全 文 :广 西 植 物 Guihaia 31(2):278— 280 2O11年 3月
DOI:10.3969/j.issn.1000—3142.2011.03.027
扁桃叶挥发油化学成分的研究
蒙丽丽1,刘红星 ,吴怀恩2
(1.广西师范学院 化学与生命科学学院 ,南宁 530001;2.广西中医学院,南宁 530001)
摘 要:采用水蒸气蒸馏法提取,运用气相色 谱一质谱联用技术(GC—MS),首次对扁桃叶挥发油的化学成分
进行分析 ,并用气相色谱面积归一化法测定各成分的相对百分含量。共鉴定出其中的 38种化合物,占挥发油
总量的 94.52 ,其 主要成 分为 :大根 香 叶烯 (18.33 ),喇 叭醇 (9.46 ),石 竹烯 (9.04 ),8-杜 松 烯
(5.73%),1R—d一蒎烯 (5.32 ),口榄香烯 (4.90 ),d一古芸烯 (4.26 ),5一甲基 2一(1,1-二 甲基 乙基)苯 酚
(3.78 ),别芳萜烯(3.45V0), 一榄香烯(3.41 ),7-芹子烯 (3.27 ),斯巴醇(3.2O ),其 中多种成分具有生
物活性。本结果为综合开发利用扁桃叶提供理论依据。
关键词:扁桃叶;挥发油;GC—MS
中图分类号:Q946.91 文献标识码:A 文章编号:i000—3142(2011)02~0278—03
Study on the chemical constituent of volatile oil
from the leaves of Mangifera persiciformis
M ENG Li—Li ,LIU Hong-Xing ,W U Huai—En
(1.Chemistry and Life Science College,Guangxi Teachers Education University,Nanning 530001,
China;2.Guangxi Traditional Chinese Medical University,Nanning 530001,China)
Abstract:Volatile oil,extracted from the leaves of Mangifera persiciformis by steam distillation,was analyzed by
gas chromatography-mass spectrometry(GC MS)for the first time.The relative contents in the volatile oil were de
termined by peak area normalization.38 components were identified。which accounted for 94.52 of the volatile oil of
the leaves.The major compositions were Germacrene D(18.33 ),Ledol(9.46 ),Caryophyllene(9.04 ),
Cadinene(5.73 ),1(R)一a—Pinene(5.32 ),t3-Elemene(4.90 ), Gurjunene(4.26 ),Phenol,2-(1,1 dimethyle—
thy1)一5一methyl一(3.78 ),alo-aromadendrene(3.45 ),a-Elemene(3.41 ),Selina一3,7(11)一diene(3.27 ),
Spathulenol(3.20 ),and many of the components had biological activity.This study will provide theoretic basis for
the multiple utilization and developments of the leaves of M.persici formis.
Key words:leaves of Mangifera persiciformis;volatile oil;GC-MS
扁桃 (Mangifera persiciformis)又称天桃木 、
酸果,为漆树科芒果属常绿阔叶乔木 ,主要分布在云
南、贵州、广西等省区。其树形和果实与芒果相似,
但叶子较窄小 ,果实也较小 、稍扁 ,果肉柔软多汁 ,香
甜似蜜 ,为亚热带名果。扁桃能人药 ,有理气健脾的
功能,还有治积食不化及小肠疝气痛等功效 ,为广西
地方习用药材。扁桃叶有显著的镇咳、祛痰作用,能
显著延长乙酰胆碱对豚 鼠的致喘潜伏期,并有一定
的抗炎症渗出作用(思秀玲等,1995)。广西有丰富
的扁桃资源,然而 目前人们对该植物的综合开发利
用的研究较少,只对扁桃叶化学成分(思秀玲等,
1995)及扁桃叶中芒果苷的含量进行了研究(黄海滨
收稿日期:2010 06 21 修回Et期 :2010 l2儿
基金项目:广西教育厅科研项 目(200807MS105);广西师范学院实验教学和实验技术项目(073421)[Supported by Research Project of Education
Department of Guangxi(200807MS105);Project on Experiment Teaching and Technique of Guangxi Teachers Education university(o73421)]
作者简介:蒙丽丽(1972),女(壮族),广西上林人 .硕士,主要从事教学及植物有效成分分离提纯研究工作,(E—mail)nail一0001@163.corn。
期 蒙丽丽等:扁桃叶挥发油化学成分的研究 279
等 ,2004),对扁桃叶挥发油化学成分 的研究还未见
报道 。为此 ,笔者采用水蒸气蒸馏法提取扁桃 叶的
挥发油 ,并用气相色谱一 质谱联用 (GC—MS)方法对
挥发油成分进行了研究 ,用 面积 归一化法测定各成
分的相对百分含量 ,共鉴定 出 38个 相对含量超 过
0.10 0A的化合物。所鉴定成分均为首次从该植物中
获得 ,本研究可为将 来开发 利用这一植物资源提供
理论参考 。
1 材料与方法
1.1材料与仪器
扁桃叶采 自广西师范学 院校园 ,由广西大学农
学院 徐炯 志 高级 实 验 师 鉴 定 。Agilent GC6890/
MS5973气 相 色谱 质 谱 仪 (美 国 安捷 伦 公 司生
产);HP一5MS毛细管柱(30 mIn×0.25 mm×0.25
fire);电子天平(FA2004型,上海衡平仪器仪表厂);
Jk8oo型离心沉淀器 (上海精科实业有 限公司);挥
发油提取器 ;微型离心管。
1.2挥发油的提取
称取新鲜扁桃叶 130 g,剪碎,放入 1 000 mL挥
发油提取器中,加 600 mI 蒸馏水 ,水蒸气蒸馏 6 h,
收集挥发油,用无水硫酸钠脱水 ,得到具有特殊香味
浅黄色油状物 ,收油率为 0.16 。
1.3分析条件
色谱条 件 :载 气 为氦 气 (99.99 ),流速 为 1
mL/min,进样量 0.5 L;分流 比 100:1;进样 口温
度为 250℃ ;程序升温为 70~280。C,70℃保持 1
min,以 10℃/min升至 120_C,保持 3 min,以 2℃/
min升至 15O℃,保持 1 min,再以 30。C/min升至
终止温度 280℃,保持 1 rain。质谱条件 :接 口温度:
250 C,电离方式:EI,电子能量:70 eV,离子源温度 :
230℃。四极杆温度 :150。C,谐调方式:标准调谐 ,质
量扫描范围:45—550 u,电子倍增电压 :1 247 V。
L 一.一.
TiITIe一_> 0o 8 00 12 o0 16 0o 20 00 24 oo 28 o0
图 1 扁桃叶挥发油的总离子流图
Fig.1 Total ion current diagram of the volatile
oil from leaves of Mangifeya persiciformis
2 结果与分析
按上述色谱条件 和质谱 条件对挥 发油进行分
析 ,得 总离 子流 图 (图 1)。各色 谱 峰经 HP6890/
5973(N)化学工作站 Wiley275、NIST02.L、NIST98.L
标准质谱图库进行检索分析,结合相关文献共确认
38个相对含量超过 0.10 的成分(表 1)。
从表 1看 出,扁桃叶挥发油含量较丰富,已鉴定
表 1 扁桃叶挥发油的化学成分及含量
序号 保 留时间 化合物
S eri
.
al Re n
,
tion
、
im。 C
om p ound
num Der L m 1n
分子式 分子量 相对含量 匹配度
Molecular M olecular Relative Matching
formula weight content( ) degree( )
8
9
10
11
l2
3.64
3.96
4.29
4.49
6.56
9.49
9.79
10.12
l0.84
10.98
1RⅡ蒎 烯 1(R)a Pinene
a 蒎烯 Bicyclo[3.1.1]hept一2一ene,2,6,6-trimeth
yl一,(.+ .)
8一蒎烯 ()Beta—pinene
d一水芹烯 a phellandrene
口一水芹烯 p—Phelandrene
顺一p罗勒烯 cis—p—Ocimene
Ⅱ 松油醇 (+)一a Terpineol(t~menth一1一en一8 oi)
1,5,5三甲基一6一亚甲基环己烯 1,5,5 TrimethyI
6—methylene—·cyclohexene
6一榄香烯 6 Elemene
咕巴烯 Copaene
表圆线藻烯 Epizonarene
荜澄茄油烯 alpha Cubebene
CloH 1 6
C1 0H1 6
C1oH 16
C10H1 6
C10H16
C10Hl 6
C1 0H18O
C10H1 6
C1 5H 24
Cl 5H24
C1 5H24
C1 5H24
5.32
0.i6
卯 盯 ∞ % %
弘 ¨ n ¨ 趴 鲳 趴
O O 1 0 O O 3 O O 2
6 6 6 6 4 6 4 4 4 4 加
280 广 西 植 物 30卷
出相对含量超过 0.10 的 38种化合物 占挥发油总
量的 94.52 。其 主要 化学 成 分 为:大根 香 叶烯
(18.33 ),喇叭醇(9.46 ),石竹烯(9.04 ),6一杜
松烯 (5.73%),1R一0【一蒎 烯 (5.32 ),J3一榄 香 烯
(4.90 ),a一古芸烯 (4.26 ),5一甲基一2一(1,1一二 甲
基乙基)苯酚(3.78 ),别芳萜烯 (3.45 ),3-榄香
烯(3.41 ),7一芹子烯 (3.27 ),斯巴醇 (3.20 o.4),
占挥发油总量的 74.16 。
3 讨论
在所鉴定的化合物 中,大香叶烯 D(Germacrene
D)对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌具有显著的抗菌作
用(张劲松等 ,2006)。喇叭醇为非洲大蜗牛抗菌条
带的主要成分(陈寅山等,2008)。以石竹烯为主要
成分的挥发油不但对大肠埃希菌 、肠炎沙 门菌 、金黄
色葡萄球菌、福氏志贺菌有显著地抑制和灭活作用
(刘存芳等,2007;黄晓冬等,2004),还对作物病原菌
具有较强的抑菌作用(江贵波等,2008)。蒎烯既具
有广谱的抗真菌作用 ,还具有镇痉作用(杜泽乡等,
2008)。在临床上 ,主要含 J3~榄香烯的榄香烯注射液
对恶性胸 、腹腔积液、脑瘤、呼吸道 和消化道肿瘤用
于一线治疗,对妇科肿瘤、乳腺癌、皮肤癌、骨转移
癌、淋巴瘤、白血病等用于二线治疗。6一榄香烯也具
有一定的抗肿瘤作用(王茜莎等,2009)。
研究表 明,扁桃叶挥发油所含主要化合物具有
生物活性且含油量较丰富。本结果对扁桃叶的产品
开发有较大意义。
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2期 李治甫等:抱石莲化学成分研究 277
该化合物为乙酸橙酰胺。
化合物 Ⅳ 十六烷酸,白色片状晶体 ,mp 49~
5O ℃。EI—MS / ( ):256 J M J。(30.2),213
(16.7),l71(8.7),157(8.7),129(20.8),97(36.7),
69(55.3),55(81.7);将其 与十六烷酸对照品 比较 ,
TLC中 Rf值及显色行为一致 ,与对照 品混合熔点
不下降。以上波谱数据与文献(刘海等 ,2009)一致 ,
故鉴定该化合物为十六烷酸 。
化合物 V 2,4一二羟基一3,6二 甲基苯 甲酸 甲
酯,黄色粉末 ,mp 14O~142 C。EI-MS /‘z(%o):196
[M] (20.2),164(72),136(100),107(20),53(28),39
(24.4); H—NMR(400 M Hz,CI)Cl )6;12.04(1H,s,2一
()H),6.21(1H,s,H一5),5.17(1H,s,4一OH),3.92
(3H。s,H一1 ),2.46(3H,s,6-Me),2.10(3H,s,3
Me);”(二INMR(100 MHz,CDCl3)6:163.14(C 2),
157.98( 4),140.13(C-6),13O.93(C-7),11O.51(C-
5),108.46(C-3),105.20( 1),7.63(3-Me),51.81
(OMe),24.09(6-Me)。以上波谱数据 与文献 (Rainer
等,2003;Sonia等,2006)一致,鉴定该化合物为 2,4一
二羟基一3,6一二甲基苯甲酸甲酯。
化合物 Ⅵ G一谷甾醇 ,白色针 晶(石油醚 乙酸
乙酯),mp 135~137℃,Liebermann—Burchard反应
阳性 。将其与 G一谷 甾醇 对照品 比较 ,TI C中 Rf值
及显色行为一致 ,与对照品混合熔点不下降 ,故鉴定
该化合物为 f3一谷 甾醇 。
致谢 核磁和质谱数据分别 由贵州省 、中国科
学院天然产物化学重点实验室张建新副研究员和王
道平 老 师测 定 。
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