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Analysis of the composition of petroleum extraction from stem and leaf of Tetraena mongolica

四合木茎叶石油醚提取物化学成分分析



全 文 :广 西 植 物 Guihaia 30(3):426— 428 2010年 5月
四合木茎叶石油醚提取物化学成分分析
胡佳续,刘 强
(天津师范大学 化学与生命科学学院,天津 300074)
摘 要 :利用 GC-MS法对 四合木茎叶的石油醚提取物进行了成分鉴定。鉴定出 40种化合物,包括烷烃类化
合物8种、羧酸类化合物 11种、酯类化合物9种、萜类化合物2种、甾体类化合物 2种、醇类化合物4种,占样
品总量的 80,5 。其中相对含量最高的 3种成分依次为油酸 (1 5.33 )、t3-谷甾醇 (9.12 )和十八碳二烯酸
甲酯(7.24 )。t3-谷甾醇可能是四合木具有抗虫性的主要成分。
关键词:四合木;GC—MS;石油醚提取物;抗虫性成分
中图分类号 :Q946—33 文献标识码:A 文章编号:1000—3142(2010)03—0426—03
Analysis of the composition of petroleum extraction
from stem and leaf of Tetraena mongolica
HU Jia-Xu,LIU Qiang
(Colieof Chemistry and Life Science, 8 in Normal University,Tianjin 300074,China)
Abstract:The composition of petroleum extraction of the stem and leaf of mongolic was identified by GC-MS.40
compounds were identified. They include alkane(8 kinds),Carboxylic acid(11 kinds),Ester(9 kinds),Terpene(2
kinds),Steroid(2 kinds),Alcohol(4 kinds),which accounted for 80.5 of the total sample.The highest relatively
content was Oleic Acid(15.33 ),the second was l~Sitosterol with the content of 9.12 and the third was 9,12一Oc-
tadecadienoic acid,ethyl ester with the content of 7.24 . sitosterol may be main insect resistance compound of Tet—
raena which have insect resistance.
Key words:retraena mongolica;GC—MS;petroleum extraction;insect resistance compound
中国特有 四合木(Tetraena mongolica)是蒺藜
科(Zygophy1laceae)中单种属植物(曹瑞,2007),国
家二级保护物种,分布在阿拉善东部和鄂尔多斯西
部(段金廒等,l999)。已知四合木的甲醇提取物具
有较强的杀线虫活性(刘兵等,20o8),对棉花枯萎病
菌和苹果黑星病菌有一定抑制作用,对西瓜炭疽病
菌有促进作用(高雯芳等,2007)。有关四合木化学
成分的研究较少,仅钟惠民(李肪等,2006)等从四合
木的全株中得到了 5种化合物,分别为十四碳酸月
桂醇酯(1)、羽扇豆醇(2)、谷甾醇(3)、5,7,3’,4-四羟
基一3一甲氧基黄酮(4)和 5,7,4一三羟基一3,3一二甲氧基
黄酮(5)。本文对 四合木茎叶石油醚提取物进行
GC—MS分析,得出 4O种化合物。研究四合木化学
成分,尤其是挥发性化学物质,对其抗虫性研究具有
一 定意义。
1 材料和方法
1.1仪器和试剂
仪 器:GC—MS联 用 仪 (Thermo,Focus GC,
DSQ II,美国),TR一5MS色谱柱(30 rn×25 lTlIn×
0.25 m),NIST05标准谱图库。试剂:石油醚(天
津市元立化工有限公司)为分析纯。四合木采自内
蒙古乌海市,自然条件下荫干,用万能粉碎机(SF一
收稿日期 :2009—05—26 修回日期 :2009—12—21
基金项目:国家自然科学基金(3O57o344)[supp0rted by the National Natural Science Foundation of china(3057o344)]
作者简介:胡佳续(1984一),男,天津市人,硕士研究生,动物生态学专业,(E-mail)huhu2544@sina.COLT[
。通讯作者(Author for c。rrespondence,E-mail:lqtjnu@126.com)
3期 胡佳续等:四合木茎叶石油醚提取物化学成分分析 427
130C)粉碎后 ,备用。
1.2脂溶性物质的提取
称取四合木茎叶粉末5O g,置于回流装置中,加
入适量石油醚后进行热回流提取,水浴蒸馏回收石
油醚 ,得 5.0 mL浅黄色粘稠状油状物 ,为石油醚提
取物。
1.3 GC—MS分析条件
气相色谱条件:柱子初始温度 120℃保持 2
min,以 5℃/rain升至 220℃保持 3 min,再以 1O
℃/min升至 280℃,保持 3 min;进样口温度:250
℃;质谱连接线温度:250℃,高纯氦气为载气,流速
RT
1.0 mL/re_in分流比:50:1;进样量:1.0 L。质谱条
件:质谱电离方式为 EI,电子轰击源电子能量 70eV,
离子源温度 250℃;电子倍增器电压 1.0×10 ;溶剂
延迟时间:3 rain;扫描范围 m/z:35—600aum。
2 结果与分瓶
2.1四合木茎叶中石油醚提取物的总离子流色谱图
四合木茎叶中石油醚提取物的总离子流色谱图
如图 1,各色谱峰对应的质谱图经联用仪的计算机谱
库检索进行定性,采用计算机检索NIST谱库,依据
O 5 1O 15 2O 25 3O
保留时间 (mi n)
图 l 四合木茎叶中石油醚提取物的总离子流色谱图
Fig,1 Total ion chromatogram of petroleum ether extracts from the branch and leaf of Tetraena mongolica
表 I 四合木茎叶中石油醚提取物得 GC—MS分析结果
Table 1 Analysis result of petroleum ether extracts from the branch and leaf of Tetraena mongolica by GC-MS
428 广 西 植 物 3O卷
l8.84 正二十八烷 Octacosane
19.69 4,8,12。16一四甲基十七烷一4一内酯 4,8,12,16一Tetramethytheptadecan-4一olide
2O.O2 花生酸 Eicosanoic acid
21.97 1一二十烷醇 1一Eicosanol
22.¨ 二十四烷 Tetracosane
23.07 2一乙基已基一l,2一苯二甲酸单酯 1,2一Benzenedicarhoxylic acid,mono(2-ethyl—
hexy1)ester
23.74 二 十二烷 酸 Docosanoic acid
24.24 山嵛酸乙酯 Docosanoic acid,ethyl ester
25.97 正二 十六 烷 Hexacosane
26.97 二十四烷酸 Tetracosanoic acid
28.24 二十九碳烷 Nonaeosane
29.12 正三十四烷 Tetratriacontane
29.94 正二十五烷 Pentacosane
3O.19 维生素 EVitamin E
31.23 豆甾醇 Stigmasterol
31.91 谷甾醇 Sitostero【
32.15 d一爱 留米脂醇 d-Amyrin
C22H 44Oz
Cz4H 8^Oz
C26Hs
Cz4 H 8O2
C29H 6o
C34H70
CzsH52
C29H 5OOz
C29H48O
C29H50O
oHs0O
1.O1
0.28
1.14
0.72
1.53
0.49
1.86
2.O8
3.31
1.97
3.33
1.04
4.51
0.93
1.28
9.12
2.12
相似度的概率,给出可能的分子结构,结合人工谱图
解析,按各峰的质谱碎片与文献核对,查阅相关的质
谱资料,通过对基峰、质荷比和相对丰度等方面进行
比较,分别对各峰加以鉴定,确认出4O种化合物(表
1),各组分的相对含量是根据总离子流图由计算机
采用峰面积归一化法计算而得。
2.2化合物的种类
由表 l可知 4O种化合物中烷烃类化合物 8种
(含量为 28.41 )、羧酸类化合物 l1种 (含量为
25.25 9/6)、萜类类化合物 2种(含量为 3。O5 )、甾
体类化合物 2种(含量为 1O.4O )、醇类化合物 4
种(含量为 2.16 ),共占样品总量的 80.5 9/6。四合
木茎叶石油醚提取物相对含量最高的成分是油酸
(15.33 ),其次为 p一谷 甾醇(9.12%),再次是 9,
12一十八碳二烯酸甲酯(7.24 )。
2.3化合物的活性及生理功能
四合木 中脂肪酸 含量很高,占被测 总量的
25.25 。脂肪酸有保水、抗旱、防止植物表面水分
蒸发的生理功效,这一特征与四合木生长在气候干
早、夏季炎热、冬季寒冷的荒漠环境是相适应的。
四合木中含有 2种甾醇类物质,其中j3一谷甾醇
含量为9.12 ,I3一谷甾醇对昆虫血淋巴蛋白质含量
有影响,张国洲等(2000)采用生物活性跟踪法发现
24 h后l3一谷甾醇提高了幼虫血淋巴中蛋白质的含
量 ,48 h和72 h后 I3一谷甾醇降低了幼虫血淋巴中
蛋白质的含量。另外,张国洲等(2000)采用生物化
学方法 ,就 p一谷 甾醇对菜 粉蝶 5龄幼虫 中肠酯酶活
性的影响进行了测定 ,结 果表明:处理 72 h后 p一谷
甾醇明显降低了幼虫中肠酯酶活力。本课题组对四
合木植株上的昆虫群落及其多样性进行了研究,在
已发现的125种昆虫中没有一种鳞翅目昆虫,说明
四合木含有大量 一谷甾醇或某些成分对鳞翅目昆虫
具有抗虫性 。
3 讨论
本研究仅对四合木茎叶石油醚提取物的化学成
分进行了GC—MS初步分析,含量相对较高的物质
中都含有不饱和双键,根究文献资料所知,含有不饱
和双键的化合物往往表现出一系列的生理活性,认
为不饱和双键是活性中心(赖普辉等,2008)。这些
含量较高的物质结构特征预示着四合木茎叶的石油
醚提取物可能具有良好的应用开发价值。
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3期 郭守军等:高效液相色谱法分析猪屎豆种子胶多糖中的单糖组成 425
半乳糖和甘露糖 的回收率分别为在 95.83 9/5和
103.68 ,由结果可知回收率较好,方法可行。
3 结论
建立了高效液相色谱法直接测定半乳甘露聚糖
中单糖组份的方法。多糖酸水解后的单糖组分不需
要衍生化 ,可直接进行 HPLC分 析,在 SP-G 0810
糖分析柱上得到了 良好 的分离。相对标准偏差
0.83 ~1.53 ,回收率 95 ~104 。保 留时间
定性可知,猪屎豆种子胶多糖 由半乳糖 和甘露糖组
成,外标法定量得到其单糖组成的摩尔比是半乳糖
:甘露糖一1:2.417,该结果为猪屎豆种子胶多糖
的精细结构研究提供科学依据。此方法简便快速,
可以在20 min内完成。精密度高,结果准确可靠。
为半乳甘露聚糖中单糖组成的分析提供了一种好
方法。
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