全 文 ：2 08 国外医药 · 植物药分册 1 9 9 5 年第 10 卷第 5 期
验具有明显作用 , 结果证明了 E G b 与镇静剂和
精神兴奋剂 不同 , 能对记 忆过程有特殊 的作
用仁2 5 ) 。
8 对哮喘 病人的治疗作 用
iP er er 对特异性反应的哮喘病人进行了一
项 双 盲 、 随 机 、 交 叉 研 究 , 每 日 三 次 , 每 次
4 o m g E G b
,连续 6 天 。 结果显示 : E G b 对气管早
期速发性过敏反应有效 ; 在晚期气管过敏反应
病人中也观察到类似的保护作用 。 这些保护作
用也为因寒冷引起的哮喘病 人试验所证实 〔川 。
国内也有用 E G b 制成的 口服液应用于临床治
疗慢性气管炎 ,据上海瑞金医院朱建秀等应用
于 58 例患者的临床观察 , 显效率为 48 . 3% , 治
疗总有效率为 83 % 。
银杏叶提取物除以上提到的几种治疗作用
外 , 还应用于抗衰老 ,脑中风 ,心血管病等方面 ,
尤其国内一直应用于治疗冠心病 、 心绞痛等心
血管疾病 ,相信随着研究的不断深入 ,银杏叶提
取物的这些治疗作用机理会不断地得到阐明 。
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, 1 9 9 1
, 5 : 10 9
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, 19 5 7 , 1 9 : 1 4 3 1
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, 1 9 8 6
, 15 : 1 5 9 2
2 6 P i e r r e D r a q u e t
.
D r u g s o f t h e F u t u r e
,
1 9 8 7
, 7 : 64 3
( 19 9 5
一 0 5一 2 6 收稿 )
35 7 灯心草科植物中的二菇成分
金东哲 闺知大 ’ 孔令义 ’
(沈阳药科大学药学系 沈阳
邱春亿 ”
1 1 0 0 1 5 )
摘 要 本文对从灯心草科植物 中分离鉴定 的二菇类化 合物进行 了总结 。 指 出该类成分在结构上
的独特性和光谱学的特征 , 并论述 了其主要药理作用的研 宛进展 。 该 类成分在杭癌 、 抗菌及杭 氧化 方面
作 用明显 ,对寻找新药有着重要的意义 。
关键词 灯心草科 二氢菲类 二 菇 杭癌活性
约灯心草科 J u~ ~ 多为草本植物
, 极少为
灌木 。 我国无该科灌木类植物 。 本科在全世界
共有 9属 , 4 0 余种 , 主要产于温带 、 亚热带及
寒带 。 该科最大一属为灯心草属 J u n cu : L . ,
有 2 0 余种川 。 我国有该科的两个属植物 ,
1 0 0 余种 。 即 : 灯心草属 J u cn us L . 60 多种 ,地杨
中国药科大学 南京 2 1 0 0 0 9 , , 美国农工大学
国外医药 · 植物药分册 1 9 95 年第 l() 卷第 5 期 2 0 9
梅属 几二“ 。 C D. 6 0多种 . 分布于全国各地 , 尤
以西南为多「2 。 其中灯心草属的 6 个种 : 灯心草
J
.
r
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“ 、 cIL L二 走 茎 灯 心 草 J . a m lP i了-o l i us
A
.
C a m u s
,江南灯心草 ·1 . 1。 、 〔一 h o n u u l t , 1 J . G a y . ,
扁杆灯心草 j . d i` : s z r o Ph a n zh “ 5 B u e h . ,野灯心草
.
1
. 、 e t o h “ 。 n e o s , 、 B u e h二 栗花灯心草 1 . o a 、 r a , , e “ s
Sm it h 在我国民间广 为药用 。 我 国药典规定的
药材为该科植物灯心草的干燥茎髓 、 有清心火 、
利小便之功效川 。 尤其是 因近年来发现该科某
些植物具有 明显的抗癌 、 抗 菌 、 抗氧化作用 · 引
起国内外学者的极大兴趣 。
对灯心草科植物化学成分的研究始于 20
年代 , 至今 已从该科植物中分离得到二 菇 、 黄
酮 、 街体 、 挥发油等类成分 。 尤以二砧类化合物
倍受重视 , 其结构具有独特性 , 为主要的抗癌 、
抗菌 、 抗氧化成分 。本文仅就该科二菇类成分 的
结构 、 药理进行综述 。
1 灯心草 科植 物 中二 菇类成分 的结 构
特点
灯心草科植物的二菇类化合物 只有两种类
型 ,一种是 9 . 1斗二氢菲类化合物 , 另一种是菲
类化 合物 , 以 9 , 1 0一二 氢菲类 为母核的 居多 。
19 7 7 年 H o w a r d 等首 次从 J . r o e m e r i a n u s 中分
离鉴定了 9 , 1于二氢菲类化合物 uj cn us ol 的结
构 〔们 。 1 9 7 9 年 K en de 等用化学方法对此进行了
全合成 厂5〕 。 1 9 8 1 年 M i le s 等对该化合物进行了
药理试验 , 发现其对 N C / 90 K B 显示出细胞毒
活 性 , E D 、 。 一 0 . 3拼g / m l[ ` 〕 。 1 9 7 7 年 B h a t -
t a e h a r y y a 等也从该植物中分离确定了 ju n e u n o l
的结 构 , 但是将 “ 一 C H ~ C H Z ” 的位 置 定错 ,
C os se y 等用化学合成的方法证 明该结构有误 ,
并重新确定了其结构口 , 8 〕。 从本科植物中共得到
18 个 9 , 10一二氢菲类化合物 。
1 9 5 5 年 K r iv o s h e h e k o v a 等首次从 J . p a p i l-
l o s u s 的根中分离出菲类化 合物 p a p i ll o s o l [9〕 ,后
该化合物被改名为 d e h y d r o j t , n e u s o l「`。 ] 。 在该科
植物中共计分出 3 个菲类化合物 。 现将该科二
菇成分的结构 ,列于表 1 中 。
对这类化合物的结构研究 , 主要是通过其
理化常数及光谱 数据 、 化学合成 、 X 一射线单 晶
衍射等方法 。 目前从 自然界中发现的 9 , 1 0 一二
氢菲类化合物大约有 40 多个 ,数 量少 ,结构有
其特殊性 。 而灯心草科植物却含有众多的此类
化合物 。通过对其光谱特征 ,特别是核磁共振的
规律性的研究 , 发现如下一些特点 :
1
.
1 紫外光谱 二氢菲类及菲类化合物的紫
外光谱一般有三个带 : 日带在 2 5 0n m 左右 , p 带
在 2 8 On m 左右 , a 带在 3 10 n m 左右 。 取代基会
使这些波带发生移动或变化 ,但基本峰型改动
不大 。
1
.
2 红外光谱 因为本科二菇均含有轻基 , 因
而在 3 4 Oc0 m 一 ’左右有吸收峰 。 少数具有碳基的
化合物 , 因同母核共扼 , 常在 164 c0 m 一 ’ 出现一
强吸收峰 。 在 1 6 o oc tn 一 ’左右为苯环的特征峰 。
1 3 6 c() m
一 `出现甲基吸收峰 。 绝大部分化合物在
5 位 具 有 单 取 代的 乙 烯 基 , 故 在 9 9 c0 m 一 ` 、
9 1c0 tn
`左右有吸收峰 。
1
.
3 质谱 灯心草科二菇化合物的 M + 峰较
强 。 常有 M + 一C H : 的峰 , 该峰的强度大 ,一般为
基峰 。
1
.
4 核磁共振氢谱 在二氢菲类及菲类二菇
化合物的结构解析中 , ’ H 一N M R 是重要方法之
一 。此二类化合物中 , 甲基氢的化学位移一般在
a
: 2
.
2一 2 . 5 ,且为单峰 。 别的取代基对此影响较
J/
、 。
两类二菇 C 飞2上氢的化学位移有较大差异 。
菲类 的 a 在 7 . 3 一 7 . 4 , 二氢菲类 的 a 不超过
7
.
2
,而在 C , 3上氢的化学位移没有大的差异 。
二氢菲类及菲类化合物在 C , 、 C l 。上氢的化
学位移有明显差别 。 菲类化合物 C g一 H 的 a 为
7
·
5一 7 · 6 , C l 。一 H 的 a 为 7 . 8 ~ 7 . 9 , 均为 d 峰 , J
一 g H z 左右 。 而二氢菲类化合物的 C g一 H , C ,。一 H
的 a 一般在 2 . 6一 2 . 8 , 大多为多重峰 , 有些为
宽单峰 。
1
.
5 核磁共振碳谱 ’ 3C 一N M R 谱在确定本科
二菇化合物骨架 ,取代基位置等方面起着很大
的作用 ,是主要方法之一 。在确定灯心草科二菇
化合物的结构时 ,除了用到上述方法外 ,还用到
了’ H 一 ’ H C O S Y , ’ H 一 ’ 3 C C O S Y 及 ` H 一 ’ 3C 远程相
关谱 ( C O L ( r )等核磁共振新技术 。
2 10 国外医药 · 植物药分册 1 9 95 才 隆第 5 期
l爷,
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化 合 物 母核 R ; R : R 3 R 4 R 。 分子式 植物来源文献
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2 灯心草科植物 中二菇类成分的 药理活
性
在对上述化合物的药理研究 中 , 发现 uj n -
cu so l 对人类 鼻咽表皮细胞癌 N C / 90 K B 有细胞
毒活 性 , E D S。 = 0 . 3拜g / m l仁6〕 。 针 茅 状 灯 心 草
J
.
or ` m er al n us 地 上部分的 95 % 乙 醇提取物对
小鼠淋巴细胞白血病 P 一 38 8 及 P S 有显著活性 。
街ia 等用 乙酸乙 醋 、 丙酮 、 乙 醇提取灯心草 ,发
现其提取物具有抗菌及抗氧化作用 。 其活性大
小为 : 乙酸乙醋 > 丙酮 > 乙醇 。 尤其是在乙酸乙
醋的第三馏分中其抗菌 、 抗氧化作用最强 l[ ’ 〕。
本科二氢菲类二菇化合物都具有一定的细
胞毒活性 。 绝大多数化合物的活性 中心是连在
母核上的经基和 C S 位上的乙烯基或其它取 代
基 ,其生物活性见表 2 [“ 一 ’ “ 〕 。
表 2 灯心草科二氢菲类化合物的细胞毒活性
B r in e s h
r im p P o t a t o d i
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化合物 a S Sa y
( L C S
笼、 拜 g /m l )
a , s a y i n h ib i t io n (% )
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J
一
4 2 5
.
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J
一
5 4
.
6 8 0
J
一
6 3
.
0 8 0
J
一
7 3
.
0 8 5
J
一
8 4
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0
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1 1 1 1
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二菇是天然药物化学中研究较为活跃 的领
域 ,具有多种生物活性 。 灯心草科植物的二菇化
合物结构具有其独特性 ,药理作用明显 。 运用现
代医学理论和科研手段对 其进 一步研 究与开
发 ,寻找疗效较好的新药 , 具有重要的理论及现
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一 1 1一 0 7 收稿 )
3 5 8 异戊烯基黄酮在植物界的分布及其生理活性
李文魁 林 新 罗崇念 肖培根
(中国医学科学院药用植物研究所 北京 1 0 0 0 9 4)
摘 要 本 文概述 了异戊烯基黄酮在植物界的分布及其生理活性 。
关键词 植物 异戊烯基黄酮 分布 生理活性
异戊烯基黄酮化合物是一大类广泛分布于
植物界的天然产物 , 它们以多方面的生理活性
及独特的化学结构引起 了国内外药学家的广泛
兴趣 。 在药用植物化学分类研究领域 , 以该类化