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广 西 植 物 Guihaia 14(3)：289—291．1994
米面翁果实油中共轭炔烯酸的研究
．
郭慧然 廖学煜
(中国求磊 研，隔 =再{面-650) 孕 峰
摘要 米面翁 (BucMeya lanceolata Miq．)果实合油33．4 。经气相色谱分析，油中常见脂肪
酸为棕榈酸2．6 ．硬脂酸1．3 ．棕榈油酸O．5 ．油酸38．7 ．亚油酸1．6 ．亚麻酸7．9 ；尚
有 3个不常见脂肪酸．通过分离和紫外光谱、红外光谱．核磁共振、色谱一质谱方法鉴定， 以及
臭氧化法证实油中含十八碳烯一K-u一二烧一T，9一酸．含量为3g．4 ，在植物中首次发现。另外
两个来鉴定酸．含量分别为3．8蓐租4．2舅。
关键调 米面翁；果实油；共轭蛱烯酸；脂肪酸
， - ， _ — — 一 ● — ～ - - — _ — — — 一
A STUDY ON THE C0NJUGATED ENYNIC ACID FROM
FRUITS OIL OF BUCKLEYA LANCEOLATA
G120 Huir~n and Lale Xuekun
(Sonth、Chind Institute of Betdn，．Academia Sinica．Guangzhou 510650)
Abstract The fruit oql?uckleya fanceolata Miq．(Santalaceae)has a oil content of
33．4 ． Analysed with GC，the common fatty acids of the oil are palmitlc ac诅 2．e ，
stearic acid 1．3 ．palmitoleic acid O．5 ，eleic acid 38．7 ，linolelc acid 1．6 and
linelenic acid 7．9舅． Three llnasaa1 fatty acids are atEO separated． 0ne of them
with a content of 39．4 is identlfied a8 trans一11一octadecen．7， s-dlynOiC acid by
means of UV．IR．NMR，GC／MS and chemical reaction． It i8 found for the first
time in plants． Contents of the unidentKied acids are 3．8 and 4．2舅．
Key words B~ckIeya fanceo~afs；o11 of fruit；conjugated enynic ac诅：f~tty acid
米面翁(BuckIeya『Ⅱnceolata Miq．)是檀香科，米面翁属，灌术植物。分布甘肃，陕
西，山西、四川，河南、湖北，安徽、浙江等省，日本也有分布，其果实富含淀粉和油脂．
可盐溃食用 [I]。
檀香科植物的种子油富含炔酸 “ ]。米面翁属 Buckleya d~sticbphylIa的种子油
含有十八碳烯—反一13~-炔一9，1l一酸 [。]。共轭烯炔酸在植物中是很罕见的。米面翁与它是
周属植物。而米面翁果实油的脂肪酸组成在国内外资科尚未报道。本文对米面翁果实油的脂
肪酸进行研究，并分离和鉴定了油中的十八碗烯—反一1卜二炔一7， 9一酸。 为利用米面翁果
实油提供科学依据，也为炔酸是檀香科的特征酸提供佐证。
‘米面翁果实由中国科学院武设檀物研究所屠治本，赵于恩同_吉提供 气扭鹄谱由本所陆碧瑶同志测试，鸽谱一最谱
由本所李宝灵，何毒试同毒鲫试，谨此致谢
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290 广 西 植 物
l 实验部分
¨卷
1．1 实验材料与油唐常规分析
米面翁果实采自湖北省罗田县 果实风千，捣碎，用索氏抽提法测定含油量为33．4％。
其余样品，在室温下，用石油醚(6O一90℃)浸提，翩得油样，供实验用 经灏I定油的碘值
153．9(汉氏法 )，皂化值200．3。
】．2唐肪馥组成分析
脂睹酸甲醋制备：采用三氟化硼法制备脂肪酸甲酯”]。 ，
色谱分析 GO-gA型气相色谱仪。SE-54毛细管石英柱，60m×0．25mmj 氢火焰离子
检测器，汽化温度240℃，柱温1 50℃开始，保留2 min， s℃／min升至240℃， 检 测 温度
260℃，气流37．5 ml／miu。载气 氮气。 以标准脂肪酸的保留时间检定常见脂肪酸。各脂
肪酸组成的百分含量，由积分仪作归一化法运算给出。
主要脂肪酸组成( )t棕榈酸2．6，硬脂酸1．3，棕榈油酸0．5，油酸38．7，亚油酸1．6，
亚麻酸7．9，十八碳烯一反一11一二炔一7，9一酸3g．4，未鉴定酸3．8和4．2。
1．3十八碳一反一¨ 一=蛱一7，9一酸的分离和鉴定
分离：米面翁果实油加入0．5 NKOⅡ乙醇溶液，加热回流，使其皂化，蒸除大部分溶剂，
加水稀释，用乙醚革取，除去不皂化物，水层加硫酸酸化，再用乙醚提取脂肪酸，水洗至中
性，除去乙醚，得混合脂肪酸。然后，脂肪酸中加入石油醚 (30～60℃)，放置冰箱，得粗
结晶，再用石油醚 (3O一6O℃)重结晶多次，所得结晶供分析鉴定。
篓定。 uV^ 。2l 5，28，239，252，267，282 IRO 鬈cm-i s958有吸收峰。从
紫外光谱和红外光谱证明它具有共轭反式烯一二炔基团 ”。NMR (CD01。)6l O．89(3H，
一 切 8)，1．32(8Ⅱ，-CH：)，1．65(6Ⅱ，-CH 2)，2．07(2H，第13碳原子的一OH 2)，
2．32(4Ⅱ，三O一0 z和～OⅡz—O V)，3．65(3H，-OOHs)，5．45(1H， J=15H2，
一 OH )，6．3(1H，J=15H ，7Ⅱ ，=OH-)，表现出反式烯质子共轭特征。MS m／et
288(M )，273，259，245，￡31，215， 195，171，160，1 57，146，131， 129，117(基 ’
峰 )，115，105，81，77，59，55，41。
取上述所得的结晶甲酯化， 采用臭氧化法㈨ ， 其臭氧化分解产 物， 经INOOS-50型
GO／MS／DS~用仪分析，出现7碳醛 酯 化合 物 m／e：158(M )，143，129，111，98，
87，83，74(基峰 )，58，55，41N
2 讨 论
(1)Hopkins G．Y．and M．J．Chisholm (1966)报道 Buckleya distichophylla
的种子油含有十八碳烯一反一13一二炔一9，11一酸。米面翁与它是同属植物，两者的紫外光谱和
红外光谱基本上一致，都是具有共轭反式烯炔基团，它的臭氧化裂解 产 物是 戊 酸 和 壬=
酸 ”。文献没有报道它的核磁共振和质谱数据。但从米面翁的核磁共振谱看到61．32(8H,
是与末端第十八碳原子连结的四个一0Ⅱ )，＆1 65(6H，是与第二个硪原子后面连结的三
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0期 郭慧然等：米面翁果实油中共轭炔烯酸的研究
个～OⅡ≈)。并且臭氧化分解产物有7碳醛酯。这证明是十八碳烯一反一11一二炔一7，9—酸。
(2)通过紫外光谱、红外光谱、 H核磁共振、色谱一质谱方法和臭氧化反应， 分离，
鉴定了米面翁果实油中含碳烯～反一儿一二炔一7， e一酸。此研究结果更进一步说明炔敢是檀香
科的特征酸。
参 考 文 献
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