全 文 ：2 4 4国外医药 .植物药分册 2 02 0年第 1 7 卷第 6期
Ko bo ri M
.
i Bo s e i Bi o te e h no li B
o e he m
,
19 99
,
if 3 ( 4 )
7 1 9
K o b o r i M
.
G a f n e r 5
.
C a n e e r L e t t
P la n t a M e d
, 1 9 9 7
,
1 1 9 ( 2 )
:
2 0 7
1 9 9 6
,
62 ( l )
: 6 7
杨祟仁 . 云南植物研究 , 19 9 5 , 17 ( 3 ) : 33 6
Ie h ik a w a K
.
P l a n t a M e d
,
19 9 7
,
6 3 ( 6 )
: 5 4 0
W h a n e h u l 5
.
J M e d C h e m
,
1 9 9 5
,
3 8 ( 2 1 )
: 4 3 2 5
( 2 0 0 1
一
1 2
一
1 1 收稿 )
38 4 泽兰属植物化学成分与药理活性
杨念云 田 丽娟 朱
(江苏省中医药研究院中药化学研究室 南京 2 1 0 0 2 8)
摘 要 综述 了近 10 年来泽 兰属植物化学成分 、 药理 活性等方 面的研究进展 。
关健词 泽兰属 化学成分 药理活性
菊科泽兰属 E uP at o ir u m 植物为多年生
草本半灌木或灌木 ,全世界有 60 0 余种 ,主要
分布于 中南美洲 的温带地 区 , 欧 、 亚 、 非及大
洋洲分布很少 。 我国有 14 种及几个变种 ,其
中 3 种 引入归化 。
1 化学成分
近 10 年的成分研究表明 , 泽兰属植物 中
主要含有黄酮类 、 菇类 、 酚类 、 有机酸类 、 生物
碱类 、 香豆素类等多种类型化合物 。
1
.
1 黄酮类
从 E . a de n oP h r u m 、 楔叶泽兰 E . c u , : e i -
为 Ziu m 、 近戟泽兰 E . , u hb as t at u m 、 半锯齿泽
兰 E . : e m l’s er ar ut m 、 茵芹 叶 泽 兰 (拟 ) .E
b u n i
ifo
l i u m 与 腺体泽 兰 (拟 ) E . g za n d u z o -
s u m 中分离得到 31 个黄酮类化合物 。 这些化
合物包括异泽兰黄素 ( e u p a t i l i n , 1 ) 、 泽兰黄
醇 ( e u p a t i n , 2 ) 、 泽兰黄素 ( e u p a t o r i n , 3 ) 〔` 皿、
泽兰 叶黄 素 ( e u p a f o li n , 4 ) 、 泽兰 黄 醇 甲素
( e u p a t o r e t i n
,
5 )
、 金丝桃昔 (h y p e r i n , 6 ) [ 2〕 、
5
,
4’ 一二轻基一 3 , 6一二 甲基黄酮 一 7一 O 一 p一 D 一葡萄
糖昔 ( 7 ) 、 5 , 4’ 一二经基 一 6 , 7一二甲氧基黄酮 一 3 -
O
一
p
一
D
一葡萄糖 昔 ( 8 ) 、 3 , 5 , 4’ 一三经基一 6 , 7一二
甲氧基 黄酮 ( 9户〕 、 懈皮万 寿菊素一 7 一O 一俘一 D -
葡萄糖昔 ( 1 0 ) 、 3 , 5 , 4 , 一三经基 一 6 , 7一二 甲氧基
黄酮 一 3一 O 一件D 一葡萄糖昔 ( 1 1 ) 、 3 , 5 , 6 , 7 , 3 , 一五
经 基一 4气甲 氧 基 黄 酮 一 7一O 一 p一 D 一葡 萄 糖 昔
( 12 )
、
6
一经 基 山 奈 酚 一 7一O 一件D 一葡 萄 糖 昔
( 1 3 )
、
6
一 甲氧基 芫花素 ( 1 4 ) [ 4〕 、 5 , 7 , 4气三 经
基 一 6 , 3` , 5 ` 一三 甲氧基黄酮 ( 1 5笋5〕、 5 , 2 , 一二经
基一 5 ` , 6` 一二 甲氧基黄酮 ( 1 6 ) 、 5 , 7 , 5 ` 一三轻基 -
3
,
6
,
2
` , 4气四 甲氧基黄酮 ( 17笋6〕 、 3 , 5 , 6 , 7 ,
3’ 一五轻基 一 4` 一甲氧基黄酮 一 7一 O 一尽一 D 一 ( 6即一E 一咖
啡酞基 ) 葡萄糖昔 ( 1 8 ) 、 懈皮万 寿菊素一 7一O -
民D 一 ( 6-1) 乙 酞 基 ) 葡 萄糖 昔 ( 1 9 ) 、 棚 皮 素
( 2 0 )
、 懈皮万寿菊素 ( 2 2 ) [ ,〕、 6一经基山奈酚 -
7
一
O
一月一 D 一 ( 6 1) 一 E 一咖啡酞基 ) 葡萄糖昔 ( 2 户〕、
6
,
3 ,
一二经基一 7 , 4` 一二 甲氧基黄酮 ( 2 3 ) [ 9〕 、 2 ` ,
4
一二轻基 一 4` , 5` , 6` 一三甲氧基查耳酮 ( 2 4 ) 巨`“ 〕、
2`
,
5
一二经基一 5` , 7一二 甲氧基黄酮 ( 2 5 ) 〔` ’ 〕 、 3 ,
5
,
7
,
2’ , 31 , 4` 一六 轻基黄酮 一 3一O 一俘一 D 一葡 萄糖
昔 ( 2 6笋` 2〕、 4 ` 一经 基一 5 , 6 , 7一三 甲 氧 基 黄 酮
( 2 7 )
、
4`
,
5
,
6
,
7
一四 甲氧基 黄酮 ( 2 8 ) 仁` 3」、 3 , 4 ` -
二经基 一 5 , 6 , 7一三 甲氧基黄 酮 一 3一O 一月一D 一葡萄
糖昔 ( 2 9 ) 巨` 4 〕、 3 , 5 , 3 , 一三经基 一 6 , 7 , 4` 一三 甲氧
基黄 酮 一 3一 O 一俘一 D 一 (6 性半 乳糖基 ) 葡 萄糖 昔
( 3。 ) 、 木蝴蝶素一 7 一O 一日一 D 一 ( 6 -1 鼠李糖基 )葡萄
糖昔 ( 3 1户 5〕 。 其中化合物 1一 5 为该属植物
中比较有特征的成分 ,具体结构见图 1 。
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国外 医药 · 植物药分册 2 0 0 2 年第 ] 7卷第 6 期
1
.
2 菇类
从佩 兰 E . f酥 t u ne i 、 楔叶泽 兰 、 半锯齿
泽 兰 、 台湾泽 兰 E . fo r m os a n u m 、 圆叶泽 兰
E
·
r o t :` n d flo
l i“ m
、
E
.
a d e n Po h
r u m 与华泽兰
E
.
hc 动 ne es 中分 离 得 到 4 0 多个 菇类 化合
物 , 包括香 茅醇 、 芳樟 醇 、 龙脑 。 6〕 、 泽兰氯 内
醋 ( e u p a e h l o r i n ) 、 泽兰氧化氯内醋 ( e u p a e h -
l o r o x i n )
、 圆叶泽兰素 ( e u p a r o t i n ) 、 泽 兰氯 内
醋 乙 酸 醋 ( e u p a e h lo r i n a s e e t a t e ) 、 圆 叶泽 兰
素 乙酸醋 ( e u p a r o t i n a e e t a t e ) 、 1 0一表一泽兰氧
化苦内酷 ( 1 0一eP i 一 e u p a t o r o x i n ) 、 台湾泽兰素
( e u p a f o r m o n i n )
、 泽兰 内醋 ( e u p a t o l id e ) 、 e u -
p a f o r m o n
、 经楔 叶泽 兰素 ( e u p a e u n o li n ) 、 线
叶泽兰素 ( e u p a h y s s o p i n ) 、 锯齿泽 兰内醋 ( e -
u p a s e r r i n )
、 异楔叶泽兰素 ( e u p a t o e u n i n ) 、 环
氧楔 叶泽 兰素 ( e u p a e u n o x i n ) 、 楔 叶泽兰 素
( e u p a c u n i n )
、 e u p a f o r m a s a n i n
、 泽兰苦素 ( e u -
p a t o r i o p i e r i n )
、 圆 泽 兰 苦 内 醋 ( e u p a t u n -
d i n ) [
2〕 、 e u p a t o r a n o l id e 、 2一乙 酞氧基 一 3 , 4 , 6 ,
1 1
一四 去 氢 杜松烷一 7一酮 、 克拉维 醇 ( ko l a ve -
n o l )
、
7
一拨基泽兰酮 ( 7一 o x y a g e r a p h o r o n e ) 仁3」、
9
一拨 基泽兰 酮 、 9日一羚基 泽兰 酮 , `〕、 m e ht y l -
e n t
一
l a b d
一
8 ( 1 7 )
一 e n 一 1 8
一 o i e a e id
一
1 5
一 o a t e 、 1 5
-
h y d r o x y
一 e n t 一 l a b d
一
8 ( 1 7 )
一 e n 一 1 8
一 o i e a e id
、
1 5
,
1 6一 e P o x y
一
5
一
m e t h o x y
一 e n t 一 l a b d
一
8 ( 1 7 )
一 e n 一 1 8
-
o i e a e id
、
1 5
一
m e t h o x y
一 e n t 一 l a b d
一
8 ( 1 7 )
一
1 3
一
d i
-
e n 一 18
一 o i e a e id m e t h y l e s t h e r
一
1 6
,
1 5
一 o l i d e [
, ’ 〕 、
s a
一
h y d r o x y h e b e e l i n i o l id e
、
h e b e m a e r o p l:
-
l id e
一
1 7
一 o ie a e id 匹`吕〕、 l i n n a n l o y l o x y o p h o p a n -
o n e 、 8件h y d r o x y r e y n o s i n 、 s p一 h y d r o x y b a l e h a -
n i n 仁」9〕、 e u p a g l e h a n i n E 、 e u p a g l e h a n i n F〔 2` ,J 、
表 木 栓 醇 ( f r id e l i n 一 3俘一 0 1 ) 和 木 栓 酮
( f r i e d e l i n ) 〔 , 6〕 。
L 3 酚类及有机酸类
从佩 兰与 E . “ d en oP h ur m 中分离得 到
1 8 个酚类及有机酸类化合物 ,包括泽 兰素 甲
醚 ( e u p a r i n m e t h y l e t h e r ) 〔 , 6 〕 、 伞 花 烃
( e y m e n e )
、 甲基 百 里 基 醚 ( m e t h y l t h y m y l
et h e r )
、 丁 二 酸 配 、 丁 子 香 酚 一。 一 p一葡 萄 糖
昔川 、 邻轻基桂皮酸 、 阿魏酸 、 咖啡酸 、 2一异丙
O C H 3
C H 3O
HO O C H3
O C Ha
C H , o
C Hao
2
O H
H O
C H 3O O C H3
C Ho O
C H aO
O H O
3 4
O H
C H 3O O C H3
C H3O
C H 3O
5
图 1 泽兰属 植物 中的黄酮类化合物
2 4 6 国外医药 · 植物药分册 2 0 0 2年第 1 7卷第 6期
烯基 一 5一乙酞基 一 6一经基 一苯并吠喃乙酸醋 , 6〕 、
3
一
(2
` 一
O
一日一 D 一毗喃葡萄糖基 )一苯基一 2一反式丙
烯酸川 、 2一经基一 4一甲基苯乙酮 、 8 , 1 0一环氧 一 9 -
乙 酞氧基 百里 酚 当归 酸醋 、 9 一异 丁酞基一 8 ,
1 0
一二经基百里酚 、 9一当归酞基一 8 , 1 0一二经基
百里 酚仁2`〕 、 C i s t i f o l i n 〔 , , j 、 3 , 6一二 甲氧基 百 里
酚仁2 3〕 、 g l e e h o n i n A 和 g l e e h o n i n B仁川 。
.1 4 生物碱类
从佩兰 、 E . 以召叨at ide u m 与大麻叶佩兰
E
.
c a n n a 阮n u m 中分离得到 15 个生物碱 ,包
括 凌德草碱 ( r i n d e r i n e ) 、 O 一 9一乙 酞基凌德草
碱 、 m o r i f o l i n e [ 2 5 1、 7一当归酞基倒千里光裂碱
( 7
一 a n g e l o y l r e t r o n e e i n e )
、
9
一当归 酞基倒千里
光裂碱 、 7一当归酞基天芥菜碱 ( 7一 a n ge l o y lhe -
l i o t r id i n e )
、 颈花胺 ( t r a e h e l a n t h a m i n e ) 、 仰卧
天芥菜宁 ( s u p i n i n e ) 、 印美定 ( i n t e r m e d i n e ) 、
7
一乙 酞 基 印 美定嘟〕、 0 一 7一乙 酞 基 凌 德 草
碱 〔2 ,〕 、 3 p , 4日, s a 一三 经基 呱 吮〔2 8〕 、 倒 提 壶 碱
( a m a b il i n e )
、 兰蓟亭 ( e e h i n a t i n e ) 和 O 一 1 2一乙
酸基兰蓟亭卿〕 。
.1 5 香豆素类
从 E . a de n oP h ur m 中分 离 得 到 香 豆
素 j 〕 、 7一经 基 香 豆 素川 和 7一甲 氧 基 香 豆
素〔2 5〕 。
L 6 其他成分
从 .E a de n oP h ur m 中分离得 到 昆谷 幽
醇 、 豆街醇 、 正二十八烷酸 、 胡萝 卜昔 d( a cu o -
s t e r o l ) 仁, 8 ,和正三十二醇〔5〕。
2 药理活性
2
.
1 抗肿瘤作用与细胞毒活性
药理学研究表 明 , 本属植物所含的多种
成分均有抗肿瘤作用及细胞毒活性 。 其 中泽
兰氯内醋 、 泽兰氧化氯内醋 、 楔叶泽兰素 、 经
楔叶泽兰素 、 环氧楔叶泽兰素 、 泽兰叶黄素 、
泽兰苦内醋 、 泽兰苦内醋乙酸醋 、 锯齿泽兰内
醋 、 异泽兰黄素 、 泽兰黄醇 、异楔叶泽兰素 、 泽
兰黄醇甲素 、 泽兰黄素 、 泽兰氧化苦 内醋和圆
泽兰苦 内醋对人鼻咽癌细胞有细胞毒活性 ;
楔叶泽兰素 、 泽兰氯内醋乙酸醋 、 圆叶泽兰素
乙酸醋 、 锯齿泽兰内醋对瓦克氏癌瘤或淋 巴
细胞 白血病细胞显示抑制作用 ;泽兰 内醋有
抗癌作用 , 对人鼻咽癌细胞 、 H e L a 细胞显示
细 胞 毒 活性 ; 泽 兰 苦 素 对 人 鼻咽 癌 细胞 、
H e L a 细胞均有 细胞毒活性 ; 台湾泽 兰素有
细胞毒活性 , 体外对人喉上皮癌细胞显示明
显的抑制作用 。 此外 ,各谷 幽醇对小鼠腺癌细
胞 、 人非小细胞肺癌和大 鼠瓦克氏癌瘤具有
抑制活性 。
2
.
2 抗炎 、 抑菌 、 抗病毒作用
金丝桃昔具有 明显 的抗炎作用 , p一谷 幽
醇 、 表木栓醇 、 泽兰内醋亦有抗炎作用 。 本属
植物所含的多种成分有抑菌作用 ,如伞花烃 、
香茅醇 、 芳樟醉 、 木栓酮 , 其中伞花烃抑菌活
性 比制真菌素还强 。 香茅醇具有抑制金黄色
葡萄球菌及伤寒杆菌活性 , 芳樟醇有抗病毒
作用 [ 2〕 。
2
.
3 止咳作用
p
一谷街醇 、 金丝桃昔均有较强 的镇 咳作
用 ,临床上用来 治疗慢性气管炎川 。
.2 4 驱虫作用
本属植 物所含挥发油 成分多数 具有驱
虫 、 杀虫作用 ,如龙脑 、 伞花烃等 。 另外 ,半齿
泽兰素还具有杀螺活性 。
.2 5 其他作用
金丝桃昔有较强的抑制眼晶状体醛糖还
原酶的作用 , 可能对预防糖尿病性白内障有
利 ; 它还有明显的外周镇痛作用 ,可 以抑制多
种致痛因子诱发的末梢神经放 电 。 昆谷 幽醇
可降低血胆 固醇等 。
参考文献
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l 9
20
l 0
l l
2 1
2 2
2 3
l 2
1 3
14
l 5
6 1
1 7
18
Rat n a y k eB an d r
a
B M
.
P hyr o e hern ist r y
,
1 9 9 2
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3 1
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:
1 9 8 3
N g u y u e n T D T
.
T a p C h i H o a H o e
. 1 9 9 3
,
3 1 ( 2 )
:
7 9
H a i M
o h a m m a d A
.
J B
a n g l a d e
s
h C h e m S o e
,
1 9 9 5
,
8
( 2 )
:
1 3 9
压 A g o s t i n o M . F i t o t e r a p i a , 1 9 9 4 , 6 5 ( 5 ) : 2 7 4
H a i M
o h a m m a d A
.
J aB
n g la d e s h C h e m S o e
,
19 9 1
,
4
( 1 )
: 4 7
D e A g o s t i n o M
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F i t o t e r a p i a
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1 9 9 1
,
6 2 ( 5 )
: 4 4 5
A q i l
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U l t r a S e i P h y s S e i
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C a r l o s R C
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P h y t o e h e m i s t
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1 0 3 1
Zd e r o C
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P h y t o e h e m i s t r y
, 1 9 9 2
, 3 1 ( 1 )
:
1 5 5
2 4
2 5
2 6
2 7
2 8
2 9
I
, a n g G J
.
B i o s e i
,
2 00 0
, 5 5 ( 7
一
8 )
:
5 1 1
A n d r e d e C A
.
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s ,
20 00
.
5 ( 2 )
: 1 0 7 5
N g u y e n t h i D T
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P l a n t a M
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,
1 9 9 3
,
5 9
:
4 8 0
H a b t e m a r i a m 5
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P la n r a M e d
, 1 99 8
,
6 4 ( 8 )
:
6 8 3
D e A g o s t i n o M
.
A n A
s o e
Q
u irn A r g n t
,
19 9 2
, 7 9 ( 3
-
4 )
:
1 5 0 5
A n t o n i o G G
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P h y r o e h e m i s t r y
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1 9 9 2
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W i e d e n f e ld H
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P h y t o e h e m i
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S u s a n n e W
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P h y t o e h e m i s t r y
, 1 9 9 9
,
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:
10 0 5
L i u K
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P h y t o e h e m i s t r y
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1 9 9 2
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2 5 7 3
F o r t u n e i T E
.
N a t M
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,
1 9 9 5
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4 9 ( 3 )
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3 3 2
W i e d e n f e ld H
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P la n t a M
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1 9 9 5
,
6 1
: 38 0
( 2 0 0 1
一
1 2
一
1 1 收稿 )
3 8 5 新西兰特产 : 扫帚叶澳洲茶精油
扫帚叶澳洲茶 L eP tosP e rm “ m s’ ap a ir t m
J
.
R
.
F or st
.
e t G
.
F or st 是新西兰 特有 植
物 , 当地毛利人称 之为马鲁卡 ( m a n u k a) , 为
花色鲜艳 、 富含精油的灌木或小乔木 , 与多脂
的按树属植物及澳大利亚茶树 几了` lal 。 ` ,’a al -
t e r n
lfo zi
a (M乙 B ) C h e e l 同属桃金娘科 。 该植
物有很高的变异性 , 可从 甸甸’植 物演化 为 8
m 高的大树 。 它还有很强的适应性 ,遍布新
西兰的低地和亚高山地带 。 虽然澳洲茶属植
物是澳大利亚的特产 ,但扫帚叶澳洲茶或马
鲁卡却是该属中唯一只分布在新西 兰的植
物 。
自古以来 ,新西兰的土著毛利人就将马
鲁卡的叶 、 茎 、 种子荚膜和一种被称作 m a n an
的渗出物用作药材 。如用其枝 、 叶的蒸气或浸
液治疗关节病 (风湿性关节炎 、 疼痛 、 僵直和
扭伤 ) ; 叶的浸液外用治疗皮肤感染 、 痰痒和
湿疹 , 内服用于催 吐 、 通便 、 利尿 、 退热 、 止痢
和治疗毒蜘蛛叮咬 ;茎皮浸液外用治疗背痛 、
扭伤 、 肿胀和皮疹 , 内服用于退热 、 镇静和减
缓内脏疼痛 ;种子荚膜制成的泥敷剂用于干
燥伤 口和促进愈合 , 咀嚼种子荚膜可退热 、 治
疗 胃痛和腹泻 ;渗 出物外用治疗烧 、 烫伤 , 内
服用于镇静 、 缓泻和镇咳 ; 该植物灰用于治疗
皮疹 、 烫伤 、 头皮感染和去除头皮屑 。 早期的
欧洲 殖 民者曾用 马鲁 卡茶剂治疗维 生素 C
缺乏症 。
近 10 年来 ,新西兰的马鲁卡精油 已达商
业化生产规模 , 它不仅被开发成 O T C 药物 ,
而且向欧 、 亚大陆出 口 ,出 口产品包括精油纯
品或含有载体的精油 、 乳膏 、 按摩油 、 香皂 、 洗
发水和漱 口 水等 。 含马鲁卡精油的化妆品有
治疗皮肤感染 (真菌和细菌感染 ) 、 炎症 (关节
痛 、 晒伤和昆虫叮咬 ) 的功效 ,含 马鲁卡精油
的香皂可去除身体异味 、 治疗座 疮 、 湿疹 、 牛
皮癣和与衰老相关的皮肤病变 。 目前所有上
市含马鲁卡精油的产品均系外用 , 只有毛利
人仍坚持 内服 。 目前真正得到商业开发 ,并受
到欧 、 亚市场青睐的是产 自新西兰东角 ( E a s t
C a eP )地 区 的马鲁卡精油 , 因为只有具东角