全 文 ：广 西 植 物 Guihaia 27(5)：805— 807 2007年 9月
蝴蝶果茎挥发油的化学成分
苏秀芳 一，林 强l*，梁振益1
(1．海南大学 理工学院，海口 570228；2．南宁师范高等专科学校 化学与生物工程系 ，广西 龙州 532400)
摘 要：采用水蒸汽蒸馏法从大戟科蝴蝶果茎 中提取挥发油 ，用气相色谱一质谱联用技术对挥发油化学成分
进行分析。分离出36个峰，鉴定出35种化合物，占总油量的 98．34 ，并应用面积归一化法测定各成分的相
对百分含量。其主要成分为十六烷酸乙酯(13．19 )、正十六烷酸(11．11 )、十八碳烯酸乙酯(6．18 )、正十
八烷(4．98 )、(Z，Z)一9，12一十八碳二烯酸(4．9O )及十八碳二烯酸乙酯(4．21 )。
关键词：蝴蝶果 ；挥发油 ；气相色谱一质谱联用技术
中图分类号 ：Q946 文献标识码：A 文章编号：1000—3142(2OO7)O5一O8O5一O3
nen Cal C0n titUentS 0t V0latile OII tr0m Sten1s 1 ● 1 ⋯ J n ’ ⋯ ●’n J
0f C『zeidiocar pon caraleriei
SU Xiu-Fang 一，LIN Qiang1 ，LIANG Zhen-Yi
(1．Colege of Science and Technology，Hainan University，Haikou 570228，China；2．Department of
Chemistry and Biological Engineering，Nanning Normal High School，Longzhou 532400，China)
Abstract：The volatile oil extracted from the stem of Cleidiocarpon cavaleriei were analyzed by GC-MS for the first
time．35 compounds were identified，which accounted for over 98．34 of the volatile oil．The relative contents were
determined by area normalization．The major compositions were Hexadecanoic acid ethyl ester(13．19 )，n-Hexade—
canoic acid(11．11 )，Ethyl oleate(6．18 )，Octadecane(4．98 )，(Z，Z)一9，12一Oetadecadienoic acid(4．9O )，and
Linoleic acid ethyl ester(4．21 )．
Key words：Cleidiocarpon cavaleriei；volatile oil；GC-MS
蝴蝶果 (Cleidiocarpon cavaleriei(L6v1．)Airy
Shaw)，属大戟科蝴蝶果属植 物，为常绿乔木，因子
叶形状似蝴蝶而得其名。本属有 2种，分布于缅甸、
泰国、越南和我国(傅立国等，2001)。我国 1种，分
布于广西西南、西部及西北部、贵州南部、云南东南
部、生于海拔 l5O～l 000 m石灰岩山地常绿林 中
(傅立国等 ，2001)。蝴蝶果为稀有种 ，是一种粮油兼
用的经济树木(傅立国，1991)。由于蝴蝶果具有很
高的经济价值而被人们过度采集利用，种群数量急
剧下降，资源近于枯竭，在分布区有零星生长，1987
年被国家列为珍稀濒危三类保护植物 (周正邦，
2001)
对珍稀濒危植物进行化学成分研究可促进充分
利用这些植物为人类造福。目前珍稀濒危植物利用
的研究十分广泛，各地都在进行，许多珍稀濒危植物
的新用途不断被发现而用于医药 、化工原料等(国家
环境保护局自然保护区，1991)。因此，研究珍稀濒
危植物蝴蝶果的化学成分对开发其种质资源具有极
其重要的意义。目前人们对蝴蝶果植物的研究，多
为种子的成分研究，其它部位的化学成分尚未见报
道 。本文首次采用水蒸气蒸馏法从蝴蝶果茎中提取
挥发油，利用气相色谱一质谱联用技术对其化学成
分进行研究，从中鉴定出 35个化合物，并确定了各
成分的相对百分含量。
收稿 日期：2006—06—20 修回日期：2006—12一O1
作者简介：苏秀芳(1971一)，女，广西扶绥县人 ，讲师，在读硕士 ，研究方向：天然产物的研究与开发。
通讯作者(Author for correspondence)
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806 广 西 植 物 27卷
实验
i．1样品、仪器与试剂
蝴蝶果茎样品采自广西龙州县城的南宁师范高
等专科学校校园内。仪器：毛细管气相色谱一质谱
联用仪 (HP5973MSD，美 国 Hewlett—Packark公
司)。试剂：无水 乙醚、无水 Na SO 均为 AR。
1．2挥发油的提取
将新鲜的蝴蝶果茎(较嫩部分)切碎，称取 100
g，加水 1 500 mL，水蒸气蒸馏 6 h。得馏出液 930
mL，用无水乙醚萃取 3次，一次 5O mL，合并萃取
液 ，加入少量无水 NazSO 干燥 12 h。过滤，所得滤
液减压蒸馏，挥发尽乙醚后，得淡黄色油状物，具有
特殊浓郁香味，得油率为0．75 。
1．3气相色谱一质谱联用条件
气相色谱条件：石英毛细管柱 HP_FFAP(3O mX
0．25 mm，0．25 m)，程序升温：从 5O℃开始，以 4
℃／rnjn升到 150℃，再 以 10℃／rnjn升到 250℃，载
气为 He，柱流量 1．0 mL／min，进样口温度 250℃，分
流 5O：1。质谱条件 ：EI源 ；电离电压 70 eV，离子源
温度 230℃，扫描范围 40~500 aum，进样量 1．0 L。
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30
2
13
17 35
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5．00 10．00 15．00 ．00 25．00 30 0o 35．0o 4o．00
Tu．e —一
图 1 蝴蝶果茎挥发油总离子流图
Fig．1 The gas chromatogram of volatile oil from stem of CZeidiOCaFpo fn nler 已
表 1 蝴蝶果茎挥发油成分及相对含量
Table 1 The constituents and relatiVe contents in the volatile oil from the stem of C idi。mr 。 fn ZPr
2，6t10，14一四甲基十五烷 2，6，10，14一Tetramethyl—Pentadecane
十七烷 Heptadecane
邻羟基苯甲酸甲酯 Methyl salicylate
未鉴定
正十八烷 Octadecane
十五烷酸乙酯 Pentadecanoic acid，ethyl ester
二叔丁基对甲酚 Butylated hydroxytoluene
十九 烷 Nonadecane
(E)一9-二十碳烯 (E)一9-Eicosene．
2一丙烯酸正十五酯 2-Propenoic acid，n-pentadecyl ester
二十烷 Eicosane
十五烷酸乙酯 Pentadecanoic acid，ethyI ester
三十六烷 Hexatriacontane
辛 酸 Octanoic acid
己二酸二丁酯 Hexanedioic acid，dibutyl ester
± 墼乙酯Hexadecanoic acid，ethyl ester
Cj9H4o
C17H36
CsH8O3
268．31
240．28
152．O5
254．30
270．26
220．18
268．31
28O．31
282．26
282．33
270．26
506．58
144．12
258．18
1．46
3．12
3．33
1．66
4．98
2．79
1．75
2．95
1．26
3．45
2．83
1．OO
1．26
0．67
0．6O
15．71
16．27
17．30
18．43
18．91
19．34
20．81
21．41
22．29
23．00
23．79
24．28
25．84
26．45
28．04
Cl8H3602 284
． 27 13．19 28
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5期 苏秀芳等：蝴蝶果茎挥发油的化学成分 807
28
29
30
31
环十四烷 Cyclotetradecane
十八烷酸乙酯 0ctadecanoic acid，ethyl ester
十八碳烯酸乙酯 Ethyl oleate
(E)一9-十八碳烯酸乙酯 (E)一Ethyl一9-octadecenoate，
十八碳二烯酸乙酯 Linoleic acid ethyl ester
邻苯二 甲酸二丁酯 Dibutyl phthalate
(Z，Z，z)一9，12，15一十八碳三烯酸甲酯(Z，Z，z)一9，12，15—0ctadecatrienoic
acid，methyl ester
叶绿醇 Phytol
1，2一苯二羧酸二 (2一甲基丙基 )酯 1，2一Benzenedicarboxylic acid，bis(2一
methylpropy1)ester
十四烷酸 Tetradecanoic acid
菲 Phenanthrene
正十六烷酸 n_Hexadecanoic acid
3一乙基 十氢一3，4a，7，7，10a一五 乙基一1H一萘[2，l_b]毗喃一8(4al1)一酮 3一
Ethenyldecahydro一3，4a，7，7，10a-pentamethyl一1H—naphtho[2，1—51pyran一
8(4aH)一one
2，5-~-甲基菲 2，5-Dimethyl—phenanthrene
十八烷酸 Octadecanoic acid
(E)一9-十八碳烯酸 (E)一9-Octadecenoic acid
(Z，z)一9，12一十八碳二烯酸 (Z，z)一9，12-Octadecadienoic acid
(Z，Z，z)一9，12，15一十八碳三烯一卜醇(Z，Z，z)一9，12，15一Octadecatrien-1一ol
C14H28
Cz0 H40Oz
C20H38Oz
C20 H38Oz
Czo H36Oz
C16H22O4
C19 H32Oz
CzoH40O 296．31 1．14
C16HzzO4 278．15 3．03
CI4 H28Oz
CI4H10
C16 H32Oz
CzoH32Oz
C16H14
C18 H36Oz
C18H34Oz
C18H32Oz
C18H32O
2 结果与讨论
按以上条件对蝴蝶果茎挥发油化学成分进行
GC—MS分析。经计算机检索 KIST 98和 WILEY
275图谱库，并且与标准图谱 (Helor，1988；丛浦
珠，1987；Helor等，1980；Masada，1976；中国质谱
学会有机专业委员会，1992)对照，从中鉴定出多种
挥发性成分，用面积归一化法测得各组分相对质量
百分含量。其挥发性成分总离子流图见图 1，成分
及相对含量见表 1。
从蝴蝶果茎挥发油中鉴定了 35种成分，占总挥
发油的98．34 ，其中包括 9类化合物。醛类 1个
化合物，占总含量的 2．O3 ；烷类 8个化合物，占总
含量的 21．27 ；烯烃类 1个，占总含量的 1．26 9／6；
酸类 6个 ，占总含量的 22．2 ；醇 (酚)类 3个 ，占总
含量的 4．58 9／6；菲类 2个 ，占总含量的 1．71 9／6；奈并
吡喃类 1个，占总含量的 1．69 ；酯类 13个，占总
含量的 44．15 。其主要成分为十六烷酸 乙酯
(13．19 )、正十六烷酸(11．11 )、十八碳烯酸乙酯
(6．18 )、正十八烷 (4．98 9／6)、(Z，Z)-9，12一十八碳
二烯酸(4．9O )、十八碳二烯酸乙酯(4．21 )。
蝴蝶果茎含有非常丰富的挥发油，挥发油中脂
肪酸酯含量较高，达 44．15 ，因此可以开发为香精
香料，在食品、化妆品等领域中作为添加剂使用。挥
发油中还含有较高的十六烷酸及其酯，十六烷酸为
有效 的灭蚊剂 (Rahuman等，2000)。(Z，Z)一9，12一
十八碳二烯酸俗称亚油酸，为必需脂肪酸，其在蝴蝶
果茎挥发油中含量较高。亚油酸在体内可代谢生成
其它的必需脂肪酸 ，途 径为：亚油酸(由△6脱氢酸
催化)一7一亚麻酸一双同型 7一亚麻酸一花生四烯酸
一二十二碳四烯酸(张庭延等，1998)。亚油酸的摄
人，可以促进大脑发育，抑制血栓形成、降低血脂和
胆固醇，增强免疫力，抑制人体肝癌细胞的生长(陈
永等，1999；谢丽涛等，1998)。
通过对稀有植物蝴蝶果茎挥发油成分的研究，
为开发利用蝴蝶果资源提供了科学依据。
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774 广 西 植 物 27卷
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