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千里光属植物化学成分的研究进展
胡 军
(广西药科学校 ,广西 南宁 530023)
收稿日期:2006-02-19
作者简介:胡 军(1972～ ),男 ,硕士 ,讲师 ,主要从事天然药物的研究 , E-m ail:hdd314@ sohu. com ,电话:0771-5611470。
关键词:千里光属;化学成分;半物碱;倍半萜
中图分类号:R284. 1 文献标识码:B 文章编号:1001-1528(2007)04-0567-03
菊科 Com positae千里光属 S enecioneae植物为多年生草
本植物 , 全世界约有 1500种 , 其中 270多种已被研究 , 我国
约有 160余种千里光属 S enecio L. 植物 , 全国大部分地区有
分布 [ 1] 。千里光具有清热解毒 、凉血消肿 、清肝明目等功效 ,
主治疮疖痛肿 、虫蛇咬伤 、上呼吸道感染 、扁桃体炎 、咽喉炎 、
肺炎 、眼结膜炎 、痢疾以及骨髓造血功能障碍 、脑炎 、贫血等。
千里光属的大部分植物化学成分主要为吡咯里西啶生物碱
(Py rro lizidine A lkalo ids)和呋喃艾里莫芬烷型倍半萜 (Fura-
noeremophilane)也称呋喃雅槛兰型倍半萜 [ 2] 。
吡咯里西啶生物碱是 70年代以来研究较多的一类新的
抗癌活性物质 , 由于其具有较大的毒性 , 目前国内外正以其
为前体化合物努力研制新的结构。
1 化学成分
千里光属的大部分植物均含有吡咯里西啶生物碱 、萜
类 、黄酮 、有机酸等化学成分。
1. 1 生物碱
生物碱(alka lo ids)是含负氧化态氮原子 、存在于生物有
机体中的环状化合物。生物碱是一类重要的天然有机化合
物 ,广泛地分布于植物界 ,具有多种多样的生物活性 , 在较常
用的四百多味来源于植物的中药中 , 至少有四十多味中药含
有生物碱 ,而且大多数是主要活性成分。
1996年中国学者刘珂等 [ 2]从大花千里光(Senecio am-
braceus Turcz. )中分得千里光碱 ( senec ionine)、全缘千里光
碱( intege rrim ine)、千里光菲林碱( seneciphy lline)、克氏千里
光碱( senkirk ine)和倒千里光碱 ( re tro rsine)等 5种吡咯里西
啶生物碱(部分生物碱结构见图 1)。 1997年中国学者胡金
锋等 [ 4]从毛果红舌千里光 (Senecio rufusH and. -M azz. )中分
到:M ethy l phaeophorbide-a和 Methy l phaeopho rbide-b两个卟
啉类化合物。 2001年中国学者程卫强等 [ 5]从羽叶千里光
(Senecio argunensis Turcz. )地下部分分得千里光碱-N-2-氧化
物 、千里光菲林碱-N-2-氧化物的混和物。
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senecionine:R1 =H R 2 =M e R3 =M e
in tegerrim ine:R1 =Me R2 =H R3 =M e
retrorsine:R1 =H R2 =M e R3 =CH 2OH
seneciphylline
图 1 大花千里光中吡咯里西啶生物碱
1. 2 萜类
近年来由于具有抗癌活性的倍半萜内酯大多来自菊科
植物 , 因此研究菊科植物的有效成分成为人们关注的领域。
千里光属中存在的倍半萜类型 [ 6]主要有:furanoe rem ophilane
(呋喃雅槛兰型倍半萜 )、 e rem ophilane、 bisabo lane、 oplopane、
caca lo l、eudesm ane(桉烷型倍半萜)(其结构见图 2)。
图 2 千里光属植物中的倍半萜类化合物
1981年德国学者 Boh lm ann F等 [ 7]从 Senecio subrubriflo-
rus的根中分得单萜类化合物-石松烯(ca ryophy llene)和二萜
类化合物-山达海松 (sandar-ocop im ard ienes)。 1991年中国学
者程东亮等 [ 8]从森林千里光 (S enecio nemorensis L. )中分得
6β-异丁酰基-9-氧-呋喃型倍半萜-1, 10-烯 , 1β , 10β-环氧-6β-
当归酰基-9-氧-呋喃型倍半萜和 1α, 10β-二羟基-6β-当归酰
基-9-氧-呋喃雅槛蓝型倍半萜等 3种呋喃雅槛蓝型倍半萜
(其结构见图 3)。 1992年中国学者程东亮等 [ 9]从 Senecio
rufus的地上部分分得两个二萜类化合物 rufuso side A和 ru-
fu so side B。 1995年保加利亚学者 T renda filova A B等 [ 10]从
S. m acedon icus的叶中分离得到 4种 seco-e rem ophilane骨架
的倍半萜内酯(其结构见图 4)。 2001年中国学者杨华 [ 11]等
从植物千里光(Senecio o ldham ianus)中分得:7β, 11-环氧-9a,
10a-环氧-8-羰基艾里莫芬烷 , 8, 11-过氧-9a, 10a-环氧-6-烯-
8β-羟基艾里莫芬烷 , 7(11)-烯-9a, 10a-环氧-8-羰基艾里莫芬
烷 , 6-烯-9a, 10a-环氧-11-羟基-8-羰基艾里莫芬烷等 4个新艾
里莫芬烷型倍半萜。
1. 3 黄酮
6β-异丁酰基-9-氧-呋喃
型倍半萜-1, 10-烯
1β , 10β-环氧-6β-当归酰
基-9-氧-呋喃型倍半萜
10α, 10β-二羟基-6β-当归酰基-9-氧-呋喃雅槛蓝型倍半萜
图 3 从森林千里光中分得 3种呋喃雅槛蓝型倍半萜
1 2 3 4
R1 H H OA c OA c
R2 OAc OA c H H
R3 OAng OM eacr OA ng OM eacr
图 4 4种 seco-erem oph ilane骨架的倍半萜内酯
黄酮泛指两个具有酚羟基的苯环(A-环与 B-环)通过中
央三碳原子相互连结而成的一系列化合物。黄酮类化合物
广泛地分布于植物界中而且生理活性多种多样 , 引起了国内
外的广泛重视 ,研究进展很快。
1990年意大利学者 AgostinoM D等 [ 12]从 senecio pseud-
o tites中分得 3个查耳酮 , 其中 okanin-4-m e thy le ther-3′-O-β-
D-(6″-ace ty l) g lucopyranoside和 okanin-4′-O-β-D-(3″, 4″, 6″-
triace ty l)g lucopy ranoside是首次从天然界中分离获得的查耳
酮(其结构见图 5)。 1996年中国学者白素平等 [ 13]从红轮千
里光(Senecio flamm eus Tu rcz. )中分到怪柳黄苷 (结构见图
6)。 1997年中国学者胡金锋等 [ 14]对毛果红舌千里光(Sene-
cio rufusH and. -M azz. )极性大的部位进行研究 , 从中分得木
犀草素 、异鼠李素 、异鼠李素-3-O-半乳糖苷 、异鼠李素-3-O-
葡萄糖苷 、异鼠李素-3-O-芸香糖苷 、山柰酚-3-O-芸香糖苷 、
槲皮素-3-O-洋槐糖苷 、芦丁等 8个黄酮类化合物。 1999年
中国学者程卫强等 [ 15]从羽叶千里光 (Senecioargunensis
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okan in-4-methylether-3′-O-β-D-(6″-acetyl)glucopyranoside
okan in-4′-O-β-D-(3″, 4″, 6″-triacety l)glu copyranoside
okan in-4-m ethy l eth er-3′-O-β-D-glucopyranoside
图 5 从 senec io pseudotites中分得的 3个查耳酮
图 6 从红轮千里光中分到的怪柳黄苷
Turcz. )地上部分首次分得槲皮素 (querce tin)、山奈酚-3-O-
β-D-半乳糖苷(kaem pferol-3-O-β-D-ga lac to side)、槲皮素-3-O-
β-D-半乳糖苷 (quercetin-3-O-β-D-galac toside)、槲皮素-5-O-
β-D-葡萄糖苷 (quercetin-5-O-β-D-g luco side)和异鼠李素-3-
O-β-D-葡萄糖醛酸苷( iso rham ne tin-3-O-β-D-g lucuronide)等 6
个黄酮苷 , 其中槲皮素-5-O-β-D-葡萄糖苷为千里光属中首
次分得的 5位连糖的黄酮苷 , 异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸
苷为该属中首次分得的糖醛酸类化合物。
1. 4 酚酸类
1996年中国学者白素平等 [ 13]从红轮千里光 (Senecio
flamm eus Turcz. )中分离得到 3-甲氧基-4-羟基苯甲酸 (结构
见图 7), 是首次从天然界分离获得。 2004年中国学者吴斌
等 [ 16]从麻叶千里光(Senecio cannabifolius Less. )中分得 9个
酚酸类化合物:对-2-羟基苯乙酸 (p-2-hydroxy-benzeneace tic
acid)、对-2-二苯酚 (1, 4-2-benzened io l)、对-2-羟基苯乙酸甲
酯 (m e thy l-p-2-hydroxy-benzeneaceta te)、 2, 5-2-羟基苯甲酸
(2, 5-2-dihydroxy-benzo ic acid)、 2, 5-2二羟基苯乙酸(2, 5-2-
dihy-droxy-benzeneace tic ac id)、 2, 5-2 二羟基苯乙酸甲酯
(m ethy l-2, 5-2-dihydroxy-benzeneace tate)、对-2-羟基苯甲酸
(p-2-hydroxy-benzo ic acid)、邻-2-羟基苯甲酸 ( o-2-hydroxy-
benzo ic ac id)。
图 7 3-甲氧基-4-羟基苯甲酸
1. 5 挥发油
1992年意大利学者 Abdo等 [ 17]通过 GC和 GC-M S鉴定
了 Senecio canescens中的 27种挥发性成分。 2001年中国学
者周欣等 [ 18]用气相色谱-质谱对贵州省千里光全草的挥发
油进行分析研究共分到 63种化学成分 , 主要为萜类化合物 、
脂肪族化合物和芳香族化合物等。
1. 6 其他类
1996年中国学者白素平等 [ 13]从红轮千里光 (Senecio
flamm eus Turcz. )中分到 β-谷甾醇 、β-胡萝卜苷。 2002年中
国学者王耕等 [ 19]用等离子体发射光谱对千里光中微量元素
进行测定 ,结果表明千里光中含有 13种微量元素 , 而含量较
高为 C a、Fe、Zn、Se等人体营养元素。
2 结语
千里光属植物为多年生草本 , 我国资源丰富 , 民间主要
用于治疗各种炎症和皮肤病。化学成分研究表明该属植物
主要含有生物碱 、倍半萜 、黄酮和酚酸等化学成分。 现代药
理研究表明该属植物有抑菌 [ 16] 、保肝 [ 20 , 21]和抗癌 [ 11]等作
用。国产千里光属植物毒性较小 , 国外该属植物因含有大量
的吡咯里西啶生物碱而具有较强的毒性。因此 , 今后应在化
学成分 、药理活性和构效关系方面进行深入地研究 , 保证本
属药用植物用药安全。
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犀黄丸治疗恶性肿瘤的临床和实验研究进展
金沈锐 1 , 祝彼得 1 , 秦旭华2
(1.成都中医药大学 基础医学院 生物化学与分子生物学教研室 ,四川 成都 610075;2. 成都中医药大学 药
学院 中药教研室 ,四川 成都 610075)
收稿日期:2006-03-20
作者简介:金沈锐(1968～ ),男 ,副教授 ,博士 ,研究方向:中医药抗肿瘤研究 ,电话:028-88055894。
关键词:犀黄丸;恶性肿瘤;临床研究;实验研究
中图分类号:R287 文献标识码:B 文章编号:1001-1528(2007)04-0570-03
犀黄丸是清代名医王洪绪的家传秘方 , 出自《外科证治
全生集 卷四》, 由麝香 、牛黄 、炙乳香 、炙没药组成 ,其主要
功能为消坚化结 、解毒散痈 、消肿止痛 , 为治疗 “乳岩”、“瘰
疠” 、“痰核 ”、“肺痈”之名方 , 现代主要用于各种恶性肿瘤等
疾病的治疗 , 取得了较好的治疗效果 , 临床报道较多并有部
分实验研究 , 现综述如下。
1 临床研究
1. 1 用于乳腺癌及乳腺癌肝转移的治疗
那显臣报道用犀黄丸加味治疗乳腺癌 1例 , 经 6年随
访 , 患者癌肿完全消失 , 获得满意疗效 [ 1] 。王志月等通过对
乳腺癌肝转移患者临床治疗对比研究发现 , 单纯的 CAF方
案(环磷酰胺 CTX, 阿霉素 ADM , 5-氟脲嘧啶 5-Fu)化疗组
(46例)与在 CAF方案的基础上加用犀黄丸组(48例),犀黄
丸用法用量:每次 3 g,每日 2次。配合犀黄丸组总有效率为
83. 4 ,单纯 CAF组总有效率为 63. 1 , 两组总有效率存在
显著差异(P <0. 05)。认为配合中医药对提高晚期乳癌患
者的生存质量具有明显的疗效 [ 2] 。
1. 2 用于肝癌的治疗
马凤友用犀黄丸治疗原发性肝癌数 10例 , 取得较好疗
效。口服法:一般病例口服 6 g /次 ,每日 1次 ,米醋 20 m L送
下 ,较重病例 6 g /次 ,每日 3次;局部疼痛较重者 , 可用犀黄
丸 12 g研末加米醋调成糊状 , 外敷于肝区 , 每日 1次。苦于
服药者 , 可用本药 6 g加 30m L水化开 , 保留灌肠 ,每日 1次。
结果用犀黄丸治疗 2周后 ,病人疼痛明显减轻 ,食欲增加 ,腹
胀消失 ,体力增加 , 各种出血症状减轻 , 转移率降低 , 不同程
度延长生存期 [ 3 , 4] 。
1. 3 用于胆囊癌转移的治疗
谭萍报道应用犀黄丸治疗胆囊癌转移患者 1例 , 用中医
辨证施治加犀黄丸的方法 , 每日 6 g口服 , 2周后患者腹痛腹
胀减轻 ,能自由活动 , 饮食睡眠基本正常 , 坚持服药并追踪观
察 1年 ,多次复查报告肿瘤病灶略有缩小。同时谭萍认为犀
黄丸能治疗各种中晚期恶性肿瘤 ,尤其适合于食道癌 、鼻咽
癌 、乳癌 、肝癌 、胆囊癌 、胰腺癌 、卵巢癌 、结肠癌等。 亦非常
适用于各种癌症病人放 、化疗后出现的肝功能损伤及对各种
晚期癌症的骨转移有明显的止痛作用。 在国内中成药抗癌
药物中是一个较理想的好药 [ 5] 。
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