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Study on the chemical constituent of essential oil from roots and nutlets of Cleidiocarpon cavaleriei

蝴蝶果根、果仁挥发油化学成分的研究



全 文 :广 西 植 物 Guihaia 29(2):281— 284 2009年 3月
蝴蝶果根、果仁挥发油化学成分的研究
苏秀芳1,2,林 强 ,梁振益1,杨先会l
(1.海南大学 理工学院 ,海 口 570228;2.南宁师范高等专科学校 化学与生物工程系,广西 龙州 532400)
摘 要:采用水蒸气蒸馏法从大戟科蝴蝶果的根和果仁中提取挥发油,用气相色谱一质谱联用技术对挥发油
化学成分进行分析,并应用面积归一化法测定各成分的相对百分含量。从根中鉴定出 23种化合物 ,占总油量
的 100 ,其主要成分为十六烷酸(18.74 )、(z,Z)9,12一十八碳二烯酸(12.81 )、】,2 ∈二羧酸双(2一甲基丙
基)酯(10.59 )、二丁基邻苯二甲酸酯(7.42 )及二十四烷(6.72 )。从果仁中鉴定出 17种化合物,占总油
量的 t00 ,主要成分为 (E一)一9-十八碳烯酸 (23.1 5 )、正 十六烷酸 (21.2O )、(Z,Z)-9,12一十八碳二烯酸
(1 9.26 )及 3一甲基十七烷(6.8O )。
关键词:蝴蝶果 ;挥发油 ;气相色谱一质谱联用技术
中图分类号 :Q946.91 文献标识码:A 文章编号:1000—3142(2009)02—0281—04
Study on the chemical constituent of essential oil
from roots and nutlets of Cleidiocarpon cavaleriei
SU Xiu-Fang1,2,LIN QiangI ,LIANG Zhen-Yi1,YANG Xian-Hui
(1.Hainan University,College of Science and Technology,Haikou 570228,China;2.Department of Chemistry
and Biological Engineering,Nanning Nornkal High School,Longzhou 532400。China)
Abstract:The essential oil extracted from the roots and nutlets of Cleidiocarpon cavaleriei were analyzed by GC—MS
for the first time.The relative contents were determined by area normalization.23 compounds were identified,which
accounted for i00 of the essential oil of the roots.The major compositions were n.Hexadecanoic acid(18.74 );
(Z,Z)一9,12一Octadecadienoic acid(12.81 ),l,2-Benzenedicarboxylic acid,bis(2-methylpropy1)ester(10.59 ),Dib—
utyl phthaIatephthalate(7.42 )and Tetracosane(6.72 ).17 compounds were identified,which accounted for 100
of the essential oil of the nutlets.The major compositions were(E)一9一Octadecenoic acid(23.15 ),r卜Hexadecanoic
acid(21.2O ),(Z,Z)一9,12-Octadecadienoic acid(19.26%)and 3-Methyl—heptadecane(6.8O ).
Key words:Cleidiocarpon cavaleriei;essential oil;GC—MS
蝴蝶果 (CZ DfⅡr o”cavaleriei),是 大戟科
蝴蝶果属植物 ,为常绿乔木。本属有 2种,分布于缅
甸 、泰国、越南和中国(傅立 国等,2001)。中国 1种 ,
分布于广西西部 、贵州南部 、云南东南部、生于海拔
15O~ 1 000 In石灰 岩 山地 常绿林 中(傅立 国等 ,
2001)。蝴蝶果为稀有种 ,是一种粮油兼用的经济树
木,其果实营养丰富,种 子含油率高,达 33%~
39 ,油中含有较多 的不饱和酸 ,为优质食用油 ,蝴
蝶果已成为油料的补充来源(傅立国,l991;张大听
等,l981)。由于蝴蝶果具有较高的经济价值而被浪
们过度砍伐,导致种群急剧下降,资源近于枯竭,因
而于 1987年被 国家列为珍稀濒危三类保护植物。
近些勘来 ,人们对蝴刁果的栽培金行了有益的
研究。结果表 明,蝴蝶果具有生长快 、产果量高、适
应性广等特点,无论土山、石灰岩地区都能栽植,由
于其枝叶浓绿,树形美观,是城镇绿化的好树种(刘
收稿日期:2007—07-1】 修回日期:2008—04一10
作者简介:苏秀芳(1971-),女,广西扶绥县人 ,硕士,副教授,研究方向为天然产物的研究与开发。
通讯作者(Author for c0rresp0ndence)
282 广 西 植 物 29卷
敏学等,2006),目前有些城镇已衙于街道绿画。有
关蝴蝶果根、果仁的化学成分研究尚未见有报导,蝴
蝶果茎、叶、花中含有丰富的挥发性成分(苏秀芳等,
2007,2008),为了开发稀有植物蝴蝶果的资源,促进
其在工业等领域的充分利用。作者采用水蒸气蒸馏
法从蝴蝶果根 、果仁中提取挥发油 ,利用气相色谱一
质谱联用技术对其化学成分进行研究,并确定了各
成分的相对百分含量。
1 实验
I.1样品、仪器与试剂
样品:蝴蝶果根、果仁的样品采白广西龙州县城
的南宁师范高等专科学校校园内,经该校黄秋婵副
教授鉴定为 Cleidiocarpon cavaleriei(L色v1.)Airy
Shaw;仪器:毛 细 管气 相 色 谱 一质 谱 联 用仪
(HP5973MSD,美国 Hewlett-Packark公司);无水
乙醚 、无水 NazS04均为分析纯。
1.2挥发油的提取
参考卢艳花(2005)。称取新鲜的蝴蝶果根 125
g,阴干的蝴蝶果仁 50 g,水蒸气蒸馏近 6 h,当馏出
液由浑浊变为澄清时,说明挥发油已基本提取完全,
得馏出液 1 000 mL左右,用 25 mL无水 乙醚萃取 3
次,合并萃取液,加人少量无水 Na。SO 干燥 12 h。
过滤,所得滤液减压蒸馏,得淡黄色油状物,具有特
殊香味,称量分别得 0.0996 g和 0.069l g,得油率
4.00 6 00 8.00 10.00 12 00 14.00 16.00 18.00 20.00 22 00 24.00
图 1 蝴蝶根挥发油总离子流图
Fig.1 The gas chromatogram of essential oil from roots of Cleidiocarpon cavaleriei
l9 24 0
24 I5
18 l 2 19 B8
. 4 F2 23 f儿2胆JlLU , 一~
4.00 6.00 8.00 10.00 1 2.00 14.00 16.00 18.00 20.00 22.00 24.00
图 2 蝴蝶果果仁挥发油总离子流图
Fig.2 The gas chromatogram of essential oil from nutlets of Cleidiocarpon cavaleriei
分别为 0.0797 9,6和0.1384%。
1.3气相色谱一质谱联用条件
色谱条件:HP—FFAP 30 m X 0.25 mm i.d×
0.25 btm弹性毛细管柱;柱温采用程序升温,即 8O
℃ lO℃/rain 150℃ 6℃/rain 250℃(3 min);气化
室温度 250℃;柱前压为 63 kPa;载气为高纯氦气
(99.999 ),流量为 1.0 mL/min;进样量为 0.4
L;分流比为 8O:1。质谱条件:离子源为电子轰击
源(EI);离子源温度 230℃;四极杆温度 150℃;电
子能量 70 eV;电子倍增器电压 l 460V;接H温度
))))))O O 0 0 0 0 0 0 O 0> ∞∞∞∞∞∞∞∞∞∞∞∞∞∞∞0 I山 加 仲 柏 伸
2期 苏秀芳等:蝴蝶果根、果仁挥发油化学成分的研究 283
表 1 蝴蝶果根挥发油成分及相对含量
Table l The constituents and relative contents in the essential oil of the roots of CfP 0c口r声0行cavaleriei



284 广 西 植 物 29卷
270℃;溶剂延迟时间 3 min;扫描范围 40~550 u。
2 结果与讨论
按以上条件对蝴蝶果根、果仁挥发油化学成分进
行 GC-MS分析。经计算机检索 KIST 98和 WILEY
275图谱库,并且与标准图谱对照,从中鉴定出多种
挥发性成分,用面积归一化测得各组分相对质量百分
含量。蝴蝶果根、果仁挥发性成分总离子流图分别见
图 1、2,成分及相对含量分别见表 1、2。
蝴蝶果根、果仁挥发油含量较丰富,从根中鉴定出
23种化合物,占总油量的i00 OA ,其主要成分为十六烷
酸(18.74%)、(z,Z)9,12一十八碳二烯酸(12.81 )、1,2一
苯二羧酸双(2一甲基丙基)酯(10.59 )、二丁基邻苯二
甲酸酯(7.42 )及二十四烷(6.72 )。从果仁中鉴定
出17种化合物,占总油量的100 ,主要成分为(E_)一9一
十八碳烯酸(23.15 )、十六烷酸 (21.20 )、(Z,Z)一9,
l2一十八碳二烯酸(19.26 )及 3一甲基十七烷(6.8O )。
邻苯二甲酸酯类是常用的增塑剂,(E_)~9一十八碳
烯酸、(Z,Z)一9,12一十八碳二烯酸为不饱和脂肪酸,是
人体不可缺少的物质。十六烷酸具有抗肿瘤活性,在
高浓度时能将小鼠乳腺癌 tsFT210细胞的细胞周期
抑制在G2/M期并诱发 tsFT210细胞发生凋亡(刘睿
等,2005)。这些物质在蝴蝶果根、果仁挥发油中含量
较丰富,表明蝴蝶果根、果仁挥发油中含有丰富的工
业原料和活性成分。
(上接第 235页 Continue from page 235)
人工管理、人工补种、仿野生栽培等方式开展野生抚
育技术研究,建立能维持两面针种群繁殖、更新、药材
采收等为一体的野生抚育基地,可以促进两面针可持
续利用目标的实现。
3.3开展人工栽培。建立规范化种植基地
人工栽培是保护药用植物种质资源的最根本的
措施。野生的药用植物资源不可能长期满足市场日
益扩大的需求。提供源源不断药材的最好方式是种
植。加强对两面针种苗繁育、人工栽培及良种选育等
研究,建立原料药生产基地,避免或减少过度采挖野
生资源的现象。
3.4应用生物工程技术 。保护野生种质资源
野生种质资源是开展中药材种植及开发的基础。
现代生物技术不但在药用植物品种改良及其快速繁
殖与推广方面提供新的有效手段,也为药用植物种质
蝴蝶果为稀有植物,其物种资源量较少,但具有
生长快、产果量高、适应性广等特点,具有应用开发的
潜力,应重视对该植物其它成分进行深入研究,以发
挥稀有植物对人类的贡献。
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保存开辟了新的途径。采用植物组织培养法(韦大器
等,2006)、低温及超低温保存法等现代生物技术对两
面针种质资源进行保存,可以使两面针的种质资源免
于毁灭性的破坏或造成基因流失。
致谢 本文在完成过程 中得到了原广西壮族 自
治区药材公司经理张超 良副主任 中药师的大力支持
与帮助,在此表示感谢!
参考文献 :
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