全 文 ：广 西 植 物 Gu i ha i a 1 0 ( 4 ):3 64一 6 5 5. 1 , 9 0
苦丁茶化学成分的研究
文永新 陈秀珍 金静兰 成桂仁
( 广西植物研究所 , 桂林 )
摘要 从苦丁茶叶中分离鉴定出四种成份 , 其中之一经鉴定为一新五环三菇内酸 , 暂 命名 为
苦丁茶贰元 ( k u id n c h a g e in n ) ; 其他三种成份分别鉴定为 a 一 香树脂 、 刀一 谷街醇和鸟苏酸 。
关键词 苦丁茶冬青 ; 苦丁茶试元 ; 鸟苏酸
苦丁茶系冬青科 (A q i f o l i i e e a e ) 一新种植物— 苦丁茶冬青 ( I l e 二 寿。 d 。` 。 h a C . J
sT
e n g) 之叶制成的茶 ) 产于广 西大新 、 武鸣 、天峨诸县 , 广东亦有分布 , 因其水煎液具浓厚苦味
而得名 。 两广 民间喜用其果叶作凉茶 , 传说能清暑 、解毒 、 治疹气和腹痛等 。 桂林医学院药理
教研组实验证明 : 苦丁茶具有止痛 、 抑菌 , 解痉 、 降压诸效能 [ ` 〕 。 苦丁茶 的 化 学成分前人
未见报道 , 本文报道从其石油醚可溶 部分分得 的 三 种 成分晶 1 ( I ) 、 晶 2 ( 兀 ) 、 晶 3
( l ) 及从水可溶部分经提取 、 水解 、 分离得一新成分晶 4 ( F ) , 通过化学反应和谱学分
析鉴定为五环三菇内酷 , 暂命名为苦丁茶贰元 (K u id n c h a g e in n) ( 万 ) , ( 图 1 )
苦丁茶的乙醇提取液 , 经浓缩后 的残渣 , 混悬于水中 , 其 石 油 醚 萃 取部分 ()P , 得率
2
.
45 %
, 经硅胶柱层 , 氯仿 : 醋酸乙酷 / 4 : 1 洗脱 , 依次得到三个结晶 , 鉴定如下 :
晶 1 ( I ) : 在 甲醇 中析出为无 色片状结晶 , 熔点1 85 、 1 8 6 ℃ , 经薄层层析与红外光谱
鉴定为 a 一香树脂 。
晶 2 ( ! ) · 在乙醇 中析出为无色片状结晶 , 熔点为 1 35 “ 1 3 6 ℃ , 经薄层层析与红外光
谱鉴定为口一谷 苗醇 。
晶 3 ( l ) : 在乙醇中析出为无色细针晶 , 熔点 2 74 、 2 76 ℃ , 其乙酞化衍生物 ( 砚 ) 熔
点 27 3~ 27 5 ℃ ,红外光谱显示有经基 ( 3 4 3 0 0 m 一 ` ) 、 竣基 ( 1 6 9o c m 一 ’ ) 等特征吸收峰 。 ’ H N M R
显示有七个甲基峰 , 一个仲醇同碳质子 (由 . 32 , 1 H m ) , 一个烯键质 子 (仍 。 06 , I H , b )r 。
, 吕
0 N M R显示有五环三裕的三十个碳原子骨架 , 其中有拨基碳 ( d17 8 . 09 ) , 羚基碳 (占76 . 89)
和烯键碳 必1 2 4和 d l s s )诸特征峰 (表 i ) 。质谱有 m / 2 4 5 6 ( M + ) , 4 2 8 (M 十 一 C O ) , 4 10 (M + 一 C O -
H : O )
, 2 4 5 ( M
` 一
C : ` H
: `
0
, 10 0 % )和 2 0 5 (M + 一 C , 。 H Z ; O : , 9 0% ) 诸主 要 碎片离子峰 , 其裂
解方式具有典型的五环三菇特征 〔 2 〕 。 质谱和元素分析均示分子式为 C 3 。 H ` 。 0 3 , 以 上 理化
性质与文献报道的鸟苏酸一致 〔“ 」 , 其谱学数据也符合鸟苏酸 结 构 。 鸟苏酸为苦丁茶中的主
要成分之一 , 得率O 。 89 % 。
上述经石油醚萃取后的水液 , 再经醋酸乙酪 : 乙醇 / 3 · 1 萃取 , 萃取液浓缩抽干后 ,
此部分为 (M ) , 得率 3 . 2 % , 与 iL eb er m a n n 试剂和 a 一蔡酚试剂均呈紫红色阳性反 应 , 饱沫
反应也呈明显阳性 , 味极苦 , 为苦味贰类成分 。
以上经醋酸乙醋 : 乙醇 / 3 : 1 萃取 过的水层 , 加 10 % E ol 调节至 p R S 、 4 , 有 白色
沉淀析出 , 抽滤 , 烘干 , 得灰白色无定形粉末 , 得率 6 . 74 %此部分 ( w )亦呈皂贰反应 , 为苦
丁茶 中含量最高的部分 。 ( w )部分经强酸水解 , 硅胶柱层分离 , 得晶 4 ( 那 ) 。 得率 0 . 17 % ,
其水解糖 经纸层析鉴定为 鼠李糖和葡萄糖 , 晶 4 即为苦丁茶贰元 ( F ) 。
4 期 文永新等: 苦丁茶化学成分的研究
晶 4 ( W ): 甲醇 中析出为无 色针晶 , 熔点24 9一 2 50 ℃ 。 晶 4 对 L ib 6r m a n n 反应 呈紫红
色 , 其薄层层析斑点 , 用 1 %香英兰素的硫酸溶液显色 , 先呈兰色并逐渐转变为紫色 。 晶 4
的 I R 有怒基 ( 3 5 2 o e m 一 ` ) 、 内酷 ( 17 3 o c m + ` ) 、 共辘双键 ( 1 6 3o c m 一 ’ ) 诸特征吸收 。 晶 4 的 U V
止29 3n m ( 4 . 2 ) 〕也证实有共辘系统存在 。 晶 4 的 、 H N M R 在 句 . “ 、 1 . 56 处有六个甲基信
号 , “ 5 · ”” ( “ H , 气’ 有孤立望纂信号 , 根据其化学位移 , 并已 知分子中有内酷基团存在 1此亚甲基可能有 : C 一 C H Z 一 O 一 C 二 O的部分结构 。 如 . 75 ( I H , d d , J 二 10 和 Z H : C : ; 一 H )
和 6 . 7 5 (1 H
,
d
,
J 一 10 和 Z zH
,
C
,一 H 一 ) , 信号表明分子中有 > C卜二 只: 忿< 相邻烯键质子 , 它们的化学位移和偶合常数与文献 仁` 」报道的大叶冬青 ( I le , al f汀ol 伍 hT u 坦 b ) 的
贰 元 1 (们 的相碎的质子完全一致 。 晶 4 `的 ’ 户C N M R谱出现相当子五环三菇骨架的 30 个碳原子信号 (表 1 ) : 由 7 5 . 6 4信号示有内醋狡基碳原子 。 d 1 46 . 10 、 1 41 , 70 、 1 28 ,即和 1 1 1 . 75
有两组烯键季碳信号 ,其 中d l l l . 75信号在较高场 , 是由于邻近有双键 和连氧亚甲基产生屏蔽
作用所致 。 己1 3 1 . 30 和 1 2 6 . 0 有一组烯键 叔碳信号 , d 8 3 · 5 6出现连氧仲碳信号和 占7 9 . 0 0有连经
基的叔碳信号 ,这些都与 ` H N M R 谱所示信号相呼应 。 晶 4经元素分析和M S研究确定分子式为
C
: 。
H
4 2
0
3 ,
M S 中出现 m / 2 4 5 0
(M
千
)
, 3 9 0 ( M
+ 一
C H
3
C O O H )
,
2 5 4 (M
毕 一
C ;
:
H Z
`
O )
,
19 6 ( M
+ -
C
, 7
H :
:
O : )等碎片 离 子 峰 , 为
典型的五环三菇裂解方式 〔“ 〕 。
晶 4 的乙酞 化 衍 生 物 V 经
M S 和元素分析确定其分子 式为
C
。 : E “ o ` 。 y 的 I R 无 羚 基吸
收 , “且 N M R谱 中占2 . 0 6 ( s H ,
0
l!
气 0 。 一O 一 C 一 C H 3 ) 和 占4 . 5 2 ( 1
H
,
m
,
0 :
一
H ) 信号均表明晶 4
中只有一个经基连于 C 3 一位 , 晶 4
和 V 中的 C 3 一 H 与 l 及其乙酞化
物的 0 3 一 H的化学位 移 和多重峰
巍 同 , 因此 , 可 以推定 晶 4 的
C 3
一
O H应与鸟苏酸的一致 , 亦为
a 少构型 哆 。
表 1 苦丁茶试元 ( 厂 ) 及鸟苏酸 ( ! ) 盆3 C
T h e e h e m i e a l
s h i f t s o f I S C N M R
N M R 的化学位 移
s P e e t r a o f
K u d i n e h a g e n i n l ( 了 ) a n d u r s o l i e a e i d
一·ùéōó
a t o m )
d 叮p p m ) 碳原子编号
_ _
_
_
_
} ( S e r r i a l
n u m b e r o f
! 丁 e a r b o n l l
s t o m )
2 3
·
8 3
}
3 8
·
5
4 7
· “ 9
{
4 5
·
4
5 4
·
9 6 { 1 4 6
.
1
1678920舒邹刘53貂01叨6村5叱842的7盯382769514幼却`罗14235678只0
瘫键 ,
从品 4 的U V [ 2 9 s n 。 ( 4 . 2 ) ]
, 该分子应有三 不共 辘 双
3 9
.
1 5
3 8
。
3 1
3 0
。
2 4
4 1
.
6 6
2 8
.
2 7
1 5
。
2 2
1 6
.
0 3
1 8
。
0 4
2 2
。
8 7
1 7 8
。
1 7
1 6
。
9 8
力 。 05
卜IQ这也由 ’ ” C N M R所证实 。 已知前人从大叶冬青中分到 VI ( 图 1 ) , 砚有 H -己
1 1 1
.
7 5
1 2 8
. 呀〕1
2 5
.
6 5
3 5
.
7 9
2 1
.
9 9
1 5
。
5 6
1 6
.
9 7
1 8
。
4 2
2 0
.
4 7
1 7 5
。
6 4
8 3
。
5 6
28
。
3 0
1
C : :
一
H
和> C , 。 = C , 。 < 共辘双键 仁` 〕 。 已如前述晶 4 的 、 H N M R 中也有与 砚的 R 一 C ; : 二 H完全
相 同的质子信号 , 提示晶 4 亦应有此共辘双键存在 。 晶 4 的 ` H N M R d l . 5 6 ( 3 H , 8 ) 信
号 · 提示此一甲基应连于烯键碳上 , 而前述 = g
一
OH
: 一
O
一
?
二 0 部 分 结构中的亚甲基亦连
广 西 植 物 1心卷
于烯健上 , 从而推定此一烯键应位于 > C , 。 二 0 : 。 二 。 从生源学说分析 . 我们从苦丁茶中已分
离到 a 一香树脂和鸟苏酸 , 此二者的 0 : 。和 O ` 。都是 a 一构型 仁` 〕 , 都在环的前侧 , 结合部分醋
键 = O 一 OH : 一 C 二 O结构考虑 , 如按 万的结构 , 恰好形 成 稳定的六元环内醋 , 从而推定晶 4
的结构为 F 。 当然 , 最后还应由 x 一衍射证实 , 此项工作正在进行中 。
lR、
广杯 洲
I : R : (H )
、
R : ( CH
,
)
,
1
: R : ( H )
、
R
:
( CO O H )
,
VI
:
R
:
(C H
: C O )
、
R
: ( C O O H )
,
VI
:
R ( H )
, V
:
R (C H
: CO )
苦丁茶为含三菇苦味贰极为丰富的植物 , 本文 M 和 W 部分中所含苦味贰的成 分 , 将另
文报道 。 此外 , 苦丁茶 中尚含大量蹂质 。
实 验 部 分
苦丁茶 1 9 8 1年 5 月 自广西壮族 自治区大新县收购 , 经厦 门大学生 物系曾沦江教授鉴定为
冬青科新种— 苦丁茶之叶 。 熔点用柳本 Y a u ac 。 显微熔点仪测定 , 温度计未经校 正 。 U V 谱用 岛津 U V 一 Z i o A 型 , 乙醇为溶剂 , 括号内为 10 9 。 值 。 I R 用 p e r k i n 一 E lm e r 5 9 9 一 B 型 ; k B r
压片 。 ` 3 C N M R 谱 万用 A c 一 80 型测定 , D M S O 一 do 为溶剂 , W用W P 80 型测定 , 以 C D O : ,
为溶剂 。 ` H N M R 谱用 V ar i a n ,动型 , 溶剂同 ` ” C N M R 谱所用 。 “ H 和 ` 名0 N M R 谱皆以
T M S为内标 , 己值单位为 p p ln , J 值为 H : 。 质谱仪为M A T 3 l A 。 柱层析 和 薄层层析用青
岛海洋化工厂硅胶 , 柱层析用 140 ~ 16 。目 , 薄 层 层 析 用 2 50 目硅胶 , 1 % C M C 为粘合剂 ,
1 1 0 ℃活化 s om i n , 展开剂 。 ( i ) 抓仿 : 醋酸艺醋 / 4 : i , ( 2 ) 石油醚 : 丙酮 / 7 : i 。
显色剂 : 1 % 香英兰素的硫酸溶液 。 纸层析用W h a 七m a n N O . I滤纸 , 展开剂 : (1 )正丁 醇 :
毗咤 : 水 ( 6 : 4 : s ) , ( 2 ) 酚 : 水 ( 4 : i ) , 显 色 剂 : 苯胺 0 . 5 9 , 邻苯二 甲酸 0 . 59
溶于 50 m l水饱和的生正醇 。
苦丁茶的提取分离
苦丁茶叶 1 7 5 0 9 , 用 95 %乙醇回流 ( 4 5 0 o m l K 3 ) , 合并回流液 , 减 压蒸去乙醇 , 残渣加
水 Z 0 0 0 m l , 先用石油醚萃取 ( 1 5 0Om l x 5 ) , 合并石油醚液并减压浓缩抽千 , 得提取物 43 9 ,
得率为 2 . 45 % , 称 p部分 。
经石油醚萃取后的水层 , 用醋酸乙醋 : 乙醇 / 3 : l 的混合溶剂萃取 ( 1 5 0 0 m l x 6 ) ,
合并萃取液 , 减压浓缩抽干 , 得苦味贰56 克 , 得率 3 . 2% , 称M部分 。
上述水层 , 加 10 % 盐酸调节至 p H 3 、 4 , 有大量灰白色沉淀析出 , 抽滤 , 水洗至中性 ,
减压烘干 , 得灰白色无定形粉末 n s克 , 得率 6 . 74 % , 称W部分 。
苦T 共 P部分的分离
取P 部分 1 克 , 用硅胶 520 克湿法装柱 , 用展开剂 ( 1 )按常法进行柱层析 ,每流份收集 16 0
。 l , 从 8 、 4 瓶得晶 1 , 5 一 7 瓶得晶 2 , 12 ~ 13 瓶得晶 8 , 4 。 3克 。
. 舀的纯翻
4 期 文永新等 : 苦丁茶化学成分的研究
粗晶 3 在薄层板上用溶剂 ( 1 )展开 , 有难分离的斑点存在 。 取粗晶一 8 1 9 , 加 醋醉 , 毗
咤各 10 坦 1, 在水浴上加热 1 小时 , 倾入 50 坦 l冰水中 , 放置冰箱 48 小时后过滤 ,得 乙跳化晶 3
1
。磅 。 此 乙酞化产物再按常法在 1 6 0 9 硅胶柱上 , 用展开剂 ( 2 ) 柱 层 , 每 15 0 m l收集为一
瓶 , 第 2 一 4 瓶在薄层上为单一斑点 。 合并 2 一 4 瓶 , 用 95 % 乙醇 反 复 重 结晶 , 得针状绪
晶 , 即为乙酞化晶 3 , 重 .0 45 9 , 取加。坦 g , 加 2 % E C I的甲醇溶液 20 m l , 回流 1 . 5小时后 ,
减压蒸去甲醇 , 加适量水 , 析出白色沉淀 , 抽滤并水洗至中性 , 用 95 %乙醇重结晶 , 得晶 8
纯品 。
舀 4 的分离
上述W部分5仓克 , 加入 50 % H C I的50 %乙醉溶液 Z0 0 0 m l中 , 水浴回流 2 小时后 , 加 10 %
N a O H 调节至中性 , 减压蒸去乙醇 , 用醋酸乙酷萃取 , 合并醋酸乙酷液并水洗 , 减压浓缩 、
抽干 , 得 1 1 . 2克粗贰元 , 此贰元在 7 0 克硅胶 柱 上用展开剂 ( 1 ) 按常 法 分 离 , 每 瓶 收 集
10 0 m l
,
9 、 1 瓶的溶剂蒸干后 , 加入甲醇 , 有 无色针晶析出 , 合并后重 1 . 3 9 , 即 晶 4 ,
水解液经离子交换树脂去无机离子后 , 用纸层析展开剂 ( 1 ) 和 ( 2 ) 鉴定 , 水解糖为葡萄糖
和鼠李糖 。
鉴 定
a 一香树脂 ( I ) 晶 1 在甲醇中析出为无色片状结晶 ,熔点 1 85 、 1 8 6 ℃ , 1R c( m 一 ` )3 41 公
(
一
O H )
, 指纹区及薄层层析 R f 值均与已知对照品一致 。
刀一谷省醉 ( l ) 晶 2 在乙醇中析出为无色片状结晶 , 熔点 1 35 、 1 36 ℃ , I R c( m 一 ` ) 3 4 10
(
一
O H )
, 指纹区及薄层层析的 R f 值均与已知对照品一致 。
鸟苏酸 ( l ) 晶 3 在乙醇中析出为无色细 针 晶 , 熔 点 2 74 、 2 76 ℃ 。 元 素分析 : C 。 。
E ` 。 O
: , 计算值 ( % ) : 0 75 . 5 9 , H 1 0 . 5 9。 实测值 ( % ) : 0 7 5 . 4 9 , H l o . 6 s 。 I R ( c 二一 ’ 》
3峨3 0 ( 一 O H ) , 1 6 9 0 ( 一 CO O H ) , ` H N M R d o . 6 6 ( 3H , S , C H : ) , 0 . 7 0 ( 3且 , 氏 O H : ) ,
0
.
a 6 ( i Z H
,
S
,
4C H
:
)
,
0
.
1 0 ( 3H
,
S
,
O H
:
)
,
3
.
3 2 ( 1且 , m , C : 一 H ) , 5 . 0 6 ( I H ,
b r
.
0
: : 一 H )
。
M S ( m /
:
)
: 4 5 6 ( M
+
)
, 4 2 5 ( M
+ 一
0 0 )
, 4 20 ( M
+ 一
C O
一
H
:
0 )
, 2 4 5 ( M
十 一
C :
`
H : ` 0 10 0 % )
,
2 0 5 ( M
+ 一
C :
。
H
: `
0
:
)
。
鸟称麟的乙曦化物 ( 扮 ) 在前述晶 3 的纯制过程 中 , 制出 M , 矶在甲醇中重结晶析出
无色针晶 。 熔点 : 2 7 3、 2 75 ℃ , 元素分析 : C 。 Z H 。 。 O ` 。 计算值 ( % ) : 0 7了. 0 6 , H 10 . 1 0 。
实测值 ( % ) : 0 7 6 . 7 5 , H 1 0 . 1 5。 IR ( o m 一 ’ ) 1 7 3 0 ( C H 。一 0 二 O ) 1 6 9 0卜 C O O H ) , ’ E
N M R 占0 . 6 6 ( 3 H , S , 0 且 。 ) , 0 . 8 2 ( gH , S , 3C H : ) , 0 . 9 5 ( 6 H , S , 2 C H 3 ) , 1 0 0 3
( 3H
,
S
,
C H
:
)
,
2
.
0 0 ( 3H
,
s
,
0 = C 一 C H 3 ) , 4
.
5 0 ( i H
,
m
,
C 。 一 H )
,
5
.
20 ( i H
,
b r
,
0
: : 一
H )
,
M S ( m /
z )
: 4 9 5
.
3 7 1 2 ( M
+
)
, 吞5 8 ( M + 一 C H a CO O H ) , 4 2 3 ( M + 一 C H , O O O H -
C H : )
,
2 4 5 ( M
+ 一
C : ` H : . 0
一
C H : 0 0
一
) 10 0 %
。
苦丁茶俄元 ( W ) 晶 4 用甲醇重结晶 为 无 色 针晶 , 熔点 : 2 49 、 2 50 ℃ , 元素分析 .
C :
。
H `
:
O
: , 计算值 ( % ) . 0 7 5 . 3 7 , H 9 . 吐2 , 实测值 ( % ) : 0 7 s . s s H 9 . 5 6。 U V :
[ 2 6 2 n m ( 4
.夕。 ) 1, I R , 3 5 2 0 ( 一O H ) , 1 7 30 ( O 一 C 二 0 , 1 6 2 5 ( > 0 = C 一 C 二 C ) 。 ’ H N M R
占值 : 0 . 6 6 ( 3 H , S , O H 。 ) , 0 . 70 ( 3 H , S , C H , ) , 0 . 8 5 ( 3 H , S , 0 H 3 ) , 0 . 9 5 ( 3H ,
8
,
O H
。
)
,
0
.
9 8 ( 3 H
, 吕, OH 。 ) , 1 . 5 6 ( 3 H , 8 , C 。 。 一 E 。 ) , 3 . 2 0 ( I H , m , C : 一H ) -
36 8广 西 植 物 10卷一 一一~一一一一一一一一— 一一 一一 ~~ 一一一 - ~ 一一一一 一一一 , 一 一一 - 一一一一 . 一 . - 一 一一一一忘 3 0 ( ZH , S , 一 C 二 0 : . H : 一 O ) , 5 . 7 5 ( i H , d , J 二 1 1 , 2 , 0 二 0 : : 一 H ) , 6 . 7 5 ( I H ,d , J 二 1 1 , 2 , 0 = 0 : : H ) , M S ( m / : ) : 4 50 ( M + ) , 4粉 ( M + 一且 : O ) , 4 1 6 ( M + 一 H :o 一 O H , 一 i ) 1 0 0 % , 3 00 ( M + 一 c H 3 e O O H ) , 3 7 3 ( M + 一 H : O 一 o H 。 一 0 0 : ) , 2 5连 ( M + 一C : : H : .
Q )
,
1 9 5 ( M
+ 一
0
; 7
H 么
。
0 : )
。
乙曦苦丁茶俄元 I ( 砚 ) 2 0 m g 万溶于 Z m抚水毗睫 , 加入 2 m l醋醉 , 置于冰箱中过夜 ,
按常法处理 , 用甲醇结晶 , 得 1 60 m g针晶 , 熔点 : 2 15 ~ 2 16 ℃ , 元素分析 : C 3 : H “ O ` , 计
算值 ( % ) : G 7 5 . 0 1 , H 9 . 0 0 , 实N1j 值 (% ) : C
i R : 1 7 5 0 ( o H
:
o
一己= o ) , 1 7 3 0 ( o -己= O ) , ’ H
( 6 H
,
S
, 2 0 H , )
,
0
.
9 2 ( s H
,
S
,
0 : 一C O O H ) ,
7 7
.
8 5
, 且 9 . 1 6。 U V : I2 9 3 n m ( 4 . 2 ) 1。
N M R : 句 . 6 6 ( 3 H , S , OH , ) , 0 . 8 8
4
.
5 0 ( 1且 , m , 0 : 一 H ) , 5 . 3 3 ( Z H -
8
, 一
0 二 C : . H : ) , 5
.
7 5 ( i 且 , d , J = 1 1 , 2 , 0 二 0 : : 一 H ) , e . 7 5 ( i H , d , J 二 1 1 , 2 , 0 二
C :
, : 一 H )
。
M S : ( m /
z
) 吐9 2 . 3 2 7 3 ( M + ) , 4 4 9 ( M + 一O H 。 0 0 ) , 魂3 2 ( M + 一C且 , G O 一 E : O ) ,
2 5 3 ( M
+ 一
C
: : H
: `
O )
,
1 9 6 ( M
+
C 一 , H : . 0 : ) 。
致谢 承中国科学院上海有机化学所协助做元 素分析 , 式汉物理所协助做 ’ 。 0 N M R ,
广西 中医药研究所协助做 ’ H N M R 和M S , 本所 仪 器分 析组协助做 U V 、 IR和 ` . 0 N M R ,
在此均致谢意 。
今 考 文 献
〔 1 〕桂林医学院张家拴等 : 苦丁茶其化学成分的药理实验初步研究 . 待发表 。
( 2 〕 K . Y a m a g u e h i , i , 7 0 : S p e e t r a l d a t a o f n a t u ar l P r o d u e t s . V o l u m e l , 1 4 6
〔 3 〕傅丰永等 , 20 6 3 : 药学学报 , V o l . 1 0 , N o 1 0 , 6 1 8
〔 4 〕 M a sa m i t s 住 o e h i e t a l , 1 9 7 5 : B u l l e t iou o f t h e e h e m i e a l so e i a t y o f J a p a n , V o l。 d g
( 3 )
,
9 3 7一 9 4 0
〔 5 〕林启寿 , 1 9 7 7 : 中草药成分化学 . 5 5 3 0
S T UD IE S O N T HE CO勺ST IT U E N T S O F IL EX KUO !NC HA
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(G u a n g x i I n s t i t u t e o f B o t a n y
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G u i l i n )
Ab s t r a e t F o u r e o m P
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2 4 9一 2 5 0 0 C , w a s a n e w e o m P o u n d a n d n a m e d k u d i n e h a g e n i n ( I V ) . T il e s t r u e t u r e
o f I V w h i e h w a s d e t e r m i n e d b y m e a n s o f s p e e t r a l a n a l y s i s ( U V
, I R
, I H N M R
, 1 . C
N M R a n d M S ) w
a s P r o v e d t o b e a n e w P e n t a e y e l i e t r i t e r P e n io d w i t h a la e t o n e
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一 s i t o 吐 e r o l a n d u r s o l i e a c i d .
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