全 文 ：杜鹃花科植物中二萜类有毒化合物的研究进展
杨勇勋１，２，陶　明１，马金华１，董小萍２，谭玉柱２
（１．西昌学院 轻化工程学院，四川 西昌６１５０００；２．成都中医药大学 药学院 中药材标
准化教育部重点实验室，四川 成都６１１１３７）
摘　要：杜鹃花科植物在我国分布广、品种多、资源丰富，部分植物的叶已被开发成制剂应用于临床，
还有部分植物在民间作为民族药、草药应用，同时紫杉醇、乌头碱等二萜类化合物的研究开发，使杜鹃
花科中二萜类化合物的结构、生物活性及其构效关系等研究成为当前的研究热点。综述了杜鹃花科
植物中二萜类有毒化合物的化学成分及生物活性的研究进展，希望能对其深入研究提供参考。
关键词：杜鹃花科；二萜；木藜芦烷；化学结构；生物活性；构效关系
中图分类号：Ｒ２８５．１　　　文献标识码：Ａ　　　文章编号：１６７３－２１９７（２０１１）０７－０１６８－０３
收稿日期：２０１１－０４－２４
基金项目：四川省教育厅资助科研项目（１０ＺＢ０５５）
作者简介：杨勇勋（１９７１－），男，执业药师，博士研究生，研究方向为中药药效物质与质量标准化。
　　我国广布杜鹃花科（Ｅｒｉｃａｃｅａｅ）植物，尤以西南地区为
盛［１］，彝族称其为“索玛”，其花型奇特、鲜艳，具有极高的观
赏价值。《中国药典》收载了杜鹃花科兴安杜鹃（Ｒｈｏｄｏｄｅｎ－
ｄｒｏｎ　ｄａｕｒｉｃｕｍＬ．）的叶———满山红及制剂《消咳喘糖浆》与
《满山红油胶丸》，用于治疗急、慢性气管炎。据研究其药效
成分是杜鹃素、槲皮素等黄酮类与挥发油类，但是，在民间
有用金叶子［２］等治疗跌打损伤、风湿麻木等症的用药习惯，
提示这可能是与其含有的二萜类有毒成分有关。早在明代
的《本草纲目》就记载了杜鹃花科植物羊踯躅（Ｒｈｏｄｏｄｅｎ－
ｄｒｏｎ　ｍｏｌｌｅ　Ｇ．Ｄｏｎ）的毒性。１８８２年，Ｅｉｊｋｍａｎ就从日本马
醉木（Ｐｉｅｒｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）叶中分离出无晶形有毒成分，命名为
Ａｓｅｂｏｔｏｘｉ［３］，直到１９５７年Ｔａｌｅｎｔ等人［４］才报道了杜鹃花
科二萜的单体化合物木藜芦毒素Ｉ（ＧｒａｙａｎｏｔｏｘｉｎＩ）的结
构，但其平面和立体结构直到１９７０年才由Ｘ－射线单晶衍射
所确证［５］。由于杜鹃花科中的二萜类化学成分结构特异，
类型较多且较专属，因此，其化学结构、生物活性及其之间
的构效关系成为当前药物学研究的热点之一。
１　化学结构
在多篇杜鹃花科化学成分综述的基础上（姚广民等，
２００６［６］；汪礼权等，１９９７［７］；周三云等，２００８［８］）及近来的文献
报道［９－１６］为参考依据，确定杜鹃花科中的二萜类成分共约
１１２个（未包括化学合成衍生物），其中木藜芦烷型最多，达
９０余个。
到目前为止，杜鹃花科植物中共分离出６种骨架的二
萜，它们分别是：木藜芦烷型（ｇｒａｙａｎａｎｅ）、４，５－开环对映贝
壳杉 烷 型 （４，５－ｓｅｃｏ－ｋａｕｒａｎｅ）、ｌｅｕｃｏｔｈｏｌ、ｇｒａｙａｎｏｌ、ｋａｌ－
ｍａｎｏｌ、３，４－开环木藜芦烷型（３，４－ｓｅｃｏｇｒａｙａｎａｎｅ），从生源上
都是来源于对映贝壳扇烷（ｅｎｔ－ｋａｕｒａｎｅ）型二萜，如图１所
示。
图１　杜鹃花科二萜类化合物生源关系
其中木藜芦烷型（ｇｒａｙａｎａｎｅ）四环二萜是最重要的有毒
成分，原认为是特异性地存在于本科，且集中于杜鹃花属
（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ　Ｌ．）、马醉木属（Ｐｉｅｒｉｓ　Ｄ．Ｄｏｎ）、珍珠花属
（Ｌｙｏｎｉａ　Ｎｕｔｔ．）、木藜芦属（Ｌｅｕｃｏｔｈｏｅ　Ｄ．Ｄｏｎ）和金叶子属
（Ｃｒｉｂｉｏｄｅｎｄｒｏｎ　Ｗ．Ｗ．ｓｍｉｔｈ）等少数几个属的有毒植物之
中［６］，但近来的研究发现，大戟科植物Ｃｒｏｔｏｎ　ｔｏｎｋｉｎｅｎｓｉｓ中
也含有木藜芦烷型二萜Ｃｒｏｔｏｎｋｉｎｅｎｓｉｎ　Ａ和Ｃｒｏｔｏｎｋｉｎｅｎ－
ｓｉｎ　Ｂ［１７］。有趣的是，尺蛾（Ａｒｉｃｈａｎｎａ　ｇａｓｃｈｒｅｖｉｔｃｈｉｉ）的幼
虫，以日本马醉木（Ｐｉｅｒｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）为寄主，在其成虫中还
发现有马醉木毒素－Ⅰ等几个木藜芦烷型二萜外，还发现２
种新的结构类似物Ａｒｉｃｈａｎｎａｔｏｘｉｎ－Ⅰ，Ⅱ［１８］。
木藜芦烷（ｇｒａｙａｎａｎｅ）类化合物为一独特的四环骨架
（Ｃ５－Ｃ７－Ｃ６－Ｃ５骈合）的二萜化合物，其环的立体构型最终由
—８６１—
Ｘ－射线单晶衍射确定，Ａ／Ｂ、Ｂ／Ｃ和Ｃ／Ｄ环的连接方式分别
为反（ｔｒａｎｓ）、顺（ｃｉｓ）和顺（ｃｉｓ），Ｈ－１为α构型，如化合物
ｒｈｏｄｏｍｏｌｅｉｎ　ＸＶＩ［１６］，见图２，但是，后来的研究中发现有
Ａ／Ｂ为顺式骈合构型，即 Ｈ－１为β构型的化合物，如化合物
ｒｈｏｄｏｍｏｌｅｉｎ　ＸＶＩＩ［１６］，见图３。
图２　ｒｈｏｄｏｍｏｌｅｉｎ　ＸＶＩ
图３　ｒｈｏｄｏｍｏｌｅｉｎ　ＸＶＩＩ
木藜芦烷类化合物是一种多羟基的极性化合物，取代
基团主要有羟基和酰基；在分子环内与环外还有双键；２，３
环氧取代基；Ｎｉｌｙｌ基团［１３］等；糖苷类主要取代在３，６位，现
发现的糖苷只为β－Ｄ－葡萄糖基的单糖苷。
另在化学成分结构统计中注意到，部分化合物在化学
结构报道上有出入，这可能是由于在上世纪８０年代前发表
的木藜芦烷型二萜的结构解析受当时光谱测试条件的限
制，大多只有碳氢谱数据，波谱数据不全面而出现的结构判
定差异。目前，随着超导核磁共振波谱仪及测试技术的发
展，引入了Ｘ－射线单晶衍射测定技术，使杜鹃花科中的二萜
类化合物的结构解析变得容易与准确。特别是Ｘ－射线单晶
衍射测定技术不仅解决了木藜芦烷型（ｇｒａｙａｎａｎｅ）中最难确
定的Ａ／Ｂ环的骈合方式，而且能给出环的构型，双键的位
置，分子内与分子间氢键等信息，如化合物ｉｓｏ－ｇｒａｙａｎｏｔｏｘｉｎ
Ⅱ［９］的Ｘ－单晶衍射实验，就确定了Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ环的构型，即
五元Ａ环为信封式，Ｃ（４）原子伸出由另四个碳原子形成的
平面，而另一个五元的Ｄ环为信封式与半椅式的中间型，七
元环的Ｂ环最大化地接近于扭椅式，以最稳定的七元环与
Ａ环反式骈合，环Ｃ为典型的椅式构象与Ｂ环顺式骈合。
另外，通过Ｘ－单晶衍射法还能判断其它类型的二萜化合物，
如３，４开环的木藜芦类化合物ｐｉｅｒｉｓｏｉｄ　Ａ［１４］。因此，Ｘ－射
线单晶衍射法是确定杜鹃花科植物中二萜类化合物结构的
最有效方法，也是本类化合物结构的最终判断方法。
２　生物活性
杜鹃花科植物的有毒成分主要为木藜芦烷类（ｇｒａｙａｎ－
ｔｏｘｉｎ，ＧＴＸ）二萜，ＧＴＸ的结构与其毒性的相关性还不明
确，但认为与环的构型、取代基的种类与位置有关［１９］。陈常
英等［２０］、季小慎等［２１］采用ＩＮＤＯ方法，对杜鹃花科植物中
的部分ＧＴＸ化合物进行了量子化学计算，得出２，３－环氧基
团是最重要的负电中心，解释了团花毒素毒性高于梫木毒
素Ⅲ，６－Ｏ－丙酰基日本杜鹃素Ⅲ毒性高于日本杜鹃素Ⅱ的基
本原因。其它的生物活性还有如下几种。
２．１　对心脏与骨胳肌的作用
木藜芦烷类毒素（ＧＴＸ）属于心脏神经系统毒素，它们
直接作用于心脏，既能增加心肌收缩力，也对心脏有触发活
性而产生快速心律失常以致抑制心脏跳动而死亡的作
用［７］；ＧＴＸ可作用于细胞膜胆碱受体的离子调节部位，有可
逆地去极化激活作用，特异性地增加心肌、肌梭等部位的神
经细胞和肌肉细胞静息膜对 Ｎａ＋ 通透性，提高细胞膜内
Ｎａ＋浓度，从而影响神经冲动传导［２２］。
其作用机理研究：ＴＡＫＡＨＩＲＯ　ＫＩＭＵＲＡ等［２３］报道，
其作用于钠离子通道位点上的蛋白质亚单位，除已知的
ＧＴＸ结合位异亮氨酸－４３３（跨膜片断上的Ｄ１Ｓ６），还有另一
个为丝氨酸－２５１（细胞内环上的Ｄ１Ｓ４－Ｓ５）的新位点；Ｈｉｒｏｓｈｉ
Ｍａｅｊｉｍａ等［２４］认为与ＧＴＸ结合来调节Ｎａｖ１．４通道的位点
是Ｄ４Ｓ６蛋白质上的分别位于酪氨酸－１５８６与苯丙氨酸－
１５７９上的苯丙氨酸与酪氨酸基团，且位点酪氨酸－１５８６比苯
丙氨酸－１５７９更为重要。
２．２　止痛与镇静作用
Ｓｕｊｕａｎ　Ｗａｎｇ等［１５］报道，ｓｅｃｏｒｈｏｄｏｍｏｌｏｌｉｄｅ　Ｄ显示出
明显的止痛与镇静作用，有效剂量为５ｍｇ／ｋｇ。
２．３　抗肿瘤活性
Ｓｕｊｕａｎ　Ｗａｎｇ等［１５］报道，ｓｅｃｏｒｈｏｄｏｍｏｌｏｌｉｄｅ　Ｂ显示出
选择性对抗人类肝癌细胞（Ｂｅｌ－７４０２）的活性，ＩＣ５０为
０．９７μＭ。
Ｇｕｏｈｕａ　Ｚｈｏｎｇ等［２５］报道ｒｈｏｄｏｍｏｌｉｎｓ　Ａ 和Ｂ，ｒｈｏｄｏ－
ｍｏｌｅｉｎｓⅠ和ｒｈｏｄｏｊａｐｏｎｉｎ Ⅲ有均显示对抗 Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ（ＳＦ－９）细胞的细胞毒活性，ＩＣ５０在１２－８０μｇ／ｍＬ。
２．４　昆虫的拒食作用
Ｃｈｕｎ－Ｈｕａｎ　Ｌｉ等［１４］报道ｐｉｅｒｉｓｏｉｄｓ　Ａ和Ｂ具有明显的
对抗棉蛉虫的拒食活性。Ｈｕａ－Ｐｉｎｇ　Ｚｈａｎｇ等［１０］报道ｃｒａｉｏ－
ｂｉｏｔｏｘｉｎⅢ和ｌｙｏｎｉｏｌ　Ｂ显示中等的昆虫拒食活性。
２．５　对昆虫的生长发育抑制活性
钟国华等［２６］报道闹羊花素Ⅲ（ｒｈｏｄｏｊａｐｏｎｉｎⅢ），黄杜
鹃素Ｃ，羊踯躅素Ⅰ（ｒｈｏｄｏｍｏｌｅｉｎⅠ），黄杜鹃素Ｂ，黄杜鹃
素Ｃ，羊踯躅素ⅩⅧ（ｒｈｏｄｏｍｏｌｅｉｎ ⅩⅧ），木藜芦素Ⅲ
（ｇｒａｙａｎｔｏｘｉｎⅢ）对斜纹夜蛾（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）幼虫的生
长发育抑制活性明显，闹羊花素类化合物对昆虫生长发育
抑制作用不属于“几丁质合成抑制型”，而属于“内分泌干扰
型”，显著降低表皮水溶性蛋白是其重要机制之一。构效关
系定性分析表明，木藜芦烷类闹羊花素化合物基本结构中
的Ｃ－２，３环氧基、Ｃ－６、Ｃ－１０和Ｃ－１４取代基结构对化合物的
生长发育抑制活性具有重要意义。
３　结语
我国的杜鹃花科植物品种较多，部分作为中药、民间药
应用，一些品种已开发成制剂应用于临床，但大部分还未有
效研究与开发，特别是其中丰富多彩的二萜类化学成分与
生物活性，值得我们进一步研究。
—９６１—
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［１６］　ＣＡＮ－ＪＵＮ　ＬＩ，ＬＩ－ＱＵＡＮ　ＷＡＮＧ，ＳＨＡＯ－ＮＯＮＧ　ＣＨＥＮ，ｅｔ
ａｌ．Ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　Ｆｒｕｉｔｓ　ｏｆ　Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ　ｍｏｌｅ［Ｊ］．
Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ，２０００（６３）：１２１４－１２１７．
［１７］　ＰＨＵＯＮＧ－ＴＨＩＥＮ，ＴＨＵＯＮＧ，ＴＲＯＮＧ－ＴＵＡＮ　ＤＡＯ，ｅｔ
ａｌ．Ｃｒｏｔｏｎｋｉｎｅｎｓｉｎｓ　Ａ　ａｎｄ　Ｂ，Ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　Ｖｉｅｔ－
ｎａｍｅｓｅ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｐｌａｎｔ　Ｃｒｏｔｏｎ　ｔｏｎｋｉｎｅｎｓｉｓ［Ｊ］．Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ．
２００９，７２（１１）：２０４０－２０４２．
［１８］　ＮＩＳＨＩＤＡ　Ｒ，ＦＵＫＡＭＩ　Ｈ，ＩＲＩＹＥ　Ｒ，ｅｔ　ａｌ．Ａｃｃｕｍｕｌａｔｉｏｎ　ｏｆ
ｈｉｇｈｌｙ　ｔｏｘｉｃ　ｅｒｉｃａｃｅｏｕｓ　ｄｅｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ　ｂｙ　ｔｈｅ　ｇｅｏｍｅｔｒｉｄ　ｍｏｔｈ，
Ａｒｉｃｈａｎｎａ　ｇａｓｃｈｋｅｒｉｔｃｈｉ［Ｊ］．Ａｇｒｉｃ　Ｂｉｏｌ　Ｃｈｅｍ，１９９０，５４（９）：
２３４７－２３５２．
［１９］　ＨＵＡ－ＰＩＮＧ　ＺＨＡＮＧ，ＬＩ－ＱＵＡＮ　ＷＡＮＧ，ＧＵＯ－ＷＥＩ　ＱＩＮ．
Ｇｒａｙａｎａｎｅ　ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｌｅａｖｅｓ　ｏｆ　Ｃｒａｉｏｂｉｏｄｅｎｄｒｏｎ
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ＩＴＡ，ｅｔ　ａｌ．Ｎｏｖｅｌ　Ｓｉｔｅ　ｏｎ　Ｓｏｄｉｕｍ　Ｃｈａｎｎｅｌα－Ｓｕｂｕｎｉｔ　Ｒｅｓｐｏｎｓｉｂｌｅ
ｆｏｒ　ｔｈｅ　Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ　Ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　Ｇｒａｙａｎｏｔｏｘｉｎ　ｉｎ　Ｓｋｅｌｅｔａｌ　ａｎｄ
Ｃａｒｄｉａｃ　Ｍｕｓｃｌｅ［Ｊ］．Ｍｏｌ　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ，２００１（６０）：８６５－８７２．
［２４］　ＨＩＲＯＳＨＩ　ＭＡＥＪＩＭＡ，ＥＩＪＩ　ＫＩＮＯＳＨＩＴＡ，ＩＳＳＥＩ　ＳＥＹＡＭＡ．
Ｄｉｓｔｉｎｃｔ　Ｓｉｔｅｓ　Ｒｅｇｕｌａｔｉｎｇ　Ｇｒａｙａｎｏｔｏｘｉｎ　Ｂｉｎｄｉｎｇ　ａｎｄ　Ｕｎｂｉｎｄｉｎｇ
ｔｏ　Ｄ４Ｓ６ｏｆ　Ｎａｖ１．４Ｓｏｄｉｕｍ　Ｃｈａｎｎｅｌ　ａｓ　Ｒｅｖｅａｌｅｄ　ｂｙ　Ｉｍｐｒｏｖｅｄ
Ｅｓｔｉｍａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｔｏｘｉｎ　Ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ［Ｊ］．ＴＨＥ　ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＢＩ－
ＯＬＯＧＩＣＡＬ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ，２００３，２７８（１１）：９４６４－９４７１．
［２５］　ＧＵＯＨＵＡ　ＺＨＯＮＧ，ＭＥＲＹＩＮＧ　ＨＵ，ＸＩＡＯＹＩ　ＷＥＩ，ｅｔ　ａｌ．
Ｇｒａｙａｎａｎｅ　Ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　Ｆｌｏｗｅｒｓ　ｏｆ　Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ
ｍｏｌｅ　ｗｉｔｈ　Ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｇａｉｎｓｔ　ａ　Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒ－
ｄａ　Ｃｅｌ　Ｌｉｎｅ［Ｊ］．Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ．２００５（６８）：９２４－９２６．
［２６］　钟国华，刘金香，官珊，等．闹羊花素类化合物对斜纹夜蛾幼
虫表皮成分的影响及构效关系［Ｊ］．昆虫学报，２００４，４７（６）：
７０５－７１４．
（责任编辑：宋勇刚）
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