全 文 ：综上所述 ,可生物降解聚合物疫苗微球的研究结果已显
示出潜在的优势 ,疫苗微球可靶向分布在免疫相关器官和组
织 ,微球对抗原具有缓释作用 , 微球对蛋白具有较好的保护
作用 ,注射疫苗微球可减少接种次数 ,增强免疫应答 , 口服疫
苗微球可诱导较强的粘膜免疫。因此 , 有理由相信经过不断
探索和改进 ,疫苗微球制剂终将用于人体。
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(收稿日期:1999-07-27)
葱属植物甾体化合物及黄酮化合物的研究进展
刘丽娟 ,刘银燕 ,杨晓虹 (白求恩医科大学,吉林 长春 130021)
摘要:目的　概述近 5 年来葱属植物中甾体化合物及黄酮化合物的化学 、药理等方面的研究进展。方法　查阅国内外资料并
进行汇总 、综述。结果　近年来从葱属植物中分离大量具生物活性的甾体化合物及黄酮化合物。结论　这两类化合物是葱
属植物中重要的活性成分 ,是开发防治心血管疾病和抗肿瘤药物的重要依据 ,应结合药理实验进一步研究构效关系及作用机
制 ,以利于开发应用。
关键词:葱属植物;甾体;黄酮
·367·中国药学杂志 2000年 6月第 35卷第 6期　　　　　　　　　　　　　 Chin Pharm J , 2000 June , Vol.35 No.6
中图分类号:R284.2　文献标识码:A　文章编号:1001-2494(2000)06-0367-05
　　葱属(Allium)植物为百合科(Liliaccae)葱族(Allieae), 约
400 多个品种 , 广泛分布于北半球 , 我国境内约有 100 多种 ,
其中作药用的约 20 余种。几百年来 , 葱属植物在中东及远
东地区广泛栽培 , 主要用于蔬菜及调味品。近年来 , 葱属植
物中的甾体化合物及黄酮化合物等非挥发性成分日益引起
国内外学者的重视。 20 世纪 80 年代初 , 前苏联科学家曾对
葱属植物中的甾体皂苷类成分作系统研究。至 1990 年底发
现近 30 种新化合物。随着分离技术的发展及二维核磁技术
的应用 ,甾体化合物的研究发展很快 , 近 5 年已分离到近 30
种新甾体化合物(包括甾体皂苷及少量的胆甾糖苷), 其抗血
小板聚集及抗肿瘤等方面的作用显著。 而近年来的研究亦
表明 , 葱属植物中的黄酮类化合物具有抗血小板聚集 、抗氧
化 、调节细胞代谢等作用。本文拟对这些化学成分及药理作
用作一简要综述。
1　化学成分
1.1　甾体化合物
1.1.1　甾体皂苷　近年来从葱属植物中分离的甾体皂苷主
要为异螺甾烷醇 、螺甾烷醇 、呋甾烷醇与 D-萄萄糖 , D-半乳
糖 ,D-木糖 , L-鼠李糖以及 L-阿拉伯糖等组成的单糖苷至多
糖苷 ,糖链多在配基的 C3-OH 上成苷 , 当苷中糖单元超过 3
个时 ,糖链多呈分支结构。所分离的新甾体皂苷共有 15 种
皂苷元 ,共 23 种甾体皂苷 ,见图 1 及表 1。
表 1　葱属植物中新甾体皂苷
序号 名称 mp/ ℃ α 来源 文献
1 -50.0 A 1
2 -55.2 D 2
3 -59.0 E 3
4 -58.0 E 3
5 -68.0 E 3
6 -52.0 F 4
7 (25)R -64.0 F 4
8 -36.0 C 5
9 iso-eruboside-B 310～ 312 -32.8 B 6
10 -84.9 A 1
11 -72.2 A 1
12 proto-iso-e ruboside-B 218～ 220 -26.0 B 6
13 -34.5 E 3
14 薤白苷 E 227.5～ 230 G 7
15 Chinenoside Ⅱ 256～ 258 H 8
16 Chinenoside Ⅲ H 8
17 薤白苷 F 196～ 198.5 G 7
18 薤白苷 L 206～ 208 G 9
19 薤白苷G 198～ 200 G 10
20 薤白苷H 187～ 190 G 10
21 薤白苷 I 224～ 227 G 10
22 薤白苷 J 230～ 232 G 9
23 薤白苷 K 219～ 221 G 9
注:A=A.giganteum;B=A.sati vum L.;C=A.chinense;D=A.senescens;E=
A.schubert ii;F =A.albopilosum;G =A.macrostemon Bunge;H=A.chinense
G.Don ,表3 同
1.1.2　胆甾糖苷　日本学者从产于中亚的 A.macleanii ,
A.albopilosum 和 A.ostrowsk iantum 中分离出几种新的胆甾
糖苷 ,见图 2 及表 2 , 为 22(S)-羟基胆甾醇的单糖链至三糖链
糖苷。其中 ,单糖链皆在 C16-OH 上成苷 ,有少数双糖链及
三糖链还在 C1 及 C3-OH 上成苷。
图 2　葱属植物中新胆甾糖苷
表 2　葱属植物中新胆甾糖苷
序号 　　　来源 α 文献
1 A.macleanii -62.9 2
2 A.albopilosum -40.0 4
3 A.ostrowskianum -16.0 4
4 A.albopilosun -40.0 4
5 A.albopilosum -30.0 4
1.2　黄酮类化合物
1.2.1 　黄酮醇类　多为山柰酚(kaempferol)及槲皮素
(quercetin)与萄萄糖组成的单糖苷至四糖苷。 1993 年以后
从葱属植物中分离的新黄酮醇类化合物 , 见图 3 , 表 3。
图 3　葱属植物中新黄酮醇苷
表 3　葱属植物中新黄酮醇苷
序号 α 来源 文献 序号 α 来源 文献
1 -57 A 11 5 -56 A 11
2 B 12 6 -43 A 11
3 B 12 7 -42 A 11
4 -45 B 12
1.2.2　花色素类　葱属植物的花色苷主要由花青素(cyani-
din)、天竺葵苷配基(pelargonidin)、芍药苷配基(peonidin)等
与葡萄糖或脂肪酸组成。对于花色苷的研究始于 20世纪 30
年代 ,之后在许多葱属植物的研究中均有报道。近年来 , 发
现许多花色苷酰基部分的脂肪酸除了乙酸 , 还有石炭酸 、草
酸 、丙二酸 、琥珀酸 、苹果酸。脂肪酰基和糖基之间的键对酸
敏感 ,使酰基部分的结构鉴定十分复杂。经鉴定发现几乎所
有的酰基取代位置都在糖的 6″-位。 1995 年 Anderson 等[ 13]
从 A.victorialis茎中分离了 2 种新的花色苷:花青素 3-O
-(3″, 6″-O 二丙二酰-β 吡喃葡萄糖苷)和花青素 3-O-(3″, O-
丙二酰-β-吡喃葡萄糖苷),这也是花色苷在糖基 3″-位酰化的
首次报道 ,之后 , Fossen 等[ 14]定性 、定量地考查了 3 种红洋葱
(A.cepa var.v iviparum , A .altaicum , A.schoenoprasum)中
的花色苷 ,并首次在红洋葱中发现了 2 种天竺葵素衍生物和
花青素 3 , 5-二葡萄糖苷 ,而花色苷在糖 3″-位被糖或酸取代
的化合物在葱属以外的植物中未见报道。
·368· Chin Pharm J , 2000 June , Vol.35 No.6 　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2000年 6月第 35卷第 6期
图 1　葱属植物中新甾体皂苷元
HMG =hydro xy-3-me thy lg lutaroyl;Bz=bezoyl
·369·中国药学杂志 2000年 6月第 35卷第 6期　　　　　　　　　　　　　 Chin Pharm J , 2000 June , Vol.35 No.6
2　药理作用
2.1 　抗霉菌作用 　Hiromichi Motsura 等[ 15] 从大蒜(A.
sativum L.)中分离的 3 种甾体皂苷具有强弱不同的抗霉菌
活性 ,这可能与甾体皂苷能与霉菌细胞膜中胆固醇形成复合
物有关。
2.2　抗肿瘤作用　葱属植物甾体皂苷的抗肿瘤作用主要表
现在抑制肿瘤生长和细胞毒作用 。如从 A .sphaerocephalon
中分离的一种新的呋甾皂苷 ,其相应的螺甾皂苷具有抗白血
病 MOLT-4 细胞的细胞毒作用[ 16] 。从 A.macleanii 中分离
的新胆甾糖苷具抑制 TPA(12-O-十四酰佛波醇-13-乙酸酯)
诱导的海拉细胞(Hela cells)磷脂代谢的活性[ 3] 。从韭葱(A.
porrum)中分离的 4种新甾体皂苷配基对体外 4 种不同的肿
瘤细胞(人黑色素瘤细胞 、鼠单核白细胞/巨噬细胞 、鼠纤维
肉瘤细胞 、鼠白血病细胞)均有较强的细胞毒和抗增生作
用[ 17] 。
另外 , 研究槲皮素对 HL-60 白血病细胞的影响表明 , 槲
皮素能抑制肿瘤的生长并与浓度相关 , 10 mmol·L-1给药
24 , 48 , 72 , 96 h 后抑制率分别为 17.1%, 27.3%, 40.1%, 52.
7%。槲皮素能提高细胞周期中 G2/M 阶段 , 降低 G0/ G1 阶
段 ,也与浓度相关 , 并且这种作用在槲皮素从培养介质中移
去之后发生逆转。槲皮素能显著抑制体外 HL-60 细胞液膜
蛋白激酶 C 和细胞膜蛋白酪氨酸激酶活性 ,并能抑制磷酸肌
醇的产生[ 18] 。槲皮素还能抑制人乳腺癌细胞中热休克蛋白
的表达[ 19] 。
2.3　抗血小板聚集及促纤维溶解活性　彭军鹏等从薤白
(A .macrostemon Bunge)[ 20] , 薤(A.chinense G.Don)[ 20]及大
蒜(A .sativum L.)[ 6]中分离的新甾体皂苷对 ADP 诱导的血
小板聚集有不同程度的抑制作用。 其中薤白苷 F 的 IC50为
0.020 mmol·L-1 , 作用最强 , 其次为薤白苷 A , 其 IC50为
0.065 mmol·L -1 , 两者的抑制作用均为阿司匹林的 50 倍左
右。chinenoside Ⅱ作用稍弱 ,但其 IC50与阿司匹林相当。 而
大蒜中的 pro-iso-eruboside-B 可明显提高纤溶活性 , iso-erubo-
side-B 则能明显延长血液凝固时间和提高纤维溶解活性。
Alfonso Carotenuto 等从 A.neapolitanum 中分离的 4 种新黄
酮醇苷[ 11] , 从熊葱(A.ursinum)中分离的 3 种新黄酮醇
苷[ 12](主要为山柰酚和异鼠李素的糖苷)对血小板聚集均有
不同程度的抑制作用。由于动脉粥样硬化 、脑血栓 、心肌梗
死等疾病与血小板功能 、血脂水平及纤维溶解活性有密切关
系 ,故抑制血小板聚集 、延长血液凝固时间 、促进纤维蛋白溶
解是预防和治疗心脑血管疾病的基础。可见 ,甾体皂苷和黄
酮类成分是重要的活性成分。
2.4　抗氧化　葱属植物中已知的黄酮大都具有酚羟基结
构 ,因此是较好的抗氧化剂。黄酮结构中的碳 2 , 3 位双键和
4 位羰基以及 3 或 5 位羟基对黄酮的抗氧化作用有重要贡
献[ 21] 。许多药理作用如抗炎 、抗溃疡 、抗肿瘤等皆与其抗氧
化性质有关 。据报道 ,槲皮素能有效地清除 H2O2 , 抑制 O·-2
的产生 ,抑制 FeCl2 诱导的大鼠肝脏脂质过氧化 , 淬灭 UV 诱
导的 8-OH dG 的形成[ 22] 。Martin 等[ 23] 研究了槲皮素对
50%乙醇所致胃粘液损伤的细胞保护作用 ,发现用乙醇作用
前 120 min 口服最高剂量的槲皮素(200 mg·kg-1)能达到最
好的抗溃疡疗效。用乙醇作用后 ,胃粘液中硫代巴比土酸反
应物质增高 , 它是脂制裁过氧化的反映指标 , 而槲皮素(200
mg·kg-1)能抑制这种物质增高 , 同时也导致粘液中非蛋白
SH 化合物(重要的抗氧化剂)水平及谷胱甘肽过氧化物酶活
性的显著增高。这说明槲皮素的抗溃疡活性可能与抑制脂
质过氧化有关。
2.5　对酶的影响　从 A.giganteum [ 1]中分离的新螺甾皂苷
能显著抑制 cAMP磷酸二酯酶的活性 , 其作用几乎等于罂粟
碱。而且从中分离的 2 个新呋甾皂苷的抑制活性均比其相
应的螺甾皂苷活性强 ,这与以往报道的甾体皂苷中螺甾皂苷
比呋甾皂苷活性强的结果不同 ,可能与这 2 个新呋甾皂苷的
A 环和 B 环上结合 2 个羟基有关 , 另外 , 从 A.chinense[ 2] 中
得到的一个新甾体皂苷亦能显著抑制 cAMP 磷酸二酯酶活
性 ,其 IC50几乎与罂粟碱相当。
槲皮素对许多酶均有显著的作用。据报道 , 槲皮素能抑
制组胺和双丁酰环腺苷酸刺激的膜壁细胞的酸分泌 , 抑制
H+/ K+-ATP 酶活性 ,抑制螺旋菌 pylori的生长 , 从而可用于
治疗螺旋菌 pylori 感染的消化道疾病[ 24] 。槲皮素能抑制
DNA 拓扑异构酶Ⅰ和Ⅱ的催化活性[ 25] , 抑制虹鳟鱼卵巢中
芳香酶的活性[ 26] 。洋葱中的槲皮素及其糖苷(槲皮素 4′-葡
萄糖苷)能诱导小鼠 Hepalclc7 细胞中抗致癌的醌还原酶活
性[ 27] 。
2.6　其它　槲皮素能抑制免疫刺激所致肥大细胞脱颗粒及
释放反应[ 28] , 可用于治疗哮喘病等呼吸道疾病。
3　小　结
葱属植物在我国资源丰富 , 品种繁多。甾体化合物及黄
酮化合物是其中重要的活性成分 ,在防治心血管疾病及抗肿
瘤等方面有着潜在的疗效 , 极具开发价值。目前 , 国内外对
这两类成分的化学研究比较深入 ,但对其药理方面的作用机
制及构效关系研究较少 ,而我国则仅局限于薤白及大蒜等少
数几个品种的研究。因此 , 建议充分利用我国植物资源 , 对
葱属植物进行深入系统研究 ,为开发新型 、高效 、安全的药物
提供科学依据。
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(收稿日期:1999-07-27)
关于推荐 2000年保罗·杨森药学研究奖候选人员的通知
为激励广大医药卫生工作者发扬严谨治学 、求实创新的精神 ,推动人才培养 , 促进我国医药事业的发展 , 1994 年杨森制药
有限公司捐资设立吴阶平医学研究奖 、保罗药学研究奖 ,以表彰有突出成就的优秀中青年医药工作者。 2000 年度保罗·杨森
药学研究奖将对制药装备 、医院药学 、临床药理三个学科进行评选 、奖励 ,每学科一等奖 1 名 , 奖金 3 万元;二等奖 2 名 , 每名奖
金 2 万元;三等奖 3 名 , 每名奖金 1 万元。同时向各位获奖者颁发吴阶平-保罗·杨森医药学研究奖牌和证书 , 详列获奖名称 、
等级 、专业 、姓名 、获奖时间等内容。
2000 年度保罗·杨森药学研究奖受奖人员提名工作由中国药学会 、中国医药国际交流中心联合征集。由中国药学会组织
著名制药装备 、医院药学 、临床药理专家组成评选小组 , 对各地 、各有关单位推荐的候选人进行评选推荐 , 报评委会审定。
被推荐的候选人应具备以下条件:①中国人民共和国公民。 ②在大专院校 、科研单位 、制药行业 、医药卫生行业中担任全
职工作。③努力钻研并获重大成果 ,热爱科技进步事业 , 积极为国家现代化建设服务。 ④努力使医药科技成果转化为现实生
产力 ,创造出显著的经济和社会效益。 ⑤有高尚的社会公德和职业道德。 ⑥年龄在 55 周岁以下 , 实际工作满五年以上的中青
年医药科技工作者。
推荐截止日期为 2000 年 6 月 30日 。
联系人:黄石麟 , 刘晓华;电话:(010)63421589;(010)63402255-1411;传真:(010)63421589。
[ 本刊讯]
·371·中国药学杂志 2000年 6月第 35卷第 6期　　　　　　　　　　　　　 Chin Pharm J , 2000 June , Vol.35 No.6