全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2011，23:776-788
文章编号:1001-6880(2011)04-0776-13
收稿日期:2009-11-17 接受日期:2010-04-08
基金项目:国家自然科学基金(20872118)、陕西省重点实验室基
金资助(03JS008，04JS06，05JS53)
* 通讯作者 Tel:86-29-88302013;E-mail:jlliu@ nwu． edu． cn
钩藤属植物中吲哚生物碱的研究进展
王江恺，刘建利*
西部资源生物与现代生物技术省部共建教育部重点实验室 西北大学生命科学学院，西安 710069
摘 要:本文对钩藤属植物中吲哚生物碱类成分的植物来源、骨架结构、波谱学特征及生物活性研究进展进行
了综述，希望为药理学、天然药物化学、中药化学等领域的研究者提供参考。
关键词:钩藤;吲哚生物碱;结构分类;药理作用;综述
中图分类号:R284. 1 文献标识码:A
Research Progresses of Indole Alkaloids in Uncaria
WANG Jiang-kai，LIU Jian-li*
Key Laboratory of Resource Biology and Biotechnology in Western China ，Ministry of
Education，School of Life Science，Northwest University，Xi’an 710069，China
Abstract:This review article summarized the research progresses of indole alkaloids in Uncaria according to plant spe-
cies，chemical structure，spectral characteristics and biological activities． The information was intended to serve as a ref-
erence tool to practitioners in the fields of ethnopharmacology and natural pharmaceutical chemistry．
Key words:Uncaria;indole alkaloids;structure classification;pharmacological effects;review
茜草科钩藤属［1］植物广泛分布于东南亚、非
洲、南美洲等热带地区，全世界有 34 种［2］，虽然文
献［3］提到全世界约有 70 种，但未见资料来源。我国
原产钩藤属植物共 14 种(包括台湾 1 种)［2］，主要
分布在我国广西、云南、广东、四川、贵州等地。钩藤
中所含主要化学成分有吲哚生物碱类、三萜类、黄酮
类、香豆素类、喹喏酸皂苷类、酚类及有机酸等［4］。
本文针对钩藤属植物中已经发现的 105 个吲哚类生
物碱成分就其植物来源、骨架结构、波谱特征和药理
作用进行综述。希望为药理学、天然药物化学、中药
化学等领域的研究提供参考，促进从该属植物中发
现新化合物、研究其生源关系、构效关系以及进行新
药研发。
1 钩藤属植物吲哚类生物碱成分的
植物资源
除《中国药典》规定的钩藤 Uncaria rhynchophyl-
la (Miq．)Jacks(S25)、华钩藤 U． sinensis (Oliv．)
Havil(S29)、大叶钩藤 U． macrophylla Wall(S21)、无
柄果钩藤 /白钩藤 U． sessilifructus Roxb(S28)和毛钩
藤 U． hirsute Havil(S15)之外，我国用来入药的还有
披针叶钩藤 U． lancifolia Hutch(S19)、攀枝钩藤 U．
scandens (Smith)Hutch(S27)、平滑钩藤 U． laevigata
Wall．(S18)、王氏钩藤 U． wangii How和膜叶钩藤 U．
membranifolia F． C． How。另外我国还有东京钩藤
U． tonkinensis Havil、类 钩 藤 U． rhynchophylloides
How、云南钩藤 U． yunnanensis Hsia． C． C以及台湾产
的线萼钩藤 U． setiloba Benth，但一般不作药用。
除了上述的国产钩藤属植物［2，5］以外，国外发
现的钩藤属植物［6，7］还包括 U． acida (Hunter)Roxb
(S1)、U． africana G． Don(S2)、U． attenuata Korth
(S3)、U． barbata Merr(S4)、U． bernaysii F． Muell
(S5)、U． borneensis Havil(S6)、U． callophylla Blume
ex Korth(S7)、U． canescens Korth(S8)、U． cordata
(Lour．)Merr(S9)、U． donisii E． M． A． Petit(S10)、U．
elliptica R． Br． ex G． Don(S11)、U． gambier (Hunt)．
Roxb(S12)、U． glabrata DC ～ U． lanosa var． glabrata
(Blume．)Ridsd(S13)、U． guianensis (Aubl．)J． F．
Gmel(S14)、U． homomalla Miq(S16)、U． kunstleri King
(S17)、U． longiflora (Poir．)Merr(S20)、U． nervosa El-
mer(S22)、U． orientalis Guillaumin(S23)、U． perrottetii
(A． Rich．)Merr(S24)、U． roxburghiana Korth(S26)、
U． sterrophylla Merr． ＆ L． M． Perry(S30)、U． talbotii
Wernham(S31)、U． tomentosa (Willd． ex Schult．)DC
(S32)、U． thwaitesii (Hook． f．)Alston(S33)、U． veluti-
na Havil(S34)这些钩藤属植物在世界各地分布较
广，而其中的主要有效成分:吲哚生物碱，在不同种
之间也会有所区别。为了研究方便以及同属间化合
物进行对比，现将这些已有文献报道的吲哚生物碱
及它们存在的物种归类见下表 1(由于国际上对云
南钩藤是否该归并于华钩藤仍然存在争议［1，2，6，7］，
本文现将归属于云南钩藤的化合物 1、21、30、70、
72、88、99 归并于华钩藤(S29)种，具体细分还有待
进一步研究，在表 1 中以“▲”表示)。
表 1 钩藤中发现的生物碱成分及其种属来源
Table 1 Compounds found in Uncaria species and its species origins
序号
No．
化合物
Compound
来源
Plant species 文献 Ref．
1 阿马利新 (ajmalicine) S2，S11，S23，S▲29 8、88
2 异阿马利新 (isoajmalicine) S3，S8，S23，S32，S11 8、9、10
3 3-异-19-表-四氢蛇根碱 (3-iso-19-epi-ajmalicine) S1，S11，S15 8、9、11、12、90
4 19-epi-ajmalicine S2，S11，S15 8、9
5 阿枯米精 (akuammigine) S3，S5，S11，S13，S23，S25，S28 8、9、10、13、14
6 伪氧化吲哚阿枯米精 (akuammigine pseudoindoxyl) S11 8
7 牛眼马钱亭 (angustine) S5，S11，S14，S16，S25 15
8 安枯斯特定碱 (angustidine) S16，S25 15
9 牛眼马钱灵 安枯斯特林碱(angustoline) S14，S16，S25 15
10 卡丹宾碱 (cadambine) S25，S27，S29 16、17、18
11 3α-卡丹宾碱 (3α-dihydrocadambine) S25，S29 17、18
12 3β-异二氢卡丹宾碱(3β -isodihydrocadambine) S29 18
13 callophylline S27 19、20
14 callophylline A S27 19、20
15 callophylline B S27 19、20
16 柯楠因碱 (corynantheine) S21、S25 13
17 表-别-柯诺辛因碱 (epi-allo-corynantheine) S3 9
18 伪氧化吲哚双羟基柯楠因碱 (dihydrocorynantheine pseudoindoxyl) S2，S3 9
19 去氢钩藤碱 /柯诺辛因碱 (corynoxeine) S1，S3，S6，S21，S25，S29 9、13、21、23、
20 柯诺辛因碱 N-氧化物 (corynoxeine N-oxide) S25 86
21 柯诺辛碱 (corynoxine) S3，S9，S17，S21，S25，S28，S▲29，S30 24、25、88、89、90
22 柯诺辛碱 B (corynoxine B) S3，S9，S17，S21，S25，S28，S30 9、21、89
23 异去氢钩藤碱 /异柯诺辛因碱(isocorynoxeine) S3，S6，S13，S21，S20，S25，S29 9、10、13、20、21、23、26
24 异去氢钩藤碱 N氧化物(isocorynoxeine N-oxide) S25 27
25 18，19-dehydrocorynoxinic acid S25 26
26 18，19-dehydrocorynoxinic acid B S25 26
27 双羟基柯诺辛因碱(dihydrocorynantheine) S2，S3，S7，S9，S11，S14，S20，S22，S24 13、20、28
28 5α-羧基异胡豆苷(5α-carboxystrictosidine) S32 29
29 3，4-脱氢-5(S)-5-羧基异胡豆苷 3，4-dehydro-5(S)-carboxystrictosidine S32 30
30 滇钩藤碱 (diangoutengjian) S▲29 31
31 台钩藤碱 B (formosanine /uncarine B) S3，S11，S12，S15，S18，S23，S28 8、9、11、32、69
32 gambireine S7，S20 20
777Vol. 23 王江恺等:钩藤属植物中吲哚生物碱的研究进展
33 黑儿茶碱 (gambirine) S7，S11，S20 20、33、34、58
34 棕儿茶定 (gambirdine) S12 35
35 异棕儿茶定 (isogambirdine) S12 35
36 异黑儿茶碱 (isogambirine) S7 20
37 glabratine S13，S20 36
38 缝籽嗪甲醚 (geissoschizine methylether) S25，S29 23
39 哈尔满 (harmane) S1，S3，S4，S6，S7，S8，S11，S13，S15，S22，S23 9、17、90
40 毛钩藤碱 (hirsutine) S3，S14，S22，S25，S29，S32 9、10
41 毛钩藤碱 (hirsutine N-oxide) S32 37
42 去氢毛钩藤碱 (hirsuteine) S3，S14，S17，S25，S28，S29，S32 9、13
43 hirsutaside A S15 25
44 11-hydroxyhirsuteine S25 38
45 11-hydroxyhirsuteine-11-O-β-D-glucuronide S25 38
46 蛇根草苷 (lyaloside) S32 30
47 帽柱木酸 (mitraphyllic acid) S29 39、40
48 帽柱木碱 (mitraphylline)
S2，S3，S5，S7，S11，S12，S14，S15，S16，S18，
S19，S13，S20，S23，S24，S27，S28，S30，S32，S34
8、9、10、11、12、32、
41、42、43、69、90
49 帽柱木碱 N-氧化物 (mitraphylline N-oxide) S2，S3，S14，S15，S16，S18，S19，S13，S20，S23，S24，S27，S28 44
50 异帽柱木碱 (isomitraphylline)
S2，S5，S7，S11，S14，S15，S16，S18，S19，
S13，S20，S23，S24，S27，S28，S30，S32，S34
90
51 isomitraphyllic acid S14，S15，S29 39、90、91
52 异帽柱木菲酸 N-氧化物
(isomitraphylline N-oxide)
S3，S14，S15，S16，S18，S13，S20，S23，S24，S27，S28 41、44
53 帽柱木菲酸
(16-1)β-D-吡喃葡萄糖酯苷
(mitraphyllicacid［16-1］-β-D-glucopyranosyl ester)
S29 39
54 异帽柱木菲酸
(16-1)-β-D-吡喃葡萄糖酯苷
(isomitraphyllic acid［16-1］-β-D-glucopyranosyl este)
S29 39
55 翅柄钩藤酸 (pteropodic acid) S29 40
56 异翅柄钩藤酸 (isopteropodic acid) S29 40
57 翅柄钩藤碱 /翅果定碱
(pteropodine /uncarine C)
S5，S10，S14，S16，S13，S20，
S21，S23，S24，S26，S27，S29，S30，S32，S34
9、10、20、87
58 翅柄钩藤碱 N-氧化物 /翅果定碱N-氧化物(pteropodine N-oxide)
S5，S10，S16，S13，S20，S23，S26，S27，S29，S34 14、46
59 异翅柄钩藤碱 /异翅果定碱 /台钩藤碱E(isopteropodine /uncarine E)
S5，S10，S14，S16，S18，S13，S20，
S23，S26，S27，S29，S30，S32，S34
9、10、16、20、46
60 异翅柄钩藤碱 N-氧化物 /异翅果定碱 N-氧化物
(isopteropodine N oxide)
S5，S10，S16，S13，S20，S23，S26，S27，S29，S34 14、22
61 雷尼替丁(rauniticine) S13，S3，S11 8、12、47
62 rauniticine pseudoindoxyl S11 8
63 氧化吲哚雷尼替 A (rauniticine oxindole A) S11 8
64 14α-hydroxyrauniticine S3，S13 8、12、47
65 14β-hydroxy-3-isorauniticine S11 48
877 天然产物研究与开发 Vol. 23
66 异雷尼替丁 (isorauniticine) S11 8、47
67 伪氧化吲哚 3-异雷尼替丁 (3-isorauniticine pseudoindoxyl) S11 8
68 钩藤酸 (rhynchophyllic acid) S29 40
69 异钩藤酸 (isorhynchophyllic acid) S29 40、45
70 钩藤碱 (rhynchophylline)
S1，S2，S3，S5，S6，S7，S9，S11，S14 S17，S20，
S21，S25，S28，S▲29，S30，S31，S32
9、10、13、20、
24、46、49、69、88
71 钩藤碱 N-氧化物(rhynchophylline N-oxide) S1，S2，S3，S5，S14，S17，S20，S21，S25，S32 46
72 异钩藤碱 (isorhynchophylline)
S1，S2，S3，S5，S6，S7，S9，S11，S14 S17，S20，
S21，S25，S28，S▲29，S30 S31，S32
46、50、86、88
73 异钩藤碱 N-氧化物 (isorhynchophylline N-oxide) S1，S2，S3，S5，S14，S17，S20，S21，S25，S32 27、46
74 3-oxo-7-hydroxy-3，7-secorhynchophylline S3 50、51
75 钩藤芬碱 (rhynchophine) S26，S32 52
76 圆叶帽柱木碱 (rotundifoline) S3，S7，S11，S32 9、20
77 异圆叶帽柱木碱 (isorotundifoline) S3，S7，S11，S32 9
78 罗克斯伯氏碱 C (roxburghine C) S11 48
79 罗克斯伯氏碱 D (roxburghine D) S11 34、42、54
80 罗克斯伯氏碱 E (roxburghine E) S11 54
81 罗克斯伯氏碱 X (roxburghine X) S11 42
82 rumberine S13 55
83 salacin S3 51
84 丽叶碱 /台钩藤碱 D
(speciophylline /uncarine D)
S3，S5，S10，S14，S16，S18，S13，
S20，S23，S24，S26，S27，S29，S30，S32，S34
9、10、43、44、49
85 丽叶碱 N-氧化物 /台钩藤碱 D N-氧化物
(speciophylline N-oxide /uncarine D N-oxide)
S5，S10，S16，S13，S20，S23，S26，S27，S29，S30，S34 53
86 斯垂特萨果碱 /异长春花苷内酰胺 (strictosamide) S26，S32 52、48
87 四氢鸭脚木碱 (tetrahydroalstonine) S2，S3，S5，S11，S▲29 10、88
88 四氢鸭脚木碱 N-氧化物(tetrahydroalstonine N-oxide) S11 8
89 钩藤碱 A (uncarine A) S3，S9，S12，S15，S18，S23，S28 8、9、69
90 台钩藤碱 F (uncarine F) S5，S10，S16，S13，S20，S23，S24，S26，S27，S28，S29，S30，S34 9、10
91 台钩藤碱 F N-氧化物(uncarine F N-oxide) S5，S10，S16，S13，S19，S23，S26，S29，S32，S34 53
92 uncaric acid A S15 25
93 Alkaloid Us 7 S3 56
977Vol. 23 王江恺等:钩藤属植物中吲哚生物碱的研究进展
94 Alkaloid Us 8 S3 56
95 假育亨宾 (pseudoyohimbine) S5，S6 9、20
96 别育亨宾 (alloyohimbine) S6 20
97 3-表-β-育亨宾 (3-epi-β-yohimbine) S5，S9 20
98 β-育亨宾 (β-yohimbine) S7，S▲29 20、31
99 α-育亨宾 (α-yohimbine) S7 20
100 育亨宾 (yohimbine) S25，S29，S32 20、31
101 喜果苷 (vincoside lactam) S25，S27，S32 16、52
102 瓦来西亚朝它胺(vallesiachotamine) S25，S32 52
103 uncariagambiriine S12 85
104 2-O-β-D-glucopyranosyl-11-hydroxyvincoside lactam S25 86
105 22-O-demethyl-22-O-β-D-glucopyranosylisocorynoxeine S25 86
2 钩藤属生物碱成分的分类和结构
从化学结构看，钩藤属生物碱母核主要为 β-咔
啉类生物碱(β-carboline alkiolds)和单萜吲哚生物
碱。其中，占绝大多数的单萜吲哚生物碱又可根据
环系分为四环单萜吲哚生物碱和五环单萜吲哚生物
碱。根据其氧化态分为单萜吲哚生物碱、氧化单萜
吲哚生物碱、单萜吲哚生物碱 N-氧化物。
2． 1 β-咔啉生物碱(β-carboline alkiolds)
咔啉(carbolines)是吡啶并吲哚(pyridoindoles)
结构的生物碱，按照环合方式不同，可分为 α，β，γ，
δ-咔啉。自然界中存在数量最多，分布最广的是 β-
咔啉生物碱。就钩藤属植物而言，目前发现的仅有
28、29、39、43 和 46 五个化合物。只有 39 和 46 属于
真正的咔啉结构，28 和 43 为四氢咔啉，29 为 3，4-
二氢咔啉。β-咔啉结构与单萜吲哚生物碱结构的编
号系统不一样，特别是像 28、29、43 和 46 这几个化
合物既可以归为 β-咔啉生物碱，也可归为单萜吲哚
生物碱的结构在两个系统中的命名编号是不一样
的，见图 1。一般认为单萜吲哚生物碱是由色胺与
裂环马钱素缩合生成 strictosidine，然后再重排转化
成各种各样的结构。而 28、29 和 43 三个化合物是
由色氨酸与裂环环烯醚萜苷缩合而成的，比传统的
单萜吲哚生物碱多一个 5 位羧基。这在其它产单萜
图 1 β-卡波林类生物碱类化合物的结构
Fig. 1 The structure of β-carboline alkiolds
087 天然产物研究与开发 Vol. 23
吲哚生物碱的植物中也偶有发现。对于此类化合物
是否划归单萜吲哚生物碱还存在争议。我们认为应
该划归单萜吲哚生物碱，因为色胺就是由色氨酸在
植物体内的色氨酸脱羧酶催化下得到的。两者在产
吲哚生物碱的植物中可能同时存在，且两者的反应
性非常相似。裂环马钱素能够与色胺反应，也会与
色氨酸反应，其它的生物转化途径也基本一致。
2． 2 单萜吲哚生物碱(monoterpene indole alka-
loids)
单萜吲哚生物碱是由色胺与裂环马钱素缩合，
然后转化重排而成的一大类生物碱。根据生源关系
和化学结构可以把单萜吲哚生物碱分为三大类即单
萜吲哚生物碱、双聚单萜吲哚生物碱和与单萜吲哚
碱相关的生物碱。
单萜吲哚生物碱骨架结构变化多端、数量庞大。
它的基本骨架是由色胺与单萜或其衍生物缩合而
成。母核结构的原子编号如图 2 所示。
图 2 单萜吲哚生物碱的母核结构
Fig. 2 The nucleus structure of monoterpene indole alkaloids
2． 2． 1 四环单萜吲哚生物碱(tetracyclic monoterpe-
noid indole alkaloids)
这类结构的特点是具有除吲哚母核外的另两个
环状结构，按照吲哚环是否被氧化细分为三类:四环
吲哚生物碱、四环氧化吲哚生物碱、四环吲哚生物碱
N-氧化物。
2． 2． 1． 1 四环单萜吲哚生物碱(tetracyclic monoter-
penoid indole alkaloids)
已经从钩藤属植物中发现以下十四个四环单萜
吲哚生物碱 16 ～ 18、27、32、33、36 ～ 38、40、42、44、45
和 102。它们的结构如图 3 所示。
图 3 四环单萜吲哚生物碱的结构
Fig. 3 The tetracyclic monoterpenoid indole alkaloids
2． 2． 1． 2 四环氧化单萜吲哚生物碱(tetracyclic
monoterpenoid oxindole alkaloids)
氧化单萜吲哚生物碱是单萜吲哚生物碱的 2 位
被氧化，这是钩藤属生物碱的典型特征。从钩藤属
植物中发现的四环氧化吲哚生物碱有 19［21］、21、
22［21，89］、23［21］、25、26、68 ～ 70、72［21］、76、77、105［86］
共十三个。
2． 2． 1． 3 四环单萜吲哚生物碱 N-氧化物(N-oxide
tetracyclic monoterpenoid indole alkaloids)
氮氧化物是指单萜吲哚生物碱中 N4 被氧化而
成的氮氧化物，钩藤属中发现的四环单萜吲哚生物
碱氮氧化物只有 5 个，20、24、41、71、73。如图 5 所
示。
187Vol. 23 王江恺等:钩藤属植物中吲哚生物碱的研究进展
2． 2． 2 五环单萜吲哚生物碱(pentacyclic monoter-
penoid indole alkaloids)
这类生物碱比四环单萜吲哚生物碱多一个环，
其它方面都很类似。
2． 2． 2． 1 五环单萜吲哚生物碱(pentacyclic monot-
erpenoid indole alkaloids)
此类结构的单萜生物碱在钩藤属的植物中分布
很多，已经发现的有以下二十八个，1［88］ ～ 5、7 ～
10［16，25］、11 ［25］、12、30、61、64 ～ 66、75、86、87［88］、95
～ 101［16］、103 ［85］、104［86］，结构见图 6。化合物 65
在文献 4 中标号为 2-17，其结构式中 14 位多画了一
个甲基。7 ～ 9 三个化合物是由单萜吲哚生物碱 86
或 101 经糖苷水解、胺化、重排、芳香化后得到的。
重排方式不同导致得到三种结构。
2． 2． 2． 2 五环氧化单萜吲哚生物碱(pentacyclic
monoterpenoid oxindole alkaloids)
以下二十二个，6、31、34、35、47、48、50 ［39，90］、51
［39，90，91］、53 ～ 57、59 ［16］、62、63、67、82、84、89、90、92
图 6 五环单萜吲哚生物碱
Fig. 6 pentacyclic monoterpenoid indole alkaloids
287 天然产物研究与开发 Vol. 23
属于五环氧化单萜吲哚生物碱，与四环结构相比此
类在结构多样性方面占据优势，可能与其生物合成
途径有关。化合物 34 和 35 互为立体异构体，平面
结构相同但物理性质不一样，CAS 编号也不同。原
始文献未对其立体结构进行分析，具体构型尚待研
究［35］。化合物 31 在文献 4 中标号为 1 ～ 14，其结构
式中 19 位甲基误标为 α 构型。
图 7 五环氧化单萜吲哚生物碱
Fig. 7 The structure of oxidative pentacyclic monoterpenoid
indole alkaloids
2． 2． 2． 3 五环单萜吲哚生物碱 N-氧化物(N-oxide
pentacyclic monoterpenoid indole alkaloids)
从钩藤属植物中发现的五环单萜吲哚生物碱氮
氧化物有以下七个 49、52、58、60、85、88、91，结构多
样性与相应四环的类似。
图 8 五环 N-氧化物单萜吲哚生物碱
Fig. 8 The structure of N-oxidative pentacyclic monoterpe-
noid indole alkaloids
2． 3 双聚单萜吲哚生物碱(dimeric monoterpenoid
indole alkaloids)
双聚单贴吲哚生物碱的共同特征是由两个相同
或者不同的单萜吲哚生物碱单元经分子间缩合而
成，目前从钩藤属植物中发现的有 13 ～ 15、78 ～ 81
共七个化合物。其构式见图 9。
2． 4 与单萜吲哚碱相关的生物碱(compounds asso-
ciated with the monoterpenoid indole alkaloids)
图 9 双聚单萜吲哚生物碱结构
Fig. 9 The structure of dimeric monoterpenoid indole alkaloids
74、83、93、94 的共同特点是与单萜吲哚生物碱
一样由色胺与裂环环烯醚萜苷的苷元衍生物缩合而
成，不同的是缺乏单萜吲哚生物碱的四环或五环环
系结构，结构式如图 10 所示。化合物 93 在文献 4
中标号为 2-5，其结构式中吲哚环羰基误标在含 N
五元杂环的上方。
图 10 与单萜吲哚碱相关的生物碱结构
Fig. 10 The structure of the compounds associated with the
monoterpenoid indole alkaloids
3 红外和紫外波谱特征
钩藤属植物中主要化学成分是单萜吲哚生物
碱，种类多，结构复杂。它们的红外和紫外光谱很有
特征。
3． 1 紫外光谱(UV)
钩藤属单萜吲哚生物碱主要包括吲哚、二氢吲
哚两类。每种类型都能呈现出特征的紫外吸收光
谱，可以应用紫外光谱来识别吲哚、二氢吲哚的基本
骨架。
3． 1． 1 二氢吲哚生物碱
N1 上无取代的二氢吲哚环系，两个吸收带出现
的波长为 λmax240 nm 及 λmax295 nm，芳香环取代基
的位置及数目对吸收带的影响与苯胺中芳香环上取
代基的不同而产生的变化类似。
3． 1． 2 吲哚生物碱
具有很明显的吲哚环紫外吸收峰，无取代的吲
哚环最大吸收波长为 226，280 和 290 nm，前两者
强，后者弱，强度在 5∶ 1 左右。芳环取代波长发生红
387Vol. 23 王江恺等:钩藤属植物中吲哚生物碱的研究进展
移，取代基的位置跟数目决定了移动的程度，延长其
生色体系，吸收带向长波移动。
3． 1． 3 氧化吲哚生物碱
氧化吲哚生物碱主要有两个吸收带，λmax约 206
～210 nm及 λmax约 250 nm，这反映了其酰胺苯的结
构，有时 λmax约 280 nm会出现一个弱的肩峰。从这
些化合物的紫外光谱数据可以看出 λmax 210 nm 有
强吸收为氧化吲哚生物碱的特征。
3． 2 红外光谱(IR)
钩藤属吲哚生物碱在 3220 cm-1左右为 1 位 NH
的吸收峰，1640 cm-1为酰胺羰基吸收峰，1720 cm-1为
酯或醛羰基吸收峰。另外，通过 N 原子相连的两个
六元环，当邻位碳上有两个以上氢与氮孤对电子呈
反式双直立关系时，在 2800 ～ 2700 cm-1区域将出现
2 个以上明显的吸收峰，称之为 Bohlmann 吸收带，
如下表所示。这一现象在柯南因-育亨宾类生物碱
中经常出现［59］。
4 药理作用
4． 1 对心血管系统的作用
4． 1． 1 降压作用
对钩藤降压作用［60，61］的研究主要集中在钩藤
碱和异钩藤碱上，宋纯清［62］等研究发现，两者降压
强度比较，异钩藤碱强于钩藤碱。而以异钩藤碱作
为降压药使用时，其血药浓度最好控制在 0． 75 mg /
L［63］。Ozaki，Yukihiro 等人在对 S11与 S25两种钩藤
的研究中发现 27、40、42、98 也有降压作用，推测它
们降压作用的机理是通过 α 受体阻断来扩张血管
达到降压目的［57］。Sakakibara研究发现 38 ［64］对离
体大鼠血管具有舒张作用，推测其发挥降压作用与
改善血管内皮功能钙离子通道阻断有关。另有文献
报道 10 ～ 12［11］的降压作用较钩藤碱及其衍生物的
持续时间长而且强。Mok，JS［58］发现化合物 33 的降
压作用与心脏可能有直接关系。化合物 89［65］也具
有显著的降压作用。
4． 1． 2 逆转心肌重构
刘建斌［66］等通过观察钩藤水煎液能逆转原发
性高血压大鼠(SHR)因高血压引起的左室肥厚
(LVH)这一不良心肌重构，以及原癌基因 C-fos 在
心肌组织中表达机制的研究对比，推测此作用的机
制可能与抑制原癌基因 C-fos 的表达有关。但是其
逆转心肌重构的主要活性成分尚不明确，仍有待进
一步研究。
4． 1． 3 抗心率失常
黄彬［63］等的研究确定化合物 72 对心率、房室
和希氏束向蒲氏纤维传导的抑制作用明显，化合物
70 还通过其钙拮抗剂的特点表现出抗心律失常的
活性［67］，Masumiya H［68］等通过运用微电极技术研
究化合物 27 和化合物 40 对兔窦房结和豚鼠右心
室及左心房膜电位的作用发现两者通过抑制多离子
通道对心肌动作电位有直接作用。此外，钩藤中各
有效成分均能降低心肌耗氧量，以化合物 72 的效
应最强［3］
4． 1． 4 舒张血管平滑肌的作用
陶朝阳［88］等通过对滇钩藤中化学成分的离体
血管平滑肌收缩实验发现化合物 87 对兔胸主动脉
平滑肌具有较强的舒张作用，而同时在该属植物中
发现的其他生物碱成分 1、21、70、72 则无此活性。
4． 2 对中枢神经系统的作用
4． 2． 1 镇静作用
Sakakibara［70］等研究发现钩藤提取物或其所含
的吲哚类生物碱如化合物 21、22、38 和 72 可能通
过调节中枢多巴胺系统使小鼠的运动反应显著受到
抑制。
4． 2． 2 抗惊厥作用、抗癫痫作用
钩藤水提取物降低红藻氨酸所诱发的湿狗式震
颤次数(wet dog shake)的发生率及大脑皮层中过氧
487 天然产物研究与开发 Vol. 23
化脂质的水平［71］;徐氏等的研究发现 1 g /mL 的钩
藤醇提液能使毛果芸香碱致痫大鼠的离体海马脑片
CA1 区锥体细胞诱发群锋电位的幅度降低，提示钩
藤对中枢神经系统的突触传递过程有明显的抑制效
应，因而具有抗癫痫作用［72］。
4． 2． 3 对脑的保护作用
开氏［73］等建立的大鼠脑缺血-再灌注损伤模型
研究中提示钩藤碱保护脑缺血所造成的损伤可能与
降低脑内 NOS 的活性，减少 NO 的生成有关;另外
吴氏［74］等的研究中提示钩藤碱对脑缺血再灌注损
伤有保护作用，其机制与抑制自由基产生或增加自
由基消除有关。
4． 2． 4 对神经细胞的作用
Shimada Y［75］研究表明，钩藤中的氧化吲哚生
物碱如 23、70、72 ，吲哚生物碱如 40、42 是对神经
细胞保护作用的有效成分。
4． 3 免疫增强作用
Keplinger［76］等研究证明 S32种中的五环氧化吲
哚生物碱 48、50、55、56、85 和 90 会提高中性粒细胞
和巨噬细胞的吞噬作用同时阻滞骨髓细胞的增殖作
用。
4． 4 抗炎作用
钩藤属植物的抗炎作用机制是其能够抑制核因
子 NF-κB，且对环氧合酶-1 与环氧合酶-2 也有轻微
的抑制作用。Sandoval M［77］通过实验发现在 S14和
S32这两种钩藤属植物中，S14种的抗炎活性要强于同
属 S32。
4． 5 抗遗忘作用
Sheng Y［78］通过被动回避试验表明，绒毛钩藤
总生物碱和其有效成分具有抗小鼠实验性遗忘症的
作用。其中化合物 48 和 57 起重要作用，并提示 48
抗遗忘作用与谷氨酸受体有关。
4． 6 细胞毒性
Lee KK ［79］等人通过生物活性跟踪法确定在钩
藤属 S14中的生物碱成分 57，59 具有细胞毒活性，而
在进一步试验中发现这两种化合物还可以调节细胞
毒性对哺乳动物细胞链的作用，这提示 57，59 在细
胞毒性方面具有双向调节作用。
4． 7 抗病毒活性
Reis SR［80］等人通过运用流式细胞技术发现钩
藤属 S32中的生物碱成分 48、50、57、59、84、90 对单
核细胞登革热病毒抗原 DENV-Ag + monocytes 具有
显著而有效的抑制作用(1 μg /mL)。
4． 8 其他药理作用
国内外研究表明钩藤除了具有上述主要药理作
用以外还具有增强 DNA 的修复［81，82］、抑制肿瘤细
胞增殖所引起的白细胞减少［83，84］、抗疟疾［92］等作
用。但是由于其有效成分不明确，以及其药理活性
成分并非本文所讨论的生物碱成分，本文就不再赘
述。
5 展望
综上所述，钩藤作为我国传统的降压药物，具有
植物资源分布广泛、主要有效成分的药理作用明显、
毒副作用小等特点。对它的研究受到了国内外的广
泛关注。文献报道钩藤属植物中的吲哚生物碱成分
已有 100 余个，大部分尚未在我国钩藤属植物中发
现。其中一些立体异构化合物的手性也尚未阐
明［35］。对钩藤药理作用和生物活性研究较多的是
降压作用［11，57，60-65］，但对单个生物碱成分药理作用
研究的并不多，尤其是性质不太稳定或者含量较小
的生物碱尚未研究，如化合物 33、27、生物碱二聚体
等。这些都预示着钩藤属植物及其所含生物碱类成
分仍需深入研究。从此类生物碱的多种活
性［66，67，70，71，73，75-81］可以预见它们具有极高的开发价
值和药用前景。
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