全 文 ：鲁东大学学报(自然科学版)
Ludong University Journal(Natural Science Edition) 2011，27(3) :261—262
收稿日期:2011-04-21;修回日期:2011-06-21
基金项目:贵州省自然科学基金资助项目(黔科合字 J［2006］2008 号)
作者简介:皮科(1982—) ，男，重庆人。硕士研究生，研究方向为天然有机化学。Tel:15023155320，E-mail:pikedxdydz@ 163． com。
通讯作者:张前军(1965—) ，女，黑龙江佳木斯人。教授，硕士研究生导师，博士，主要研究方向为天然产物化学。E-mail:qian-
junzhang@ 126． com
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研究
简报
大唇香科科化学成分研究
皮 科1，张前军1，牟明月2
(1．贵州大学 化学与化工学院，贵阳 550025;2．贵州茅台酒股份有限公司，贵州 仁怀 564501)
摘要:以乙醇提取，用硅胶、Sephadex LH-20 柱色谱等方法对黔产大唇香科科(Teucrium labiosum C． Y． Wu et S．
Chow)乙醇提取物乙酸乙酯部位的化学成分进行了分离，根据理化常数和光谱数据对分离到的 6 种化合物进
行了结构鉴定．经鉴定这 6 种化合物分别为:正二十八烷(1)、正十六烷酸(2)、正二十二烷酸(3)、达玛烷-20，
24-二烯-3β-醇(4)、1，3-二氧杂环戊酮(5)和正十六烷酸单甘油脂(6)．化合物 1—6 为首次从该种植物中分离
得到，化合物 3—5 为首次从该属植物中分离得到．
关键词:唇形科;大唇香科科;化学成分
中图分类号:R284． 1;R284． 2 文献标志码:A 文章编号:1673-8020(2011)03-0261-02
大唇香科科(Teucrium labiosum C． Y． Wu et
S． Chow)又名山苏麻、野薄荷，多产于云南中部、
贵州中部及东北部、四川南部［1］． 其味辛、微苦、
性凉，具发表、清热解毒等功效，民间用于治疗感
冒、肺痈、痢疾等症［2］． 笔者曾对大唇香科科的化
学成分进行过系统研究，先期分离得到的 6 种化
合物已在文［3］报道，现又从该植物中分离得到 6
种化合物，均为首次分离得到．
1 仪器与材料
所用仪器有 X-4 数字显示显微熔点测定仪
(温度未校正，北京泰克仪器有限公司)、JOEL-
ECX500 型 500 MHz 核磁共振仪(TMS 为内标)
和 HPMS5973 质谱仪． 柱色谱用硅胶及高效薄层
硅胶板均为青岛海洋化工厂出品． Sephadex LH-
20 为 GE公司生产． 所用洗脱溶剂为工业试剂重
蒸，其余化学试剂为分析纯．
大唇香科科植物采自贵州省贵阳市，经贵阳
医学院陈德媛教授鉴定为唇形科(Labiatae)香科
科属植物大唇香科科(Teucrium labiosum C． Y． Wu
et S． Chow)的全草，标本存于贵州大学化学与化
工学院化学系．
2 提取分离
将干燥的大唇香科科 30 kg粉碎，用 95%乙醇
冷浸提取 3 次(每次 10 d) ，减压回收酒精，得浸
膏，加水分散，分别用乙酸乙酯和正丁醇萃取，减压
回收溶剂得到乙酸乙酯部分 2. 5 kg．拌样上硅胶柱
层析，用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱(V /V 100∶ 1—
0∶ 1) ，再经过反复硅胶柱层析、重结晶，Sephadex
LH-20 等分离纯化得到化合物 1—6 分别为 36. 5，
23. 0，52. 0，40. 0 mg，20. 0 g，25. 0 mg．
3 化合物鉴定
化合物 1:白色蜡状固体，分子式为 C28 H58，
mp 61—63℃ ． EI-MS m/z:394［M］+，380，366，
352，338，324，310 等一系列相差 CH2 的碎片峰，
符合长链烃类裂解规律;1H-NMR(500 MHz，
CDCl3)δ:0. 86(3H，t，J = 6. 4，2 × CH3) ，1. 22—
1. 33(52 H，m，26 × CH2)． 根据以上波谱数据鉴
定为正二十八烷．
化合物 2:白色蜡状固体，分子式 C16 H32 O2，
mp 68—70℃ ． EI-MS m/z:256 ［M］+，213，185，
262 鲁东大学学报(自然科学版) 第 27 卷
171，157，129，115，83，73，60，43;1H-NMR
(500 MHz，CDCl3)δ:0. 88 (3H，t，J = 6. 6Hz，
CH3) ，1. 26(22H，brs，12 × CH2) ，1. 64(2H，m，H-
3) ，2. 36(2H，t，J = 8. 2，H-2)． 1H-NMR，MS 数据
与文献报道［4］基本一致，鉴定为正十六烷酸．
化合物 3:白色固体，分子式为 C22H44 O2，mp
63—65℃ ． EI-MS m/z:340［M］+，326，312 等一系
列递减 14 的碎片;1H-NMR(500 MHz，CDCl3)δ:
0. 88(3H，t，J = 7. 0，H-22) ，1. 26—1. 30(36H，m，
18 × CH2) ，1. 59(2H，m，H-3) ，2. 36(2H，t，J =
7. 5Hz H-2)． 以上质谱数据与文［5—6］报道一
致，故鉴定化合物为正二十二烷酸．
化合物 4:无色针状晶体，分子式为 C30H50O，
mp 133—135℃ ． EI-MS m/z:426［M］+，393，370，
339，299，218，207，189，135，107，95，81，55，41，
31;1H-NMR(500 MHz，CDCl3)δ:0. 77(3H，s) ，
0. 85(3H，s) ，0. 86(3H，s) ，0. 98(6H，s) ，1. 62，
1. 69(各 3H，s，H-26，27) ，3. 19(1H，m，H-3a) ，
4. 70(1H，brs，H-21a) ，4. 74(1H，brs，H-21b) ，
5. 12(1H，m，H-24) ;13 C-NMR(125 MHz，CDCl3)
δ:39. 1(C-1) ，27. 5(C-2) ，79. 8(C-3) ，39. 5(C-
4) ，56. 2(C-5) ，18. 5(C-6) ，35. 3(C-7) ，40. 2(C-
8) ，51. 2(C-9) ，37. 4(C-10) ，21. 6(C-11) ，27. 6
(C-12) ，45. 6(C-13) ，49. 8(C-14) ，31. 5(C-15) ，
25. 0(C-16) ，48. 1(C-17) ，15. 7(C-18) ，16. 1(C-
19) ，151. 3(C-20) ，107. 8(C-21) ，39. 3(C-22) ，
27. 6(C-23) ，124. 3(C-24) ，131. 5(C-25) ，28. 9
(C-26) ，18. 2(C-27) ，16. 3(C-28) ，28. 2(C-29) ，
16. 8(C-30)．波谱数据与文［7］基本一致，故确定
其结构为达玛烷-20，24-二烯-3β-醇．
化合物 5:无色柱状晶体，分子式为 C3H4O3，
mp 38—40℃ (理论值为 38. 5—39. 0℃)． EI-MS
m/z:88 ［M］+，73，69，43，29，26;1H-NMR
(500 MHz，CDCl3)δ:4. 54 (2H，s) ;
13 C-NMR
(125 MHz，CDCl3)δ:155. 66(C-1) ，64． 77(C-2)．
根据以上波谱数据鉴定为 1，3-二氧杂环戊酮．
化合物 6:白色粉末，分子式为 C19H38 O4，mp
68—70℃ ． EI-MS m/z:330［M］+，302，240，213，
194，166，111，97，83，57，43;1H-NMR(500 MHz，
CDCl3)δ:0. 88(3H，t，J = 7. 8Hz ，H-16) ，1. 35
(24H，m) ，1. 63(2H，m ，H-15) ，2. 35(2H，t，J =
7. 8Hz ，H-2) ，2. 77(1H，brs，OH ) ，3. 62(1H，dd，
J = 4. 0，11. 2Hz，H-3b ) ，3. 71(1H，dd，J = 5. 8Hz，
11. 2Hz，H-3a) ，4. 04(1H，m，H-2 ) ，4. 12(1H，dd，
J = 4. 7，11. 6Hz，H-1b ) ，4. 21(1H，dd，J = 6. 0，
11. 6Hz，H-1a)．以上氢谱数据与文［8］报道数据
基本一致，因此确定其为正十六烷酸单甘油酯．
致谢:核磁共振和质谱数据分别由贵州大学
精细化工研究中心和贵州省中国科学院天然产物
化学重点实验室测定，在此表示感谢!
参考文献:
［1］ 国家中医药管理局《中华本草》编委会． 中华本草
［M］．上海:上海科学技术出版社，1999:6234．
［2］ 贵州省中医研究所． 贵州中草药名录［M］． 贵阳:
贵州人民出版社，1988:508—510．
［3］ 皮科，张前军，牟明月，等．大唇香科科脂溶性成分
研究［J］． 中药材，2008，31(7) :1003—1005．
［4］ 魏友霞，陈立，王军宪． 狭叶米口袋化学成分研究
［J］．中药材，2007，30(8) :954—956．
［5］ 乔春峰，郝小江，王峥涛，等．箭秆风的化学成分研
究［J］．中国中药杂志，2002，27(2) :130—131．
［6］ 刘培培，窦德强，Smith David C．北美刺人参叶化学成
分的研究［J］．中国现代中药，2010，12(4) :19—20．
［7］ 周媛媛，王栋，牛峰．抗肿瘤中药青龙衣化学成分的
研究［J］． 中草药，2010，41(1) :11—14．
［8］ 吴少华，吴大刚，陈有为，等．紫牡丹的化学成分研
究［J］．中草药，2005，36(5) :648—651．
(下转第 273 页)
第 3 期 滕 飞，等:西部大开发前后新疆工业竞争力变化及统计检验 273
Changes of Xinjiang Industrial Competitiveness and Statistical Test before
and after the Implementation of Western China Development Drive Strategy
TENG Fei1，2，GUO Teng-yun1，DONG Guan-peng1，2
(1． Institute of Geographic Sciences and Natural Resources Research，CAS，Beijing 100101;
2． Graduate University of Chinese Academy of Sciences，Beijing 100049)
Abstract:A comparative analysis and a statistical test on Xinjiang industrial competitive advantages before and
after the implementation of the Western China Development Drive Strategy have been made with such methods
as the shift-share analysis，locational quotient and variance analysis． The results are as follows． On one hand，
the industrial development in Xinjiang has been greatly enhanced by the Strategy． Remarkable success has
been achieved in the adjustment of Xinjiang industrial structure，especially in the rapid development of its ad-
vantageous industries with unique characteristics，which have reached a considerable scale and formed regional
features． On the other hand，many problems such as declining competitiveness still exist in most sectors of Xin-
jiang industries，and the competitiveness heterogeneity is obvious in different sectors of Xinjiang industries due
to the disparity of resources and preferential policies． According to the variant condition，countermeasures to
boost Xinjiang industrial competitiveness have been put forward．
Key words:the Western China Development Drive Strategy;industry;competitiveness;statistical test;Xin-
jiang
(责任编辑 李少兰)
(上接第 262 页)
Abstract ID:1673-8020(2011)03-0261-EA
Study on Chemical Constituents of Teucrium labiosum
PI Ke1，ZHANG Qian-jun1，MOU Ming-yue2
(1． School of Chemistry and Chemical Engineering，Guizhou University，Guiyang 550025，China;2． Maotai Co． Ltd．，Renhuai 564501，China)
Abstract:The constituents of Teurium labiosum C． Y． Wu et S． Chow． were isolated and purified by silica gel
column and SephadexLH-20 chromatography． Their structures were elucidated by physicochemical properties
and spectral analysis． Six compounds were obtained and identified as n-octacosane(1) ，n-hexadecanoic acid
(2) ，n-docosanoic acid(3) ，dammara-20，24-dien-3β-ol(4) ，1 3-dioxolan-2-one(5)and glyceryl monopalmi-
tate(6)． All these compounds were gotten from this plant for the first time and compounds 3—5 from this ge-
nus for the first time．
Key words:Labiatae;Teucrium labiosum C． Y． Wu et S． Chow;chemical constituents
(责任编辑 司丽琴)