全 文 ：广 西 植 物 Guihaia 31(5)：706— 710 20l1年 9月
DOI：10．3969／j．issn．1000-3142．2011．05．027
广西小叶红叶藤挥发油化学成分及抗氧化性研究
霍丽妮 ，李培源1，陈 睿2，邓超澄1，卢汝梅1，滕明敏1
(1．广西中医学院，南宁 530001；2．广西粮油研究所，南宁 530001)
摘 要：采用气相色谱一质谱联用技术对小叶红叶藤挥发油的化学成分进行分析 ，并用 DPPH·法、ABTS·+
法和铁氰化钾还原法对其抗氧化能力进行研究。结果表明：从小叶红叶藤挥发油分离出 221个色谱峰，共鉴
定 64个化合物，占挥发油总量的 95．72 ，主要成分为 z一薄荷酮(53．43 )、(E)一薄荷酮(14．20 )、5一甲基一2一
异丙基一3一环 己烯一1一酮(9．87％)、p一萜品烯(8．16 )、p一蒎烯 (1．54 )、a一蒎烯(1．18 )等。抗氧化实验 中，不 同
浓度的挥发油对 DPPH和 ABTS+自由基有较好的清除能力，最高清除率分别达到 62．25 和 68．11％，但其
还原能力较弱 ，抗氧化能力均具有明显的量一效关系。
关键词 ：小叶红叶藤 ；挥发油；抗氧化性 ；气相色谱一质谱联用
中图分类号 ：R285．5 文献标识码 ：A 文章编号 ：1000-3142(2011)05—0706—05
Chemical constituents and antioxidant activity of
essential oils from Rourea microphylla in Guangxi
HUO Li_Ni1 ，LI Pei-YuanI，CHEN Rui2，DENG Chao-Cheng1，
LU R M ei1，TENG M ing-M inI
(1．Guangxi Traditional Chinese Medical Uniwersity，Nanning 530001，China；
2．Guangxi Grain and OiZ Sc 幻 Institute，Nanning 530001，China)
Abstract：The constituents of the essential oils of Rourea microphylla from Guangxi were separated and identified by
GC-MS．The scavenging activities on DPPH · radical。ABTS·+radical and reducing power were detected by Uv_
Vis spectrophotometry． 221 compounds were isolated and 64 compounds were identified that composed about
95．72 of the total essential oils． The principal chemical constituents of the essential oils were dl—Menthone
(53．43％)，(E)一Menthone(14．20 )，2-isopropyl-5-methyl一3一Cyclohexen-1一one(9．87 )， Terpinene(8．16 )，
Pinene(1．54 )，a-Pinene(1．18 )，et a1．These oils possessed good scavenging activities on both DPPH · and
ABTS·+ radical，the scavenging rate reaching to 62．25 and 68．1 1 ，respectively，but showed low activities on
reducing power．Al antioxidant activity showed a concentration-effect relationship．
Key words：Rourea microphylla；essential oils；antioxidant activity；GC-MS．
小叶红叶藤 (Rourea microphylla)，又名红叶
秋树 ，为牛栓藤科红叶藤属植物 ，产于我 国南部的台
湾 、福建 、广东 、广西等省份 ，其茎 叶可用 于清热解
毒 、消肿解痛 、止血 ，主治跌 打肿痛 ，外伤出血等 (国
家中医药管理局《中华本草》编委会，1999)。另外，
该植物具有特殊的芳香气 味，在广西壮族地 区常用
作清热解毒，美容养颜，延年益寿的天然保健茶饮
品。中国药科大学孔磊等(2009)从该植物氯仿部位
分离 出 5个化合物 ，分别为怪柳素一3一O—a—L一鼠李糖
苷、1一。一[2 一甲氧基一4 一羟基基]一6一O一[3 ，5，_二甲氧
基一4，_羟基苯甲酰]一J3一D-,I~喃葡萄糖、东莨菪素和伞
形花内酯。目前，研究者对该植物的研究较少，尚无
挥发油化学成分及药理活性 的文献报道 。
抗氧化剂是一种重要的食品添加剂 ，不仅可用
收稿 Et期 ：2010—12—08 修回 日期：2011—01—13
作者简介 ：霍丽妮(1982一)，女(壮族)，广西德保县人，硕士，讲师 ，主要从事天然产物的研究与开发 ，(E-mail)huolini@126．com。
5期 霍丽妮等：广西小叶红叶藤挥发油化学成分及抗氧化性研究 707
于阻止或延缓油脂 的 自动氧化，同时还可作为一类
重要的生物活性物质，用以清除人体代谢过程中产
生 的自由基 ，具有 延缓机 体衰 老 的功效 (杨洋 等 ，
2002)。近年来，植物挥发油的抗氧化活性成为研究
热点 ，如 迷 迭 香 (6va等 ，2003)、肉桂 (Erich等 ，
2006)和积雪草等(Syed等，2009)。本实验以广西
小叶红叶藤为研究对象，以传统的水蒸气蒸馏法提
取其挥发油，通过气相色谱一质谱联用技术(GC_Ms)
分析小叶红叶藤挥发油的化学成分及相对百分含
量，并从多方面评其抗氧化能力，寻找一种具有保健
功能的新型天然抗氧化剂 ，为合理开发广西小叶红
叶藤资源提供科学依据。
1 仪器与材料
美国Agilent5973N气相色谱一质谱(GC-MS)联
用仪；北京 Tu一1800 SPC紫外可见分光光度计；小
叶红叶藤购于广西德保县，经广西中医学院壮医药
学院韦松基教授 鉴定为 Rourea microphylla；DP—
PH ·(二苯代苦味酰 自由基)，ABTS(2，2『_联氨一双
(3一乙基 苯并噻唑啉一6一磺酸 )，BHT(2，6-二 叔 丁基
对甲酚)购于美国 SIGMA公司；无水乙醚、无水硫
酸钠、三氯乙酸(TCA)、铁氰化钾、三氯化铁购于广
州西陇化学试剂公司；其他试剂均为分析纯。
2 方法与结果
2．1挥发油的提取
取小叶红叶藤茎叶干燥粗 粉 148．1 g，按《中华
人民共和国药典}2010版 I部附录 xD(国家药典委
员会，2010)挥发油测定法的甲法操作。提取时间为
5 h，油水先在提取器中粗分，再用乙醚萃取，无水硫
酸钠干燥过夜 ，过滤 ，得到有芳香气味的淡黄色透明
液体，得率为 1．08 。
2．2 GS-MS测定条件
气相色谱条件：色谱柱 HP一5MS毛细管柱(30
m×0．25 mm，0．25 m)；进样量 1．0 L，载气为氦
气 ，流速为 1．0 mL／min；柱初温 7O℃，保持 2 rain，
以 4℃／rain速率升 温至 l10℃，保持 2 rain，再 以
15 oC／rain速率升温至 220 oC，保持 2 rain，最后 以
2o℃／rain速率升温至 280 oC，分流比 20：1；倍增
器 电压 1 294 V；接 口温度 280℃。质谱条件 ：电离
方式 EI，电子能量 70 ev；离子源温度 230℃；扫描
质量范围：4O～550 ainu。
2．4抗氧化能力测定
2．4。1清除 DPPH 自由基 的能力测定 DPPH 自
由基清除实验参考 Kim等(2002)方法并稍作修改。
用 95 乙醇将红 叶藤挥发油配制成 0．5，0．8，1．2，
1．6 mg／mL溶液，将 600 L上述药液加入 4 mL
0．001 (w／v)DPPH 溶液中，室温放置 10 min，在
最大吸收波长 517 nm处测其吸光度(A )，实验平
行测定 3次。以不加提取液的 DPPH溶液为空白
对照(A。)。最后根据下列公式计算各种药液对
DPPH 自由基的清除率：
清除率(SC )一1一A ／A。×100
式 中，A 为加药液后 DPPH溶液的吸光度 ；A。
为未加提取液时 DPPH溶液的吸光度 。
2．4．2清除 ABTS 自由基的能力测定 按 Re等
(1999)的方法，将 500 L不同浓度红叶藤挥发油药
液，混合 1．9 mL ABTS· 溶液，在室温下放置 1
min后测其 吸光度 。实验平行测定 3次 。
SC 一[(A r01一A 。 )／A r01]×100
A 。 一不加药液的 ABTS 溶液的吸光度
2．4．3还原能力测定 参考 Oyaizu等(1999)方法
并稍作修改。取 1．2 mL不同浓度的样品液加入到
2．5 mL PBS缓冲液 中(0．2 mol／L，pH6．6)，再加
入 2。5 mL 1 六氰合铁酸钾[K Fe(CN)。]，50℃水
浴保温 20 rain后 ，加入 2．5 mL 10 三氯 乙酸，混
匀后离心 10 rain，取上清液 2．5 mL，加 2．5 mL蒸
馏水，0．5 mL 1 三氯化铁混合，10 rain后于 700
nm处测定吸光度，以样品浓度为横坐标，以吸光度
为纵坐标，绘制曲线。吸光度越大，表示还原力越
强。实验重复 3次。
3 结果与讨论
3．1化学成分分析
采用气相色谱一质谱联用仪(GC-MS)对小叶红
叶藤挥发油进行分离及含量分析，样品用重蒸乙醚
稀释离心后进样，所得色谱和质谱信息经计算机数
据处理系统进行自动检索和人工检索、对照和解析，
鉴定小叶红叶藤挥发油 中的化学成分 ，用 面积归一
化法确定了各成分的质量分数。从小叶红叶藤挥发
油中共分离出 221个色谱峰，共鉴定 64个化合物，
占挥发油总量的 95．72 (表 1)
小叶红叶藤茎叶含有丰富的挥发油 ，出油率达
708 广 西 植 物 31卷
1 (E)一2一己烯醛(E)一2-Hexenal
2 2-冰片烯 2-Bornene
3 侧柏烯 d—Thujene
4 蒎烯 a-Pinene
5 a一葑烯 a—Fenchene
6 莰烯 Camphene
7 (一)一 蒎烯(一)一 Pinene
8 2，2，7-三 甲基二环[2．2．1]庚
2，7-trimethyl bicyclo(2．2．1)
9 p-蒎烯 p—Pinene
10 (+)一4-蒈烯(+)-4一carene
C6 H10 O 0．02 3．23 33 (R)一香茅醇(R)一citronellol Clo Hzo O O．03 14．87
CloHI6 t 4．28 34 5一甲基一2一异丙 基一3一环 己烯一1一酮 C10HI6O 9．87 15．75
3-Cyclohexen-1——one 2-isopropyl—-
5-methyl—
C10H16 0．01
C10H16 1．18
C10H16 0．02
C1oH16 0．03
C10H16 0．02
2一烯 2， Clo HI6 t
hept-2一ene
4．82 35
5．01 36
5．34 37
5．38 38
6．17 39
6．33 40
CloH16 1．54 6．65 41
CloH16 0．35 6．89 42
11 (+)一 水芹烯(+)一d—phelandrene Cxo H16 0．42 7．O1 43
胡椒酮 Carvomenthenone
乙酸龙脑酯 Bornyl acetate
乙酸薄荷酯 Menthyl acetate
香芹酚 Carvaerol
蒈烷(z)一Carane
p一乙烯基愈创木酚 p-Vinylguaia—
col
a一醋酸萜品酯 d—Terpinyl acetate
(Z)一2，6-Z．甲 基一2，6辛 二 烯
(Z)一2，6-Dimethyl-2，6 octadiene
乙酸橙花醇酯 Neryl acetate
12 1，1-二 甲基一2一(3-甲基一1，3-丁 二 烯 Clo H16 0．39 7．18 44 B一大马酮 3-Damascenone
基)环丙 烷 Cyclopropane，1，1-dime—
thyl-2一(3-methyl一1，3-butadieny1)一
13 『萜品烯 n—Terpinene
14 8一伞花烃 t3-Cymene
15 萜品烯 8一Terpinene
16 (R)一 蒎烯(R)一a-pinene
1 7 苯乙醛 Benzeneacetaldehyde
18 罗勒烯(Z)一Ocimene
19 萜品烯 7-terpinene
2O 2一叔丁基吡啶 2一tert_ButylpyrIdine
21
22
23
24
25
26
27
28
29
异松油烯 a—Terpinolene
芳樟醇 l~Linalool
4一异丙 基一1一甲基 2一环 己烯一1一醇 4一I
sopropyl一1一methyl一2一cyclohexen-1一ol
dl一薄荷酮 dl—Menthone
O．O3 15．93
0．14 16．64
0．46 17．00
0．07 17．21
0．06 17．55
0．O5 17．87
ClzH20Oz 0．09 19．19
CloHIS 0．08 19．40
ClzH20O2 0．19 19．82
C13H18O 0．02 20．46
CloH1 6 0．03 7．39 45 1甲基一1一乙基一2，4-二 (1一甲基 乙 Cl 5Hz4 0．01 20．69
基)一环己烷 Cyclohexane，l—ethe—
nyl一1一methyl一2，4-bis(1一methyle—
theny1)一
C8H8O 0．01 8．36 49
C,oH16 0．13 8．45 50
CioH16 0．09 8．77 51
t
石竹烯 p—caryophyllene
a一香柠檬烯 ~-Bergamotene
(Z，Z，Z)一1，i，4，8一四甲基一4，7，
1O一环十一烷烯 4，7，10一Cycloun—
deeatriene，1，1，4，8-tetrameth—
yl-，cis，cis，cis一
金合欢烯 -Farnesene
大根香叶烯 D Germacrene D
1，5，5-三 甲基一6一亚 甲基一环己烯
1， 5， 5-Trimethyl一6一methylene-
cyclohexene
C1 5H24 0．26 21．55
C15H24 0．09 22．16
C15H24 0．07 22．76
C15H24 0．08 23．02
C,5H24 0．06 23．84
C1 5H24 0．17 24．33
9．03 52 2，4-二叔丁基苯 酚 2，4-tert-bu—C1 4Hzz0 0．02 24．95
tylphenol
C10 H16 0．09 9．95 53 (一)一 荜澄茄烯 (一)一p—Cadinene C1s H24 0．05 25．04
C10 H18 O 0．90 10．53 54 (Z)-橙花叔醇(Z)一Nerolidol C15 Hz6 O 0．09 25．88
C1o H18O 0．03 10．93 55 匙叶桉油烯醇 Spathulenol C1S Hz6O 0．63 26．10
CloH18O 53．43 12．55 56
(E)一薄荷酮(E)一Menthone C10H18O 14．20 12．80 57
(1S，2R，5R)一(+)一异薄荷醇(1S，2R，C10HzoO 0．17 12．89 58
5R)一(+ )一Isomentho1
2一异丙基一5一甲基～2一环己烯一1一醇 2一
Isopropyl一5一methyl一2一cyclohexen-1一one
松油一4一醇 4-Terpinenol
a一萜品醇 a—Terpinol
3O 水杨酸甲酯 Methyl Salieylate
31 辣薄荷醇(z)一Piperitol
32 香叶醇(Z)一Geraniol
(～)一8-丁 香 烯 环 氧 化 物
Caryophyllene epoxide
r～木罗醇 T—Muurolol
(一)一8一 C15 Hz6O 0．16 26．17
朱栾倍半萜(+)～Valencene
C1 sH26O 0．04 27．04
C1 5H24 0．02 27．10
Clo HI6O 0．10 12．93 59 ～没药醇 a—Bisabolol Cl5 H26O 0．33 27．55
CloH18O 0．28 13．01 60
CloH18O 0．50 13．44 61
CsH8Oa 0．04 13．51 62
CloH18O 0．06 13．99 63
C,oHisO 0．07 14．78 64
1一碘代十八烷 卜iodo-Octadecane
邻苯二甲酸二异丁酯 Disobutyl
phthalate
二十五烷 Pentacosane
橙花叔醇 Nerolidol
三十二烷 Dotriacontane
C18Ha71 0．02 27．78
C16H22O4 0．02 29．29
C25H52 0．02 29．68
C1 5H26O 0．06 30．66
C32H66 t 31．3l
t—trace(微量 ，含量小 于 0．1 )
o o
‰ 一三 r。 c
6 7 8
4 4 4
O 9 l
7 8 1
7 7 8
8 6 6
0 1 O
0 8 O
i
H H H
O O 0
C C C
5期 霍丽妮等 ：广西小 叶红叶藤挥发油化学成分及抗氧化性研究 709
1．08 ，由表 1可知，其成分主要为萜烯及其含氧衍
生物 ，含量较高的成分有 z一薄荷酮(53．43 )、(E)一
薄荷 酮 (14．20％)、5一甲基一2一异丙基一3一环 己烯一1一酮
(9．87 )、 萜品烯 (8．16％)、5-蒎烯 (1．54 )、口一蒎
烯(1．18 )等。其 中含量最高的薄荷酮是 目前市场
需求量极大的食用凉味香精原料，它具有清凉的薄
荷样香气 ，可用于配制薄荷系列香精 。另外 ，梁呈元
等(2003)的药理研究表明，薄荷酮对离体兔肠肌有
抑制作用，可增加胆 汁排 出量 ，并有持续利胆作用 。
小叶红叶藤茎叶挥发性成分 的研究结果表明，薄荷
酮在该植物挥发油中含量很高 ，这为薄荷酮的天然
原料扩大了新的来源，具有较高的应用价值
3．2清除 DPPH 自由基的能力
清除率可以反映出对 自由基的清除作用，清除
率越大 ，抗氧化活性越强 ，反之则越弱。不 同浓度的
小叶红叶藤挥发油清除 DPPH 自由基的能力对 比
见图 1。结果表明，该挥发油对 DPPH 自由基具有
一 定 的清除能力 ，清除率与药液的浓度成正比，浓度
为 1．6 mg／mL时 ，SC 达 62．25 ，但随浓度增加 ，
SC 增加幅度不大 。
Concentrat ion(mg／mL)
图 1 小叶红叶藤挥发油清除 DPPH
自由基能力(X±s)
Fig．1 DPPH free radical scavenging activity
(SC )of Rourea microphylla
3．3 ABTS 自由基清 除能力
不 同浓度的小叶红叶藤茎叶挥发油清除 ABTS
· 的能力见 图 2。加入药 液 1 min后 ，ABTS·
迅速被清除 ，从图 2看 出，小叶红叶藤茎叶挥发油具
有较好地清除 ABTS 自由基 的能力，且其 清除效
率(sc )表现 出明显 的量效相关性 。药液浓度为
1．6 mg／mL时，其清除效率达到 68．11 。
3．4还原能力
从 图 3可以看 出，小叶红叶藤挥发油吸光度随
药液浓度增加而增大，但当浓度增加到一定数值后，
Concentrat i on (mg／mL)
图 2小叶红叶藤挥发油清除 ABTS+
自由基能力 (X±s)
Fig．2 ABTS·+ free radical scavenging activity
(SC％)of Rourea microphylla
O．5 0．8 1．2 1．6
Concentrat i OR (mg／mL)
图 3 小叶红叶藤挥发油还原能力 (X±s)
Fig．3 Reducing power of Rourea microphylla
小叶红叶藤挥发油吸光度随浓度增大的变化幅度较
小，在最 高浓度 为 1．6 mg／mL时 ，还原能力最 强。
在相 同条件 下，其 还原 能力 比人工合 成抗 氧化 剂
BHT差 ，随着药液浓度增高，与 BHT差距越大。
4 结论
小叶红叶藤在广西民间作为壮药有着非常广泛
的应用 ，且其资源丰富，开发前景 良好。但 目前研究
者对其研究有限，特别是并未进行 系统 的药理学研
究，对其临床应用缺乏科学的理论支持。本文用水
蒸气蒸馏法提取小叶红叶藤茎叶的挥发油 ，分析其
挥发油成分和含量，并采用 DPPH ·法、ABTS·
法和铁氰化钾还原法对其进行了初步的药理学活性
探讨。结果表明，小 叶红 叶藤挥发油 以薄荷酮为主
要成分，其挥发油具有较好的清除自由基能力，其清
除能力均与药液浓度成正 比，但还原能力较差 。随
着 自由基生物学与 自由基医学 的迅速发展，现 已证
AB1_∞．Ⅲ吁 啪一∞o 一
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71O 广 西 植 物 31卷
明多种疾病的发生和发展与自由基对组织细胞的损
伤关系密切，本文也为进一步对其小叶红叶藤挥发
油进行抗衰老、抗老年痴呆等老年退行性疾病相关
药理作用的研究奠定基础，其抗氧化机理有待进一
步研究。
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