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从石蒜科植物Cycoris radiata Herl中分离出O-去甲基石蒜胺



全 文 :2 62
.
C e n ta u r i um S Pj ea t um 中 的 裂 环
姗眺试
龙胆科植物C e n ta u r i um s p ia ct um 是一
种生长在南欧和北非的一年生草本植物 。 在
埃及 , 该植物和同属植物东北埃蕾 ( C . p ul -
。 h e n u m ) 用于治疗高 血压 , 排除肾结石和
尿道结石 。并证明所含的贰类具有解痉作用 。
本文报道用 T L C和反 相 H P L C方 法 分
析C . s iP c at u m 中的裂环烯醚菇试 。 用 甲醇
渗流提取 4 0 0毫克该植物的干燥地 上部 分 ,
减压除去甲醇 , 残 留物溶于 2 毫升甲醇中 ,
供 T L C用 . 另取该甲醇液 l 毫 升 , 用 甲醇
稀释成 10 毫升 , 供 H P L C分析 。 用水饱和的
甲酸乙醋为展开剂 , 在硅烷化硅胶 G 60 F 25 4
薄板上层析 , 于波长 2 5 4n m 处观察结果 , 并
逐次喷射 5 肠K O H 甲醇液 , 0 . 5肠坚牢兰盐
B和稀硫酸 ( 7 o . C , 加热 10 分钟 ) 用于检测
化合物 . 结果表明C . s iP c at u m 及其同属 植
物含有三种裂环烯醚 菇 贰 。 对 于 H P L C分
析 , 使 用 S p h e r i s o r s b O D S S 卜柱 ; 溶 剂
系统为 15 肠甲醇水溶液 , 流速 1 . 2毫升 /分 ;
柱压为 4 0 0 0磅 /平方 英 寸 ; 样 品 量 为 10 微
升 甲醇提取液 ; 在 2 4 o n m处 检 测 , 得 到 三
个 基 线 分 离的峰 , 按洗脱顺序分别为化合
物 I 、 l 、 I 。
文中还简述对C . s iP c at u m的地上部分
的提取和初步纯化方法。 进一步的分离是用
两次硅胶柱层析 , 用醋酸乙醋和醋酸乙醋一 甲
醇洗脱 . 从 50 克干燥的该植 物分 得各约 10 0
毫克非晶形的纯化合物 I 和 I 。
作者用 层 析 法 ( T L C和 H P L C ) 光谱
分析 法 ( M S 、 U V和 IR ) 并 与 标 准 品 对
照 , 确 证 化 合 物 I , I , I 分别为璋牙菜
试 , 璋牙菜苦试 , 龙胆苦试 .
其中 , 璋牙菜贰很可能是文献报道过的
植物 C . s p i。 a t u m 中的主要成分 “ K a n t a u r -
in
” ,而龙胆苦贰则是新发现的成分 。 此外 ,作
者还对不同产地的 C . : iP o at u m 以及 同属植
物东北埃蕾 ( C . p u l e h e l l u m ) 和 C . e r y -
t h r a e a 等进行分析 , 证 明 含 有 上 述 三 种
试 , 但含量各不相同 .
〔 S l u i s v a n d e r W G等 : P l a 五t a m e d i e a ,
4 2 ( 3 )
:
2 2 1
,
1 0 5 1 ( 英文 ) 陈汉平摘 〕
2 63
.从石 蒜 科植 物 C y e o r i s r a d i a t a
H er l中分离出 O一去甲甚石蒜胺
本 文 报 导 从 石蒜科植 物 C . r a id at a
H e lr 球茎中分离出一种新的酚碱 : 0 一去 甲基
石蒜胺 ( O 一去甲二氢雪花胺 ) . 同时 , 得到了
石蒜碱 、 石蒜胺 、 石蒜宁 、 去 甲高石蒜碱 、
小星蒜碱 、 高石蒜碱和原多花水仙碱 。 后者
治疗白血病有效 。
O
一去甲基石蒜胺 , m p Z o 4 ~ 2 0 7 ’ C , 无
色棱晶 ; 分子式 C : 。H : 7 NO : ( 由高分辨质谱
确定 ) , 与三氯化铁试剂显兰绿色反 应 。 I R
光谱示有经 基 ( 3 4 0 0 , 3 1 5 o e m 一 , ) , 无 拨
基吸收峰。 U v 光 谱〔入M e O HIn a X 28 3 n m
( 1
0 9
. 0 3
.
3 5 ) 和 入M
e O H
】11 a X
2 2 8 n m ( 1
0 9
.
黯。慧。 急
璋牙菜贰 ( I ) 璋牙菜苦试 ( I ) 龙胆苦试 ( I )
£ 3 . 9 。 , 〕和 O R” 曲线与标准品 石蒜 胺
完全相同 。 曾从此种植物得到的石蒜胺用无
水盐酸毗咤在 90 . C处 理 得 到了 O 一去 甲 基
石蒜胺 。 与本品比 较 , 二者的 IR 、 N M R和
O R D完全相同 , 混合熔点不 下降 。 证 明新
的酚碱为 O 一去甲基石蒜胺 .
原 多花水仙盐酸盐 , m p 2 19 ~ 2 1 . , 分子
式 C : s H : I N O 。 · H C I , 实验值 : C , 5 5 . 7 7 ; H ,
6
.
0 3 ; N
,
3
.
5 2
. 理论值 : C , 5 5 . 8 0 ; H ,
6
.
1 ; N
,
3
.
76
, 与标准品的 I R光谱相一致 ,
T L C的比较值相同 , 混合熔点不下降。
根据W i l d m a n 和 B a i l e y 方法从 C . r a d i -
at a 新鲜球茎中得粗生物碱 ( 0 . 16 呱 ) , 分为
氯仿不溶部分 ( 0 . 01 9肠 ) 、 氯仿可溶部分和
华肚年第 盆卷声 6期
氯仿混合部么
氯仿可溶部分经硅胶 L C P层 析 , 以 氯
仿一甲醇 ( 10 : 1 )为展开剂得到 4个部分 . 部
分 I 进一步经硅胶 P L C 层析 以氯仿 一甲醇 -
二乙胺 ( 9 3 : 3 : 5 ) 洗脱得 到 I一 A , R j o . 1 7~
0
.
2 5
,
I

B R j o
.
4 1~ 0
.
5 6
。 由 I一 A得 ylJ O 一去
甲基石蒜胺 . 由卜 B得到无定 形的原多花水
仙硷 , 经乙醇重结晶得盐酸盐为无色棱晶 ,
m P Z 1 9~ 2 2 1
.
C
-
〔 K o b a y a s五1 5等 : C h e过 r h a r m 仑u l l ,
2 5 ( 2 2 )
:
3 4 3 3
,
1 9 , o ( 英文 ) 李焕荣摘 徐东铭
校 〕
O C H
原多花水仙硷
舍一
H O
『 、 奋产
0 . 去甲基石蒜胺
264
.苏联杜鹃属植物的三菇酸类
作者用 G L C法测得 16 种苏联杜 鹃 属 植
物中熊果酸、 齐墩果酸的有关数值 。
实验材料为采自花后期的带 叶 杜 鹃 枝
条 .
为了进行定量测定 , ·将酸部分经重氮甲
烷的乙醚溶液处理 , 使齐墩果酸和熊果酸分
别转变为 甲醋 ( I )与 ( ! .)
G L C 分析装置与以前的相同 。 固定相为
O V

17 和 S E 一 30 , 分析条件 : 柱 温 2 80 . C ,
载 气 ( 氢 ) 流 速 `为 40 毫 升 /分 , 使 ( I )和
( I )的 分 离 得 以 充 分 和 近 于 相 等的 程
度 。
色层分离谱以 5 肠面积相对误差的峰面
积内标法定量表示 .
除尖叶杜鹃花外 , 在所研究的杜鹃属植
物种类里 , 齐墩果酸较熊果酸少 . 该两类化合
物在 R . s i c h o t e n s e P o ja r k和兴安 杜 鹃 中
几乎相等 : 然而 , R . p o nt i c u m L . 与其它杜
杜鹃植物甲基化提取物的 G L C分析结果
植 物 名 称 一一一一一摧北澎浑藻毓蔚瘾薪浪瑞 一 f旧 )筛获 ~宜取物的酸部分产量 ( 肠 ) 丫—的峰面积比
呼.4
:
R
.
p o n t i e u m L
.
R
.
k o t s亡 h y i S im k
.
亚当斯氏杜鹃花 ( R . a d a m s i i R e h d 、 )
辛伯楷氏杜鹃花 ( R . s e h l i p p e n b a e h i i M a x im . )
堪察加杜鹃花 ( R . c a m t s c h a t i e u m P a l l . )
黄花杜鹃花 ( R . z u t e o m S , e e t . )
R
.
u n g e r n i i T r a u t v
.
R
.
t s e h o n o s k i i M a x i m
.
高加索杜鹃花 ( R . c a u o a s i e u m 卫 a l l . )
小叶杜鹃花 ( R . p a r v i f o l i u m A d a m s . )
福雷氏杜鹃花 ( R . r a u r i e i F r a n e h . )
牛皮杜鹃花 ( R . a u r e u m G e o r g i . )
R
.
l e d e b o u r i i P o j a r k
.
兴安杜鹃花 ( R . d a h u r i e u m L . )
R
.
s i e h o t e n s e P o j
a r k
.
尖叶杜鹃花 ( R .二 u 。 r o o u l a t u m T u , e z . )
2

9
0
.
8
0
.
8
0
.
8
2
.
5
1
.
8
0
.
5
1 0 : g r
2 0 : 8
3 0 : 7 0
3 0 : 7 0
3 0 : 7 0
3 0 : 7 0
3 0 * 7 0
3 0 : 7 0
3 0 : 7 0
3 0
:
7 0
3 0 : 7 0
3 0 : 7 0
3 0 : 7 0
4 0 : 6 0
5 0 : 5 0
6 0 : 4 0
国外药学 ` 植物药分册