全 文 ：第 25卷 第 3期 贵州大学学报(自然科学版) Vol.25 No.3
2008年　5月 JournalofGuizhouUniversity(NaturalSciences) May.2008
文章编号　1000-5269(2008)03-0304-02
长毛香科科脂溶性成分研究＊
牟明月2, 3 ,张前军 1 ,皮　科 2 ,陈　青 1 , 姚蓉君1
(1.贵州大学理学院 ,贵州 贵阳 550025;2.贵州大学精细化工研究开发中心 ,
贵州 贵阳 550025;3.贵州茅台酒股份有限公司 ,贵州仁怀 564501)
摘　要:对黔产长毛香科科(Teucriumpilosum(Pamp.)CYWuetS.Chow)的化学成分进行研
究 ,从乙醇提取物乙酸乙酯部份分离得到六个化合物 ,经理化常数和波谱分析鉴定为:正十七烷
(Ⅰ ),正十六烷酸(Ⅱ), 正十八烷酸乙二醇单酯(Ⅲ),正十六烷酸乙二醇二酯(Ⅳ),正二十四
烷酸乙二醇单酯(Ⅴ),正二十五烷酸 α-单甘油酯(Ⅵ )。化合物Ⅰ ～ Ⅵ均是首次从该植物中分
离得到 。
关键词:长毛香科科;分离;提取;化学成分
中图分类号:TQ91;O656;R284.2　　文献标识码:A
LiposolubleConstituentsFromTucriumPilosum
MOUMing-yue2, 3 , ZHANGQian-jun1 , PIKe2 , CHENQing1 , YAORong-jun1
　　　　　　(1.ScienceColegeofGuizhouUniversity, Guiyang550025;
2.ResearchandDevelopmentCenterofFineChemicalsofGuizhouUniversity, Guiyang550025;
3.GuizhouMaotaiCo.Ltd., Renhuai, Guizhou564501.)
Abstract:Sixcompoundswereisolatedfrom(Teucriumpilosum(Pamp.)CYWuetS.Chow)and
theirstructureswereelucidatedbychemicalandspectralmethodas:heptadecane(I), hexadecanoic
acid(II), Ethyleneglycolmono-octadecanoate(II), Ethyleneglycoldi-hexadecanoate(IV), Ethyl-
eneglycolmono-tetracosanoate(V), glacerol-α-pentacosannoate(VI).Alcompoundshavebeeni-
solatedfromTeucriumpilosum(Pamp.)CYWuetS.Chowforthefirsttime.
Keywords:Teucriumpilosum(Pamp.)CYWuetS.Chow;extraction;isolation;chemicalconstituents.
　　长毛香科科(Teucriumpilosum(Pamp.)CYWuetS.Chow)为唇形科香科科属植物 。在我国主要分
布于浙江 、湖北 、湖南 、江西 、四川 、贵州 、广西等省。其性味辛 、苦 、寒 ,具有清热解毒 ,祛风发表等功效 ,在
民间用以治风热感冒 、咽喉肿痛 、肺痈 、痢疾 、湿疹 、疮毒等症[ 1] 。关于长毛香科科的化学成分的报道较
少 ,为了综合利用这一植物资源 ,本实验对黔产长毛香科科化学成分作了较为系统的研究 ,从乙醇提取物
乙酸乙酯部位分离得到六个化合物 ,经理化常数和波谱分析鉴定为:正十七烷 (Ⅰ),正十六烷酸(Ⅱ), 正
十八烷酸乙二醇单酯(Ⅲ),正十六烷酸乙二醇二酯(Ⅳ), 正二十四烷酸乙二醇单酯(Ⅴ),正二十五烷酸
α-单甘油酯(Ⅵ )。化合物Ⅰ ～ Ⅵ 均是首次从该植物中分离得到。
1　仪器和材料
X-4数字显示显微熔点测定仪(温度未校正 ,北京泰克仪器有限公司);JOEL-ECX500型 500MHz核磁
共振仪(TMS为内标);HPMS5973质谱仪 。柱色谱用硅胶及高效薄层硅胶板均为青岛海洋化工厂出品 。
SephadexLH-20为 GE公司生产 。
＊ 收稿日期:2008-03-03
基金项目:贵州省自然科学基金资助项目(黔科合字 J[ 2006] 2008号)
作者简介:牟明月(1982-),男 ,硕士研究生。研究方向:天然产物与仿生农药研究;
张前军(1965-),女 ,副教授。
DOI :10.15958/j.cnki.gdxbzrb.2008.03.018
新鲜长毛香科科采自贵州省贵阳市 ,经贵阳医学院陈德媛教授鉴定为唇形科香科科属植物长毛香科
科(Teucriumpilosum(Pamp.)CYWuetS.Chow)的全草。
2　提取分离
长毛香科科全株干燥 ,粉碎(30kg), 95%乙醇冷浸三次 ,回收溶剂 ,得粗提物浸膏 12kg。浸膏用水分
散 ,依次用乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,分别得乙酸乙酯部分 4.5kg,正丁醇部分 4.2kg。乙酸乙酯部分经硅胶
拌样后上柱 ,用石油醚:乙酸乙酯(100∶1 ～ 0∶1)梯度洗脱 ,并经反复硅胶柱层析和 SephadexLH-20柱层
析分离纯化得化合物(Ⅰ)～ (Ⅵ )。
2　结构鉴定
化合物 Ⅰ:白色蜡状粉末 , mp:25 ～ 27℃。 EI-MS(m/z):240[ M] + , 225, 211, 197, 183, 85, 71, 57,
43。1H-NMR(CDCl3)δ:0.88(3H, t, J=6.6Hz, 2×CH3), 1.26 (15×CH2)。13C-NMR(CDCl3)δ:14.2(C
-1, 17), 22.8(C-2, 16), 29.5 ～ 29.8 (C-3 ～ 15)。化合物显示出长链烷烃的典型氢谱特征 , EI-MS给
出的分子离子峰为 240,故鉴定化合物Ⅰ为正十七烷。
化合物 Ⅱ:白色粉末 , mp:52 ～ 53℃。 EI-MS(m/z):256 [ M] +, 239, 227, 213, 199, 185, 171, 157,
143, 129, 115, 97, 73, 43。1H-NMR(CDC13)δ:0.88(3H, t, J=6.2Hz), 1.25(22H, m), 1.63 (2H, m), 2.
35(2H, t, J=8.0Hz)。以上光谱数据与文献对照 [ 2]基本一致 ,鉴定化合物Ⅱ为正十六烷酸 。
化合物 Ⅲ:白色粉末 , mp:48 ～ 49℃。碳谱中乙二醇的两个碳吸收峰为 61.4(C-2′), 66.0(C-1′)说明
为乙二醇单酯 , 1H-NMR谱中乙二醇的两个氢吸收峰 3.8(2H, t, J=6.0Hz), 4.2(2H, t, J=5.2Hz)也证实
这一推断 , 2.08(1H, s)为宽峰 ,是羟基氢的吸收峰。 EI-MS(m/z):328[ M] + , 314, 300, 285, 257, 239, 195,
173, 117, 104, 86 , 62, 69, 55, 43。1H-NMR(CDCl3)δ:0.88(3H, t, J=6.6Hz), 1.25(28H, m), 1.63 (2H,
m), 2.08(1H, s), 2.35(2H, t, J=7.2Hz), 3.8(2H, t, J=6.0Hz), 4.2(2H, t, J=5.6Hz);13C-NMR
(CDCl3)δ:61.4(C-2′), 66.0(C-1′), 174.4(C-1), 34.3(C-2), 32.0(C-3), 29.2 ～ 29.8(C-4 ～ 15), 25.0
(C-16), 22.7(C-17), 14.2(C-18)故鉴定化合物Ⅲ为正十八烷酸乙二醇单酯。
化合物Ⅳ:白色粉末 , mp:63 ～ 65℃。化合物Ⅳ与化合物 Ⅲ的 1H-NMR相似 ,只是在 4.27处是 2个氢
的单峰 ,没有 3.8的吸收峰 ,碳谱中乙二醇中的两个碳吸收峰都为 61.3,说明是一对称结构即乙二醇二
酯 。EI-MS(m/z):538[ M] +, 370, 342, 324, 301, 283, 264, 239, 197, 155, 112, 98, 57, 43;1H-NMR(CDCl3)
δ:0.88(3H, t, J=6.6Hz), 1.25(24H, m), 1.60 (2H, m), 2.32(2H, t, J=7.2Hz), 4.27(2H, s);13C-NMR
(CDCl3)δ:61.3(C-1′), 174.4(C-1), 34.3(C-2), 32.0(C-3), 29.2 ～ 29.8 (C-4 ～ 13), 25.0(C-14), 22.8
(C-15), 14.2(C-16)。故鉴定该化合物为正十六烷酸乙二醇二酯 。
化合物Ⅴ:白色片状结晶 , mp:57 ～ 59℃。1H-NMR(CDCl3)δ:0.88(3H, t, J=6.6Hz), 1.25 ～ 1.27
(40H, m), 1.63 (2H, m), 2.35(2H, t, J=7.5Hz), 3.83(2H, t, J=4.5Hz), 4.22(2H, t, J=4.5Hz)。13C-
NMR(CDCl3)δ:61.4(C-2′), 66.0(C-1′), 174.4(C-1), 34.3(C-2), 32.0(C-3), 29.2 ～ 29.8(C-4 ～ 21),
25.0(C-22), 22.8(C-23), 14.2(C-24);化合物Ⅴ与化合物Ⅲ的 1H-NMR, 13C-NMR相似 ,只是 1H-NMR中
1.25 ～ 1.27处的氢是 40个 , EI-MS给出的分子离子峰为 412,故鉴定该化合物为正二十四烷酸乙二醇单
酯 。
化合物 Ⅵ :白色粉末 , mp:85 ～ 86℃, EI-MS(m/z):456[ M] + , 428, 366, 339, 320, 292, 111, 97, 83,
57 , 43。1H-NMR(CDC13)δ:4.21 (1H, dd, J=11.5, 4.5 Hz, 1′-αH), 4.14 (1H, dd, J=11.0, 6.0 Hz, 1′-
βH), 3.92 (1H, m, 2′-H), 3.68(2H, dd, J=11.5, 6.6 Hz, 3′-αH), 3.56 (2H, dd, J=11.5, 6.6 Hz, 3′-
βH), 2.32 (2H, t, J=7.5 Hz, 2-H), 1.65(2H, t, J=7.0Hz, 3-H), 1.25 ～ 1.28(42H, m), 0.86 (3H, t, J=
7.0Hz, -CH3);13C-NMR(CDCl3)δ:61.0(C-3′), 70.8(C-2′), 67.0(C-1′), 175.6(C-1), 34.6(C-2), 32.0
(C-3), 29.4 ～ 29.8(C-4 ～ 21), 24.9(C-22), 22.8(C-23), 14.2(C-24)。以上光谱数据与文献 [ 3] [ 4]对
照基本一致 ,鉴定 Ⅵ为正二十五烷酸 α-单甘油酯。
参考文献:
[ 1] 中华本草编辑部.中华本草 7.6237-6238 [ M].上海:上海科技出版社 , 1999.
[ 2] 张超 ,方岩雄.中药地苍的化学成分研究 [ J] .中国中药杂志 , 2003, 28(5):429-431.
[ 3] 成军 ,梁鸿 ,等.中药鸡血藤化学成分的研究 [ J] .中国中药杂志 , 2003, 28(12):1153-1154.
[ 4] 胡旺云 ,罗士德 ,蔡建勋.大果油麻藤化学成分研究 [ J].中草药 , 1994 25(2:59-63).
·305·第 3期 牟明月 等:长毛香科科脂溶性成分研究