＤ１６９００７）；广西科学院基本科研业务费（１０ＹＪ２５ｚｗ０１）［Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ
ｂｙ　ｔｈｅ　Ｎａｔｉｏｎａｌ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｃｈｉｎａ（３１１００４７３）；ｔｈｅ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｇｕａｎｇｘｉ（１１２３０１４，２０１０ＧＸＮＳＦＤ１６９００７）；Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ
Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｆｕｎｄ　ｏｆ　Ｇｕａｎｇｘｉ　Ａｃａｄｅｎｍｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（１０ＹＪ２５ｚｗ０１）］
作者简介：刘真一（１９８６－），男，河北石家庄人，硕士研究生，主要从事天然产物开发与利用研究，（Ｅ－ｍａｉｌ）６３４７５１５７９＠ｑｑ．ｃｏｍ。
＊通讯作者：李典鹏，博士，研究员，主要从事植物功能物质的研究与利用开发工作，（Ｅ－ｍａｉｌ）ｌｄｐ＠ｇｘｉｂ．ｃｎ。
济效益的同时，对环境的影响也产生了一些争论。
桉树可以释放具有很强活性的化感物质，抑制其他
植物生长导致林间植物多样性下降和严重的水土流
失，其中化感物质的一种主要释放方式就是叶片挥
发（Ａｈｍｅｄ等，２００８）。桉树的叶片挥发油也具有抗
菌、抗真菌、抗高血糖和抗氧化等很多生物效应
（Ｔａｋａｈａｓｈｉ等，２００４）。
桉树挥发油中主要成分为１，８－桉叶油素、α－蒎
烯等物质（Ｅｌａｉｓｓｉ等，２０１０），为了研究在桉树生长
期内叶片挥发油中物质及其相对含量变化，本文对
１年生至５年生的巨尾桉叶挥发性成分进行 ＧＣ－
ＭＳ分析，为进一步研究桉树化感物质的代谢提供
物质基础。
１　材料与方法
１．１试验材料、仪器和试剂
样品采摘于广西柳州波寨林场内，经广西植物
研究所分类室韦发南研究员鉴定为巨尾桉（Ｅ．
ｇｒａｎｄｉｓ×Ｅ．ｕｒｏｐｈｙｌｌａ）１年生至５年生叶片，种植
时间分别为２００６～２０１０年。７８９０Ａ／５９７５Ｃ型ＧＣ－
ＭＳ联用仪（美国 Ａｇｉｌｅｎｔ公司生产）、圆底烧瓶、电
热套、挥发油提取器、注射器、０．４５μｍ微孔滤膜；正
己烷、无水硫酸钠等化学试剂均为分析纯。
１．２叶片挥发性成分提取
将新鲜桉树叶切成小块，称２００ｇ置于２　０００
ｍＬ的圆底烧瓶内，加８００ｍＬ去离子水，用挥发油
提取器按常规水蒸气蒸馏法加热微沸６ｈ，得到油
水混合物经分液漏斗用正己烷萃取分离，无水硫酸
钠干燥２４ｈ，回收正己烷，称重，得油率以鲜重计。
然后在所得挥发油中加入适量正己烷溶解，再用
０．４５μｍ微孔滤膜过滤，滤液用于ＧＣ－ＭＳ分析。
１．３ＧＣ－ＭＳ条件
气相色谱条件：色谱柱 ＨＰ－５ＭＳ　５％ Ｐｈｅｎｙｌ－
Ｍｅｔｈｙｌ　Ｓｉｌｏｘａｎｅ（３０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ）弹性
石英毛细管柱；柱温７０℃，以１℃·ｍｉｎ－１速率升温
至１００℃，又以２℃·ｍｉｎ－１速率升温至１８０℃；汽
化室温度２５０℃；ＦＩＤ检测器加热器２９０℃，载气为
图１　不同生长年限巨尾桉叶挥发油成分总离子流色谱图
Ｆｉｇ．１　Ｔｏｔａｌ　ｉｏｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ　ｏｆ　ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｌｅａｖｅｓ　Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ×Ｅ．ｕｒｏｐｈｙｌｌａｉｎ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｙｅａｒｓ
体积分数９９．９９９％的高纯氦气；载气流量为１．０
ｍＬ·ｍｉｎ－１；进样方式为ＧＣ自动进样器，进样量为
１．０μＬ，分流进样，分流比为６０∶１。
质谱条件：ＥＩ离子源温度２３０℃；ＭＳ四级杆温
度１５０℃；电子能量７０ｅＶ；接口温度２８０℃；溶剂
延迟４ｍｉｎ；质量范围２０～４００ａｍｕ。
１．４分析方法
取１μＬ挥发油的正己烷溶液，通过ＧＣ－ＭＳ分
２０７ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３２卷
析鉴定，采用Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｃｈｅｍｓｔａｔｉｏｎ化学工作站通过
ＮＩＳＴ０５ａ质谱数据库检索，结合文献并与标准图谱
对照鉴定各组分峰化学结构。用面积归一化法计算
各化学成分在挥发油中的相对质量分数。
２　结果与分析
２．１不同年份巨尾桉叶挥发油的得率
利用水蒸气蒸馏法分别得到１年生、２年生、３
年生、４年生和５年生巨尾桉叶挥发油１．１、１．７、
２．１、２．５、２．７ｇ，得油率分别为０．５５％、０．８５％、
１．０５％、１．２５％、１．３５％（以鲜重计）。从挥发油得率
可以看出，巨尾桉生长年限越长，挥发油含量越高。
２．２不同年份巨尾桉叶挥发性成分及相对含量分析
利用气相色谱－质谱联用技术按上述条件分别
对五种按树叶样品挥发性成分进行分析，得总离子
流色谱图（图１）。通过计算机对各峰质谱图进行
ＮＩＳＴ０５ａ质谱数据库检索，根据质谱裂解规律和查
阅相关文献（田玉红等，２００５，２００６ａ，ｂ）确定化学结
构。分别从１年生、２年生、３年生、４年生、５年生的
巨尾桉叶挥发性成分中鉴定出４３，４４，６０，６１，５８个
成分，占挥发性成分总量的 ９４．４５％、９３．００％、
９５．７３％、９７．０７％、９４．６７％。其各挥发性成分及相
对含量结果见表１。
　　在确认的巨尾桉叶挥发性成分中，相对含量较
高的物质为１，８－桉叶油素（５５．７２％～６３．４７％），α－
松油醇（９．７８％～１４．１５％），乙酸松油酯（４．９６％～
７．０６％），α－蒎烯（０．９９％～４．３１％），龙脑（２．４０％～
４．８９％），松香芹醇 （１．００％ ～２．７２％）和葑醇
（０．８５％～１．９６％）。根据其结构可将确定的挥发性
表１　不同年限巨尾桉叶挥发性成分及相对含量
Ｔａｂｌｅ　１　Ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｒｅｌａｔｉｖｅ　ｃｏｎｔｅｎｔｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｌｅａｖｅｓ　ｏｆ　Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ×Ｅ．ｕｒｏｐｈｙｌｌａｉｎ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｙｅａｒｓ
序号
Ｎｏ．
保留时间
Ｒ．Ｔ．（ｍｉｎ）
化合物名称
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ　ｎａｍｅ
相对含量Ｒｅｌａｔｉｖｅ　ｃｏｎｔｅｎｔｓ（％）
１年生 ２年生 ３年生 ４年生 ５年生
１　 ６．３０７　 ２－甲基－２－甲基丙基丙酸酯
Ｐｒｏｐａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ，２－ｍｅｔｈｙｌ，２－ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ　ｅｓｔｅｒ
０．０５　 ０．０６　 ０．０６　 ０．０５　 ０．０６
２　 ７．１１１ α－蒎烯α－ｐｉｎｅｎｅ　 ２．５１　 ０．９９　 １．４２　 ２．２８　 ４．３１
３　 ７．６４０ 莰烯 Ｃａｍｐｈｅｎｅ　 ０．０４　 ０．０４　 ０．０５　 ０．０９　 ０．１３
４　 ８．７１６ β－蒎烯β－ｐｉｎｅｎｅ － － － － ０．０２
５　 ９．１８８ β－月桂烯β－Ｍｙｒｃｅｎｅ　 ０．０３　 ０．０５　 ０．０５　 ０．０３　 ０．０６
６　 ９．９４２ α－水芹烯α－Ｐｈｅｌａｎｄｒｅｎｅ － ０．０４　 ０．３４　 ０．５３　 ０．６４
７　 １０．２２９ 对伞花烃ｐ－Ｃｙｍｅｎｅ　 ０．１４　 ０．１５　 ０．２３　 ０．３７　 ０．３９
８　 １１．７５５　 １，８－桉叶油素Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌ　 ６３．４７　 ５８．４８　 ５７．４９　 ５６．９７　 ５５．７２
９　 １２．１２４ 苯乙醛Ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ　 ０．０５　 ０．０５　 ０．０３　 ０．０４　 ０．０４
１０　 １２．９６７ α－松油烯α－Ｔｅｒｐｉｎｅｎｅ － － ０．０３　 ０．０４　 ０．０６
１１　 １３．８５４ 氧化芳樟醇Ｌｉｎａｌｏｏｌ　Ｏｘｉｄｅ　 ０．３９　 ０．４１　 ０．３１　 ０．３６　 ０．３１
１２　 １４．９０６ 异松油烯 Ｔｅｒｐｉｎｏｌｅｎｅ　 ０．１９　 ０．２５　 ０．２０　 ０．２２　 ０．２２
１３　 １５．０２７ 对－α－二甲基苯乙烯ｐ－α－Ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｔｙｒｅｎｅ　 ０．０９　 ０．０９　 ０．０９　 ０．１６　 ０．１３
１４　 １５．６６６　 ２－甲基－３－甲基丁基辛酸酯
Ｂｕｔａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ，２－ｍｅｔｈｙｌ，３－ｍｅｔｈｙｌｂｕｔｙｌｅｓｔｅｒ
０．０７　 ０．０５　 ０．０５　 ０．０６　 ０．０６
１５　 １５．８１５ 芳樟醇ｌｉｎａｌｏｏｌ　 ０．２４　 ０．２５　 ０．２５　 ０．１９　 ０．２１
１６　 １６．０５７ 异戊酸异戊酯Ｉｓｏｐｅｎｔｙｌ　ｉｓｏｖａｌｅｒａｔｅ　 ０．１３　 ０．０７　 ０．０５　 ０．０７　 ０．０６
１７　 １６．９６６ 葑醇Ｆｅｎｃｈｏｌ　 ０．８５　 １．６４　 １．６８　 １．９６　 １．６４
１８　 １７．７５４ α－龙脑烯醛α－ｃａｍｐｈｏｌｅｎｉｃ　ａｌｄｅｈｖｄｅ　 ０．６５　 ０．７３　 ０．７７　 １．０９　 １．００
１９　 １８．９１６ 松香芹醇Ｐｉｎｏｃａｒｖｅｏｌ　 ２．７２　 １．００　 １．３５　 １．８６　 １．６６
２０　 １９．６２７ 莰酮Ｃａｍｐｈｏｒ　 ０．２３　 ０．３５　 ０．２９　 ０．３１　 ０．２６
２１　 ２０．７４５ 松香芹酮Ｐｉｎｏｃａｒｖｏｎｅ　 １．７１　 ０．４２　 ０．２５　 １．０８　 ０．７０
２２　 ２１．４２８ 龙脑Ｂｏｒｎｅｏｌ　 ２．４０　 ４．８９　 ４．７７　 ４．７１　 ４．６５
２３　 ２２．２３８ 松油－４－醇 Ｔｅｒｐｉｎｅｎｅ－４－ｏｌ　 ０．６１　 ０．９７　 ０．８４　 ０．７３　 ０．７６
２４　 ２２．９４３ 隐酮 Ｃｒｙｐｔｏｎ － － ０．１０　 ０．１７　 ０．１７
２５　 ２４．０５６ α－松油醇α－ｔｅｒｐｉｎｅｏｌ　 ９．７８　 １４．１５　 １２．３１　 １１．１９　 １０．７６
２６　 ２４．２２６ 桃金娘烯醇 Ｍｙｒｔｅｎｏｌ　 ０．１６　 ０．０９　 ０．０９　 ０．１６　 ０．１２
２７　 ２５．１６８ 反式－香芹醇ｔｒａｎｓ－ｃａｒｖｅｏｌ　 ０．０６　 ０．０４ － ０．０７　 ０．０４
２８　 ２６．０７５ 对孟烷－１（７），８－二烯－６－醇ｐ－ｍｅｎｔｈ－１（７），８－ｄｉｅｎ－６－ｏｌ　 ０．０５ － ０．０５　 ０．０７　 ０．０６
３０７５期　　　　　　　　刘真一等：不同生长年限巨尾桉叶挥发性成分ＧＣ－ＭＳ分析
续表１
序号
Ｎｏ．
保留时间
Ｒ．Ｔ．（ｍｉｎ）
化合物名称
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ　ｎａｍｅ
相对含量Ｒｅｌａｔｉｖｅ　ｃｏｎｔｅｎｔｓ（％）
１年生 ２年生 ３年生 ４年生 ５年生
２９　 ２６．３８０ 正式－香芹醇ｃｉｓ－ｃａｒｖｅｏｌ　 ０．４９　 ０．４６　 ０．３６　 ０．５８　 ０．４８
３０　 ２６．７００ 对孟烷－１（７）－烯－２－ｐ－Ｍｅｎｔｈ－１（７）－ｅｎ－２－ｏｎｅ － ０．１５　 ０．１１　 ０．１１　 ０．０７
３１　 ２７．２１７ 对孟烷－１（７），８（１０）－二烯－９－醇ｐ－Ｍｅｎｔｈａ－１（７），８（１０）－ｄｉｅｎ－９－ｏｌ　 ０．３８　 ０．１６　 ０．１２　 ０．３９　 ０．２８
３２　 ２７．４８７ 未鉴定 ０．０７　 ０．０５ － ０．０８　 ０．０６
３３　 ２８．５３４ 香芹酮Ｃａｒｖｏｎｅ　 ０．０６ － － ０．０６ －
３４　 ２９．４１５ 枯茗醛Ｃｕｍｉｎａｌ　 ０．０８　 ０．０６　 ０．０５　 ０．０５　 ０．０２
３５　 ２９．９１７ 香叶醇ｇｅｒａｎｉｏｌ　 ０．１１　 ０．１３　 ０．１５　 ０．０７　 ０．０９
３６　 ３１．５４２ 水芹醛Ｐｈｅｌａｎｄｒａｌ　 ０．０４ － ０．０３　 ０．０６　 ０．０３
３７　 ３２．５７２ 乙酸龙脑酯Ｂｏｒｎｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ　 ０．０５　 ０．０９　 ０．１４　 ０．１６　 ０．１４
３８　 ３２．８４７ 枯茗醇ｃｕｍｉｎｏｌ　 ０．１６　 ０．１３　 ０．１３　 ０．１２　 ０．０９
３９　 ３３．９７１ 百里香酚Ｔｈｙｍｏｌ　 ０．１１　 ０．０５　 ０．０６　 ０．０７　 ０．０５
４０　 ３５．４６７ 香芹酚 Ｃａｒｖａｃｒｏｌ － － ０．０３ － －
４１　 ３５．６７９ 对伞花－８－醇ｐ－ｃｙｍｅｎ－８－ｏｌ － － ０．２１　 ０．０５　 ０．０３
４２　 ３７．７６１ Ｅｘｏ－２－羟基桉叶素Ｅｘｏ－２－ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｅｏｌｅ　 ０．２１　 ０．２１　 ０．２４　 ０．３０　 ０．２７
４３　 ３８．６８６ 乙酸松油酯α－Ｔｅｒｐｉｎｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ　 ５．４　 ５．３２　 ７．０６　 ５．１８　 ４．９６
４４　 ３９．３２０ 丁香酚Ｅｕｇｅｎｏｌ － ０．０３　 ０．０７　 ０．２３ －
４５　 ４１．９８６ 可巴烯Ｃｏｐａｅｎｅ　 ０．０２　 ０．０４　 ０．０３　 ０．０３　 ０．０３
４６　 ４２．４０５ 茉莉酮Ｊａｓｍｏｎｅ　 ０．０６　 ０．０５　 ０．０９　 ０．１４　 ０．１６
４７　 ４３．６８８ β－石竹烯β－ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ － － ０．３０　 ０．３４　 ０．３６
４８　 ４６．１８２ α－愈创木烯α－ｇｕａｉｅｎｅ － － ０．０４　 ０．０５ －
４９　 ４６．４４８ α－葎草烯α－Ｈｕｍｕｌｅｎｅ － － ０．０４　 ０．０６　 ０．０４
５０　 ４６．６９１ 香树烯Ａｒｏｍａｄｅｎｄｒｅｎｅ － － ０．０４　 ０．０６　 ０．０５
５１　 ４９．１６４ 双环大牻牛儿烯Ｂｉｃｙｃｌｏｇｅｒｍａｃｒｅｎｅ － － ０．１１　 ０．１５　 ０．１９
５２　 ５０．６５１ δ－杜松烯δ－ｃａｄｉｎｅｎｅ － － ０．０５　 ０．０５ －
５３　 ５１．１６９ 去氢白菖烯Ｃａｌａｍｅｎｅｎｅ － － ０．０８　 ０．１３　 ０．０２
５４　 ５３．９１８ β－芹子烯β－ｃａｄｉｅｎｅ　 ０．０５　 ０．０５　 ０．０８　 ０．１３　 ０．１１
５５　 ５４．７９２ 斯巴醇Ｓｐａｔｈｕｌｅｎｏｌ　 ０．０３　 ０．１３　 ０．８７　 １．０６　 １．０４
５６　 ５５．１１９ 蓝桉醇Ｇｌｏｂｕｌｏｌ　 ０．１０　 ０．２１　 ０．６０　 ０．６９　 ０．５７
５７　 ５５．５９８ 喇叭茶醇Ｌｅｄｏｌ　 ０．０５　 ０．１４　 ０．４２　 ０．４７　 ０．３９
５８　 ５６．２２１ 绿花白千层醇Ｖｉｒｉｄｉｆｌｏｒｏｌ － ０．０４　 ０．１９　 ０．２４　 ０．１８
５９　 ５７．４３３ γ－桉叶醇γ－Ｅｕｄｅｓｍｏｌ － － ０．１１　 ０．１３　 ０．１０
６０　 ５７．７９０ δ－杜松醇δ－ｃａｄｉｎｏｌ　 ０．１１　 ０．１５　 ０．３２　 ０．３３　 ０．１５
６１　 ５８．４５７ α－杜松醇α－ｃａｄｉｎｏｌ － － ０．１１　 ０．２０　 ０．２１
６２　 ５８．６７７ α－桉叶醇α－Ｅｕｄｅｓｍｏｌ － － ０．０９　 ０．１４　 ０．０７
６３　 ５８．９５８ 异斯巴醇ｉｓｏｓｐａｔｈｕｌｅｎｏｌ － － ０．０６　 ０．０９　 ０．０３
６４　 ５９．１４１ β－桉叶醇β－Ｅｕｄｅｓｍｏｌ　 ０．２５　 ０．０９　 ０．１９　 ０．２１　 ０．１６
合计Ｔａｔｏｌ　 ９４．４５　 ９３．００　 ９５．７３　 ９７．０７　 ９４．６７
成分分为５类（表２），其中相对含量最大是氧化单
萜类（８４．３９％～９０．４８％），随着年份的增长，此类物
质的相对含量逐年降低，其主要成分１，８－桉叶油素
的相对含量也是逐年降低，α－松油醇和龙脑的相对
含量在第２年急剧升高，并且达到五年内的最高值
后开始下降。乙酸松油酯的相对含量在第３年急剧
增加达到五年内的最高值。第二类主要成分为单萜
烃类，此类物质在巨尾桉叶中的相对含量从第２年
开始随着年份的增加而增长，但第１年到第２年相
对含量急剧下降，这一类物质中含量占主导地位的
是α－蒎烯，它的相对含量变化规律和本类物质相
同，可能是巨尾桉在种植的第１年主要生成１，８－桉
叶油素和α－蒎烯等主要物质，此时α－蒎烯相对含量
较高，但随着植物的生长体内其他物质也开始生成
４０７ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３２卷
（由图１也可以看出，１年生到２年生的ＴＩＣ图谱中
峰的数目增多），α－蒎烯相对含量急剧下降，随着年
份的增长，其他物质生成速度相对放慢，α－蒎烯相对
含量逐年升高。倍半萜烃类和氧化倍半萜类含量相
对较低，其相对含量在第３年急剧升高，并且在生长
的第４年达到最高值。其他类物质在此不作为重点
研究。
３　结论与讨论
桉树由于其生长速度快，轮伐期短，能带来巨大
的社会经济效益，巨尾桉则是广西桉树人工林的主
图２　不同年限巨尾桉叶挥发性成分化
学类型及相对含量的变化趋势
Ｆｉｇ．２　Ｖａｒｉａｔｉｏｎ　ｔｒｅｎｄｅｎｃｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｔｙｐｅ　ｏｆ
ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｒｅｌａｔｉｖｅ　ｃｏｎｔｅｎｔｓ　ｉｎ　ｔｈｅ
ｌｅａｖｅｓ　ｏｆ　Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ×Ｅ．ｕｒｏｐｈｙｌｌａｉｎ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｙｅａｒｓ
要造林树种。何龙等（２０１０）通过建立主伐年龄模型
的方法，将巨尾桉人工林主伐年龄确定为５．７１ａ，本
实验研究５年生长期内巨尾桉叶挥发性的物质及相
对含量变化。由实验结果可知：不同生长期的巨尾
桉叶片挥发油产量在０．５５％～１．３５％之间，随生长
年限的增加挥发油产量升高。由于生长年限的不
同，挥发油中物质的组成及相对含量均存在差异。
巨尾桉叶片挥发油中的每个主要成分都会在生长的
某个时期相对含量急剧升高，并且达到５ａ内的最
高值时开始下降，这可能是由于物质在桉树体内次
级代谢生成的时期不同，或是物质在体内相互间转
换及释放等原因造成的，这些还有待做进一步研究。
　　桉树可通过叶片挥发释放挥发性的化感物质，
本实验为化感物质在体内代谢生成及释放等进一步
研究提供了基础。经过多个学科的共同深入研究，
桉树环境生态效应方面将会有更大的突破。
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５０７５期　　　　　　　　刘真一等：不同生长年限巨尾桉叶挥发性成分ＧＣ－ＭＳ分析