全 文 ：收稿日期:2013-11-20 接受日期:2014-03-05
基金项目:云南省级人才培养项目 (KKSY201326042)
* 通讯作者 Tel:86-871-65920738;E-mail:baocaili@ hotmail． com
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:787-799
文章编号:1001-6880(2014)5-0787-13
番荔枝科生物碱类成分及其生物活性研究进展
张 敉，李宝才*
昆明理工大学生命科学与技术学院，昆明 650500
摘 要:生物碱为番荔枝科植物中含有的特征性成分，具有多种骨架类型和广泛的生物活性。本文系统综述了
番荔枝科植物中该类成分及生物活性的国内外研究进展，以期为它们的深度开发和利用提供参考。
关键词:番荔枝科;生物碱;生物活性;研究进展
中图分类号:Ｒ284. 2 文献标识码:A
Ｒesearch Progress of Alkaloids and their Bioactivity of Annonaceae Family
ZHANG Mi，LI Bao-cai*
Faculty of Life Science and Technology，Kunming University of Science and Technology，Kunming 650500，China
Abstract:Alkaloids are characteristic constituents in family Annonaceae，which possess a variety of changeable skele-
tons． And most of them showed marked bioactivities． In this paper，we reviewed the structures and bioactivities of alka-
loids in Annonaceae to provide a reference for future research and development of this family．
Key words:Annonaceae;alkaloid;bioactivity;review
番荔枝科(Annonaceae)属双子叶植物纲木兰亚
纲，是木兰目(Magnoliales)中最大的一个科。全球
约 120 余属，2100 种植物，广泛分布于世界热带、亚
热带地区，以东半球为多。我国产 24 属，103 个种，
6 个变种，主要分布于西南部至台湾地区，大部份产
于华南，少数分布于华东［1］。
对于番荔枝科的化学成分和活性研究始于上个
世纪六十年代。国内外学者先后从该科植物中发现
了多种类型的化学成分，如生物碱类［2］、萜类［3］、黄
酮类［4］、聚酯类［5］等［6］。其中，生物碱类成分广泛
分布于番荔枝科各属植物中，是迄今为止该科中研
究最多的一大类成分。其结构多样，生物活性广泛，
特别是抗肿瘤、抗寄生虫方面显示出了良好的活性，
颇具研究价值。本文现对番荔枝科植物中生物碱类
成分的结构类型和生物活性的研究进展进行综述，
以期为该科植物中该类成分的开发利用提供参考。
1 生物碱类成分
目前，从番荔枝科已有研究报道的各属植物中，
按照生物碱结构类型分类，得到最多的是阿朴啡类，
其次为异喹啉类，另外还有原小檗碱类、马兜铃内酰
胺类、吲哚类、氮杂芴酮类、氮杂啡类、嘌呤类等。
1． 1 阿朴啡类生物碱(Aporphine)
该类生物碱主要分布于番荔枝属、瓜馥木属和
鹰爪花属，结构类型有一般阿朴啡类(Aporphin)，如
1、2、3 等，氧化阿朴啡类(Oxoaporphin)，如 8、10、
23，双阿朴啡类 (Bisaporphin)，如 29、30、31 等。
1． 2 马兜铃内酰胺类生物碱(Aristolactam)
该类生物碱主要分布于瓜馥木属。迄今为止，
主要从番荔枝科 4 个属中分离得到 16 个该类生物
碱。
1． 3 原小檗碱类生物碱(Protoberberinium)
该类生物碱主要分布于番荔枝属和瓜馥木属。
迄今为止，主要从番荔枝科 7 个属中分离得到 16 个
该类生物碱。
1． 4 异喹啉类生物碱(Isoquinoline)
目前，研究报道该类生物碱主要分布于番荔枝
属和木瓣树属，共分离得到 15 个该类生物碱，分别
为番荔枝属(Annona)的(+)-O-methylarmepavine
(polysignine， 109 )［9，67，47］、 N-methylcorydaldine
(110)［9］、(+)-anomuricine(111)［9］、N-methyl-6，7-
dimethoxyisoquinolone(112)［9，67］、6，7-dimethoxy-2-
methylisoquinolinium ( 113 )［9］、 Thalifoline
(114)［12］、Promucosine(115)［13］、Annocherine A
DOI:10.16333/j.1001-6880.2014.05.032
表 1 阿朴啡类生物碱及其来源植物
Table 1 Aporphine alkaloids and their biological sources
编号
No．
化合物名称
Name
植物来源
Source
文献
Ｒef．
1 7-hydroxy-dehydrothalicsimidine Annona purpurea 7
2 7-formyl-dehydrothalicsimidine Annona purpurea 7
3 Thalicsimidine Annona purpurea 7
4 Norpurpureine Annona purpurea 7
5 N-methyllaurotetanine Annona purpurea 7
6 Lirinidine Annona purpurea 7
7 N-methylasimilobine Annona purpurea 7
8 (-)-roemerine Annona senegalensis 8
9 (-)-isocorydine Annona senegalensis 8
10 Lanuginosine Annona squamosa 9，67
11 Isocorydine Annona squamosa 9
12 Oxopurpureine Annona purpurea 10
13 Oxonuciferine Annona purpurea 10
14 Oxoglaucine Annona purpurea 10
15 (+)-predicentrine Annona purpurea 10
16 (-)-glaucine Annona purpurea 10
17 Thalbaicalidine Annona purpurea 10
18 N-formyl-purpureine Annona purpurea 10
19 Thalicpureine Annona purpurea 10
20 Dehydrolirinidine Annona purpurea 10
21 7-hydroxy-dehydroglaucine Annona purpurea 10
22 O-methylmoschatoline Annona foetida 11
23 Liriodenine Annona foetida 11
24 Demethylsonodione Annona squamosa 12
25 Annobraine Annona squamosa 12
26 Ｒomucosine F Annona purpurea 13
27 Ｒomucosine G Annona purpurea 13
28 Ｒomucosine H Annona cherimola 14
29 bis-7，7-dehydroanonaine Polyalthia debilis 15
30 7-dehydroanonaine-7-dehydro-8-methoxyanonaine Polyalthia debilis 15
31 bis-7，7-dehydro-8，8-dimethoxyanonaine Polyalthia debilis 15
32 bis-7，7-dehydro-10，10-dimethoxyanonaine Polyalthia debilis 15
33 7，7’-bisdehydro-O-methylisopiline Polyalthia bullata 16
34 7-dehydeonornuciferinyl-7’-dehydro-O-methylisopiline Polyalthia bullata 16
35 Urabain Polyalthia bullata 16
36 (-)-nordicentrine Goniothalamus laoticus 17
37 Goniotamirine Goniothalamus tamirensis 18
38 Griffithdione Goniothalamus griffithii 19
887 天然产物研究与开发 Vol. 26
39 (-)-N-methylguattescidine Fissistigma latifolium 20
40 (-)-asimilobine Fissistigma latifolium 20
41 (-)-anonaine Fissistigma latifolium 20
42 Lysicamine Fissistigma latifolium 20
43 Fissilandione Fissistigma balansae 21
44 Norfissilandione Fissistigma balansae 21
45 Oxodiscoguattine Fissistigma oldhamii 22
46 Oxocalycinine Fissistigma oldhamii 22
47 Calycinine Fissistigma oldhamii 22
48 Xylopine Fissistigma oldhamii 22
49 Crebanine Fissistigma oldhamii 22
50 Isolaureline Fissistigma oldhamii 22
51 Asimilobine Fissistigma oldhamii 22
52 Duguevanine Fissistigma oldhamii 22
53 Corytuberine Fissistigma oldhamii 22
54 4，5-dioxodehydro asimilobine Fissistigma oldhamii 22
55 Isoboldine Fissistigma oldhamii 22
56 Norcepharadione B Fissistigma oldhamii 22
57 Fissistigamide A Fissistigma oldhamii 23
58 Fissistigamide B Fissistigma oldhamii 23
59 Fissistigmine Fissistigma oldhamii 23
60 Pseuduvarine A Pseuduvaria rugosa 24
61 Pseuduvarine B Pseuduvaria rugosa 24
62 10，11-dihydroxy-1，2-dimethoxynoraporphine Xylopia parviflora 25
63 (+)-isocorydine a-N-oxide Miliusa velutina 26
64 10-hydroxyliriodenine Miliusa cf． banarea 27
65 1，9-dihydroxy-2，11-dimethoxy-4，5-dihydro-7-oxoaporphine Miliusa cuneata 28
66 Artabotrine Artabotrys zeylanicus 29
67 Artabotrysine Artabotrys spinosus 30
68 Artabonatine C Artabotrys uncinatus 31
69 Artabonatine D Artabotrys uncinatus 31
70 Artabonatine E Artabotrys uncinatus 31
71 Artabonatine F Artabotrys uncinatus 31
72 Lastourvilline Artabotrys lastourvillensis 32
73 Artabonatine Artabotrys uncinatus 33
74 Artabonatine B Artabotrys uncinatus 33
75 3，9，11-trimethoxy-1，2-methylenedioxyl oxoaporphine Desmos chinensis 34
76 Desmorostratine Desmos rostrata 35
987Vol. 26 张 敉等:番荔枝科生物碱类成分及其生物活性研究进展
表 2 马兜铃内酰胺类生物碱及其来源植物
Table 2 Aristolactam alkaloids and their biological sources
编号
No．
化合物名称
Name
植物来源
Source
文献
Ｒef．
77 Enterocarpam-III Orophea enterocarpa 36
78 stigmalactam Orophea enterocarpa 36
79 griffithinam Goniothalamus griffithii 19
80 goniothalactam Goniothalumus borneensis 37
81 Oldhamactam Fissistigma oldhamii 22
82 aristololactam A IIIa Fissistigma oldhamii 22
83 aristololactam A II Fissistigma oldhamii 22
84 goniothalactam Fissistigma oldhamii 22
85 aristolactam F I Fissistigma oldhamii 22
86 aristolactam F II Fissistigma oldhamii 22
87 aristololactam B II Fissistigma oldhamii 22
88 aristololactam B III Fissistigma oldhamii 22
89 aristololactam GI Fissistigma oldhamii 23
90 aristololactam GII Fissistigma oldhamii 23
91 3，5-dihydroxy-2，4-dimethoxyaristolactam Dasymaschalon blumei 38
92 10-amino-3，6-dihydroxy-2，4-dimethoxyphenanthrene-1-carboxylic acid lactam Dasymaschalon trichophorum 39
表 3 原小檗碱类生物碱及其来源植物
Table 3 Protoberberinium alkaloids and their biological sources
编号
No．
化合物名称
Name
植物来源
Source
文献
Ｒef．
93 Corytenchine Annona cherimolia 40
94 Isocoreximine Annona cherimolia 40
95 (-)-pessoine Annona spinescens 41
96 (-)-spinosine Annona spinescens 41
97 Cerasodine Polyalthia cerasoides 42
98 Cerasonine Polyalthia cerasoides 42
99 (-)-discretamine Fissistigma glaucescens 43
100 Fissisaine Fissistigama balansae 44
101 Thaipetaline Fissistigama balansae 44
102 Kikemanine Fissistigama balansae 44
103 Columbamine Fissistigama balansae 44
104 Dehydrodiscretamine Fissistigama balansae 44
105 2，10-dimethoxy-3，11-dihydroxy-5，6-dihydroprotoberberine Miliusa cuneata 28
106 (-)-attavenustine Artabotrys venustus 45
107 Discretine N-oxide Desmos rostrata 35
108 Dehydrocoreximine Xylopia parviflora 46
097 天然产物研究与开发 Vol. 26
(116)［14］、Annocherine B(117)［14］和 Cherianoine
(118)［14］;暗罗属(Polyalthia)的 Methoxypolysignine
(119)［47］;以及木瓣树属(Xylopia)的 Parvinine
(120)［25］、Xylopinidine(121)［46］、N，N-dimethylano-
murine(122)［46］和 N-methylphoebine(123)［46］。
1． 5 吲哚类生物碱(ndole)
该类生物碱主要分布于暗罗属和紫玉盘属，迄
今共发现 11 个，分别为吲哚类生物碱(3S)-2-Oxo-
5，12-dimethoxy-3-hydroxy-3-methylbenz［f］ indoline
(124)［48］;异吲哚类生物碱(5-methoxy-2-methyli-
soindolin-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanol(125)［49］;
倍半萜吲哚类生物碱 Polysin(126)、Greenwayoden-
drin-3-one(127)、3-O-acetyl greenwayodendrin(128)、
N-acetyl polyveoline(129)和 Polyveoline (130)［50］;
以及苯聚吲哚类生物碱 Uvarindoles A-D (131 ～
134)［51］。
1． 6 氮杂芴酮类生物碱(Azafluorene)
目前，主要从番荔枝科 5 种植物中发现 8 个该
类生物碱，分别为:来源于 Polyalthia longiflia 的
Polyfothine(135)和 Isooncodine(136)［52］;来源于
Polyalthia debilis的 1-methyl-4-azafluoren-9-one(137)和
7-methoxy-1-methyl-4-azafluoren-9-one(138)［53］;来源
于 Oncohtigma mnosperma 的 Oncodine(139)［54］;来
源于 Alphonsea monogyma的 6，7-dimethoxy-5-hydrox-
y-onychine noxide(140)［55］;以及来源于 Mitrephora
diversifolia的 5，8-dihydroxy-6-methoxyonychine(141)
和 5-hydroxy-6-methoxyonychine(142)［56］。
1． 7 氮杂蒽醌类生物碱(Azaanthraquinone)
迄今为止，从番荔枝科 3 个属中共发现 5 个该
类成分，分别是来源于哥纳香属植物的 Goniothala-
mus laoticus的 Laoticuzanone A(143)、Griffithazanone
A(144)、3-methyl-1H-1-azaanthracene-2，9，10-trione
(145)［57］和 Goniothalamus griffithii的 Griffithazanone
A(146)［16］，以及在 Polyalthia suberosa 和 Annona
atemoya都发现的 Kalasinamide(147)［58，68］。
1． 8 氮杂菲类生物碱(Azaphenanthrene)
目前，只从 Anaxagorea dolichocarpa ［59］中分离
得到 3 个该类生物碱 Eupolauramine(148)，Sam-
pangine(149)和 Imbiline(150)。
1． 9 嘌呤类生物碱(Purine)
目前，嘌呤类生物碱从 Anaxagorea javanica
［60］中得到 2 个，分别是 4，11-dimethoxy-eupolauridine
(151)和 2-methoxy-3-hydroxyeupolauridine(152);从
Canaga odorata［61］中分离得到 1 个，名为:Eupolauri-
dine(153)。
1． 10 嘧啶类生物碱(Pyrimidine)
目前，从植物 Annona foetida［61］中分离得到 2 个
该类生物碱，分别为:N-hydroxyannomontine (154)和
Annomontine(155)。
1． 11 吡啶骈香豆素类生物碱(Pyridocoumarin)
目前，只在 Goniothalamus australis［62］中发现 2
个该类成分，分别为:Goniothaline A(156)和 Go-
niothaline B(157)。
1． 12 苯杂氮喹唑啉类生物碱(Benzoquinazoline)
目前，只在 Annona squamosa［63］中发现 1 个该类
成分，名为:Samoquasine A(158)。
1． 13 其它类生物碱
除了以上 12 类主要类型生物碱外，番荔枝科植
物中还分离得到一些骨架较为新颖的生物碱，如
159、161 和 162。
表 4 其它类生物碱及其来源植物
Table 4 Other alkaloids and their biological sources
编号
No．
化合物名称
Name
植物来源
Source
文献
Ｒef．
159 Annosqualine Annona squamosa 12
160 N-methyl-2，3，6-trimethoxymorphinandien-7-one Fissistigma oldhamii 22
161 Cheliensisine Goniothalamus cheliensis 64
162 Maingayinine Mitrephora maingayi 65
163 Uncinine Artabotrys uncinatus 31
164 Sampangine Canaga odorata 66
165 Prolifine Saccopetalum prolificum 69
197Vol. 26 张 敉等:番荔枝科生物碱类成分及其生物活性研究进展
297 天然产物研究与开发 Vol. 26
397Vol. 26 张 敉等:番荔枝科生物碱类成分及其生物活性研究进展
497 天然产物研究与开发 Vol. 26
597Vol. 26 张 敉等:番荔枝科生物碱类成分及其生物活性研究进展
图 1 番荔枝科生物碱结构
Fig. 1 Structures of alkaloids from Annonaceae family
2 生物碱类化合物的生物活性
2． 1 抗肿瘤活性
研究发现:阿朴啡类生物碱 (-)-nordicen-
trine［17］、Pseuduvarine A［24］、Pseuduvarine B［24］、O-
Methylmoschatoline ［30］和 Desmorostratine ［35］对 KB、
NCI-H187、MCF-7、HepG2 和 HL-60 等肿瘤细胞系表
现出良好的细胞毒活性。从澄光花属植物 O． en-
terocarpa中得到的马兜铃内酰胺类生物碱 Entero-
carpam-III和 stigmalactam ［26］对 HCT15 具有显著的
细胞毒活性;而从皂帽花属植物 D． blumei 中得到的
该类生物碱 3，5-dihydroxy-2，4-dimethoxyaristolac-
tam［44］对 P-388、KB和 ASK三种肿瘤细胞系具有较
好细胞毒活性。另外，氮杂蒽醌类生物碱 Laoticuza-
none A［57］对 KB和 HeLa 肿瘤细胞系也具有明显的
细胞毒活性。此外，顾正兵等人［64］从云南西双版纳
产的景洪哥纳香中分离得到一个新型生物碱 Che-
liensisine，其结构中含一被取代的尿素基团，在植物
中极为少见，经体外测试，显示有一定的抗肿瘤活
性;从鹰爪花中分离得到的 α，β-丁烯酸内酯类生物
碱 Uncinine［31］对 Hep G2 和 Hep 2，2，15 显示了显著
的细胞毒活性。蒙蒿子属植物 A． dolichocarpa 中的
氮杂菲类生物碱 Eupolauramine 和 Sampangine ［32］对
K562 细胞具有良好的细胞毒活性，并呈现剂量依赖
性，IC50分别为 18． 97 和 10． 95 μg /mL。
2． 2 抗寄生虫活性
据报道:从番荔枝属植物 A． foetida ［11］中分离分
离到的嘧啶类生物碱 Annomontine、N-hydroxyanno-
montine和阿朴啡类生物碱 O-methylmoschatoline、Li-
riodenine具有抗利什曼虫活性。从假鹰爪属植物
D． rostrata ［35］分离到的小檗碱类生物碱 Discretine
N-oxide、Discretine、Dehydrodiscretine、从银钩花属植
物 M． diversifolia ［56］中分离得到的氮杂芴酮类生物
碱 5-hydroxy-6-methoxyonychine、从暗罗属植物 P．
debilis ［15］中发现的双阿朴啡类生物碱 Bis-7，7-de-
hydro-8，8-dimethoxyanonaine 和 Bis-7，7-dehydro-
10，10-dimethoxyanonaine 具有显著抗疟原虫活性。
此外，从暗罗属另一植物 P． suaveolens ［50］中分离得
到的吲哚类生物碱 Polysin 对布什锥虫的磷酸果糖
酶具有竞争性可逆抑制作用，其他同类物 Greenway-
odendrin-3-one、3-O-acetyl greenwayodendrin 、N-ace-
tyl polyveoline和 polyveoline则显示出选择性抑制布
什锥虫某些糖解酶的活性。
2． 3 抗炎活性
胡立宏等人［22］研究发现:瓜馥木属植物 F． old-
hamii中的阿朴啡类生物碱 Oxodiscoguattine、Oxoca-
lycinine、Calycinine和马兜铃内酰胺类生物碱 Aristo-
lactam F II具有良好的抑制刀豆球蛋白诱导的 T 淋
巴细胞和脂多糖诱导的 B 淋巴细胞的增殖活性。
而从该植物中分离得到的另外两个马兜铃内酰胺类
生物碱 Aristololactam GI 和 Aristololactam GII ［23］则
具有显著抑制脂多糖诱导的小鼠巨噬细胞
ＲAW264． 7 释放 IL-6 和 TNF-α的活性。
2． 4 抗血小板聚集活性
研究发现，阿朴啡类生物碱 7-hydroxy-de-
hydrothalicsimidine［7］、 Thalicsimidine［7］、 Norpur-
pureine［7］、Lirinidine［7］、N-methylasimilobine［7］、Oxo-
purpureine［10］、 Oxonuciferine［10］、 Oxoglaucine［10］、
(+ )-predicentrine［10］、Thalbaicalidine［10］、 Thalic-
pureine［10］、Dehydrolirinidine［10］和 7-hydroxy-dehydro-
glaucine［10］可显著抑制由胶原蛋白和花生四烯酸引
起的血小板聚集;其中，7-hydroxy-dehydrothalicsimi-
697 天然产物研究与开发 Vol. 26
dine［7］、Thalicsimidine［7］、Norpurpureine［7］、Lirini-
dine［7］N-methylasimilobine［7］、Thalicpureine［10］和 De-
hydrolirinidine［10］还可抑制由血小板活化因子和凝
血酶引起的血小板聚集。
2． 5 其他活性
从白背瓜馥木(F． glaucescens)［43］中分离得到
的原小檗碱类生物碱(-)-discretamine 具有非竞争
性抑制血管的 α-肾上腺素受体和 5-HT 受体作用。
而独山瓜馥木(F． cavaleriei)［49］中吲哚类生物碱(5-
methoxy-2-methylisoindolin-1-yl)(4-methoxyphenyl)
methanol可显著抑制血管新生，有望开发为抗肿瘤
制剂。另外，从 Annona squamosa［67］中得到的三个生
物碱 Lanuginosine 、(+)-O-methylarmepavine 和 N-
methyl-6，7 dimethoxyisoquinolone显示剂量依赖性免
疫刺激活性;其中 N-methyl-6，7dimethoxy-isoquinolo-
ne在 0． 3 mg /kg 口服剂量下活性最高，可显著促进
BALB /c 模型鼠脾 T 细胞和 B 细胞增殖，上调
CD4 +、CD8 +、CD19 +细胞因子。
3 小结
生物碱作为天然产物中活性较好的一大类成
分，一直以来都是国内外学者研究的热点领域。番
荔枝科植物资源丰富，生物量可观，其中存在的生物
碱，不仅结构类型多样，而且活性也很广泛。随着分
离技术不断提高及药理研究的继续深入，无论从经
典化合物的活性再评价，还是新化合物的发现及活
性探讨等方面，番荔枝科植物都值得我们进一步的
开发和研究。
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