全 文 ：广 西 植 物 Guihaia 28(3)：424—426 2008年 5月
蝴蝶果花、叶挥发油的化学成分
苏秀芳1，2，林 强1 ，梁振益1
(1．海南大学 理工学院，海口 570228；2．南宁师范高等专科学校 化学与生物工程系 ，广西 龙州 532400)
摘 要：采用水蒸汽蒸馏法从大戟科蝴蝶果花、叶中提取挥发油 ，用气相色谱 一质谱联用技术对挥发油化学
成分进行分析 ，并应用面积归一化法测定各成分的相对百分含量。从花 中鉴定出 10种化合物，占总油量的
96．90 ，其主要成分为十六烷酸(59．89 )、(Z，Z)-9，12一十八碳二烯酸 (13．82 )、(Z，Z，Z)-9，12，15-十八碳
三烯一1一醇(6．58 )及双(2一乙基)邻苯二甲酸酯(5．59 )。从叶中鉴定出 10种化合物，占总油量的45．26 ，
主要成分为邻苯二甲酸二 乙酯(19．64 )、二丁基羟基甲苯(10．58 )、十六烷酸(3．70 )及苯甲酸(3．46 )。
关键词 ：蝴蝶果 ；挥发油 ；气相色谱一质谱联用技术
中图分类号 ：Q946 文献标识码：A 文章编号 ：1000—3142(2008)03—0424-03
⋯ · ·-· n ’ ⋯ ·’ n ～ Chenflcal constituents 0t volatile oils tI．0m flower
and leaf 0f C『zeidiocar pon cavale
SU Xiu-Fang1， ，LIN QiangH ，LIANG Zhen-Yi
(1．Colege of Science and Technology，Hainan University，Haikou 570228，China；2．Department of
Chemistry and Biological Engineering，Nanning Normal High School，Longzhou 532400，China)
Abstract：The volatile oils extracted from the flower and leaf of Cleidiocarpon cavaleriei were analyzed by GC-MS for
the first time．The relative contents were determined by area normalization．10 compounds were identified，which ac—
counted for over 96．90 of the volatile oil of the flowers．The major compositions were n-Hexadeeanoic acid(59．
89 )，(Z，Z)一9，12一Octadeeadienoic acid(13．82 )，(Z，Z，Z)一9，12，15一Octadeeatrien-1一o1(6．58 )，Bis(2一)phthalate
(5．59 )．10 compounds were identified，which accounted for over 45．26％ of the essential oil of the leaves．The
major compositions were Diethyl phthalate(19．64 )，Butylated hydroxytoluene(10．58 )，n-Hexadecanoic acid
(3．70 )and Benzoic acid(3．46 )．
Key words：Cleidiocarpon cavaleriei；volatile oil；GC-MS
蝴蝶果(CzP 0c口r 0以cavaleriei)为大戟科蝴
蝶果属植物，常绿乔木，高达 15～30 m。本属有 2
种，分布于缅甸、泰 国、越南 和中国 (傅 立 国等，
2001)。中国 1种，分布于广西西南、西部及西北部、
贵州南部、云南东南部、生于海拔 150～1 000 m石
灰岩山地常绿林中(傅立国等，2001)。蝴蝶果为稀
有种，是一种粮油兼用的经济树木，由于具有较高的
经济价值而被人们过度砍伐，导致种群急剧下降，资
源近于枯竭，1987年被国家列为珍稀濒危三类保护
植物(／g立国，1991)。蝴蝶果生长快，产果量高，适
应性广，无论土山、石灰岩地区都能栽植，由于其枝
叶浓绿，树形美观，是城镇绿化的好树种(刘敏学等，
2006)。其果实营养丰富，种子含油率高，达 33 ～
39 ，油中含有较多的不饱 和酸 ，主要为油酸、亚油
酸、亚麻酸等，为优质食用油，蝴蝶果已成为油料的
补充来源(傅立国，1991；张大昕等，1981)。有关蝴
蝶果花、叶的化学成分研究尚未见有报道，作者曾采
用水蒸气蒸馏法从蝴蝶果茎中提取挥发油，发现其
收稿日期：2006-12-21 修回日期 ：2007-08-13
作者简介：苏秀芳(1971一)，女，广西扶绥县人，讲师，在读硕士，研究方向为天然产物的研究与开发。
通讯作者(Author for corespondence)
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3期 苏秀芳等：蝴蝶果花、叶挥发油的化学成分 425
含有丰富的挥发性成分(苏秀芳等，2007)。为了开
发稀有植物蝴蝶果的资源，促进其在工业等领域的
充分利用，本文采用水蒸气蒸馏法从蝴蝶果花、叶中
提取挥发油，利用气相色谱一质谱联用技术对其化
学成分进行研究，并确定了各成分的相对百分含量。
1 实验
1．1样品、仪器与试剂
样品：蝴蝶果(Cleidiocarpon cavaleriei)花、叶
的样品采自广西龙州县城的南宁师范高等专科学校
校园内，并由该校植物分类学黄秋婵老师鉴定；仪
器：毛细管气相色谱一质谱联用仪(HP5973MSD，美
国 Hewlet-Packark公 司)；试 剂 ：无 水 乙醚 、无 水
Na SO 均为分析纯。
1．2挥发油的提取
将阴干的蝴蝶果花及新鲜的蝴蝶果叶，各称取
8 g、100 g；水蒸气蒸馏 6 h，当馏出液由浑浊变为澄
清时，说明挥发油已基本提取完全，得馏出液分别为
1 050 mL、905 mL，用5o mL无水乙醚萃取 3次，合
并萃取液，加入少量无水 Na SO 干燥 12 h。过滤，
所得滤液减压蒸馏，浓缩液在室温挥发尽乙醚后，得
淡黄 色油状物，具 有特 殊香 味，得油 率分别 为
0．80 9，6、0．05 9，6(卢艳花 ，2005)。
1．3气相色谱一质谱联用条件
气相色谱条件：石英毛细管柱 HP-FFAP(30 m
×0．25 mm，0．25 um)，程序升温：从 5O℃开始，以
4℃／min升到 150℃ ，再 以 1O℃／min升温到 250
℃，载气为 He，柱流量 1．0 mL／min，进样 口温度
250℃，分流50：1。质谱条件：EI源；电离电压 7O
eV，离子源温度 230℃，扫描范围 4O～500 aum，进
样量 1．O L(梁振益等，2003)。
2 结果与讨论
按以上条件对蝴蝶果花、叶挥发油化学成分进
行 GC-MS分析。经计算机检索 KIST 98和 WI—
LEY 275图谱库，并且与标准图谱对照，从中鉴定
出多种挥发性成分，用面积归一化法测得各组分相
对质量百分含量。蝴蝶果花、叶挥发性成分总离子
流图分别见图 1、2，成分及相对含量分别见表 1、2。
蝴蝶果花挥发油含量很丰富，得油率 0．80 9，6。
从花中鉴定出1O种成分，占总挥发油量的 96．9O ，
10
1
．
2
．
3
I
4
． ．
一
I lm e
图 2 蝴蝶果叶挥发油总离子流图
Fig．2 The gas chromatogram of volatile oil
from leaf of Cleidiocarpon cavaleriei
主要成分为十六烷酸、(Z，Z)-9，12一十八碳二烯酸、
(Z，Z，Z)一9，12，15一十八碳三烯一1一醇及双(2一乙基)邻
苯二甲酸酯。其中十六烷酸含量最高，达 59．89 。
十六烷酸俗称棕榈酸，是合成棕榈酸异丙酯、棕榈酸
异辛酯的基本原料。棕榈酸异丙酯、棕榈酸异辛酯
具有与皮肤相容性好、滋润皮肤、渗透能力强等优
点，广泛用于各种人体护理品中(刘学民，2004；殷树
梅等，2001)。因此，化妆品行业对十六烷酸的需求
量很大，可考虑从蝴蝶果花挥发油中提取。另外，十
六烷酸具抗肿瘤活性，在高浓度时能将小鼠乳腺癌
tsFT210细胞的细胞周期抑制在 G2／M 期并诱发
tsFT21O细胞发生凋亡(刘睿等，2005)。蝴蝶果花
挥发油还含较高的不饱和脂肪酸，其营养价值较高。
从叶中鉴定出 1O种化合物，占总挥发油量的
45．26 ，主要成分为邻苯二甲酸二乙酯、二丁基羟
基甲苯及十六烷酸。邻苯二甲酸酯类是常用的增塑
剂，在蝴蝶果叶挥发油中含量较高，达 22．21 ；二
丁基羟基甲苯俗称 BHT，是常用的食品抗氧化剂，
∞∞∞∞∞∞∞∞∞∞∞ 一¨ 引副刊
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426 广 西 植 物 28卷
在蝴蝶果叶挥发油中含量也较丰富；蝴蝶果叶挥发
油还含叶绿醇，是一种不饱和的高碳醇，是合成维生
素 E和维生素 K的原料，在人体内易代谢，且具降
低胆固醇的作用，能阻碍动物性胆固醇被人体吸收，
近年来被称作血管清道夫(朱俊洁等 ，2005)。四氢
异喹啉类化合物具 有抗真菌活性 ，在 叶挥发油中少
量存在。另外，蝴蝶果叶挥发油还含防腐剂苯甲酸
及其酯类 。
表 1 蝴蝶果花挥发油成分及相对含量
Table 1 The constituents and relative contents in the volatile oil from the flower of CZ iocarpo押cavaleriei
笔Pe；ak化Co合mp物ou名nd称s NO
．
分子式
Molecular
formula 饼 。 爨
通过分析鉴定可知 ，蝴蝶果花 、叶挥 发油中含
有丰富的工业原料和活性成分。虽然蝴蝶果物种资
源量较少，但其具有生长快、产果量高、适应性广等
特点，因此具有应用开发的潜力，应重视对该植物进
行深入研究与开发 。
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(下转第389页 Continue 0n page 389)
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3期 陈风美等：播娘蒿 hmgr基因保守区片段的克隆与分析 389
Bank同源性搜索获得的 18种植物的 HMGR氨基
酸序列进行了系统发育分析，通过 MEGA3．1软件
用 Neighber-joining方法 构建 系统发 育树 ，按 自展
法(boostrap)运行 1 000次，结果显示播娘蒿和拟南
芥(NP一177775)亲缘关 系最近，它们最先与萝 b
(CAA48610)聚在一起，然后与杜仲(AAV54051)、
穿心莲(AAP14352)和胡黄连(ABC74565)聚类合
并，再与苜蓿(ABE88827)、万寿菊(AAC15475)、喜
树 (AAB69726)、野 生 烟 草 (AAO85554)、烟 草
(AAL54878)、美 花 烟 草 (CAA45181)、马 铃 薯
(Q41437)、番茄(AAB62581)、龙胆草(BAE92730)、
苹果(AAK95406)、陆地棉(AAC05089)及橡胶树
(AAU08214)聚类 。
3 讨论
本实验首次从播娘蒿中扩增出甲羟戊酸途径的
关键酶基因 hmgr的保守区序列，通过同源性比较、
保守性区域比较以及蛋白特征性位点分析，发现与
已报道的 HMGR蛋白特性很相似，因此可推断克
隆得到的片段就是播娘蒿 HMGR的 cDNA片段。
RACE技术是近年来发展较成熟的一种 cDNA
末端快速扩增技术，其原理是利用全长 cDNA中间
部分已知序列通过 PCR技术扩增出 cDNA 3’端和
5’端。它具有快捷，方便和高效等特点。本实验已
通过 RACE试剂盒得到了播娘蒿叶的 5’RACE cD-
NA，并通过兼并引物获得 了播娘蒿 HMGR 的 cD-
NA的保守区片段 ，这为克隆播娘蒿 HMGR的全长
基因进而利用基因工程技术提高播娘蒿中的有效化
学成分的研究和应用奠定了坚实的基础。
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(上接第 426页 Continue from page 426)
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