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伞形科植物中的抗增殖成分Ⅴ:从日本当归根中分离出的新化合物呋喃香豆素和4种新醚



全 文 :以甲醇提取风干的大茵芹的地上部分 ,
提取物经柱层析得到 8 种化合物 。 通过 比较
N M R 及质谱的光谱数据 , 鉴定为p一谷幽醇 、
熊果酸 ( l ) 、 坡摸醇酸 ( 2 ) 、 委陵菜酸 ( 3 ) 、
19 a
一轻基亚细亚酸 ( 4 ) 、 委陵菜酸 28 一0 一葡
糖酷 ( 5 ) 、 19 a 一轻基亚细亚酸 28 一O 一葡糖酷
( 6 ) 与 ( 6 5 , g R ) 一玫瑰昔 _ ( 7 ) 。
( 怡 悦摘译 )
的方法进行鉴定 。 其中新化合物 2一 4 为甲
酞酞胺 , 5 为内酞胺 , 6 为半缩酮过氧化物 。
(杜海燕摘译 )
29 6 青篱素与氨和 胺的 反 应产物的研 究
〔英〕 / G al a l A M… / J N at rP o d一 19 9 9 , 6 2
( l ) 一 54一 5 8
实验方法 : 熔点采用 lE ec tr o t h
~
1 9 10
测定 。 旋光度采用 eP r ki n . E il n e : 241 M C 型
旋光计测定 。 IR 采用 eP kr in 一 E il n e r 5 8 0 8 分
光光度计测定 。 N M R 采用 Bukr er vA an e
测定 。 M S 用 iF n i g an M八1 3 0 0 质谱仪测定 。
青篙素 ( art e面s in in , l) 从植物黄花篙中按
照文献方法分离得到 。
结果与讨论 : 青篙素 ( l) 按照文献方
法与无水氨反应 , 反应物通过硅胶柱 , 用乙
睛 一二 氯甲烷 ( 1 : 9 ) 洗 脱 , 得到 产物
c 1 5H 2 3N o 4 ( 2 )
。 加大洗脱剂 中乙睛的比例
( 至 3 0% ) , 又得到 az a rt e im s in in ( 7 ) 和
de o ” 澎配以 n e im s i n in ( 8 ) 。 青篙素 ( 一) 与氨
反 应 过程 中生 成 的 中 介 产物 9 , 经 过
B ae y-er iV il ge
r 氧化生成甲酷化合物 10 。 另
将青篙素 ( l) 与甲基胺反应得到化合物 3 、
fl 和 12 。 青篙素 ( l) 与烯丙基胺反应得到
化合物 4 、 13 和 14 。 化合物 3 也可以通过
化合物 2 甲基化得到 。 青篙素 ( l) 与甲基
胺反应时 , 缩短反应时间 , 可以得到化合物
5
。 青篙素 ( l) 与二甲胺反应得到化合物 6 。
化合物 5 和 6 的结构采用单晶 X 射线衍射
分析方法鉴定 。 其他化合物的结构采用化学
衍生物方法 、 测定旋光度 、 IR 、 M S 、 N M R
2 , 7 伞形科植物中的抗增殖成分 V : 从 日本
当归根中分离出的新化合物肤喃香豆素和 4
种新醚 〔英 〕 / Fuj i o k a T… / e h e m Phan
B u l l一 19 9 9 , 4 7 ( l ) 一 9 6~ l X()
用微量 (细胞 ) 培养四哇氮法 ( M T T )
研究了伞形科植物根中成分的抗增殖作用 ,
发现 日本当归 ( A n g e l i c a j a p o n i e a ) 根的甲
醇提取物对 M K 一 1 细胞株具有抗增殖作用 ,
E D 50 二 2 5林g /ml 。 已报道了日本 当归中 9 种
色酮和 15 种香豆素 , 本次研究了分离出的
成分细胞毒性方面的抗增殖作用 。
将干燥的日本当归根粉碎 , 用甲醇和氯
仿提取 。 氯仿提取物与 甲醇提取物比较对
M K

1 细 胞株显示 出较强的生长抑制作用
( E D S。 = 3
.
13林留刘 ) 。 用硅胶和反相色谱柱
分离 , 每 一组分用反相制备 H P L C 处理 ,
除 了得到咖啡酸甲酷 ( 19 ) 、 人参醇 ( l) 等
已知成分外 , 还得到一新的吠喃香豆素 , 称
为 日本当归酮 ( j a p o an g e l o n e ) ( 9 ) 和 4 个
新 的 吠喃 香豆 素醚 , 分 别 为 日本当 归醇
( j
a P o an g e l
o l ) A ~ D ( 12一 15 ) 。
化合物 9 为一淡黄色针状物 , 分子式为
C ,: H , 60 : ; 化合物 1 2一 5 为无色油状物 ,
室温放置逐渐变成黄色 。 化合物 12 、 13 的
分 子式为 C 34 H 40 0 : , 14 、 巧 的 分子式为
C 3 , H 3 oo :
O
实验研究 了上述成分对 M K 一 1 、 H e aL
和 B 16F 10 细 胞株的抗增殖作用 。 化合物
12 一巧 对 3 种细胞株显示出相近 的抗增殖
作用 , 与 fa ic a n n d io l 相 比 , 它们对 M K 一 1
细胞株作用弱 , 但对 H e L a 和 B 1 6 F 10 细胞
株作用较强 。 化合物 9 对 B 161F 0 的作用比
对 M K 一 1和 H e L a 细胞株的作用强 , ED S。 分
别为 14 , 3 、 5 9 . 3 和 5 6 . 3林g/ nlI 。
(高连用摘译 江纪武校 )
2 , 8 鹿角中的神经节昔脂的化学结构研究
〔英 〕 / hJ o n G J… / C h em P han B u ll一
19 9 9
,
4 7 ( l )
一 12 3一 12 7
人们一直认为鹿角 ( C evur s in p p o n ) 的
生 物 活 性 源 于 其 所 含 的 神 经 节 昔 脂
( g an gl io is de )
, 评价鹿角的质量也是根据
其所含的神经节昔脂量 。 但是 , 除 T L C 和
lH, L C 方法外 , 至今尚无其它方法分析鹿角
中的神经节昔脂 。 本次从鹿角中分离出 5 种
神经节普脂 , 并对其结构进行了鉴定 。
附表 分离出的 5 种神经节普脂的结构鉴定
样品 神经 鞘氨醉 脂肪 唾液酸
节普 酸

G I

a G M
3 二十碳鞘氨醇 C二 二。 N e u5 A C
( C那 )
N e u 5A C
N e U SG C
N e U SA C
流感 。 对其根作进一步研究 , 经石油醚渗辘
脱脂后 , 根的乙醇提取物在 1% 酒石酸和
乙醚 ( A 部分 ) 中分配 , 酸溶液用氨水调 PH
8一 9 后 , 乙醚提取 , 得 B 部分 , 用盐酸调
至 p H 3一 4 , 加入雷氏酸盐至沉淀不再析出
为止 , 水洗减压过滤后 , 甲醇溶解通过阳离
子交换树脂得到 C 部分 , 分为可溶性部分
C

1 和不溶性部分 C 一2 。 C 一 2 在甲醇中重结
晶得到 ( + ) 一木兰花碱碘化物 。 C 一 1 部分
上硅胶柱先后用二氯乙烷 、 二氯乙烷一甲醇
洗脱 , 得到多种生物碱部分 , 再经 T L C 相
似和反复的柱层析或制备型 T L C 分离 , 分
别得到 1 个苯酚— 异香草醛 、 2 个原小聚碱— 假黄连碱碘化物和小聚碱碘化物 、 l个阿朴啡— ( 十 ) 一N 一甲基南天竹宁碱碘化物 、 1 个异哇琳— N . 甲基一6, 7一二甲氧基异哇琳 、 1 个新的氧代节基异哇琳—
ht a场 rz we als ik in on e 。 新化合物为无 定形黄
色 物 质 , 经 光 谱 分 析 确 定 分 子 式 为
C 20H 20 q N
, 分子结构为 N 一甲基一 1一对轻基苯
甲酸 一6 , 7一二甲氧基异哇琳 。
(李向 日摘译 )
6,台`.1,`UCG
I一b
G 2
G 3

a
鞘氨醇 ( c . 。 )
鞘氨醇 ( c , : )
二十碳鞘氨醉
( C Z

)
鞘氨醇 ( c . , )
MsG3DzI
通 过 Fof ch 一 S u uz k i 方 法 分 离 以 及
D E A E

s eP ha de
x A

25 和硅胶色谱柱的分离
纯化 , 从鹿角中分离到 5 种神经节昔脂 , 分
别 为 G I一 a 、 G I一b 、 G Z 、 G 3一 a 、 G 3一b 。 用
FA B

M S

G C

M S 和 N M R 等各种光谱方法
确定了各组分的结构 。 结果表明 , 其中 ,3种
为 GM 3族 , 另 2 种为 G D 3族化合物 。
( 高连用摘译 江纪武校 )
29 长柄唐松草中发现 1种新的氧代荣基异
哇琳生物碱 〔英〕 / AI 一 Rhe ia fy A .J · / J N at
P r o d一 19 9 9 , 6 2 ( l ) 一 14 6一 14 8
唐松草属植物富含节基 异喳琳类生物
碱 。 长柄唐松草 (仆 a l i eutr m p rz e w a l s k ii )
的花和果实用于治疗肝炎和肝硬变 , 根治疗
30 0 红豆杉中 1种新的紫杉烷二菇 〔英 〕 /
F u k u s h l刀n a M … / J N a t P or d一 19 9 9 , 6 2
( l ) 一 14 0一 14 2
红豆杉的根皮 、 细枝和叶子用 乙醇提
取 , 提取物用乙醇 一水 (3 : l) 稀释 , 正己
烷提取 , 乙醇一水层用二氯乙烷萃取 。 萃取
物上硅胶柱 , 用苯一乙酸乙酷一正己烷 ( 14 :
5 二6 ) 洗脱得 1 个部分 , 每个部分用薄层
色谱和高效液相色谱检测 。 部分 1 混悬于
甲醇中 , 上制备高效液相层析 , 甲醇一水 ( 7 :
3 ) 洗脱 , 得到 16 个部分 。 其中部分 1 1-9
继续上制备高效液相层析 , 甲醇一水 ( 7 二3)
洗 脱 , 得 到 新 的 紫 杉 烷 二 菇 ( 19 -