全 文 ： 天然产物研究与开发
NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT 2005 Vol.17 No.6
收稿日期:2004-07-20 接受日期:2004-10-19
＊通讯作者 Tel:86-10-62899707;E-mai l:junshanyang@hotmai l.com
旋覆花属植物中倍半萜类成分及药理活性研究进展
郭启雷 ,杨峻山＊
(中国协和医科大学中国医学科学院 药用植物研究所 , 北京 100094)
摘 要:倍半萜类化学成分是菊科旋覆花属植物的特征性成分 , 以桉烷型 、吉马烷型和愈创木烷型为主。本文
综述了该属植物中的倍半萜类化学成分及其药理活性的研究进展。
关键词:旋覆花属;倍半萜;药理活性
中图分类号:R285;R284.1;Q946.91
Sesquiterpenes in Inula L.Plants and Their Pharmacological Activities
GUO Qi-lei ,YANG Jun-shan＊
(Institute of Medicinal Plant Development , Chinese Academy of Medical Science
&Peking Union Medical College , Beijing 100094 , China)
Abstract:The structures and pharmacological activities of the sesquiterpenes isolated from the plants of the Genus Inula L.
were reviewed.
Key words:Inula L.;sesquiterpenes;pharmacological activity
菊科旋覆花属(Inula L.)植物全世界约有 100
种 ,分布于欧洲 、亚洲及非洲 ,以地中海地区为主 。
我国有20余种 。本属多种植物常供药用 ,如土木香
(I.helenium)可作为健胃 、利尿 、祛痰和驱虫药;大花
旋覆花(I.britannica)具有消痰 、下气 、软坚 、行水等
功效[ 1] 。倍半萜类化学成分是本属植物的特征性成
分 ,以桉烷型 、吉马烷型和愈创木烷型为主 ,本文综
述了旋覆花属植物中的倍半萜类化学成分及其药理
活性的研究进展 。
1 倍半萜类化学成分
倍半萜类化合物的母核虽然只有 15个碳原子 ,
但由于植物体内微妙的代谢过程而形成形形色色的
结构类型 ,并有复杂的立体结构 。本属植物含有的
倍半萜以桉烷型 、吉马烷型和愈创木烷型为主 ,还包
括伪愈创木烷型 、裂环-桉烷型 、榄烷型 、苍耳烷型和
少量的无环倍半萜及倍半萜二聚体 。
1.1 无环倍半萜[ 2, 3]
目前从本属植物中得到 5个无环倍半萜 ,结构
如图1 。
图 1 旋覆花属植物中的无环倍半萜
Fig.1 Linear sesquiterpenes in Inula L.plants
1.2 桉烷型倍半萜和裂环-桉烷型倍半萜
本属植物含有的桉烷型倍半萜有三种结构类
型 ,即 12 ,6内酯型 、12 ,8内酯型和 12-COOH 型 。其
中又有 12 , 6α内酯 、 12 , 6β 内酯 、 12 , 8α内酯 、
12 , 8β内酯 、 7α-H , 12 -COOH 和 7β-H , 12 -COOH
之分。在桉烷型倍半萜的母核上多有羟基 、 双键 ,
少数化合物有羰基 、环氧取代。目前从本属分离到
的裂环桉烷型倍半萜有 5个 , 均为 12 , 8内酯型。
详见表 1。
804
DOI :10.16333/j.1001-6880.2005.06.035
表 1 旋覆花属植物中的桉烷型倍半萜和裂环-桉烷型倍半萜内酯
Table 1 Eudesmane-type sesquiterpenes and secoeudesmanolide in Inula L.plants
编号
No.
类型
Type
名称
Name
结构
Structure
来源
Source
文献
Ref.
6 Ⅰ 3α-hydroxy-eudesm-4-en-12, 6β-olide 3α-OH , 4 , 11(13)-diene ,12 ,6β-olide I.graveolens , aerial parts 4
7 Ⅰ 1β , 8β-dihydroxy-4(15), 11(13)-eudesmadien-12, 6α-olide 1β , 8β-(OH)2 ,4(15), 11(13)-diene , 12 , 6α-olide I.salsoloides , aerial parts 2
8 Ⅰ 8-epi-11β , 13-dihydrodentatin A 1β , 8β-(OH)2 ,4(15)-ene , 11β-H ,12 , 6α-olide I.salsoloides , aerial parts 2
9 Ⅱ Macrophylli lactone E 4β-H , 5 , 7(11)-diene , 13-OH , 12 , 8α-olide I.macrophylla ,barks 5
10 Ⅱ Macrophylli lactone F 5-ene ,11α, 13-(OH)2 , 12 , 8α-olide I.macrophylla ,barks 5
11 Ⅱ Macrophylli lactone G 1β , 11α, 13 , 14-(OH)4 ,1 , 3 , 5-triene ,12 , 8α-olide I.macrophylla ,barks 5
12 Ⅱ 11α, 13-dihydroalantolactone 5-ene ,11α-H , 12, 8β-olide I.macrophylla ,barks 6
13 Ⅱ Alantolactone 5 , 11(13)-diene ,12 , 8β-olide I.helenium , roots 7
14 Ⅱ Isoalantolactone 4(15), 11(13)-diene , 12 , 8β-olide I.helenium , roots 7
15 Ⅱ 11αH , 13-dihydroi soalantolactone 4(15)-ene , 11α-H , 12 ,8β-olide I.helenium , roots 7
16 Ⅱ 4α, 6α-dihydroxyeudesman-8β-12-olide 4α, 6α-(OH)2 , 11(13)-ene , 12 , 8β-olide I.britannica , flowers 8
17 Ⅱ 1β-hydroxy-11α, 13-dihydroalantolactone 1β-OH , 11α-H ,12 , 8β-olide I.thapsoides ,whole plant 9
18 Ⅱ 1α-hydroxy-11α, 13-dihydroalantolactone 1α-OH , 11α-H , 12 , 8β-olide I.thapsoides ,whole plant 9
19 Ⅱ 1β , 4α-dihydroxy-11α, 13-dihydroalantolactone 1β , 4α-(OH)2 , 11α-H , 12 ,8β-olide I.thapsoides ,whole plant 9
20 Ⅱ Ivalin 2α-OH , 4(15)-ene , 12 , 8β-olide I.graveolens , aerial parts 10
21 Ⅱ 11, 13-dihydroivalin 2α-OH , 4(15)-ene , 11α-H , 12, 8β-olide I.graveolens , aerial parts 10
22 Ⅱ 2α-hydroxyalantolactone 2α-OH , 5 , 11(13)-diene ,12 ,8β-olide I.helenium , aerial part s 11
23 Ⅱ Isoalloalantolactone 3 , 11(13)-diene ,12 , 8β-olide I.racemosa , root s 12
24 Ⅱ Alloalantolactone 4 , 11(13)-diene ,12 , 8β-olide I.racemosa , root s 12
25 Ⅱ Inunal 3 , 11(13)-diene ,12 , 8β-olide ,15-CHO I.racemosa , root s 12
26 Ⅱ Isotelekin 3α-OH , 4(15), 11(13)-diene ,12 , 8β-olide I.racemosa , root s 12
27 Ⅲ 3β-hydroxyili cic acid 3β , 4α-(OH)2 I.viscose , whole plant 13
28 Ⅲ 3α-hydroxy-epi-ilicic acid 3α, 4β-(OH)2 I.viscose , whole plant 13
29 Ⅲ 2α-hydroxy-ilicic acid 2α, 4α-(OH)2 I.viscose , whole plant 13
30 Ⅲ 9β-hydroxy-2-oxoisocostic acid 2-oxo , 3-ene ,9β-OH I.viscose , whole plant 13
31 Ⅲ Costic acid 4(15)-ene I.graveolens , aerial parts 4
32 Ⅲ 2α-hydroxy- costic acid 2α-OH , 4(15)-ene I.graveolens , aerial parts 4
33 Ⅲ 3α-hydroxy- costic acid 3α-OH , 4(15)-ene , I.graveolens , aerial parts 4
34 Ⅲ 1β-hydroxy- costic acid 1β-OH , 4(15)-ene , I.graveolens , aerial parts 4
35 Ⅲ Isocostic acid 3-ene I.graveolens , aerial parts 4
36 Ⅲ Ilicic acid 4α-OH I.graveolens , aerial parts 4
37 Ⅲ 4β-hydroxyeudesma-2, 11(13)-dien-5αH-12-oic acid 2-ene ,4β-OH I.viscose , aerial parts 3
38 Ⅲ 2α-methoxyeudesma-3 ,11(13)-dien-5αH-12-oic acid 2α-OCH3 , 3-ene I.viscose , aerial parts 3
39 Ⅲ Viscic acid 3α-OH , 4(15)-ene , 7β-H I.viscose , aerial parts 14
40 Ⅲ Viscosic acid 3α, 4α-epoxy ,7β-H I.viscose , aerial parts 14
41 Ⅳ 1 , 6α-dihydroxyeriolanolide 1 , 6α-(OH)2 I.japonica , aerial part s 15
42 Ⅳ 1-acetoxy-6α-hydroxyeriolanolide 1-OAc ,6α-OH I.japonica , aerial part s 15
43 Ⅳ Britannilactone 1 , 6β-(OH)2 I.britannica , flowers 16
44 Ⅳ 1-O-acetoxybritannilactone 1-OAc ,6β-OH I.britannica , flowers 16
45 Ⅳ 1 , 6-O , O-diacetylbritannilactone 1 , 6β-(OAc)2 I.britannica , flowers 16
8052005 Vol.17 No.6 郭启雷等:旋覆花属植物中倍半萜类成分及药理活性研究进展
1.3 吉马烷型倍半萜内酯
目前从本属植物中分离到的吉马烷型倍半萜均
为内酯 ,有 12 ,6α内酯型 、12 , 8α内酯型两种结构类
型 ,以 12 ,6α内酯型为多。其倍半萜母核上多有烯
键 、环氧 、羟基 、酰氧基取代。烯键取代多在 1(10)、
4 、11(13)位 ,环氧取代多在 1 、10 位 , 4 、5位 ,羟基取
代多在 2 、8 、9 、14位 ,羟基上酰基取代常见的有 iBu 、
iVal、2-MeBu 、Ang 。另外 , 14 位甲基亦有羟基取代 、
酰基形式。详见表 2。
表 2 旋覆花属植物中的吉马烷型倍半萜内酯
Table 2 Germacranolides in Inula L.Plants
编号
No.
类型
Type
名称
Name
结构
Structure
来源
Source
文献
Ref.
46 Ⅰ Tayunin 3-oxo I .viscose , leaves 17
47 Ⅰ 11(13)-dehydroivaxillin 1β , 10α-epoxy , 4α, 5β-epoxy I .heleninm , aerial parts 11
48 Ⅰ 2α-acetoxy-desacetyllanrenoliolide 1(10)-ene , 2α-OAc ,6α-OH I .germanica , aerial parts 18
49 Ⅰ 1β , 10α-epoxy-2α, 9β-dihydroxy-5β-acetoxy-6α(2-
methylbutyryloxy)-germacran-8α, 12-olide 1β , 10α-epoxy , 2α, 9β-(OH)2 ,5-OAc , 6α-OMeBu I .indica , aerial parts 19
50 Ⅱ 11β , 13-dihydro-eupatolide 8β-OH , 11β ,13-H2 I .salsoloides , aerial parts 2
51 Ⅱ Eupatolide 8β-OH I .salsoloides , aerial parts 2
52 Ⅱ Budlein B 8β , 14-(OH)2 I .salsoloides , aerial parts 2
53 Ⅱ Ovatifolin 8β-OH , 14-OAc I .salsoloides , aerial parts 2
54 Ⅱ 4α, 5β-epoxyeupatolide 4α, 5β-epoxy ,8β-OH I .salsoloides , aerial parts 2
55 Ⅱ 4α, 5β-epoxydesacetylovatifolin 4α, 5β-epoxy ,8β ,14-(OH)2 I .salsoloides , aerial parts 2
56 Ⅱ 4α, 5β-epoxyovat ifolin 4α, 5β-epoxy ,8β-OH , 14-OAc I .salsoloides , aerial parts 2
57 Ⅱ Inulasalsolin 4β , 5α-epoxy ,8β-OH I .salsoloides ,whole plant 20
58 Ⅱ Inulasalsolide 4β , 5α-epoxy ,8β ,14-(OH)2 I .salsoloides ,whole plant 20
59 Ⅲ Glabratolide 8-OiBu ,14-CHO I .salsoloides , aerial parts 2
60 Ⅲ 4α, 5β-epoxy-8β-hydroxy-14-oxoacanthospermolide 4α, 5β-epoxy ,8β-OH , 14-CHO I .salsoloides , aerial parts 2
61 Ⅲ 4α, 5β-epoxy-8β-isovaleroyloxy-14-oxoacanthospermolide 4α, 5β-epoxy ,8β-OiVal , 14-CHO I .salsoloides , aerial parts 2
62 Ⅲ 14-hydroxy-8β-(2-methylbutyryloxy)-melampolide 8-OMeBu , 14-OH I .germanica , aerial parts 18
63 Ⅲ 14-hydroxy-8β-angeloyloxymelampolide 8-OAng , 14-OH I .germanica , aerial parts 18
64 Ⅲ 2α, 14-dihydroxy-8β-(2-methylbutyryloxy)-melampolide 2α, 14-(OH)2 , 8-OMeBu I .germanica , aerial parts 18
65 Ⅲ 2α, 14-dihydroxy-8β-angeloyloxymelampolide 2α, 14-(OH)2 , 8-OAng I .germanica , aerial parts 18
1.4 愈创木烷型和伪愈创木烷型倍半萜内酯
本属所含的愈创木烷型倍半萜内酯也有 12 ,6α
内酯型 、12 ,8α内酯型两种类型 ,母核上的羟基取代
多在 3 ,4 ,8 ,10位 ,烯键取代多在1 ,2位和 11 ,13位 ,
环氧取代多在 4 , 5位和 4 , 10位 。目前从本属中的
得到的伪愈创木烷型倍半萜内酯均为 12 , 8α内酯
型 ,且均为从花中提取得到 ,它们在 4 ,6位均有含氧
取代 ,都有很好的活性 。详见表 3。
表 3 旋覆花属植物中的愈创木烷型和伪愈创木烷型倍半萜内酯
Table 3 Guaianolides and pseudo-guaianolides in Inula L.Plants
806 天然产物研究与开发 2005 Vol.17 No.6
编号
No.
类型
Type
名称
Name
分子式
Molecular
fomula
分子量
Molecular
weight
物理性质
Physical
quality
来源
Source
文献
Ref.
66 Ⅰ 3α, 4α, 10β-trihydroxy-8α-acetoxy-11βH-guai-1-en-12 , 6α-olide C17H24O7 340 gum I.racemosa , aerial parts 21
67 Ⅰ 3α, 4α, 10β-trihydroxy-11βH-guai-1-en-12 , 6α-olide C15H22O5 282 gum I.racemosa , aerial parts 21
68 Ⅰ 3α, 4α-dihydroxy-8α-acetyloxy-11βH-guai-1, 9-dien-12 , 6α-olide C17H22O6 322 gum I.racemosa , aerial parts 21
69 Ⅰ 2α, 4α, 8α-trihydroxy-3α-acetoxy-11βH-guai-1(10)-en-12, 6α-
olide
C17H24O7 340 gum I.racemosa , aerial parts 21
70 Ⅱ 4β , 10β-dihydroxy-1βH , 5αH-guai-11(13)-en-8α, 12-olide C15H22O4 266 amorphous I.thapsoides , whole plant 22
71 Ⅱ 4α, 10β-dihydroxy-1βH , 5αH-guai-11(13)-en-8α, 12-olide C15H22O4 266 amorphous I.thapsoides , whole plant 22
72 Ⅱ 4α-acetoxy-10β-hydroxy-1βH , 5αH-guai-11(13)-en-8α,12-olide C17H24O5 308 amorphous I.thapsoides , whole plant 22
73 Ⅱ 4β , 10β-dihydroxy-1αH , 5αH-guai-11(13)-en-8α, 12-olide C15H22O4 266 amorphous I.thapsoides ,whole plant 22
74 Ⅱ 4α, 10α-dihydroxy-5αH-guai-1, 11(13)-dien-8α,12-olide C15H20O4 264 amorphous I.thapsoides ,whole plant 22
75 Ⅱ 3β-hydroxy-4β , 10β-epoxy-1αH , 5αH ,11αH-guaian-8α,12-olide C15H22O4 266 amorphous I.thapsoides ,whole plant 22
76 Ⅱ 4β , 10β-epoxy-1αH ,5αH-guai-11(13)-en-8α, 12-olide C15H20O4 264 amorphous I.thapsoides ,whole plant 22
77 Ⅱ 4α, 5α-epoxy-inuviscolide C15H20O3 248 colorless oil I.graveolens , aerial paets 4
78 Ⅱ Inuviscolide C15H20O3 248 I.viscosa 23
79 Ⅲ Ergolide C17H22O5 306 white needle I.helianhus , flowers 24
80 Ⅲ 8-epi-helenalin C15H18O4 262 colorless needle I.britannica , flowers 8
81 Ⅲ Bigelovin C17H20O5 304 colorless needle I.britannica , flowers 8
82 Ⅲ Britanin C19H20O7 366 colorless cube I.linariaefolia , flowers 25
1.5 其他类型倍半萜
从旋覆花属中分离得到的倍半萜还有少量榄烷
型(83 ～ 90)[ 5] 、苍耳烷型(91 ～ 92)[ 4] 和倍半萜二聚
体(93[ 5] 、94 ～ 95[ 26]),结构如图 2。
图 2 旋覆花属中的榄烷型 、苍耳烷型倍半萜内酯和倍半萜二聚体
Fig.2 Elemanolides , xanthanolides and bis-sesquiterpenes in Inula L.Plants
2 生物活性
2.1 细胞毒活性
从本属得到的许多倍半萜类化合物具有良好的
细胞毒活性 ,例如Topcu G等人[ 10]从 I.graveolens 的
地上部分得到的化合物 20对 P-388 、KB-3 、KB-V1等
肿瘤细胞有显著的细胞毒活性 , 其 ED50分别为
0.14 、1.8 、1.3 μg/mL。Park EJ和 Kim J[ 8] 从 I .bri-
tannica 的花中分离得到的化合物 16 、79 、80 、81对人
癌细胞系具有广泛的细胞毒活性 ,其中化合物 80的
作用最强 ,其对癌细胞系MCF7 、HCT-15和Malme-3M
的 ED50分别为 9.1 、8.7 、8.3 μM 。另外 , 化合物
45
[ 16] 、51 和 57[ 20] 能有效抑制 P-388 细胞的生长 ,
ED50分别为 0.1 、0.5 、2.5μg/mL。
2.2 抗炎活性
Manez S等人[ 27]研究了 I.viscosa 的地上部分抗
炎作用的药效物质基础 ,研究发现 ,化合物 36 、78对
TPA引起的小鼠急性耳肿胀有明显的抑制作用 ,抑
制率分别为 90%和 72%,但是对 AA 引起的小鼠急
性耳肿胀均无作用 ,另外 ,化合物 36对角叉菜胶致
小鼠爪肿胀有明显抑制作用 。
2.3 抗真菌作用
谭仁祥等[ 21]从 I.racemosa 的根中分离得到的
8072005 Vol.17 No.6 郭启雷等:旋覆花属植物中倍半萜类成分及药理活性研究进展
化合物14对致病真菌 Aspergillus flavus 、A.niger 、
Geotrichum candidum 、Candida tropicalis 和 C.albicams
的MIC 分别为 50 、50 、25 、25和 25 μg/mL。Maoz M
等[ 17]从 I.viscosa 的叶中得到的化合物 46抑制 Mi-
crosporum canis 、Trichophyton rubrum 的MIC分别为10 、
50μg/mL。Calera MR[ 28] 等人研究发现 ,化合物 23
在50 μg/mL 时能完全抑制 Helminthosporium 的放射
性生长。
3 结语
旋覆花属植物在我国有 20余种 ,多种植物常供
药用。如沙旋复花(I .salsoloides)用于治疗外感发
热 、小便不利 、痈疮肿毒 、湿疹等[ 29] ,水朝阳草(I.
helianhus-aguatica)以根入药 ,治咳嗽 、支气管炎及口
腔疾病[ 24] 。倍半萜类化合物在本属中分布广泛 ,且
具有抗肿瘤 、抗炎 、抗真菌等多样的生物活性 ,因此 ,
有必要对本属植物中的倍半萜类成分的化学 、药理
活性及作用机制进行系统研究 。
本属中的倍半萜以桉烷型 、吉马烷型和愈创木
烷型为主 ,还包括伪愈创木烷型 、裂环桉烷型 、榄烷
型 、苍耳烷型和少量的无环倍半萜及倍半萜二聚体 。
由于倍半萜类型多样 ,且多有手性中心 ,立体结构复
杂 ,在结构解析中常常需要HMBC 、HMQC 、NOE 、CD 、
X-ray等谱学方法结合使用 , Oliveira FC 等人将 SIS-
TEMAT 专家系统应用于桉烷型倍半萜的结构解析 ,
他们认为这是一种有效的辅助手段[ 30] 。
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