全 文 ：文章编号: 1009 - 5276( 2003) 06 - 1012 - 02 中图分类号:R931. 6 文献标识码:A 收稿日期: 2002 - 12 - 09
唇形科香茶菜属植物化学成分研究
吴 桂 凡 指 导:许学健教授
(广西中医学院, 530001,广西南宁 / /男, 1978 年生, 2001 级硕士研究生)
摘 要:目的:综述我国近十年来对香茶菜属植物的化学成分及其活性的研究成果。方法:查阅我国近十年
来有关文献, 对香茶菜属植物中新化学成分及其活性研究进行总结。结果和结论: 近十年来,在香茶菜属植物中
共分得 23 个新的化学成分,有三萜、甾醇、脂肪酸以及少量的黄酮、倍半萜、连烃甙等, 但主要为二萜类化合物。
研究证明该属植物的二萜类化合物具有广泛的生理活性,但对近年来发现的新化合物的活性研究还较少,应当结
合药理实验对其作进一步的活性筛选及结构改造的研究。药理筛选发现许多二萜化合物具有细胞毒、抗肿瘤、抗
炎活性作用。在研究中还发现该属植物除含二萜成分外,还富含三萜、甾醇、脂肪酸以及少量的黄酮、倍萜半、连
烃甙等。从香茶菜属植物中分得 23 个新化合物在分离鉴定新成分的同时进行简单的活性测试, 同时结合药理实
验对有活性作用的化合物进行进一步的研究,根据药理实验对某些化合物进行适当的结构改造,极有可能发展成
为有希望的抗癌新药。
关 键 词:唇形科; 香茶菜属; 二萜类; 活性成分
唇形科香茶菜属( Rabdosia)植物, 在亚洲东部和非洲西
部广为分布,全世界约有 150 种, 我国约有 90 种 25 个变种。
其中约有 30 种民间作为药用, 作为清热解毒、抗癌消炎、健
脾、活血、抗菌药来使用。112人们对该属植物的二萜类成分作
了大量研究,已从中提取了百余种二萜类成分。经药理筛选
发现许多二萜化合物具有细胞毒、抗肿瘤、抗炎活性作用。
在研究中还发现该属植物除含二萜成分外, 还富含三萜、甾
醇、脂肪酸以及少量的黄酮、倍萜半、连烃甙等。本文对近十
年来从香茶菜属植物中分到的新的化合物及一些有活性的
化合物作一综述。
1 从香茶菜属植物中分得的新化合物
从黄花香茶菜 Isodon sulp oneata ( Vaniot) Hara 干叶中
分得 1个新化合物 - 黄花香茶菜戊素 ( sculponeatin E) 122:
6B, 11A-二羟基 - 15A- 乙酰氧基 - 6, 7 -断裂 - 6, 20 - 环
氧- 1A, 7 -内酯 -对映 -贝壳杉 - 16 -烯。
从显脉香茶菜 r abdosia ner vosa( Hems l. ) C. Y . Wu . et
H . W . Li 中 分得 5 种 新化合 物 - 显脉香 茶菜甲 素
( r abdoner vosin A ) 132: 1A, 6B, 15B- 三羟基 - 6, 7 - B -断裂
- 对映 -贝壳杉 - 16 -烯 - 6, 20 - 环氧 - 7, 20 -D- 内酯。
显脉香茶菜乙素( r abdoner vosin B ) 142: 1A、15B-二羟基 - 6B
- 甲氧基 - 6, 7 - B -断裂 -对映 -贝壳杉 - 16 - 烯 - 6, 20
- 环氧 - 7, 20 -D -内酯。显脉香茶菜丙素( rabdoner vos in
C ) 152: 1A, 15B-二羟基 - 6B- 乙氧基 - 6, 7 - B -断裂 - 对
映- 贝壳杉 - 16 -烯 - 6, 20 - 环氧 - 7, 20 -内酯。显脉香
茶菜丁素 ( rabdonervosin D ) 162: ent - 1A, 6B, 7B, 11A, 15B -
pentahydro xy - 7A, 20 - epoxykaur - 16 - ene。
nervosanin A172: (结构见附图)
从大萼香茶菜 Rabdosia macr ocalyx ( Dunn ) Hara 叶中
分得 4种新化合物- 大萼香茶菜乙素 Macrocaly xin B182: (结
构见附图)。大萼香茶菜己素 Macrocalyxin F182: (结构见附
图)。大萼香茶菜庚素 Macrocaly xin G192: ent - 7B, 20 - epoxy
- 6A, 7A, 14A, 15A, 16A - pentahydrokaurane - 17 - acetate。大
萼香茶菜辛素 Macrocaly xin H1102: ent - 7B, 20 - epoxy - 1A,
6A, 7A, 15A, 16A- pentahydroxykaurane - 17 - acetate。
从毛萼香茶菜 I sodon eriocalyx 中分得 3 种新化合物 -
表毛萼甲素 epi - eriocaly xin A1112: 16( R) - methy l - 1, 6, 15
- trioxo - 6, 7 - seco - ent - kaur - 2 - en - 7, 20 - olide。毛
萼晶 N maoecrystal N1112: 16( s) - methy l - 6A - carboxy - 1,
15 - dioxo - 6, 7 - seco - ent - kaur - 2 - en - 7, 20 - olide。毛
萼晶 O maoecry stal O1112: 16( s) - methy l - 1A - carboxy - 6A
- carboxy - 15 - io xo - 6, 7 - seco - ent - kaur - 2 - en - 7, 20
- olide。
从川藏香茶菜 Isodon pharicus( Prain) Mura ta中分得 2 个
新化合物 - 川藏香茶菜丁素 isodopharicin D1122: 3A, 11B, 13A
- trihydro xy - entkaur - 16 - en - 15 - one。川藏香茶菜己素
isodopharicin F1132: 11B, 13A, 15A- trihydroxy - entkaur - 16 -
en - 3A- (B- D - glucoside)。
从白叶香茶菜 Rabdosia leucophylla( Dunn) Hara 地上部
分分得 2 个新化合物 -白叶香茶菜戊素 leucophyllin E1142:
ent - 6B- 11B- dihydroxy - 2A, 3A - diaceto xykaur - 16 - en -
15 - one。白叶香茶菜己素 leucophy llin F1142: ent - 11A - hy-
droxy - 2A, 3A- diaceto xyka - 16 - en - 6, 15 - dione
从内折香茶菜 Rabdosia inflexus( Thunb) Kudo 叶中分得
2个新化合物 - 内折香茶菜素 inflexusin1152: 对映 - 1B, 6,
11B, 15A-四乙酰氧基 - 6, 7 - 螺断内酯 - 16 - 贝壳杉烯。
内折香茶菜乙素 inflexusin B1162: (结构见附图)
从细叶香茶菜 Isodon ternifoliu ( D. Don) kudo 中分得两
个新化合物 -牛尾草甲素 isodoternifolin A1172: 6B- 11A- 15B
-三乙酰氧基 - 7B-羟基 - 7A, 20 -环氧 - 对映贝壳杉 - 16
-烯。牛尾草乙素 isodoternifolin B1172: 11A -乙酰氧基 - 6B
- 7B- 15B-三羟基 - 7A, 20 -环氧 -对映贝壳杉 - 16 -烯。
从细锥香茶菜 Rabdosia coetsa ( Buch. - Ham ex D. Don)
Hara叶中分得 1 个新化合物 - 细锥香茶菜酸 ceo tsanoic
acid1182: 7A, 12A, 14B-三羟基- 15 -酮 - 对映贝壳杉 - 18 -
羟酸。
从白柔香茶菜 isodon albopilosus 的嫩茎叶中分得 1 个新
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中 医 药 学 刊 2003年 6月第 21卷第 6期
DOI：10.13193/j.archtcm.2003.06.177.wugf.114
化合物- 白柔香茶菜甲素 Albopilosin A1192: 7A, 12A, 14B- 三
羟基- 18 - 乙酰氧基 -对应贝壳杉 - 16 -烯 - 15 -酮。
2 有活性作用的化合物
内折香茶菜素 inflexusin 内折香茶菜素与阴性对照组
对在体外对 ECA 肿瘤细胞有较强的杀伤力, 在体外对 S180
实体型和腹水型肿瘤、HCA 实体型和腹水型肿瘤以及 Lewis
肺癌实体型肿瘤均有较强的抑制作用,对机体免疫状态无明
显影响。1202
内折香茶菜乙素 inflexusin B 内折香茶菜乙素在体外对
艾氏腹水型癌细胞有很强的细胞毒作用, 对 Lewis肺癌、小鼠
肉瘤 S180实体型及腹水型、小鼠肝癌 HCA 实体型及腹水型等
均有明显的抗肿瘤作用。对以小鼠溶血素形成为指标的体液
免疫系统有轻度的抑制作用。而对由 DNCB 诱导的小鼠迟发
性超敏反应为指标的体内细胞免疫无明显影响。1212此外, 对
体外培养的 ECA 癌细胞有明显的抑制作用, 对金黄色葡萄球
菌、枯草杆菌、白色念球菌有很强的抑制作用。1222
蓝萼甲素 glaucocalyxin A 蓝萼甲素能明显抑制
A23187刺激的兔血小板PAF生成, 消除 PFA 对靶细胞的激
活,同时能抑制 AA 诱导的兔血小板 TXA2 生成, 有利于维
持 PGI 2 / TXA 2平衡, 这些作用在防止动脉血栓形成和动脉
硬化中具有重要意义。高浓度的蓝萼甲素尚能有弱的选择
性 TXA2 合成抑制作用。1232
图 香茶菜属植物化学结构
柄叶香茶菜甲素 对七种革兰氏阳性、阴性菌都有抑制
作用。1242
3 小 结
近十年来,从香茶菜属植物中分得 23 个新化合物,但到
目前为止,其活性研究仅见于内折香茶菜素和内折香茶菜乙
素抗肿瘤、抗炎作用研究的报道。日本等国家对香茶菜以及
二萜类成分的研究十分活跃,希望这问题能引起国内药物研
究工作者的注意,在分离鉴定新成分的同时进行简单的活性
测试,同时结合药理实验对有活性作用的化合物进行进一步
的研究, 根据药理实验对某些化合物进行适当的结构改造,
极有可能发展成为有希望的抗癌新药。
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复方天麻颗粒中天麻五味子的薄层鉴别